高考二轮复习知识点：苯酚的性质及用途1

试卷更新日期：2023-08-01 类型：二轮复习

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一、选择题

1. 根据实验操作及现象，下列结论中正确的是

选项	实验操作及现象	结论
$A$	常温下将铁片分别插入稀硝酸和浓硝酸中，前者产生无色气体，后者无明显现象	稀硝酸的氧化性比浓硝酸强
$B$	取一定量 ${Na}_{2} {SO}_{3}$ 样品，溶解后加入 ${BaCl}_{2}$ 溶液，产生白色沉淀。加入浓 ${HNO}_{3}$ ，仍有沉淀	此样品中含有 ${SO}_{4}^{2-}$
$C$	将银和 ${AgNO}_{3}$ 溶液与铜和 ${Na}_{2} {SO}_{4}$ 溶液组成原电池。连通后银表面有银白色金属沉积，铜电极附近溶液逐渐变蓝	$Cu$ 的金属性比 $Ag$ 强
$D$	向溴水中加入苯，振荡后静置，水层颜色变浅	溴与苯发生了加成反应

A、A B、B C、C D、D

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2. 下列说法不正确的是（）

A、灼烧法做“海带中碘元素的分离及检验”实验时，须将海带进行灰化 B、用纸层析法分离铁离子和铜离子时，不能将滤纸条上的试样点浸入展开剂中 C、将盛有苯酚与水形成的浊液的试管浸泡在80℃热水中一段时间，浊液变澄清 D、不能将实验室用剩的金属钠块放回原试剂瓶

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3. 对乙酰氨基酚(扑热息痛)，可以缓解发热给身体带来的不适，其结构如下。下列关于对乙酰氨基酚的说法错误的是

A、分子式为C₈H₉NO₂ B、与FeCl₃溶液可以发生显色反应 C、分子中所有的碳原子一定共平面 D、可以发生取代、氧化、水解等反应

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4. 下列离子方程式书写正确的是

A、用铁电极电解饱和食盐水： $F e + 2 H_{2} O \begin{array}{l} \underline{\underline{通电}} \end{array} F e (O H)_{2} ↓ + H_{2} ↑$ B、 $N H_{4} A l {(S O_{4})}_{2}$ 溶液与过量的 $N a O H$ 溶液反应： $A l^{3 +} + 4 O H^{-} = A l O_{2}^{-} + 2 H_{2} O$ C、向少量苯酚稀溶液中滴加饱和溴水，生成白色沉淀： D、向酸性 $K M n O_{4}$ 溶液中滴入双氧水： $2 M n O_{4}^{-} + 3 H_{2} O_{2} + 6 H^{+} = 2 M n^{2 +} + 4 O_{2} ↑ + 6 H_{2} O$

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5. 异黄酮类化合物是药用植物的有效成分之一，一种异黄酮类化合物X的结构如图所示。下列说法错误的是

A、X分子中环上氧原子的杂化方式为sp² B、X分子中所有碳原子共平面 C、X分子中有6种不同化学环境的氢原子 D、1molX最多与3molBr₂反应

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6. 芹黄素是芹菜中的生物活性物质，结构简式如图所示。下列说法错误的是

A、分子中的所有碳原子可能共平面 B、一定条件下能与甲醛发生反应 C、分子中苯环上的一氯代物有5种 D、1 mol该物质最多能与8 mol $H_{2}$ 发生加成反应

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7. 莲花清瘟胶囊的有效成分大黄素的结构如图所示，该成分有很强的抗炎抗菌药理活性，

关于大黄素的说法正确的是

A、分子式为 $C_{15} H_{12} O_{5}$ B、分子中所有原子可能共平面 C、该物质最多能与 $3 mol$ 氢氧化钠反应 D、可以发生氧化、取代、加成反应

