高考二轮复习知识点：酰胺

试卷更新日期：2023-08-01 类型：二轮复习

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一、选择题

1. 下列有关物质结构和性质的说法错误的是

A、含有手性碳原子的分子叫做手性分子 B、邻羟基苯甲醛的沸点低于对羟基苯甲醛的沸点 C、酰胺在酸或碱存在并加热的条件下可发生水解反应 D、冠醚(18-冠-6)的空穴与K⁺尺寸适配，两者能通过弱相互作用形成超分子

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2. Buchwald－Hartwig偶联反应，是在钯催化和碱存在下，胺与芳卤的交叉偶联反应。反应机理如图所示(图中Ar表示芳香烃基，---→表示为副反应)。下列说法正确的是

A、芳胺中的R若为烷烃基，其碱性会减弱 B、该变化过程中涉及到的有机反应类型仅限于取代反应和加成反应 C、理论上1mol最多能消耗1mol D、若原料用和，则可能得到的产物为、和

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3. 吲哚布芬是抗血栓药物，结构如图所示。关于该有机物说法错误的是

A、分子式为 $C_{18} H_{17} N O_{3}$ B、存在对映异构体 C、 $1 m o l$ 吲哚布芬最多能与 $2 m o l N a O H$ 反应 D、不能使酸性 $K M n O_{4}$ 溶液褪色

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4. 对乙酰氨基酚(扑热息痛)，可以缓解发热给身体带来的不适，其结构如下。下列关于对乙酰氨基酚的说法错误的是

A、分子式为C₈H₉NO₂ B、与FeCl₃溶液可以发生显色反应 C、分子中所有的碳原子一定共平面 D、可以发生取代、氧化、水解等反应

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5. N-异丙基丙烯酰胺可形成一种高分子膜，在一定温度范围内有温敏特性，结构如图所示。已知酰胺基具有亲水性、异丙基具有疏水性。下列说法错误的是（）

A、可通过加聚反应合成此高分子膜 B、A过程中，高分子膜有O-H键的形成 C、B过程为降温过程 D、高分子膜在A过程发生体积收缩，原因是酰胺基之间形成了氢键

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6. 有机物M具有镇痛、消炎等药理作用，结构简式如图所示。下列说法错误的是（）

A、可与FeCl₃溶液发生显色反应 B、该分子中含有5种官能团 C、1mol该分子最多能与2molNaOH发生反应 D、M与溴水既可发生加成反应又可发生取代反应

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7. 甲磺酸伊马替尼是治疗慢性粒细胞白血病的首选药物，其合成路线如下图所示(次要产物省略)。下列有关说法错误的是（）

A、Ⅰ→Ⅲ通过发生取代反应产生酰胺键 B、Ⅱ、Ⅳ分子中均存在配位键 C、有机物Ⅲ不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 D、Ⅳ分子中的C、N原子均存在 ${sp}^{2}$ 和 ${sp}^{3}$ 两种杂化方式

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8. 下列有机物相关说法正确的是（）

A、氨基酸和蛋白质分子中均含有酰胺键 B、与互为同系物 C、按系统命名法，化合物的名称是2，3，3，5，5-五甲基-4-乙基己烷 D、比熔沸点低，是因为前者形成分子内氢键

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9. 某DNA分子的片段如图所示。下列关于该片段的说法错误的是（）

A、氢键的强度：①＞② B、该片段中所有参与形成氢键的原子都共平面 C、该片段在一定条件下可发生水解反应 D、胞嘧啶与鸟嘌呤分子中酰胺基的化学活性并不完全相同

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10. 尼龙-6可由己内酰胺() 一步合成，结构片段如下图所示，表示链的延伸。下列说法正确的是（）

A、氢键对尼龙-6 的性能没有影响 B、尼龙- 6的链节为 C、由己内酰胺合成尼龙-6的过程中脱去水分子 D、己内酰胺的水解产物只能与NaOH溶液发生酸碱反应

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11. 下列有关说法错误的是（）

A、光气( $C O C l_{2}$ )又称碳酰氯，与足量NH₃反应可生成两种盐 B、酰胺在酸或碱存在并加热的条件下均可发生水解生成盐 C、乙酰氯( $C H_{3} C O C l$ )遇水可能会产生白雾 D、乙酸乙酯与正丁醇在一定条件下反应可能得到乙酸正丁酯

