高考二轮复习知识点：羧酸简介

试卷更新日期：2023-08-01 类型：二轮复习

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一、选择题

1. 一种复合膨松剂的工作原理为 $H_{3} R + 3 N a H C O_{3} = N a_{3} R + 3 C O_{2} + 3 H_{2} O$ ，其中 $H_{3} R$ 结构如图。 $N_{A}$ 是阿伏加德罗常数的值，下列说法错误的是

A、标准状况下， $2.24 L C O_{2}$ 中氧原子数为 $0.2 N_{A}$ B、 $1 L 0.1 m o l \cdot L^{- 1} N a H C O_{3}$ 溶液中 $H C O_{3}^{-}$ 和 $C O_{3}^{2 -}$ 微粒总数为 $0.1 N_{A}$ C、 $0.1 m o l N a_{3} R$ 固体中离子数为 $0.4 N_{A}$ D、 $19.2 g H_{3} R$ 中 $π$ 键数为 $0.3 N_{A}$

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2. 利用3-苯基丙酸催化脱氢制备异肉桂酸的反应如下所示，下列叙述错误的是

A、上述制备过程属于氧化反应 B、3-苯基丙酸的分子式为 $C_{9} H_{10} O_{2}$ C、异肉桂酸分子中最多有9个碳原子共面 D、 $1 m o l$ 异肉桂酸最多与 $5 m o l H_{2}$ 发生加成反应

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3. 从中药茯苓中提取的茯苓新酸其结构简式如图所示。下列有关茯苓新酸的说法错误的是

A、可使酸性KMnO₄溶液褪色 B、可与金属钠反应产生H₂ C、分子中含有3种官能团 D、可发生取代反应和加成反应

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4. 蔗糖酯可由油酸( $C_{17} H_{33} C O O H$ )与蔗糖反应而得，其转化关系如下图所示：
下列说法正确的是（）

A、蔗糖不能发生银镜反应 B、油酸是一种饱和高级脂肪酸 C、蔗糖酯属于油脂类物质 D、蔗糖酯在酸性条件下充分水解的最终产物为油酸和蔗糖

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5. 工业排放的对苯二甲酸回收困难，经研究采用ZnO为催化剂，催化脱羧制备苯，脱羧反应机理如下。下列说法中错误的是（）

A、过程(1)中断开O—H键需要吸收能量 B、过程(2)中断开C—C键，形成C—H键 C、对苯二甲酸在脱羧反应中被还原为苯 D、ZnO能降低对苯二甲酸脱羧反应的焓

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6. 化合物M( )是合成一种抗癌药物的重要中间体，下列关于M的说法正确的是（）

A、所有原子不可能处于同一平面 B、可以发生加聚反应和缩聚反应 C、与互为同分异构体. D、1 mol M最多能与1mol Na₂CO₃反应

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7. 分子式为C₅H₁₀O₃的有机物与NaHCO₃溶液反应时，生成C₅H₉O₃Na，而与钠反应时生成C₅H₈O₃Na₂。则符合上述条件的同分异构体(不考虑立体异构)有（）

A、10种 B、11种 C、12种 D、13种

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8. 油酸的结构简式是（）

A、CH₂=CHCOOH B、C₁₅H₃₁COOH C、C₁₇H₃₃COOH D、C₁₇H₃₅COOH

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9. 山梨酸 $(C H_{3} - C H = C H - C H = C H - C O O H)$ 是一种常用的食品防腐剂。下列关于山梨酸性质的叙述中，错误的是

A、可与钠反应产生氢气 B、可与碳酸钠溶液反应产生 $C O_{2}$ C、可与溴的四氯化碳溶液发生取代反应 D、可发生加聚反应生成高分子化合物

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10. 一种活性物质的结构简式如图所示，下列有关该物质的说法正确的是

A、分子中含氧官能团是羟基、醛基 B、既是乙醇的同系物也是乙酸的同系物 C、 $1 m o l$ 该物质与碳酸钠反应得 $44 g C O_{2}$ D、与互为同分异构体

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11. 下列有机物中，不属于羧酸的是（）

A、 B、HCOOH C、 D、 $C_{17} H_{35} C O O H$

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12. 下列说法错误的是（）

A、苯酚具有一定的杀菌能力，可以用作杀菌消毒剂 B、乙二醇能与水互溶，能显著降低水的凝固点，可用于汽车发动机防冻液 C、福尔马林是一种良好的杀菌剂，可用来消毒饮用水 D、甲酸具有还原性，在工业上可用作还原剂

