高考二轮复习知识点：有机化学反应的综合应用2

试卷更新日期：2023-08-01 类型：二轮复习

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一、选择题

1. 下列关于有机化合物的说法正确的是（）

A、2﹣甲基丁烷也称异丁烷 B、由乙烯生成乙醇属于加成反应 C、C₄H₉Cl有3种同分异构体 D、油脂和蛋白质都属于高分子化合物

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2. 下列关于有机物的说法正确的是（）

A、淀粉和油脂的水解都是高分子生成小分子的过程 B、2﹣甲基丙烷和异丁烷互为同系物 C、属于取代反应 D、C₃H₄Cl₂的链状有机物的同分异构体有5种（不考虑立体异构）

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3. 下列说法正确的是（　　）

A、乳酸薄荷醇酯（）仅能发生水解、氧化、消去反应 B、乙醛和丙烯醛（）不是同系物，它们与氢气充分反应后的产物也不是同系物 C、淀粉和纤维素在酸催化下完全水解后的产物都是葡萄糖 D、CH₃COOCH₂CH₃与CH₃CH₂COOCH₃互为同分异构体，¹H﹣NMR谱显示两者均有三种不同的氢原子且三种氢原子的比例相同，故不能用¹H﹣NMR来鉴别

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4. 下列说法正确的是（）

A、乙醇汽油是多种烃的混合物 B、乙烯和苯都能使溴水褪色，褪色的原因相同 C、淀粉、蛋白质、葡萄糖都是高分子化合物 D、淀粉、纤维素和蛋白质在一定条件下都能发生水解反应

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5. 下列关于有机物性质的说法正确的是（）

A、乙酸乙酯和油脂均能发生水解反应生成醇 B、丙烯与氯气只能发生加成反应 C、溴乙烷与氢氧化钠的水溶液可反应生成乙烯 D、苯可以使酸性KMnO₄溶液褪色

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6. 下列各组物质能够发生化学反应，且甲为取代反应、乙为加成反应的一组是（）

	甲	乙
A	苯与溴水	乙烯与溴的四氯化碳溶液
B	甲苯与液溴（催化剂）	氯乙烯与氢气（催化剂、加热）
C	乙酸乙酯和水（催化剂）	乙酸和酸性重铬酸钾溶液
D	葡糖糖与银氨溶液（水浴加热）	乙烯与氧气（Ag做催化剂）

A、A B、B C、C D、D

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7. 下列说法正确的是（　　）

A、在鸡蛋清溶液中分别加入饱和Na₂SO₄、CuSO₄溶液，都会因盐析产生沉淀 B、司母戊鼎、定远舰甲板、有机玻璃等原材料属于合金 C、聚酯纤维、碳纤维、光导纤维都属于有机高分子材料 D、石蜡油受热分解产生了可以使酸性高锰酸钾溶液褪色的烯烃

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8. 下列说法中正确的是（）

A、乙烯、植物油和苯都能与氢气发生加成反应，是因为其结构中都含有碳碳双键 B、开发核能、太阳能等新能源，推广甲醇汽油，使用无磷洗涤剂都可直接降低碳排放 C、红外光谱仪、核磁共振仪、质谱仪都可用于有机化合物结构的分析 D、制造玻璃是复杂的物理变化，玻璃的组成不同，性能不同

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9. 下列有关有机物的说法正确的是（）

A、1mol 能与4molNaOH充分反应 B、系统命名法为3﹣丁烯 C、的碳原子都在一个平面内，且它的二氯代物为3种 D、1mol 可以与4molH₂发生加成

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10. 有机小分子X通过选择性催化聚合可分别得到聚合物Y和Z
下列说法错误的是

A、X的结构简式是 B、Y和Z中均含有酯基 C、Y和Z均通过加聚反应制得 D、Y和Z的链节中C、H、O的原子个数比相同

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11. 芳樟醇具有铃兰香气，可从香菜中提取，是目前世界上用量最大的香料，其结构简式如图。关于该化合物，下列说法正确的是

A、芳樟醇分子结构中含有手性碳原子 B、分子中C原子有sp、sp²、sp³三种杂化方式 C、与Br₂的CCl₄溶液反应可能得到2种加成产物(不考虑立体异构) D、既可发生加聚反应也可发生缩聚反应

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12. 化合物“E7974”具有抗肿瘤活性，结构简式如图，下列有关该化合物说法错误的是

A、分子中含有4个手性碳原子 B、分子中C原子有 $s p^{2}$ 、 $s p^{3}$ 两种杂化方式 C、该物质可以发生加成反应、水解反应、酯化反应 D、1mol该物质最多可以和3mol $N a O H$ 反应

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13. 我国科学家制备了一种新型可生物降解的脂肪族聚酯P，并利用P合成了具有细胞低毒性和亲水性较好的聚合物Q，Q在生物医学领域有一定的应用前景。下列说法错误的是
注：R表示葡萄糖或乳糖