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12. 酰胺基可以由氨基( $- N H_{2}$ )与羧基(-COOH)反应得到。下列有关说法错误的是（）

A、氨基( $- N H_{2}$ )与羧基(-COOH)反应生成酰胺基属于取代反应 B、氨基( $- N H_{2}$ )的电子式： C、羧基(-COOH)与羧基之间能形成氢键 D、酰胺基中存在不饱和碳原子

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13. 有关的说法不正确的是（）

A、分子中至少有8个碳原子共平面 B、分子中含1个手性碳原子 C、该物质能与盐酸反应 D、1mol该物质最多可消耗NaOH 2mol

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14. 实验室合成乙酰苯胺的路线如图(部分反应条件略去)，下列说法正确的是（）

已知：①酰胺键在通常情况下较难水解，在酸或碱的存在下加热时，则可加速反应

②—NH₂可结合氢离子

③20℃时乙酰苯胺在乙醇中的溶解度为36.9g，乙酰苯胺在水中的溶解度如表：

温度/℃

25

50

80

100

溶解度/g

0.56

0.84

3.5

5.5

A、制备硝基苯时，为了减少苯的挥发和硝酸分解，应用酒精灯小火加热 B、反应②中加入酸的量的多少不会影响乙酰苯胺产率 C、除去乙酰苯胺中的乙酸步骤：水洗→碱洗→水洗，检验乙酸是否除尽的方法是：取最后一次洗涤液用pH试纸测量溶液pH，看pH是否约为7 D、若要得到纯度更高的乙酰苯胺，可通过采用重结晶方法提纯，所用试剂为水

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15. 普罗加对癫痫、痉挛和运动失调均有良好的治疗效果，其结构如图所示，有关普罗加比的说法正确的是（）

A、普罗加在空气中不易变质 B、一定条件下，1 mol普罗加最多能与2 mol H₂发生加成反应 C、该分子在核磁共振氢谱中有13个峰 D、普罗加可以和NaOH溶液、Na₂CO₃溶液反应

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16. 对乙酰氨基酚是感冒冲剂的有效成分，其结构简式如图所示。下列有关说法正确的是（）

A、难溶于热水，能发生消去反应 B、在人体内能发生水解反应 C、分子中所有原子可能共平面 D、不能与FeCl₃溶液发生显色反应

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二、非选择题

17. 对氨基苯甲酸()主要用作医药、染料中间体。以下是它的一种合成路线(部分试剂和条件省略，不考虑立体异构)。
已知： $R - N O_{2} \overset{F e / H C l}{\to} R - N H_{2}$

(1)、反应①所需的试剂和条件。

(2)、反应②的反应类型为。

(3)、写出一种检验反应③是否发生的方法。

(4)、写出反应⑥的化学方程式。

(5)、流程设计反应⑤的目的是。

(6)、写出一种满足下列条件，对氨基苯甲酸同分异构体的结构简式。
①属于芳香族化合物；②有3种不同化学环境的H原子

(7)、结合相关信息，设计以邻二甲苯和C物质为原料，合成的合成路线。(无机试剂任选)(合成路线可表示为： $A \to_{反应条件}^{反应试剂} \cdot \cdot \cdot \cdot \cdot \cdot B \to_{反应条件}^{反应试剂}$ 目标产物)

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18. 化合物J是合成风湿性关节炎药物罗美昔布的一种中间体，其合成路线如下：

已知：

I．

II．

回答下列问题：

(1)、A的化学名称是， C中官能团的名称是。

(2)、C→D的化学方程式为。

(3)、H→I的反应类型是，化合物E的结构简式。

(4)、写出2种同时符合下列条件的化合物B的同分异构体的结构简式。
①属于芳香族化合物且有两个六元环
②除苯环外，核磁共振氢谱显示有6组峰，峰面积之比为6：4：2：2：1：1