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13. 下列说法错误的是（）

A、煤的气化是将煤转化为可燃性气体的过程 B、DNA由两条多聚核苷酸链组成 C、一元羧酸随着分子中碳原子数的增加，熔点和沸点逐渐升高 D、苯胺具有碱性

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14. 常温常压下，等物质的量的某有机物分别与足量的Na和 $N a H C O_{3}$ 溶液反应，得到的气体的体积相等，则该有机物可能是（）

A、HOOC-COOH B、 $C H_{3} C H (O H) C O O H$ C、 $H O C H_{2} C H_{2} O H$ D、 $C H_{3} C H_{2} C O O H$

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15. 葡酚酮是由葡萄籽提取的一种花青素类衍生物(结构简式如图所示)，具有良好的抗氧活性。下列说法错误的是（）

A、葡酚酮露置在空气中，容易发生变质 B、可发生取代反应、消去反应、加聚反应 C、1mol葡酚酮与足量溴水反应，消耗2mol溴单质 D、能与 $N a_{2} C O_{3}$ 溶液发生反应

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16. 苹果酸的结构简式为：。下列说法不正确的是（）

A、苹果酸中能发生酯化反应的官能团有 $2$ 种 B、苹果酸能发生取代反应、消去反应和缩聚反应 C、 $1 m o l$ 苹果酸最多可与 $1.5 m o l N a C O_{3}$ 发生复分解反应 D、与苹果酸官能团种类和个数均相同的同分异构体还有两种

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17. 下列物质既能与金属钠作用放出气体，又能与小苏打作用放出气体的是（）

A、乙醇 B、水 C、乙酸 D、乙烯

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18. 乙酸分子的结构式为，下列关于断键部位的叙述正确的是（）
①乙酸在水溶液中电离时断裂 $a$ 键
②乙酸与乙醇发生酯化反应时断裂 $b$ 键
③在红磷存在时， $B r_{2}$ 与 $C H_{3} C O O H$ 的反应方程式可表示为： $C H_{3} C O O H + B r_{2} \overset{红磷}{\to} C H_{2} B r - C O O H + H B r$ ，乙酸在反应中断裂 $c$ 键
④一定条件下， $2 m o l$ 乙酸分子生成 $1 m o l$ 乙酸酐的方程式可表示为：2CH₃COOH $\overset{}{\to}$ +H₂O，乙酸在反应中分别断裂 $a$ 、 $b$ 键

A、①②③ B、①③④ C、②③④ D、①②③④

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二、多选题

19. 化合物Y具有抗菌、消炎作用，可由X制得。
$\to_{(2) H_{3} O^{+}}^{(1) NaOH}$

下列有关化合物X、Y的说法正确的是（）

A、1 mol X最多能与3 mol NaOH反应 B、Y与乙醇发生酯化反应可得到X C、X、Y均能与酸性KMnO₄溶液反应 D、室温下X、Y分别与足量Br₂加成的产物分子中手性碳原子数目不相等

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三、非选择题

20. 有机物K是重要的药物中间体，一种K的合成路线如下：
已知：① $\to$
② + $\to$
回答下列问题：

(1)、G中官能团的名称是。

(2)、1molB生成C需要molNaOH。

(3)、物质J的名称是， F的结构简式分别为。

(4)、H与J反应生成K的化学方程式为。。

(5)、L是D与乙醇酯化后的产物，同时满足下列条件的L的同分异构体有种，写出一种其中核磁共振氢谱峰面积之比为1： 1： 2： 6的结构为。
①能发生水解反应且1mol物质需要2molINaOH发生反应
②含有苯环

(6)、参照上述合成路线，设计以CH₃COOH和为原料合成的合成路线。

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21. 以A和芳香烃E为原料制备除草剂茚草酮中间体(Ⅰ)的合成路线如下：
回答下列问题：

(1)、A中所含官能团的名称为。

(2)、B→C的反应类型为。

(3)、D中碳原子的杂化轨道类型有；其中，电负性最大的元素为。

(4)、写出F→G的化学方程式。

(5)、B的同分异构体中，满足下列条件的结构有种；其中，核磁共振氢谱有四组峰，且峰面积之比为6∶2∶2∶1的结构简式为。
条件：①含有苯环；
②与 $F e C l_{3}$ 溶液发生显色反应；
③含有2个甲基，且连在同一个碳原子上。