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8. 下列关于的说法，错误的是

A、该物质至少10个碳原子共平面 B、该物质既能与NaOH反应也能与HCl反应 C、该物质能与 $F e C l_{3}$ 溶液作用显紫色 D、该物质能与1，3-丁二烯制得三个六元环的产物

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9. 下列说法错误的是（）

A、呈粉色的变色硅胶干燥剂(含氯化钴)，可通过烘干至蓝色后重新使用 B、如果不慎将苯酚沾到皮肤上，应立即先用酒精洗涤，再用水冲洗 C、测定镀锌铁皮锌镀层厚度时，未及时将铁片从稀硫酸中取出，会导致结果偏高 D、移液管和滴定管均标有使用温度，使用时均应进行检漏、润洗再装液

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10. 下列说法正确的是（）

A、卤代烃与镁作用得到格氏试剂，广泛应用于有机合成中 B、工业上用乙醇与钠反应制备乙醇钠 C、麦芽糖、纤维二糖、乳糖、蔗糖都能发生银镜反应 D、在浓硫酸催化下，苯酚与甲醛反应生成酚醛树脂

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11. 关于物质的性质及其相关用途，说法错误的是（）

A、甲酸具有较强的还原性，工业上可以做还原剂 B、蛋白质盐析是可逆的，可采用多次盐析来分离提纯蛋白质 C、苯酚可以使蛋白质变性，可用于杀菌消毒 D、氯气具有很强的氧化性，可以用作漂白剂

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12. 下列方程式能准确解释事实的是（）

A、呼吸面具中用 $N a_{2} O_{2}$ 吸收 $C O_{2}$ 并供氧： $2 N a_{2} O_{2} + 2 C O_{2} = 2 N a_{2} C O_{3} + O_{2}$ B、自然界的高能固氮： $N_{2} + 3 H_{2} ⇌_{催化剂}^{高温、高压} 2 N H_{3}$ C、苯酚钠溶液通入 $C O_{2}$ 后变浑浊：2+H₂O+CO₂ $\overset{}{\to}$ 2+Na₂CO₃ D、白醋可除去水壶中的水垢： $2 H^{+} + C a C O_{3} = C a^{2 +} + C O_{2} ↑ + H_{2} O$

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13. 化合物Y是一种药物中间体，可由X制得。下列有关化合物X、Y的说法正确的是（）

A、X、Y分子中手性碳原子的个数相同 B、用FeCl₃溶液可鉴别化合物X和Y C、X能与NaHCO₃溶液反应放出CO₂ D、Y在NaOH水溶液中加热能发生消去反应

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14. 有机物 $M$ 为合成新型药物中间体，其结构简式如图。下列有关 $M$ 的说法正确的是（）

A、分子式为 $C_{19} H_{22} O_{2}$ B、分子中至少有11个碳原子在同一平面上 C、 $1 molM$ 与溴水反应最多消耗 $5 {molBr}_{2}$ D、既能与金属 $Na$ 反应又能与 $NaOH$ 溶液反应

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15. 已知伞形酮可用雷琐苯乙酮和苹果酸在一定条件下反应制得

下列说法错误的是（）

A、雷琐苯乙酮至少7个碳原子同一平面. B、两分子苹果酸的一种脱水缩合产物是： C、伞形酮可发生取代、加成、水解、氧化、还原反应 D、可用FeCl₃溶液来检验伞形酮和雷琐苯乙酮

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16. 已知尼泊金酯和香兰素的结构简式，下列说法错误的是（）
尼泊金酯：香兰素：

A、一定条件下，两者都能发生取代反应 B、两者均能与NaOH溶液发生水解反应 C、等质量的尼泊金酯和香兰素完全燃烧，耗氧量相同 D、两者均能与 ${FeCl}_{3}$ 溶液发生显色反应

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17. 化合物A是中药黄芩中的主要活性成分，具有抗氧化、抗肿瘤作用。下列有关化合物A的说法错误的是（）

