【备考2024年】高考化学全国乙卷真题变式分层精准练第12题

试卷更新日期：2023-08-05 类型：二轮复习

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一、原题

1. 奥培米芬(化合物J)是一种雌激素受体调节剂，以下是一种合成路线(部分反应条件己简化)。

已知：

回答下列问题：

(1)、A中含氧官能团的名称是。

(2)、C的结构简式为。

(3)、D的化学名称为。

(4)、F的核磁共振谱显示为两组峰，峰面积比为1∶1，其结构简式为。

(5)、H的结构简式为。

(6)、由I生成J的反应类型是。

(7)、在D的同分异构体中，同时满足下列条件的共有种；
①能发生银镜反应；②遇FeCl₃溶液显紫色；③含有苯环。

其中，核磁共振氢谱显示为五组峰、且峰面积比为2∶2∶2∶1∶1的同分异构体的结构简式为。

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二、基础

2. 由一氯乙烷合成乙二醇的线路如下：

(1)、反应①发生消去反应，反应试剂和条件为。

(2)、反应②选用的无机试剂为。

(3)、反应③的化学方程式是。

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3. 已知某有机物M含有碳、氢、氧三种元素，M中碳的质量分数为54.5%，氢的质量分数为9.1%。

(1)、M的实验式为。

(2)、已知M的蒸气密度是同温同压条件下二氧化碳密度的2倍，则M分子式为。

(3)、用核磁共振仪测出M的核磁共振氢谱中峰面积之比为1∶3∶1∶3；利用红外光谱仪测得M的红外光谱如图所示。

M中官能团的名称为， M的结构简式为。

(4)、写出所有含有羧基的M的同分异构体的结构简式：。

(5)、M的同分异构体中属于酯类的有种。

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4. 丙烯酸乙酯是一种食用香料，用乙烯、丙烯等石油化工产品为原料合成该物质的路线如图所示。

回答下列问题：

(1)、关于CH₂=CH₂ ，下列说法正确的是____。

A、CH₂=CH₂中碳原子采用sp²杂化 B、CH₂=CH₂能使酸性高锰酸钾溶液褪色，发生氧化反应 C、使用酸性高锰酸钾溶液可以除去甲烷中混有的乙烯，得到纯净的甲烷 D、乙烯和聚乙烯均可发生加成反应

(2)、CH₂=CHCH₃中，最多个原子共平面；化合物D中所含官能团的名称为、。

(3)、反应①的化学方程式为。

(4)、分子式为C₅H₁₂O的醇类同分异构体有种，其中核磁共振氢谱为三组峰的结构简式为。

(5)、丙烯酸乙酯一定条件下会发生加聚反应，生成的聚合物有较好的弹性，可用于生产织物。该加聚反应的化学方程式为。

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5. 用于制造隐形眼镜的功能高分子材料F的合成路线如下：
其中D的蒸气对H₂的相对密度为43，分子中C、H、O的原子个数比为2∶3∶1，D为核磁共振氢谱有3组峰的不饱和羧酸。

(1)、A的名称为， D的结构简式为。

(2)、E中含氧官能团的名称为。

(3)、A→B的反应类型为。

(4)、写出E→F反应的化学方程式。

(5)、D的同分异构体中符合下列条件的有种。
ⅰ.能发生水解反应；ⅱ.能使溴的四氯化碳溶液褪色。

(6)、已知：炔烃中的不饱和键与HCN发生加成反应生成含氰基(-CN)的物质，再经水解生成羧酸。某高分子化合物M的结构简式如图所示，请写出用A和2-丁炔为原料制备高分子化合物M的单体的合成路线(无机试剂任选)。

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三、提高

6. 有机物G是一种医药中间体，可通过下图所示路线合成．A是石油化工的重要产品且分子中所有原子在同一平面上，H的分子式是C₇H₈ ．
已知：
请回答以下问题：

(1)、A的结构简式是；

(2)、H→I的反应方程式， B与银氨溶液反应的化学方程式是；

(3)、C→D的反应类型是， I→J的反应类型是；

(4)、两个E分子在一定条件下发生分子间脱水生成一种环状酯的结构简式是；

(5)、满足以下条件的F的同分异构体（含F）共有（填数字）种，
①能与氯化铁溶液发生显色反应
②红外光谱等方法检测分子中有如结构
③苯环上有两个取代基
其中能与碳酸氢钠溶液反应且核磁共振氢谱测定有5个吸收峰的同分异构体的结构简式为．