(6)、利用原子示踪技术追踪G→H的反应过程：
根据上述信息，写出以乙醇和为原料合成的路线(无机试剂任选) 。

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22. 化合物F是一种医药化工合成中间体，其合成路线如下图。

已知：①R-CH=CH₂ $\to_{H_{2} O_{2}}^{O s O_{4}}$

②

(1)、D的结构简式为， C→D的反应类型为， F中含氧官能的名称为。

(2)、B→C的反应方程式为。

(3)、符合下列条件的D的同分异构体共有种(不考虑立体异构)。
①遇 $F e C l_{3}$ 溶液显紫色

②1mol该物质能与足量Na反应生成1mol $H_{2}$

其中核磁共振氢谱有四组峰，峰面积之比为3：2：2：1的结构简式为(任写一种)。

(4)、设计由1，2一二氯乙烷与制备的合成路线(其他试剂任选)。

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23. 非甾体类抗炎药洛索洛芬钠的中间体P的合成路线如下：
已知：R、R₁、R₂、R₃代表烃基
i. $R C H = C H R \to_{}^{K M n O_{4} / H^{+}} 2 R C O O H$
ii. $H C O O R_{1} + R_{2} C H_{2} C O O R_{3} \to_{}^{N a O E t} \underset{\underset{R_{2}}{|}}{H C O C H C O O R_{3}} + R_{1} O H$
请回答：

(1)、化合物B的结构简式是；化合物E的结构简式是。

(2)、下列说法错误的是____。

A、化合物A使溴水和高锰酸钾酸性溶液褪色的原理相同 B、化合物D的分子式为 $C_{8} H_{12} O_{3}$ C、化合物D和 $F$ 发生取代反应生成P D、化合物P中含有四种含氧官能团

(3)、化合物F与过量 $N a O H$ 溶液反应的化学方程式是。

(4)、在制备化合物P的过程中还生成了一种P的同分异构体。用键线式表示其结构。

(5)、写出2种同时满足下列条件的化合物C的同分异构体的结构简式(不考虑立体异构体)：。
① $1 H - H M R$ 谱显示只有3种不同化学环境的氢原子；
②含有两个六元环，环上只有两个取代基，且取代基不含“O”；
③不含过氧键( $- O - O -$ )。

(6)、以D为原料，设计如下化合物的合成路线(用流程图表示，无机试剂、有机溶剂任选)。

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24. 由化合物A制备可降解环保塑料PHB和一种医药合成中间体J的合成路线如图：

已知：

ⅰ. +R₃—COOH（—R₁、—R₂、—R₃均为烃基）

ⅱ. +2RBr +2HBr

回答下列问题：

(1)、C→PHB的反应类型是。

(2)、B中官能团的名称是。

(3)、A的结构简式是。

(4)、D→E的反应方程式是。

(5)、E+G→H的反应方程式是。

(6)、X是J的同分异构体，满足下列条件的有种（不考虑顺反异构）。
①链状结构；

②既能发生银镜反应，又能发生水解反应。

其中核磁共振氢谱有三组峰，且峰面积之比为6：1：1的结构简式是。

(7)、已知：2CH₃CHO 。
以乙烯为起始原料，选用必要的无机试剂合成C，写出合成路线。

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25. 温度感受器的发现与辣椒素有关。辣椒素I的一种合成路线如下(部分试剂或产物略)。
已知： $R_{1} - C H_{2} B r \to_{W i t t i n g 反应}^{R_{2} - C H O} R_{1} - C H = C H - R_{2}$ ，请回答下列问题：

(1)、A的分子式为；由A生成B的反应类型为。

(2)、D中的官能团名称为；C的结构简式为。

(3)、F→G的化学反应方程式为。

(4)、G的同分异构体中，同时符合下列条件的有种(不含立体异构)其中核磁共振氢谱为五组峰的同分异构体的结构简式为。
①能与 $F e C l_{3}$ 溶液发生显色反应；②能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出气体。

(5)、利用Wittig反应，设计以溴化苄( )为原料合成的路线(无机试剂任选，不考虑产物的立体异构)。

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26. 盐酸哌替啶是一种镇痛药，其合成路线如下：

请回答下列问题：

(1)、芳香烃A的结构简式为，反应①选择的无机反应物和反应条件是；

(2)、D的同分异构体有多种，满足分子中只含有一种官能团且除苯环外无其他环状结构的化合物共有种，写出其中能发生银镜反应且只有一个支链的化合物的结构简式；

(3)、E→F的转化需要加入环氧乙烷()，以下是由乙烯合成环氧乙烷的两种方法：
(i) $C H_{2} = C H_{2} + C l_{2} + C a {(O H)}_{2} \overset{}{\to}$ $+ C a C l_{2} + H_{2} O$
(ii) $2 C H_{2} = C H_{2} + O_{2} \overset{A g}{\to} 2$
试从绿色化学的角度评价两种方法的优劣；

