高考二轮复习知识点：酮

试卷更新日期：2023-08-01 类型：二轮复习

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一、选择题

1. 我国科研人员发现中药成分黄芩素能明显抑制新冠病毒的活性。下列关于黄芩素的说法错误的是（）

A、分子中有3种官能团 B、能与Na₂CO₃溶液反应 C、在空气中可发生氧化反应 D、能和Br₂发生取代反应和加成反应

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2. 有机物M是合成塑身药物利莫那班的重要中间体，其结构简式如图所示：
下列关于M的叙述正确的是

A、M的分子式为C₁₅H₁₈O₄Cl B、M能使Br₂的CCl₄溶液褪色 C、M在碱性条件下能稳定存在 D、M苯环上的二溴代物有4种

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3. 布洛芬是常见解热镇痛药，合成该药物的部分线路如图示：
下列说法错误的是（）

A、可用新制的氢氧化铜浊液鉴别I和II B、布洛芬的分子式为C₁₃H₁₈O₂ C、 $1$ mol布洛芬最多可与 $4$ mol H₂加成反应 D、布洛芬能发生取代、氧化等反应

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4. 氧化法制备联苯衍生物的转化过程如图所示。下列说法错误的是

A、② $\to$ ③发生消去反应 B、②③中最多处于同一平面的碳原子数相同 C、⑤的苯环上的一氯代物有6种 D、 $1 m o l$ ④与浓溴水反应最多可消耗 $3 m o l B r_{2}$

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5. 2021年诺贝尔化学奖授予本杰明·李斯特·大卫·麦克米兰，以表彰他们在“不对称有机催化的发展”中的贡献，用脯氨酸催化合成酮醛反应如图：
下列说法错误的是

A、c的分子式为C₁₀H₁₀NO₄ B、理论上，该反应原子利用率为100% C、脯氨酸与互为同分异构体 D、b、c均可使酸性高锰酸钾溶液褪色

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6. 绿色食材百合所含的秋水仙碱，是一种酰胺类化合物，具有抗炎和免疫调节等作用。下列关于秋水仙碱的说法正确的是（）

A、分子式为 $C_{22} H_{26} {NO}_{6}$ B、分子中含有3种官能团 C、分子中所有碳原子可能共面 D、1 $mol$ 秋水仙碱最多能与7 $mol$ $H_{2}$ 发生加成反应

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7. 企鹅酮的化学式 C₁₀H₁₄O，因为结构类似企鹅，因此命名为企鹅酮（见图）。下列有关
企鹅酮的说法正确的是（）

A、分子式为 C₁₀H₁₆O B、1mol企鹅酮分子最多可以和2mol氢气加成 C、可使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色，且褪色原理相同 D、企鹅酮的同分异构体众多，其中遇 Fe³^＋显色且苯环上有两个支链的结构共有12种

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8. 有机化合物甲、乙、丙均为合成非甾体抗炎药洛那的底物或中间体。下列关于甲、乙、丙的说法正确的是（）

A、甲分子中所有碳原子处于同一平面 B、乙分子中不存在手性碳原子 C、 $1 m o l$ 丙与足量 $N a O H$ 溶液反应，最多消耗 $3 m o l$ $N a O H$ D、一定条件下，甲、乙、丙均能与 $H_{2}$ 发生加成反应

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9. 下列关于醛、酮和酸说法正确的是（）

A、 $1 m o l$ 醛与银氨溶液充分反应，均能还原出 $2 m o l$ 银 B、醛和酮既可还原为醇，也可氧化为酸 C、羧酸因其官能团可与水形成氢键，所以均易溶于水 D、仅用新制的 $C u (O H)_{2}$ 悬浊液合理操作就能鉴别甲酸、乙醛、乙酸和丙酮

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10. 如图有机物是合成某种抗菌消炎药物的重要中间体，下列有关说法正确的是（）

A、该有机物的化学式为 C₁₃H₁₂NO₂ B、该有机物既存在顺反异构体，也存在对映异构体 C、该分子中最多有 12 个碳原子处于同一平面 D、该有机物可以发生取代、加成、水解和氧化反应