A、聚合物P可生物降解与酯的水解反应有关 B、由M、L合成P的过程，参与聚合反应的单体的数目为 $(x + y)$ 个 C、由P合成Q的过程中发生了加成反应 D、通过调控x与y的比例，可调节Q的亲水性能

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14. 一种可完全降解的环保型塑料(PPC)的合成路线如下：
下列说法错误的是

A、PPC中含有2种官能团 B、聚合过程中没有小分子生成 C、顺丁烯二酸酐可使 $B r_{2}$ 的 $C C l_{4}$ 溶液褪色 D、由于PPC中存在碳碳双键，可进行交联改性

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15. 某有机化合物X的结构简式如图所示，下列说法错误的是

A、X的分子式为 $C_{11} H_{14} O_{4}$ B、X中含有两种官能团 C、X的核磁共振氢谱有五组峰 D、X能发生水解反应和加成反应

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16. 某小组探究1−溴丁烷与 $N a O H$ 在不同溶剂中发生取代反应和消去反应的产物。
①将气体a依次通入水、酸性 $K M n O_{4}$ 溶液中，溶液褪色
②取溶液b，酸化，滴加酸性 $K M n O_{4}$ 溶液，溶液褪色
已知：
物质
1−溴丁烷
1−丁烯
1−丁醇
乙醇
沸点/℃
100～104
−6
118
78
下列说法错误的是（）

A、①中水的作用是吸收乙醇 B、①中现象可说明1−溴丁烷与 $N a O H$ 乙醇溶液发生消去反应 C、②中现象可说明1−溴丁烷与 $N a O H$ 水溶液发生取代反应 D、推测溶液a和气体b均能使酸性 $K M n O_{4}$ 溶液褪色

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17. 由乙醇制备乙二醇，依次所需的反应物和反应条件是（）

A、 $B r_{2}$ 、常温；NaOH醇溶液、加热；浓 $H_{2} S O_{4}$ 、加热 B、浓 $H_{2} S O_{4}$ 、加热； $B r_{2}$ 、常温；NaOH水溶液、加热 C、NaOH水溶液、加热； $B r_{2}$ 、常温；浓 $H_{2} S O_{4}$ 、加热 D、浓 $H_{2} S O_{4}$ 、加热； $B r_{2}$ 、常温；NaOH醇溶液、加热

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18. 北京冬奥会场馆建设中用到一种耐腐蚀、耐高温的绿色环保表面涂料，共以某双环烯酯为原料制得，该双环烯酯的结构如图所示。下列说法正确的是（）

A、该双环烯酯分子式为C₁₄H₁₈O₂ B、该双环烯酯分子中只有1个手性碳原子 C、该双环烯酯的一氯代物有7种 D、该双环烯酯能发生氧化反应、水解反应、加聚反应

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19. 从山道年蒿中提取出一种具有明显抗癌活性的有机物X，其结构简式如图所示。下列有关说法错误的是（）

A、该物质的分子式为C₁₀H₁₆O₂ B、该物质能发生氧化反应、还原反应、加聚反应和取代反应 C、该物质的一氯代物共有6种(不考虑空间异构) D、该物质有顺反异构

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二、非选择题

20. [化学——选修5：有机化学基础]维生素E是一种人体必需的脂溶性维生素，现已广泛应用于医药、营养品、化妆品等。天然的维生素E由多种生育酚组成，其中α-生育酚(化合物E)含量最高，生理活性也最高。下面是化合物E的一种合成路线，其中部分反应略去。

已知以下信息：a)

b)

c)

回答下列问题：

(1)、A的化学名称为。

(2)、B的结构简式为。

(3)、反应物C含有三个甲基，其结构简式为。

(4)、反应⑤的反应类型为。

(5)、反应⑥的化学方程式为。

(6)、化合物C的同分异构体中能同时满足以下三个条件的有个(不考虑立体异构体，填标号)。
(ⅰ)含有两个甲基；(ⅱ)含有酮羰基(但不含C=C=O)；(ⅲ)不含有环状结构。

(a)4 (b)6 (c)8 (d)10

其中，含有手性碳(注：连有四个不同的原子或基团的碳)的化合物的结构简式为。

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21. [选修5-有机化学基础] 有机碱，例如二甲基胺( )、苯胺( )，吡啶( )等，在有机合成中应用很普遍，目前“有机超强碱”的研究越来越受到关注，以下为有机超强碱F的合成路线：

已知如下信息：

①H₂C=CH₂ $\to_{乙二醇二甲醚/△}^{{CCl}_{3} COONa}$

② +RNH₂ $\to_{- 2 HCl}^{NaOH}$

③苯胺与甲基吡啶互为芳香同分异构体

回答下列问题：

(1)、A的化学名称为。

(2)、由B生成C的化学方程式为。

(3)、C中所含官能团的名称为。

(4)、由C生成D的反应类型为。

(5)、D的结构简式为。

(6)、E的六元环芳香同分异构体中，能与金属钠反应，且核磁共振氢谱有四组峰，峰面积之比为6∶2∶2∶1的有种，其中，芳香环上为二取代的结构简式为。

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22. 聚乙烯醇肉桂酸酯( $M$ )可用作光刻工艺中的抗腐蚀涂层，其合成路线如下：