A、分子式为C₁₅H₁₀O₅ B、可与FeCl₃溶液发生显色反应 C、1mol该化合物可与3molNa反应 D、苯环上的一溴代物有6种

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18. 实验室制备和提纯硝基苯过程中，下列实验或操作正确的是（）

A	B	C	D

A．配制混酸溶液	B.50~60℃水浴加热反应混合物	C．洗涤、分离粗硝基苯	D．蒸馏粗硝基苯得纯硝基苯

A、A B、B C、C D、D

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19. 没食子酸的结构简式如下图所示，下列叙述正确的是（）

A、用FeCl₃与没食子酸可制得有色液体 B、食用植物油可敞口久置不易变质 C、味精[主要成分：HOOC(CH₂)₂CH(NH₂)COONa]大量食用有益健康 D、精米中的淀粉水解即酿得酒

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20. 合成药物异搏定路线中的某一步骤如图所示，下列说法正确的是（）

A、X的同分异构体属于酸的只有4种 B、反应 $X+Y \to Z$ 属于加成反应 C、 $1mol Z$ 在Ni的催化下完全氢化，消耗 $6mol H_{2}$ D、Y有2种官能团且能与NaOH溶液反应

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21. 在RH—10Fe的作用下，合成某有机化合物的催化机理如图所示。下列说法错误的是（）
资料：

①RH—10Fe是常温下以溶剂萃取和溶胶凝胶法，利用Fe(NO₃)₃溶液和稻谷壳中提取的硅酸盐材料制得的Fe-Si催化剂。

②硅酸盐材料具有多孔状结构，热稳定性佳，可用作催化剂载体。

A、催化剂具有选择性 B、硅酸盐材料可用作催化剂载体参与化学反应 C、RH—10Fe催化可提高反应物的平衡转化率，原子利用率达100% D、总反应式为： +H₂O₂ $\overset{催化剂}{\to}$ +H₂O

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22. 苯酚与 ${FeCl}_{3}$ 溶液的显色反应原理可表示为Fe³⁺+6 $⇌_{}^{}$ +6H⁺ ，下列说法错误的是（）

A、苯酚的电离方程式是 $⇌_{}^{}$ +H⁺ B、紫色物质的生成与 $c ({Fe}^{3+})$ 有关 C、向苯酚与 ${FeCl}_{3}$ 混合溶液中滴加盐酸，溶液颜色变浅 D、如图所示进行实验，可探究阴离种类对显色反应的影响

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23. 室温下进行下列实验，根据实验操作和现象所得到的结论正确的是（）

选项	实验操作和现象	结论
A	向蛋白质溶液中加入醋酸铅溶液，产生白色沉淀	蛋白质发生了盐析
B	SO₂通入Ba(NO₃)₂溶液中，产生白色沉淀	沉淀为BaSO₃
C	向蔗糖中加入适量浓硫酸并搅拌，蔗糖变黑，体积膨胀，并放出刺激性气味的气体	浓硫酸具有脱水性和强氧化性
D	分别向等物质的量浓度的苯酚钠溶液和碳酸钠溶液中滴加酚酞，后者红色更深	碳酸酸性强于苯酚

A、A B、B C、C D、D

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24. 下列实验现象预测正确的是（）

烧杯中产生白色沉淀，一段时间后沉淀无明显变化

加盐酸出现白色浑浊，加热变澄清

KMnO₄ 酸性溶液在苯和甲苯中均褪色

液体分层，下层呈

无色

A、A B、B C、C D、D

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25. 根据下列实验操作和现象所得出的结论正确的是（）

选项	实验操作和现象	结论
A	向苯酚浊液中滴加Na₂CO₃溶液，浊液变清	苯酚的酸性强于H₂CO₃的酸性
B	取久置的Na₂O₂粉末，向其中滴加过量的盐酸，产生无色气体	Na₂O₂没有变质
C	室温下，用pH试纸测得：0.1 mol/LNa₂SO₃溶液的pH约为10；0.1 mol/L NaHSO₃的溶液的pH约为5	HSO₃^-结合H⁺的能力比SO₃^2-弱
D	取少许CH₃CH₂Br与NaOH溶液共热，冷却后滴加AgNO₃溶液，最终无淡黄色沉淀	CH₃CH₂Br没有水解