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11. 下列关于有机物的说法正确的是（）

A、苯佐卡因( )是局部麻醉药，分子中含有2种官能团，分子式为C₉H₁₀NO₂ B、某有机物的分子式为C₄H₈ ，能使溴的CCl₄溶液褪色，则它在一定条件下与水反应时最多可生成的有机物(不考虑立体异构)有4种 C、青蒿素( )的一氯代物有5种(不含立体异构) D、属于酮类化合物

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12. 某有机物的结构简式如图所示。下列关于该有机物的说法错误的是（）

A、分子式为C₈H₁₁O₂ B、能发生酯化反应 C、能使酸性 KMnO₄溶液褪色 D、1 mol 该有机物最多能与1 mol H₂发生加成反应

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二、多选题

13. 根皮素常用于治疗分泌旺盛型粉刺，同时对各种皮肤色斑有淡化作用。关于该有机物下列说法正确的是（）

A、该有机物易溶于水和 ${CCl}_{4}$ B、该有机物能发生取代反应和加成反应 C、该有机物分子中所有碳原子可能在同一平面 D、该有机物与 ${Na}_{2} {CO}_{3}$ 溶液反应可以生成 ${CO}_{2}$ 气体

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三、非选择题

14. 3-氧代异紫杉二酮是从台湾杉中提取的具有抗痛活性的天然产物。最近科学家完成了该物质的全合成，其关键中间体(F)的合成路线如下：

已知：

回答下列问题：

(1)、A的含氧官能团有醛基和。

(2)、B的结构简式为。

(3)、Ⅳ的反应类型为；由D转化为E不能使用 $H B r$ 的原因是。

(4)、反应Ⅴ的化学方程式为。

(5)、化合物Y是A的同分异构体，同时满足下述条件：
①Y的核磁共振氢谱有4组峰，峰面积之比为 $3 ： 3 ： 2 ： 2$ 。

②Y在稀硫酸条件下水解，其产物之一(分子式为 $C_{7} H_{8} O_{2}$ )遇 $F e C l_{3}$ 溶液显紫色。则Y的结构简式为。

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15. 伪蕨素是一种抗炎症药剂，其合成路线如下：
已知：

回答下列问题：

(1)、产物J中官能团的名称为。

(2)、有机物C上氧原子一端连接 $T E S$ ()基团而不是氢原子的原因是。

(3)、在反应D→E中，已知 $D M S O$ 是一种稳定的有机溶剂，则 $I B X$ 是一种____ (填标号)。

A、催化剂 B、氧化剂 C、还原剂

(4)、F的结构简式为；H→I的化学方程式为。

(5)、E的同分异构体中，符合以下条件的有种。
①有苯环且能发生水解反应和银镜反应
②含有五种化学环境的氢

(6)、根据上述信息，写出以丙烯醛、 $1 ， 3 -$ 丁二烯和为原料制备合成的路线。

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16. 布洛芬可以缓解新冠病毒感染的症状，对新冠病毒感染有一定的治疗作用，其中一种合成路线如图所示。

已知：① $\overset{P C l_{3}}{\to}$

②+ $\overset{H^{+}}{\to}$ +H₂O

回答下列问题：

(1)、A具有的官能团名称为。

(2)、布洛芬的分子式为，最多有个原子共平面。

(3)、F的化学名称为，其易溶于水的原因为。

(4)、B→C的反应类型为。

(5)、E+F→G的化学方程式为。

(6)、D的同分异构体中，苯环上的一氯取代物有两种的化合物共有种(不含立体异构)。

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17. 茚草酮是一种常见的除草剂，主要用于水稻和草坪上。以A和芳香烃E为原料可以制备茚草酮，其合成路线如下：
回答下列问题：