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7. 有机物是一种重要的有机合成中间体，其合成路线如下：

已知：①B的核磁共振氢谱有三个吸收峰；

② ；

③ 。

(1)、B的名称为。

(2)、G的结构简式为。

(3)、在合成路线中设计⑤和⑨两步反应的目的是。

(4)、反应⑥的化学方程式为。

(5)、F与银氨溶液反应的化学方程式为。

(6)、M为的同分异构体，满足下列条件的M的结构有种。
a．属于芳香族化合物

b.1 mol M与足量 ${NaHCO}_{3}$ 溶液反应能生成2 mol ${CO}_{2}$

任写一种核磁共振氢谱有4组峰的M的结构简式。

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8. 我国著名药学家屠呦呦因发现治疗疟疾新型药物青蒿素和双氢青蒿素而获2015年诺贝尔生理学或医学奖，震惊世界，感动中国。已知青蒿素的一种化学部分工艺流程如下：

已知：+ $\overset{O H^{-}}{\to}$

(1)、化合物A分子中手性碳原子的数目是个。

(2)、C→D还可能生成分子式为 $C_{20} H_{30} O_{2}$ 的副产物，该副产物的结构简式为。

(3)、M与E互为同系物，但比E少两个碳原子，写出一种满足下列条件的M的同分异构体的结构简式：。
a.能与 $F e C l_{3}$ 溶液发生显色反应
b.1mol该物质最多可以消耗4mol NaOH
c.核磁共振氢谱有二组峰

(4)、流程中设计E→F、G→H的目的是。

(5)、根据上述信息，写出由苯甲醛和乙烯为原料，制备苄基乙醛()的合成路线流程图 (无机试剂及有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。

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9. 2022年2月4日，第24届“冬奥会”在北京鸟巢盛大开幕。由于胡椒属于食源性兴奋剂，所以不会出现在冬奥会运动员的菜单上。胡椒的风味主要来源于其所含有的胡椒碱，胡椒碱的结构为，科学家经研究后对其进行分子结构修饰，得到一种治疗癬痫病的药物一抗癫灵，其在医药工业中的一种合成方法如下：
已知：
i. $R X \to_{无水乙醚}^{M g} R M g X$ $\overset{R^{'} C H O}{\to}$ $\to_{}^{H_{2} O}$
ii. $R \overset{\underset{| |}{O}}{C} O H \to_{}^{S O C l_{2}} R \overset{\underset{| |}{O}}{C} C l$ $\overset{R^{'} N H_{2}}{\to}$
iii. $R C H = C H_{2} \to_{过氧化物}^{H B r} R C H_{2} C H_{2} B r$
回答以下问题：

(1)、A的化学名称是，胡椒碱的分子式是，新泽茉莉醛中含有的官能团是(填名称)。

(2)、X的结构简式为。

(3)、反应②的反应类型为，写出反应④的化学方程式：。

(4)、新泽茉莉醛有多种同分异构体，其中符合下列条件的是__(写出两种即可，要求写结构简式)。
①属于芳香族化合物，分子内除了苯环，不含其他环状结构；
②¹H核磁共振显示有4组吸收峰；
③能发生醛基；

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四、培优

10. 乙基丹皮酚肟胺基醇醚衍生物(I)具有很好的抗血小板聚集活性，是良好的心脑血管疾病的治疗药物。
已知：①
②
③

(1)、F中含有的官能团名称为。

(2)、丹皮酚的结构简式为。

(3)、下列说法错误的是____。

A、乙基丹皮酚肟胺基醇醚衍生物I的分子式为C₂₁H₃₄O₃N₃ B、物质B可能溶于水，且能与盐酸反应生成有机盐 C、E→F和H→I的反应类型均为取代反应 D、物质C能使浓溴水褪色，而且1molC消耗2molBr₂ E、溴代烃X的名称可能为1－溴丁烷