(5)、写出以甲苯和 $C O C l_{2}$ 为主要原料合成化合物H的路线(无机试剂、有机溶剂任选)。

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19. 依匹哌唑M()是一种多巴胺活性调节剂，其合成路线如下：
已知：
i．
ii． $R_{1} - X + R_{2} - N H_{2} \overset{K_{2} C O_{3} ， D M F}{\to} R_{1} - N H - R_{2}$ (R表示H或烃基)
iii．试剂b的结构简式为

(1)、A分子中含有的官能团名称是。

(2)、C为反式结构，其结构简式是。

(3)、D→E的化学方程式是。

(4)、G的结构简式是；G→H的反应类型为。

(5)、K转化为L的过程中， $K_{2} C O_{3}$ 可吸收生成的HBr，则试剂a的结构简式是。

(6)、X是E的同分异构体，写出满足下列条件的X的结构简式。
a.1mol X与足量的Na反应可产生2mol $H_{2}$ b．核磁共振氢谱显示有3组峰

(7)、由化合物N()经过多步反应可制备试剂b，其中Q→W过程中有 $C H_{3} O H$ 生成，写出P、W的结构简式、。

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20. 某治疗新冠药物的中间体E合成路线如下，试回答下列问题：
已知：， Me代表甲基，Et代表乙基。

(1)、A的分子式为。

(2)、B中最多有个原子共面，化合物CH₃COCH₂COOEt中官能团名称为，。

(3)、反应④的反应类型是，反应③的化学方程式为。

(4)、A水解产物的名称为，芳香化合物M的相对分子质量比A的水解产物多14，且M与A的水解产物互为同系物，则M的同分异构体有种。其中满足核磁共振氢谱峰面积之比为2：2：2：1：1的结构简式为。

(5)、也可以用制备G：请以为起始原料完成合成的路线，注明条件，无机试剂自选。

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21. 三唑并噻二嗪类化合物具有抗炎、抗肿瘤、抗菌的作用。该类新有机化合物G的合成路线如图所示。

已知：R₁COOH+R₂NH₂ $\overset{H^{+}}{\to}$ R₁CONHR₂ +H₂O

(1)、化合物B的名称为，化合物C的结构简式为。

(2)、由E→F的化学方程式为。

(3)、上述反应中，属于取代反应的是(填序号)。

(4)、有机物H是B的同分异构体，则满足下列条件的H有种。
a．与FeCl₃溶液反应显紫色
b．能发生银镜反应
c．分子中不含甲基

(5)、利用题中信息，设计以、乙醇为原料制备另一种三唑并噻二嗪类化合物中间体P ()的合成路线(无机试剂任选)

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22. 以 $C O_{2}$ 为原料生产系列高附加值产品 $A ∼ 1$ 的合成路线如图。
回答下列问题：

(1)、 $A \to B$ 的反应类型为。

(2)、 $B \to C$ 的化学方程式为。

(3)、E的名称为， $E \to F + G$ 的原子利用率为100%，试剂X为。

(4)、 $F + G \to H$ 过程中使 $H S C H_{2} C O O H$ 有利于提高催化效率，其部分催化机理如图。
① $H S C H_{2} C O O H$ 结合水相中 $H^{+}$ 能力比J强的原因是。
② $H^{+}$ 能从 $^{+} H_{2} S C H_{2} C O O H$ 传递到J的醇羟基氧上的原因是。

(5)、D和H通过酯交换缩聚合成I，H的结构简式为。

(6)、C的一种同分异构体同时满足：
①可与 $N a H C O_{3}$ 溶液反应；
②核磁共振氢谱如图；
③含有手性碳原子。
其结构简式为。

(7)、以D和葡萄糖 $[C H_{2} O H (C H O H)_{4} C H O]$ 为原料(其他无机试剂任选)，制备工程塑料的合成线路。

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23. 有机物X是合成一种治疗细胞白血病药物的前体，其合成路线如图所示：