(1)、A中所含官能团的名称为。

(2)、写出B →C的化学方程式。

(3)、C→D的反应类型为；E →F的反应所需试剂为。

(4)、E的结构简式为。

(5)、G的化学名称为。

(6)、若I分子的碳碳双键和Br₂分子加成，则产物中有个手性碳原子。

(7)、B的同分异构体中，满足下列条件的结构有种
①与FeCl₃溶液发生显色反应；
②含有2个甲基，且连在同一个碳原子上。
其中核磁共振氢谱有四组峰，且峰面积之比为6：2：2：1的结构简式为。

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18. 布洛芬具有退热、镇痛的疗效，是缓解新冠病毒病症的有效药物。布洛芬的传统合成路线如下。
已知： $R C H O \overset{N R_{2} O H}{\to} R C H = N O H$
回答下列问题：

(1)、A→B的反应类型为。

(2)、B被酸性KMnO₄氧化的产物(含有苯环)的核磁共振氢谱各组峰的峰面积比为2：1，该产物的结构简式为。

(3)、ClCH₂COOC₂H₅与足量NaOH溶液反应的化学方程式为。

(4)、C中的官能团名称。

(5)、E→F的反应为脱水反应，其化学方程式为。

(6)、布洛芬的同系物M分子式为C₉H₁₀O₂ ，其可能结构有。种(不考虑立体异构)。

(7)、芳醛直接氧化时，苯环上烃基也可能被氧化，参照上图流程设计由制备的合成路线：

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19. 受体拮抗剂是指能与受体结合，但不具备内在活性的一类物质。某受体拮抗剂的中间体G的合成路线如下：
已知：①
②R-CN $\overset{H_{2} O / H^{+}}{\to}$ R-COOH
请回答：

(1)、化合物C的分子式是，其含氧官能团的名称是。

(2)、由A生成B的反应类型是。

(3)、已知：碳原子上连有4个不同的原子或基团时，该碳原子称为手性碳。写出化合物G与足量H₂发生加成反应产物的结构简式，并田*标出其中的手性碳原子。

(4)、化合物M是比B少一个碳原子的同系物，请写出符合以下四个条件的同分异构体的结构简式。
①遇FeCl₃溶液发生显色反应
②苯环上连有两个取代基
③核磁共振氢谱有5组吸收峰
④1 mol物质与足量NaHCO₃溶液反应最多产生1 mol CO₂

(5)、写出E→F的化学方程式。

(6)、以化合物等为原料，设计合成化合物的路线(用流程图表示，无机试剂、有机溶剂任选)。

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20. 化合物H是合成治疗心血管疾病药物的中间体，可通过如图所示途径合成：

已知：① $\to_{盐酸}^{F e}$ (苯胺易被氧化)；

②甲苯发生—硝基取代反应与A类似。

请回答下列问题：

(1)、写出C中官能团的名称：。

(2)、A→B反应的试剂1是。

(3)、写出有关反应的反应类型：B→C：；F→G：。

(4)、写出G→H反应的化学方程式：。

(5)、同时满足下列条件的D的同分异构体的结构简式为(写出一种即可)。
①能发生银镜反应

②能发生水解反应，水解产物之一与 $F e C l_{3}$ 溶液显紫色

③核磁共振氢谱显示分子中有4种不同化学环境的氢原子

(6)、合成途径中，将C转化为D的目的是。

(7)、参照上述合成路线，以甲苯和 ${(C H_{3} C O)}_{2} O$ 为原料(无机试剂任选)，设计制备的合成路线。

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21. 化合物J是合成风湿性关节炎药物罗美昔布的一种中间体，其合成路线如下：

已知：

I．

II．

回答下列问题：

(1)、A的化学名称是， C中官能团的名称是。

(2)、C→D的化学方程式为。

(3)、H→I的反应类型是，化合物E的结构简式。

(4)、写出2种同时符合下列条件的化合物B的同分异构体的结构简式。
①属于芳香族化合物且有两个六元环
②除苯环外，核磁共振氢谱显示有6组峰，峰面积之比为6：4：2：2：1：1

(5)、写出以甲苯和 $C O C l_{2}$ 为主要原料合成化合物H的路线(无机试剂、有机溶剂任选)。

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22. 扎来普隆是一种镇静催眠药，以下为扎来普隆的一种合成路线：
已知：
回答下列问题：