A、A B、B C、C D、D

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二、非选择题

26. 含有吡喃萘醌骨架的化合物常具有抗菌、抗病毒等生物活性，一种合成该类化合物的路线如下(部分反应条件已简化)：

回答下列问题：

(1)、B的结构简式为；

(2)、从F转化为G的过程中所涉及的反应类型是、；

(3)、物质G所含官能团的名称为、；

(4)、依据上述流程提供的信息，下列反应产物J的结构简式为；

(5)、下列物质的酸性由大到小的顺序是(写标号)：
① ② ③

(6)、(呋喃)是一种重要的化工原料，其能够发生银镜反应的同分异构体中。除H₂C=C=CH-CHO外，还有种；

(7)、甲苯与溴在FeBr₃催化下发生反应，会同时生成对溴甲苯和邻溴甲苯，依据由C到D的反应信息，设计以甲苯为原料选择性合成邻溴甲苯的路线(无机试剂任选)。

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27. 中华裸蒴中含有一种具有杀菌活性的化合物J，其合成路线如下：

已知：

回答下列问题：

(1)、D中含氧官能团的名称为；J的分子式为。

(2)、A的两种同分异构体结构分别为和，其熔点MN(填“高于”或“低于”)。

(3)、由A生成B的化学方程式为。

(4)、由B生成C的反应类型为。

(5)、G的结构简式为。

(6)、F的同分异构体中，含有苯环、 ${-NH}_{2}$ ，且能发生银镜反应的有种；其中核磁共振氢谱峰面积之比为2∶2∶2∶2∶1的同分异构体的结构简式为。

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28. 以 $C O_{2}$ 为原料生产系列高附加值产品 $A ∼ 1$ 的合成路线如图。
回答下列问题：

(1)、 $A \to B$ 的反应类型为。

(2)、 $B \to C$ 的化学方程式为。

(3)、E的名称为， $E \to F + G$ 的原子利用率为100%，试剂X为。

(4)、 $F + G \to H$ 过程中使 $H S C H_{2} C O O H$ 有利于提高催化效率，其部分催化机理如图。
① $H S C H_{2} C O O H$ 结合水相中 $H^{+}$ 能力比J强的原因是。
② $H^{+}$ 能从 $^{+} H_{2} S C H_{2} C O O H$ 传递到J的醇羟基氧上的原因是。

(5)、D和H通过酯交换缩聚合成I，H的结构简式为。

(6)、C的一种同分异构体同时满足：
①可与 $N a H C O_{3}$ 溶液反应；
②核磁共振氢谱如图；
③含有手性碳原子。
其结构简式为。

(7)、以D和葡萄糖 $[C H_{2} O H (C H O H)_{4} C H O]$ 为原料(其他无机试剂任选)，制备工程塑料的合成线路。

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29. 化合物K具有多种有益的生物活性，在医学领域有广泛应用。其合成路线如下：
已知： $R C H_{2} C O O H +$ $\overset{A C_{2} O_{3} E t_{3} N}{\to}$
回答下列问题：

(1)、B的名称为。从A到B用到了浓硝酸和浓硫酸，请从物质结构角度解释浓硝酸易挥发，浓硫酸难挥发的原因。

(2)、A→B的反应方程式是。

(3)、D→E反应类型是。

(4)、I的结构简式是。

(5)、J→K的步骤中，在反应温度一定的条件下，改变 $A l I_{3}$ 的用量，一定时间内反应产率结果显示： $A l I_{3}$ 的用量与反应中双键及所脱甲基的个数有关，由此说明 $A l I_{3}$ 的用量为(填“催化用量”或“物质的量用量”)。