回答下列问题：

(1)、Ⅱ的结构简式为。

(2)、 $III+V \overset{}{\to} VI+2W$ ，则W的化学式为。

(3)、由Ⅵ生成Ⅶ的化学方程式为。

(4)、Ⅷ的化学名称为， Ⅸ中所含官能团的名称为。

(5)、Ⅲ的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：。
①苯环上有二个取代基；
②能发生银镜反应，不能发生水解反应；
③核磁共振氢谱显示有5种不同化学环境的氢原子，且峰面积之比为3∶2∶2∶1∶1。

(6)、参照上述合成路线，设计由Ⅲ和1，3-丁二烯合成的路线(其它无机试剂任选)。

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24. 多环氨基甲酰基吡啶酮类似物F作为药物在医学上有广泛的应用
已知：
I. $\overset{F e / H C l}{\to}$ (易被氧化)
II.
III.R′OH+RCl→R′OR
请回答：

(1)、下列说法错误的是____。

A、浓硝酸和浓硫酸是反应①②③其中一步的反应试剂 B、化合物A中的含氧官能团是羧基 C、化合物B具有两性 D、反应④的反应类型为加成反应

(2)、化合物C的结构简式是；化合物F的分子式是；

(3)、写出D+B→F的化学方程式。

(4)、设计以 $H C \equiv C H$ 为原料合成的路线(用流程图表示，无机试剂任选)。

(5)、写出同时符合下列条件的化合物B的同分异构体的结构简式。
① $^{1} H - N M R$ 谱和IR谱检测表明：分子中共有5种不同化学环境的氢原子，有 $N - O$ 键。
②分子中只含有两个六元环，其中一个为苯环。

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25. 美乐托宁(G)具有调节昼夜节律、抗氧化、抗炎、抑制肿瘤生长、提高记忆和延缓衰老等作用。它的一种合成路线如下：
已知：①DMF的结构简式为；②-NO₂ $\overset{L i A l H_{4}}{\to}$ -NH₂

(1)、A的名称是。B中含有的含氧官能团的名称为。

(2)、C到D的反应分两步进行，第一步的反应类型是。E的结构简式为。

(3)、F到G反应的化学方程式为。

(4)、A的同分异构体种类较多，其中满足下列条件的同分异构体有种。
①分子中苯环上只有两个取代基②含有羟基③与氢氧化钠溶液反应，其中核磁共振氢谱有5组峰，峰面积之比为2：2：2：2：1的同分异构体的结构简式：。

(5)、4-甲氧基乙酰苯胺()是重要的精细化工中间体，写出由苯甲醚()制备4-甲氧基乙酰苯胺的合成路线：(其他试剂任选)。

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26. 他米巴罗汀是可用作急性髓性白血病、脊髓发育不良、小儿实体瘤等多种疾病治疗的药物，其合成路线如图所示：
已知：
i.R-C≡CH+ $\to_{}^{K O H / 加压}$ (R₁、R₂、R₃代表烃基)
ii. +RCl $\to_{}^{A l C l_{3}}$ +HCl
回答下列问题：

(1)、A的化学名称是。A→B的反应条件为。

(2)、C→D的反应为可逆反应，推测N(C₂H₅)₃(一种有机碱)所起的作用为。

(3)、E中所含官能团的名称为， E→F的反应类型为。

(4)、F→G的反应方程式为。

(5)、H的结构简式为。

(6)、满足下列条件的B的同分异构体有种，其中核磁共振氢谱有五组峰，峰面积之比为3：2：2：2：1的结构简式为。
①苯环上有两个取代基；
②1mol该同分异构体与1molNa₂CO₃反应生成1molCO₂。

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27. 化合物H(格列齐特)是一种有效的磺酰脲类口服抗糖尿病药。某课题组设计合成路线如下：
已知：
①
②
请回答：

(1)、下列说法正确的是____。

A、化合物A中所有碳原子共平面 B、1mol化合物Ｆ在酸性条件下发生水解，该过程最多消耗3mol盐酸 C、化合物J到Ⅰ的反应为加成反应 D、化合物Ｈ的分子式为 $C_{15} H_{21} N_{3} O_{3} S$