(1)、B的含氧官能团名称是， F属于(填“顺式”或“反式”)结构。

(2)、反应①的试剂与条件是， B的结构简式为。

(3)、写出反应③的化学方程式：，反应⑤的类型是。

(4)、C的同分异构体有很多种，其中含有氨基(-NH₂)且能发生银镜反应的芳香族同分异构体共有种(不考虑立体异构)，其中核磁共振氢谱有5组峰且峰面积之比等于1：2：2：2：2的是(写出一种的结构简式即可)。

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23. 布洛芬具有抗炎、解热、镇痛作用，其一种合成路线如下图所示。回答下列问题：

(1)、布洛芬中所含官能团的名称为：。

(2)、A的系统命名为：， 1molC最多可以和molH₂发生加成反应。

(3)、D的同分异构体中，苯环上的一氯代物只有一种的有种，写出其中任意一种的结构简式。

(4)、B→C的化学方程式为：，反应类型为。

(5)、布洛芬显酸性，对肠、胃道有刺激作用，用对其进行成酯修饰能改善这种情况。成酯修饰时发生反应的化学方程式为：。

(6)、已知：NaBH₄单独使用能还原醛、酮，不能还原羧酸。根据布洛芬合成路线中的相关知识，以甲苯、CH₃COCl为主要原料(其它无机试剂任用)，用不超过三步的反应设计合成，合成路线为。

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24. 消炎镇痛药物酮基布洛芬(F)的一种合成路线如图：
已知：①。
②(Z、Zˊ为CN或COOR)
③RCN $\to_{H_{2}}^{\begin{array}{l} 催化剂 \end{array}}$ RCH₂NH₂
回答下列问题：

(1)、D中含氧官能团的名称为；E的结构简式为。

(2)、C→D的反应类型为；检验B中含有溴原子的试剂为。

(3)、写出B→C的化学方程式：。

(4)、符合下列条件的A的同分异构体有种。
①含有结构，且该结构中每个苯环上都还有一个取代基
②能发生银镜反应
写出满足上述条件的A的同分异构体中核磁共振氢谱有6组吸收峰的有机物的结构简式：。

(5)、写出以为原料制备的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。

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25. 有机化学家科里编制了世界上第一个具有计算机辅助有机合成路线设计程序，获得1990年诺贝尔化学奖。以下是科里提出的长叶烯的部分合成路线：
回答下列问题：

(1)、A→ B的目的是。

(2)、B→C 的反应类型是， C的分子式为。

(3)、可以与水以任意比例互溶，原因是。

(4)、 A，B ，C分子中均含有共轭结构，下列可用于检测共轭体系的是。
a．紫外一可见光谱 b．红外光谱 c．核磁共振氢谱 d．质谱

(5)、同时满足下列条件的G的同分异构体有种(不考虑立体异构)。
a．分子中有一个苯环和一个六元碳环以一根σ键相连
b．能与FeCl₃溶液发生显色反应
c.1mol该有机物最多能与2mol NaOH发生反应

(6)、根据题中信息，写出以为原料合成的路线。

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26. 一种合成解热镇痛类药物布洛芬方法如下：
已知： $N a B H_{4}$ 是一种还原剂，完成下列填空：

(1)、布洛芬中含有的官能团名称为， A→B的反应类型是。

(2)、D的结构简式是。

(3)、E→F的化学方程式为。

(4)、化合物M的分子式为 $C_{9} H_{10} O_{2}$ ，与布洛芬互为同系物，且有6个氢原子化学环境相同。符合条件的M有种。

(5)、布洛芬有抗炎、镇痛、解热作用，但口服该药对胃、肠道有刺激性，可以对该分子进行如图所示的成酯修饰：
下列说法正确的是____。

A、该做法使药物水溶性增强 B、布洛芬和成酯修饰产物中均含手性碳原子 C、布洛芬中所有的碳原子可能共平面 D、修饰过的分子利用水解原理达到缓释及减轻副作用的目的

(6)、以丙醇为主要原料合成 ${(C H_{3})}_{2} C H C O C l$ 的合成路线如图。
$C H_{3} C H_{2} C H_{2} O H \to_{Δ}^{浓 H_{2} S O_{4}} X \to_{Δ}^{H B r} Y \to_{2) C O_{2}}^{1) M g ， {(C_{2} H_{5})}_{2} O} \overset{H^{+} ， H_{2} O}{\to} Z \to_{Δ}^{S O C l_{2}} {(C H_{3})}_{2} C H C O C l$ 写出中间产物的结构简式X；Y；Z。