(4)、H是最简单的胺类物质，G与H的反应发生在和之间(填官能团名称)；

(5)、请运用学过的知识并结合上述流程，写出以氯乙烷为有机原料合成丙酸乙酯的合成路线 (其他无机试剂任选，合成路线流程图示例见本题题干)。

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27. 受体拮抗剂是指能与受体结合，但不具备内在活性的一类物质。某受体拮抗剂的中间体G的合成路线如下：
已知：①
②R-CN $\overset{H_{2} O / H^{+}}{\to}$ R-COOH
请回答：

(1)、化合物C的分子式是，其含氧官能团的名称是。

(2)、由A生成B的反应类型是。

(3)、已知：碳原子上连有4个不同的原子或基团时，该碳原子称为手性碳。写出化合物G与足量H₂发生加成反应产物的结构简式，并田*标出其中的手性碳原子。

(4)、化合物M是比B少一个碳原子的同系物，请写出符合以下四个条件的同分异构体的结构简式。
①遇FeCl₃溶液发生显色反应
②苯环上连有两个取代基
③核磁共振氢谱有5组吸收峰
④1 mol物质与足量NaHCO₃溶液反应最多产生1 mol CO₂

(5)、写出E→F的化学方程式。

(6)、以化合物等为原料，设计合成化合物的路线(用流程图表示，无机试剂、有机溶剂任选)。

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28. 2－氨基－3－苯基丁酸及其衍生物可作为植物生长调节剂，其同系物G的人工合成路线如图：

(1)、A是可与碳酸氢钠溶液反应的芳香族化合物，写出A的结构简式。

(2)、写出C→D的反应方程式。

(3)、A→B使用NaOH的目的。

(4)、比C相对分子质量小14的芳香族同分异构体，同时满足下列条件的共有种(不考虑空间异构)。
①可与碳酸氢钠溶液反应
②可以使溴水褪色
③苯环上为二取代，其中氯原子直接连接在苯环上
写出其中核磁共振氢谱五组峰，比值为2：2：2：2：1的同分异构体的结构简式。

(5)、已知：+ $\to_{Δ}^{N a O H}$
写出以为原料制备的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。

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29. 布洛芬具有抗炎、解热、镇痛作用，其一种合成路线如下图所示。回答下列问题：

(1)、布洛芬中所含官能团的名称为：。

(2)、A的系统命名为：， 1molC最多可以和molH₂发生加成反应。

(3)、D的同分异构体中，苯环上的一氯代物只有一种的有种，写出其中任意一种的结构简式。

(4)、B→C的化学方程式为：，反应类型为。

(5)、布洛芬显酸性，对肠、胃道有刺激作用，用对其进行成酯修饰能改善这种情况。成酯修饰时发生反应的化学方程式为：。

(6)、已知：NaBH₄单独使用能还原醛、酮，不能还原羧酸。根据布洛芬合成路线中的相关知识，以甲苯、CH₃COCl为主要原料(其它无机试剂任用)，用不超过三步的反应设计合成，合成路线为。

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30. 育亨宾类似物Sempervilam(化合物L)的药用价值非常广泛，具有良好的降血压、减肥以及治疗心脏疾病等功效。以下是一种高产率的合成路线(部分反应条件已简化，忽略立体化学)。
已知：Et：-C₂H₅、Me：-CH₃。

回答下列问题：

(1)、A→B的反应类型为。

(2)、C中官能团的名称为   。

(3)、D的名称为。

(4)、写出F→G的化学方程式。

(5)、I的结构简式为。

(6)、J生成K还有一个产物是  。

(7)、在H的同分异构体中，同时满足下列条件的总数为种。其中核磁共振氢谱显示四组峰，且峰面积比为9：2：2：1的分子的结构简式为。
a)含有一个苯环、苯环上有2个取代基；           b)与FeCl₃反应显色；

c)含3个甲基；                                                d)不存在-O-O-。

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31. 三唑并噻二嗪类化合物具有抗炎、抗肿瘤、抗菌的作用。该类新有机化合物G的合成路线如图所示。