(2)、请在如图化合物D中正确的位置处用“*”标出所有的手性碳原子。

(3)、化合物C的结构简式；化合物E的结构简式。

(4)、写出 $G + I \to H$ 的化学方程式：。

(5)、写出2种同时符合下列条件的化合物B的同分异构体的结构简式。
①有两个六元环(不含其它环)，其中一个为苯环且为单取代
②除苯环外，结构中只含有3种不同的氢

(6)、以化合物甲苯()和氯仿 $(C H C l_{3})$ 为原料，设计合成化合物K→化合物J的路线(用流程图表示，无机试剂、有机溶剂任选)(已知： $2 C H C l_{3} + O_{2} \to 2 C O C l_{2} + 2 H C l$ )

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28. 化合物G是一种应用于临床的抗肿瘤药物，其合成路线如下：

(1)、A中的含氧官能团名称为和。

(2)、C的分子式为C₁₉H₁₆N₂O₆ ，写出C的结构简式：。

(3)、合成路线中，设计①和⑥两个步骤的目的是。

(4)、G的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：。
①含有苯环，且苯环上有3个取代基；② 分子中含有2个手性碳原子；③ 能发生水解反应，水解产物之一是α氨基酸，另一水解产物分子中只有3种不同化学环境的氢。

(5)、已知： (R、R¹代表烃基或H，R²代表烃基)。写出以和为原料制备的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任选，合成路线流程图示例见本题题干)。

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29. 以香兰醛( )为主要原料合成药物利喘贝(V)的流程如下：

已知： (酰胺键)在无肽键酶作用下的水解可忽略。

(1)、H₂C(COOH)₂的化学名称为。

(2)、①的反应类型是。

(3)、反应②所需试剂条件分别为、。

(4)、利喘贝(V)的分子式为。

(5)、Ⅲ中官能团的名称是。

(6)、写出与香兰醛互为同分异构体的酯类化合物的结构简式(且核磁共振氢谱为四组峰，峰面积之比为1∶2∶2∶3)：(写出3种)。

(7)、已知：，结合上述流程中的信息，设计以甲苯和甲醇为起始原料制备邻氨基苯甲酸甲酯( )的合成路线(其他无机试剂任选)。

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30. 某药物中间体的合成路线如下(部分反应条件省略)：
已知：i.
ii.
回答下列问题：

(1)、A的官能团是和。

(2)、B→C的反应类型是。

(3)、D的结构简式为。

(4)、A→B反应的目的是。

(5)、F→G反应的化学方程式是。

(6)、G和H互为同分异构体，H的结构简式为。

(7)、I的结构简式为。

(8)、K是结构(填“顺式”或“反式”)。

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31. 对生物大分子的研究和新材料的研制是当代化学学科热点。

(1)、依据糖类分子结构视角的定义，写出最简单的糖结构简式。淀粉是食物的一种重要成分，也是重要的工业原料，写出淀粉在稀硫酸条件下水解生成单糖的化学方程式。

(2)、由甘氨酸、丙氨酸和苯丙氨酸组成的混合物，在一定条件下脱水最多可形成种二肽(不考虑立体结构)。蛋白质是由多种氨基酸通过肽键等相互连接形成的一类生物大分子，写出两个其主要的化学性质、。

(3)、核酸因其最早在细胞核中发现并具有酸性而得名，从化学视角分析，其酸性主要与这种大分子中含有有关。

(4)、伍德沃德说：化学家在自然界的旁边，又创造了一个新世界。芳纶是一种高强度纤维，可以制成防弹装甲、消防服等特殊用品，合成单体为对苯二胺和对苯二甲酸，写出该聚合反应方程式。

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32. 某研究小组以苯和乙烯为原料，拟按照下列所示路线合成药物X。