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27. 一种合成解热镇痛类药物布洛芬的方法如下：
已知 $N a B H_{4}$ 是一种还原剂，回答下列问题。

(1)、C的分子式为。

(2)、D的结构简式是。

(3)、E→F的化学方程式为。

(4)、化合物M的分子式为 $C_{9} H_{10} O_{2}$ ，与布洛芬互为同系物，且有6个化学环境相同的氢原子，写出一种符合条件的M的结构简式。

(5)、参照上述合成路线，设计一条以2—丙醇主要原料合成的合成路线(其他无机试剂任选)。

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28. 立方烷()具有高度对称性、高致密性、高张力能及高稳定性等特点，因此合成立方烷及其衍生物成为化学界关注的热点。下面是立方烷衍生物Ⅰ的一种合成路线：
回答下列问题：

(1)、A的名称是；写出I中官能团的名称。

(2)、反应②的化学方程式为；③的反应类型为。

(3)、E的结构简式为。

(4)、J为I的同分异构体，符合下列条件的J有种。
①含有苯环；②能使 $B r_{2}$ 的 $C C l_{4}$ 溶液褪色；③1molJ能与 $2 m o l N a H C O_{3}$ 恰好完全反应。其中核磁共振氢谱有5组峰，且峰面积之比为 $2 ： 2 ： 2 ： 1 ： 1$ 的结构简式为(写出其中一种)。

(5)、参照上述合成路线，以和乙烯为原料，设计合成的路线(其他试剂任选)。

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29. 角鲨烯 $(C_{30} H_{50})$ 具有良好的生物活性。通过Joluson-Claisen反应可实现角鲨烯的全合成。图为角鲨烯全合成线路中的部分步骤：
已知：Johnson-Claisen反应的过程如图：
回答下列问题：

(1)、E中含氧官能团的名称为。

(2)、D→E的化学方程式为。

(3)、X的相对分子质量比C小28，且X能与碳酸钠反应放出气体，结构中含有六元环，符合上述条件的X的可能结构有种(不考虑立体异构)，其中核磁共振氢谱的峰面积比为1∶2∶3∶4∶4的结构为。

(4)、F→G的反应类型为；在方框中用键线式补全H的结构。

(5)、请写出以A、丙酮()和甲醇为有机原料，利用Johnson-Claisen反应合成的反应路线：。

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30. 化合物H(格列齐特)是一种有效的磺酰脲类口服抗糖尿病药。某课题组设计合成路线如下：
已知：
①
②
请回答：

(1)、下列说法正确的是____。

A、化合物A中所有碳原子共平面 B、1mol化合物Ｆ在酸性条件下发生水解，该过程最多消耗3mol盐酸 C、化合物J到Ⅰ的反应为加成反应 D、化合物Ｈ的分子式为 $C_{15} H_{21} N_{3} O_{3} S$

(2)、请在如图化合物D中正确的位置处用“*”标出所有的手性碳原子。

(3)、化合物C的结构简式；化合物E的结构简式。

(4)、写出 $G + I \to H$ 的化学方程式：。

(5)、写出2种同时符合下列条件的化合物B的同分异构体的结构简式。
①有两个六元环(不含其它环)，其中一个为苯环且为单取代
②除苯环外，结构中只含有3种不同的氢

(6)、以化合物甲苯()和氯仿 $(C H C l_{3})$ 为原料，设计合成化合物K→化合物J的路线(用流程图表示，无机试剂、有机溶剂任选)(已知： $2 C H C l_{3} + O_{2} \to 2 C O C l_{2} + 2 H C l$ )