(6)、F有多种同分异构体，其中既能发生水解反应，也能与 $F e C l_{3}$ 溶液发生显色反应的有种，写出其中核磁共振氢谱显示5组峰的同分开构体的结构简式。

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30. 物质J是一种具有生物活性的化合物。该化合物的合成路线如下：
已知：①；
②
请回答：

(1)、下列说法错误的是____。

A、B→C的反应类型是还原反应，G→H的反应类型是取代反应 B、C中的官能团为羧基和醚键 C、步骤D→E的目的是为了保护羰基 D、J可与溴水发生反应，1molJ最多消耗3molBr₂

(2)、A的结构简式是。

(3)、F→G的化学方程式是。

(4)、写出4种同时符合下列条件的化合物B同分异构体的结构简式。
①除了苯环外无其他环；②¹H-NMR谱显示分子中只有3种不同化学环境氢原子；
③能发生水解反应，且1mol该同分异构体最多能消耗4molNaOH。

(5)、参照上述合成路线，以和为原料，设计化合物的合成路线(用流程图表示，无机试剂任选)。

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31. 苄丙酮香豆素(H)常用于防治血栓栓塞性疾病，其合成路线如图所示(部分反应条件略去)。

已知：①CH₃CHO+CH₃COCH₃ $\overset{5%NaOH溶液}{\to}$ CH₃CH(OH)CH₂COCH₃(其中一种产物)。

②RCOCH₃+R₁COOR₂ $\overset{一定条件}{\to}$ RCOCH₂COR₁+R₂OH

③烯醇式( )结构不稳定，容易结构互变，但当有共轭体系(苯环、碳碳双键、碳氧双键等)与其相连时变得较为稳定。

(1)、写出化合物G中官能团的名称。

(2)、写出化合物D(分子式C₉H₆O₃)的结构简式。

(3)、写出反应④的化学方程式；反应⑤的化学方程式。

(4)、写出满足以下条件的化合物F的同分异构体有种。
①能发生银镜反应

②1mol该有机物能与2molNaOH恰好完全反应

③苯环上只有两个取代基

(5)、参照苄丙酮香豆素的合成路线，设计一种以E和乙醛为原料制备的合成路线。

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32. 药物瑞德西韦(Remdesivir)对新型冠状病毒(2019-nCoV)有明显的抑制作用，K为药物合成的中间体，其合成路线如图：

已知：①R-OH $\to_{Δ}^{{SOCl}_{3} ，催化剂}$ R-Cl；②H₃PO₄结构简式：

③ $\to_{催化剂}^{HCN}$ $\overset{{NH}_{3}}{\to}$ $\overset{H^{+} {/H}_{2} O}{\to}$

回答下列问题：

(1)、A生成B所加试剂为。

(2)、C中官能团的名称为， M的化学名称为。

(3)、C到D、G到H的反应类型(填“相同”或“不相同”)，E的分子式为C₆H₄PNO₄Cl₂ ，则E的结构简式为。

(4)、I与M生成J的化学反应方程式为。

(5)、X是C的同分异构体，写出满足下列条件的X的结构简式(任写一种)。
①遇FeCl₃显紫色

②硝基与苯环直接相连

③核磁共振氢谱峰面积之比为2：2：1：2

(6)、参照上述合成路线和信息，设计以为原料制的合成路线。
(无机试剂任选，合成路线常用的表示方式为：A $\to_{反应条件}^{反应试剂}$ B… $\to_{反应条件}^{反应试剂}$ 目标产物)

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33. 福酚美克是一种影响机体免疫力功能的药物，可通过以下方法合成：

回答下列问题：

(1)、物质D中含氧官能团的名称为；C→D的转化属于反应(填反应类型)。A与足量NaOH溶液反应的方程式：。

(2)、上述流程中设计A→B步骤的目的是；

(3)、D与银氨溶液发生反应的化学方程式为。

(4)、福酚美克具有多种同分异构体。出其中一种符合下列条件的有机物结构简式：。
①含有-CONH₂；②能与FeCl₃溶液发生显色反应；③核磁共振氢谱的吸收峰数目有4个。