已知：R₁COOH+R₂NH₂ $\overset{H^{+}}{\to}$ R₁CONHR₂ +H₂O

(1)、化合物B的名称为，化合物C的结构简式为。

(2)、由E→F的化学方程式为。

(3)、上述反应中，属于取代反应的是(填序号)。

(4)、有机物H是B的同分异构体，则满足下列条件的H有种。
a．与FeCl₃溶液反应显紫色
b．能发生银镜反应
c．分子中不含甲基

(5)、利用题中信息，设计以、乙醇为原料制备另一种三唑并噻二嗪类化合物中间体P ()的合成路线(无机试剂任选)

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32. 2005年诺贝尔化学奖授予了研究烯烃复分解反应的科学家，以表彰他作出的卓越贡献.烯烃复分解反应原理如下：C₂H₅CH=CH₂+CH₂=CHCH₃ $\overset{催化剂}{\to}$ C₂H₅CH=CH₂+CH₂=CHCH₃。现以烯烃C₅H₁₀为原料，合成有机物M和N，合成路线如图：

(1)、有机物A的结构简式为。

(2)、按系统命名法，B的名称是。

(3)、B→C的反应类型是。

(4)、写出D→M的化学方程式。

(5)、满足下列条件的X的同分异构体共有种，写出任意一种的结构简式。
①遇FeCl₃溶液显紫色；②苯环上的一氯取代物只有两种

(6)、写出E→F合成路线(在指定的3个方框内写有机物，有机物用结构简式表示，箭头上注明试剂和反应条件，若出现步骤合并，要标明反应的先后顺序)。
→→→

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33. 酮基布洛芬片是用于治疗各种关节炎、强直性脊柱炎引起的关节肿痛以及痛经、牙痛、术后痛和癌性痛等的非处方药。其合成路线如下图所示：

(1)、A的化学名称为。

(2)、B中官能团的名称为， B→C的反应类型为。

(3)、写出E的结构简式：。

(4)、写出B与NaOH水溶液加热时的化学反应方程式。

(5)、H为C的同分异构体，则符合下列条件的H有种(同一个碳上连有两个碳碳双键的结构不稳定)。
①除苯环外不含其他环状结构
②含有硝基，且直接连在苯环上
其中核磁共振氢谱有四组峰，且峰面积之比为2：2：2：1的结构简式为。

(6)、以乙烷和碳酸二甲酯()为原料(无机试剂任选)，设计制备2-甲基丙酸的一种合成路线。。

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34. 按要求填空。

(1)、测定有机物M()的相时分子质量的光谱为(填代号)。
A．.红外光谱 B．质谱 C．核磁共振氢谱
M的分子式为；写出M在一定条件下与氧气发生催化氧化的反应方程式：。

(2)、两分子与浓硫酸共热发生脱水反应生成六元环状酯C₆H₈O₄ ，该反应的化学方程式为。

(3)、合成高分子的基本方法包括加聚反应和缩聚反应。写出有机物在一定条件下发生加聚反应的化学方程式。

(4)、已知共轭双烯与含有双键的化合物相互作用，能生成六元环状化合物，例如+ →。在一定条件下，化合物和化合物能发生类似上述的反应，生成两种化合物(互为同分异构体)，写出任意一种产物的结构简式。

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35. 己二酸(ADA)是合成尼龙-66的主要原料之一、常温下为白色晶体，微溶于水，已二酸在水中的溶解度随温度变化较大。
以环己醇为原料制取已二酸[HOOC（CH₂）₄COOH] (强烈放热反应)的实验流程如下：
其中“氧化”的实验过程为：在250mL三颈烧瓶中加入50mL水和3.18g碳酸钠，低速搅拌至碳酸钠溶解，缓慢加入9.48g高锰酸钾。维持反应温度43~47℃，缓慢滴加3.2mL环己醇，发生的主要反应为：
回答下列问题：

(1)、仪器a的名称是，实验中a的作用为。

(2)、滴加环己醇的速度不宜过快(1-2滴/秒)，原因是。“氧化”过程应采用(填序号)加热。
A．热水浴 B．酒精灯 C．煤气灯 D．电炉

(3)、“趁热过滤”后用进行洗涤(填“热水”或“冷水”)，“系列操作”为。

(4)、称取已二酸(相对分子质量为146)样品0.5840g，用新煮沸的100mL热水溶解，滴入2滴酚献试液，用0.2000mol•L^-1NaOH溶液滴定至终点，进行重复操作2~3次，消耗NaOH溶液的平均体积为39.40mL。样品中己二酸的质量分数为。

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