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31. 倍半萜烯β-香草酮是一种常见的香料，可用于制备香水，其合成线路如下图所示：
已知：①RCOR+R₁CH₂COOR₂ $\overset{一定条件}{\to}$
②RX+R₁CH₂COR₁ $\overset{L D A}{\to}$ +HX
回答下列问题：

(1)、H中含氧官能团的名称为。

(2)、B的结构简式为。

(3)、D和H反应生成Ⅰ的化学方程式为。

(4)、下列说法正确的是
a.A的核磁共振氢谱有三组峰，且峰面积之比为3∶2∶2
b.C的沸点低于D
c.E和F互为同分异构体，且它们的质谱图完全相同
d.倍半萜烯β-香草酮中碳原子的杂化方式为 $s p^{2}$ 、 $s p^{3}$

(5)、有机物J为G的同系物，且其相对分子质量比G小28，满足下列条件的J的同分异构体数目有种(不考虑立体异构；不考虑同一个碳原子，上连两个双键)。
①能发生银镜反应
②能与氢氧化钠溶液反应
③不含环状结构

(6)、由1，3丁二烯经以下步骤可合成E( )
①分别写出K、M的结构简式、。
②由K合成L的反应试剂及条件为。

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32. 化合物G是一种药物合成中间体，其合成路线如图：
回答下列问题：

(1)、E中的官能团名称是。

(2)、碳原子上连有4个不同的原子或基团时，该碳称为手性碳。写出C的结构简式，用星号(*)标出C中的手性碳。

(3)、B到C的反应类型是。

(4)、写出D到E的反应方程式。

(5)、F的结构简式。

(6)、W是分子式比C少1个CH₂的六元环有机物，W能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO₂ ，则W可能的结构有种，其中核磁共振氢谱显示有6种不同环境的氢，峰面积比为4：4：3：1：1：1的结构简式为。

(7)、设计由甲苯和乙酰乙酸乙酯(CH₃COCH₂COOC₂H₅)制备的合成路线(无机试剂任选)。

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33. 分子式为C₄H₁₀O的同分异构体有多种，下面是其一部分同分异构体的结构简式：
① ② ③ ④CH₃CH₂CH₂CH₂OH⑤CH₃CH₂OCH₂CH₃⑥CH₃OCH₂CH₂CH₃。请回答下面问题：

(1)、根据系统命名法，③的名称为。

(2)、不能被催化氧化的醇是。（填对应序号，下同）。

(3)、发生消去反应，可生成两种单烯烃的是。

(4)、在核磁共振氢谱中，有四种不同的峰的有。

(5)、写出④发生催化氧化的化学方程式。

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34. 化合物G是重要的药物中间体，合成路线如下：
回答下列问题：

(1)、B的分子式为。

(2)、C中含氧官能团的名称为。

(3)、E→F的反应类型为。

(4)、已知B与（CH₃CO）₂O的反应比例为1：2，B→C的反应方程式为。

(5)、路线中设计②④的目的是。

(6)、满足下列条件的B的同分异构体有种（不考虑立体异构）。
①苯环上只有2个取代基

②能与FeCl₃溶液发生显色反应且能发生银镜反应

写出其中核磁共振氢谱为五组峰的物质的结构简式为。

(7)、参考上述合成线路，写出以1-溴丁烷、丙二酸二乙酯、尿素[CO（NH₂）₂]为起始原料制备的合成线路（其它试剂任选）。

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35. 萜品醇可作为消毒剂、抗氧化剂、医药和溶剂。合成α-萜品醇G的路线之一如下：
已知：
请回答下列问题：

(1)、试剂Y的结构简式为。

(2)、A催化氢化得Z(C₇H₁₂O₃)，写出Z在一定条件下聚合反应的化学方程式。

(3)、B的分子式为；写出同时满足下列条件的B的链状同分异构体的结构简式：。
① 核磁共振氢谱有2个吸收峰 ② 能发生银镜反应

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