(4)、写出A→B的化学方程式。

(5)、有机物M是G(C₁₁H₁₅O₃N)的同分异构体，写出两种满足下列所有条件的M结构简式：。
①能发生银镜反应；②1molM与2molNaOH恰好反应。③¹H－NMR谱显示分子中含有5种氢原子；④IR谱显示含有苯环和氨基直接相连。

(6)、阿司匹林( )也具有抑止血小板凝聚的作用。结合题给信息，请以硝基苯和乙酸酐为原料设计合理的路线制备阿司匹林。(用流程图表示，无机试剂任选)。

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11. 异甘草素(Ⅶ)具有抗肿瘤、抗病毒等药物功效。合成路线如下，回答下列问题
已知：①氯甲基甲醚结构简式为： $C H_{3} O C H_{2} C l$
②RCH₂CHO+R^’CHO $\to_{Δ}^{O H^{-}}$ $\to_{Δ}^{O H^{-}}$

(1)、有机物Ⅰ的名称

(2)、有机物Ⅱ的分子式是；化合物Ⅳ所含官能团的名称是。

(3)、写出Ⅱ转化为Ⅲ的化学反应方程式；反应类型

(4)、写出2种符合下列条件的Ⅴ的同分异构体的结构简式(不包括立体异构体)
①含有苯环且苯环上有两个取代基；
②与 $F e C l_{3}$ 溶液反应显紫色；
③不能发生银镜反应。

(5)、设计由和为原料制备的合成路线(其他无机试剂任选) 。

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12. 有机物K是一种医药中间体，其合成路线如图所示：
已知：
回答下列问题：

(1)、B的名称为。

(2)、有机物E中含氧官能团的名称为。

(3)、由C生成E的化学方程式为。

(4)、由A生成C的反应类型为，由H生成K的反应类型为。

(5)、下列说法正确的是(填标号)。
a．E分子中含有2个手性碳原子 b．G合成H过程中原子利用率理论上可达100%
c.1molC最多可与3mol $H_{2}$ 发生加成反应 d．有机物D和甘油属于同系物

(6)、E的同分异构体有多种，能同时满足下列两个条件的同分异构体的结构简式为(写出一种)。
①能与 $F e C l_{3}$ 溶液发生显色反应
②核磁共振氢谱有四组峰

(7)、设计由1，2-二溴乙烷、丙酮酸甲酯( $C H_{3} C O C O O C H_{3}$ )和 $C H_{3} C H_{2} M g B r$ 制备的合成路线(其他试剂任选)。

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13. 乙肝新药的中间体化合物J的一种合成路线如图：
已知： $R C O O H \overset{30 % H_{2} O_{2}}{\to}$
$R C O O H + C H_{2} N_{2}$ (重氮甲烷) $\to R C O O C H_{3} + N_{2}$
回答下列问题：

(1)、A的化学名称为。

(2)、D中含氧官能团的名称为。

(3)、已知反应②中还有 $N a B r$ 生成，则M的结构简式为。

(4)、写出反应③的化学方程式：。E→F的反应类型是。

(5)、由G生成J的过程中，设计反应④和⑤的目的是。

(6)、化合物Q是A的同系物，相对分子质量比A的多14；Q的同分异构体中，同时满足下列条件(不考虑立体异构)：
a.能与 $F e C l_{3}$ 溶液发生显色反应；
b.能发生银镜反应；
c.苯环上的取代基数目小于4。
其中核磁共振氢谱有五组峰，且峰面积之比为 $2 ： 2 ： 1 ： 1 ： 1$ 的结构简式为。

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14. 有机物G是目前临床上常用的一种麻醉、镇静药物，其合成路线如下：
回答下列问题：

(1)、C中官能团的名称为

(2)、B中碳原子的杂化方式为， B→C的反应类型为。

(3)、写出C→D的化学方程式：。

(4)、H是E的同分异构体，1molH与足量的NaHCO₃溶液反应生成88gCO₂ ，则H的结构有种，其中核磁共振氢谱有3组峰，且峰面积之比为3：2：1的结构简式是。

(5)、由E’()合成G的类似物G’()，参照上述合成路线，写出相应的X’和F’的结构简式：、。X分子中有个手性碳(碳原子上连有4个不同的原子或基团时，该碳称为手性碳)。

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