已知1：ROH SOCl；RCOOH RCOCl

已知2：

请回答：

(1)、化合物F的结构简式是。

(2)、下列说法正确的是______________。

A、B到C的反应是加成反应 B、化合物D、E、F都具有碱性 C、化合物A可发生银镜反应、加成反应、取代反应 D、药物X的分子式为C₂₁H₂₅ClN₂O₃

(3)、D→E的化学方程式为。

(4)、写出同时符合下列条件的E的同分异构体的结构简式(不考虑立体异构)：。
①无环状结构；②H - NMR谱图表明分子中有2种化学环境的H

(5)、设计以苯和乙烯为原料制备C₇H₅ClO(苯环上有3种化学环境的H)的合成线路(用流程图表示，无机试剂任选)。

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33. 卡托普利(E)是一种血管紧张素转化酶抑制剂，被应用于治疗高血压和某些类型的充血性心力衰竭。合成路线如图：

(1)、确定A中官能团的方法是。
a．现代元素分析仪 b．质谱法 c．红外光谱 d．核磁共振氢谱

(2)、D的分子中有个手性碳原子(与四个不同原子或基团相连的碳原子)。

(3)、1 mol D与NaOH溶液反应，最多消耗NaOH。

(4)、下列关于E说法错误的是___。

A、E属于酮类 B、在氧气中充分燃烧的产物中含有SO₂ C、卡托普利E的水溶液呈酸性 D、E存在属于芳香族化合物的同分异构体

(5)、A与浓硫酸、甲醇反应生成M，M的同分异构体在核磁共振氢谱图中出现两种信号峰、且只有一种官能团，写出一种该同分异构体结构简式。M加聚反应生成高分子化合物N的方程式为。

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34. 乙酰苯胺( )在工业上可作橡胶硫化促进剂、纤维酯涂料的稳定剂、过氧化氢的稳定剂等，可通过本胺( )和乙酸酐( )反应制得。
已知：纯乙酰苯胺是白色片状晶体，相对分子质量为135，熔点为114℃，易溶于有机溶剂。在水中的溶解度如下。

温度

20

25

50

80

100

溶解度/(g/100g水)

0.46

0.56

0.84

3.45

5.5

实验室制备乙酰苯胺的步骤如下(部分装置省略)：

Ⅰ.粗乙酰苯胺的制备。将7mL(0.075mol)乙酸酐放入三口烧瓶c中，在恒压滴液漏斗a中放入5mL(0.055mol)新制得的苯胺。将苯胺在室温下逐滴滴加到三口烧瓶中。苯胺滴加完毕，在石棉网上用小火加热回流30min，使之充分反应。待反应完成，在不断搅拌下，趁热把反应混合物缓慢地倒入盛有100mL冷水的烧杯中，乙酰苯胺晶体析出。充分冷却至室温后，减压过滤，用（）洗涤晶体2~3次。用滤液冲洗烧杯上残留的晶体，再次过滤，两次过滤得到的固体合并在一起。

Ⅱ.乙酰苯胺的提纯。将上述制得的粗乙酰苯胺固体移入250mL烧杯中，加入100mL热水，加热至沸腾，待粗乙酰苯胺完全溶解后，再补加少量蒸馏水。稍冷后，加入少量活性炭吸附色素等杂质，在搅拌下微沸5min，趁热过滤。待滤液冷却至室温，有晶体析出，（），称量产品为3.28g。

回答下列问题：

(1)、仪器b的名称是。

(2)、写出反应的化学方程式。

(3)、减压过滤的优点是；步骤Ⅰ用滤液而不用冷水冲洗烧杯的原因是洗涤晶体宜选用(填字母)。
A．乙醇 B．CCl₄C．冷水 D．乙醚

(4)、步骤Ⅱ中，粗乙酰苯胺溶解后，补加少量蒸馏水的目的是。

(5)、步骤Ⅱ中，称量前的操作是。上述提纯乙酰苯胺的方法叫。

(6)、乙酰苯胺的产率为。(计算结果保留3位有效数字)

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温度/℃	25	50	80	100
溶解度/g	0.56	0.84	3.5	5.5

温度	20	25	50	80	100
溶解度/(g/100g水)	0.46	0.56	0.84	3.45	5.5