(5)、参照上述合成路线和信息，以乙醇为原料(无机试剂任选)，设计制取如图物质( )的合成路线：。

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34. 2-硝基-1，3-苯二酚是重要的医药中间体。实验室常以间苯二酚为原料，经磺化、硝化、去磺酸基三步合成：

部分物质相关性质如下表：

名称

相对分子质量

性状

熔点/℃

水溶性(常温)

间苯二酚

110

白色针状晶体

110.7

易溶

2-硝基-1，

3-苯二酚

155

桔红色针状晶体

87.8

难溶

制备过程如下：

第一步：磺化。称取77.0 g间苯二酚，碾成粉末放入烧瓶中，慢慢加入适量浓硫酸并不断搅拌，控制温度在一定范围内搅拌15 min(如图1)。

第二步：硝化。待磺化反应结束后将烧瓶置于冷水中，充分冷却后加入“混酸”，控制温度继续搅拌15 min。

第三步：蒸馏。将硝化反应混合物的稀释液转移到圆底烧瓶B中，然后用如图2所示装置进行水蒸气蒸馏(水蒸气蒸馏可使待提纯的有机物在低于100℃的情况下随水蒸气一起被蒸馏出来，从而达到分离提纯的目的)，收集馏出物，得到2-硝基-1，3-苯二酚粗品。

请回答下列问题：

(1)、图1中仪器a的名称是；磺化步骤中控制温度最合适的范围为(填字母代号，下同)。

A.30～60℃ B.60～65℃

C.65～70℃ D.70~100℃

(2)、已知：酚羟基邻对位的氢原子比较活泼，均易被取代。请分析第一步磺化引入磺酸基基团(—SO₃H)的作用是。

(3)、硝化步骤中制取“混酸”的具体操作是。

(4)、水蒸气蒸馏是分离和提纯有机物的方法之一，被提纯物质必须具备的条件正确的是___________。

A、具有较低的熔点 B、不溶或难溶于水，便于最后分离 C、难挥发性 D、在沸腾下与水不发生化学反应

(5)、下列说法正确的是___________。

A、直型冷凝管内壁中可能会有红色晶体析出 B、反应一段时间后，停止蒸馏，先熄灭酒精灯，再打开旋塞，最后停止通冷凝水 C、烧瓶A中长玻璃管起稳压作用，既能防止装置中压强过大引起事故，又能防止压强过小引起倒吸

(6)、蒸馏所得2-硝基-1，3-苯二酚中仍含少量杂质，可用少量乙醇水混合剂洗涤。请设计简单实验证明2-硝基-1，3-苯二酚已经洗涤干净。

(7)、本实验最终获得15.5 g桔红色晶体，则2-硝基-1，3-苯二酚的产率约为(保留3位有效数字)。

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35. 阿比朵尔能有效抑制新型冠状病毒，化合物H是合成阿比朵尔的中间体，其合成路线如下：

回答下列问题：

(1)、由A生成B的反应条件为， B的化学名称为。

(2)、反应I和II的反应类型分别为、。

(3)、在合成化合物H的流程中，反应I的目的是， H中含氧官能团的名称为。

(4)、反应III的化学方程式为 +⟶ ⟶。

(5)、D的同分异构体中，满足下列条件的有种(不考虑立体异构)。
a．含有苯环 b．含有－NH₂ c．既能发生水解反应，又能发生银镜反应

(6)、已知：两分子酯在碱的作用下失去一分子醇生成β－羟基酯的反应称为酯缩合反应，也称为Claisen(克莱森)缩合反应，如：。
设计由硝基苯和乙醇为原料制备的合成路线(无机试剂任选)。

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