已知： $R_{1} {-CHO+R}_{2} {-CH}_{2} CHO \overset{一定条件}{\to}$ 请回答：

(1)、 $C$ 的名称为； $M$ 中含氧官能团的名称为。 $A$ 和 $E$ 的结构简式分别为、； $F \to G$ 的反应类型为。

(2)、 $C \to D$ 的化学方程式为。生成 $M$ 的化学方程式为。

(3)、写出同时满足下列条件的 $F$ 的同分异构体结构简式：。
①属于芳香族化合物；②一个取代基；③能发生水解反应和银镜反应。

(4)、已知：RCHO+R₁CH₂COOH $\overset{催化剂，350℃}{\to}$ +H₂O
请设计由对二甲苯和乙酸为原料制备的合成路线(无机试剂任选，合成路线可表示 )。

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23. 一种药物中间体(G)的一种合成路线如下

已知： $\overset{Fe/HCl}{\to}$

请回答下列问题：

(1)、R的名称是；H中含氧官能团名称是。

(2)、M→N的反应类型是。H分子式是。

(3)、P的结构简式为。

(4)、写出Q→H的化学方程式：。

(5)、T是与R组成元素种类相同的芳香化合物，满足下列条件的T有种结构。
①相对分子质量比R多14；②能与金属Na反应放出氢气，但不与NaHCO₃反应；③能发生银镜反应。

其中，在核磁共振氢谱上有5组峰且峰的面积比为1：1：2：2：2的结构简式为。(写出正确的一种即可)

(6)、以1，5-戊二醇( )和硝基苯为原料(其他无机试剂自选)合成，设计合成路线：。

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24. 有机物J可用于治疗心血管、高血压。以烃A为起始原料制备J合成路线如下：

已知：①RX $\overset{N a CN}{\to}$ RCN $\overset{H_{2} {O/H}^{+}}{\to}$ RCOOH

② +R₁-NH-R₂ $\overset{}{\to}$

(1)、A的化学名称为，反应①的试剂与反应条件是。

(2)、G中除外的官能团名称为。

(3)、反应④的化学方程式。

(4)、反应⑦的反应类型是， I的结构简式为。

(5)、M是E的同分异构体，为苯的二取代物，含酯基，可发生银镜反应，M共有种，其中核磁共振氢谱有四组峰，峰面积之比为1：2：2：2的结构简式为(任写一种)

(6)、已知： $\to_{催化剂}^{HCN}$ 结合题给信息和已学知识，设计由为原料制备的合成路线。(无机试剂任选)

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25. 福酚美克是一种影响机体免疫力功能的药物，可通过以下方法合成：

(1)、B中的含氧官能团有和(填名称)；

(2)、C→D的转化属于反应(填反应类型)．

(3)、已知E→F的转化属于取代反应，则反应中另—产物的结构简式为。

(4)、A (C₉H₁₀O₄)的一种同分异构体X满足下列条件：
I.X分子有中4种不同化学环境的氢。

II. X能与FeCl₃溶液发生显色反应。

III. 1mol X最多能与4 mol NaOH发生反应

写出该同分异构体的结构简式：。

(5)、已知： $\to_{② Z n / H_{2} O}^{① O_{3}}$ +R₃CHO，根据已有知识并结合相关信息．
写出以为原料制备的合成路线流程图(无机试剂任用)。

合成路线流程图示例如下：CH₃CH₂Br $\to_{Δ}^{NaOH 溶液}$ CH₃CH₂OH $\to_{浓硫酸、 Δ}^{{CH}_{3} COOH}$ CH₃COOCH₂CH₃

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26. 药物瑞德西韦（Remdesivir）对新型冠状病毒（2019-nCoV）有一定的抑制作用；I为该药物合成的中间体，其合成路线如下：

(1)、I的结构如图：已知：
① $R - OH \to_{△}^{{SOCl}_{2} 催化剂} R - Cl$

②

回答下列问题：

B的化学名称为。

(2)、由B生成C的化学方程式为。

(3)、D可由经水解、酸化而得。水解的条件是。

(4)、E的含氧官能团除硝基外还有（填化学名称），由E生成F的反应类型是，另一种有机产物的结构简式为。

(5)、G中含有两个Cl原子，则G的结构简式为。

(6)、X是E的同分异构体，写出满足下列条件的X的结构简式。
①苯环上含有硝基且苯环上只有一种氢原子；

②遇 ${FeCl}_{3}$ 溶液发生显色反应；

③1mol的X与足量金属Na反应可生成2g $H_{2}$ 。

(7)、设计由苯甲醇制备化合物的合成路线（无机试剂任选）。

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27. 某化学兴趣小组利用酰卤的醇解制备酯的合成路线如图：

回答下列问题：

(1)、A的名称为 (系统命名法)，①、⑥的反应类型分别是、。

(2)、写出②的反应方程式。

(3)、D中官能团的名称是。

(4)、G的结构简式为。

(5)、化合物W与H互为同系物，分子式为C₁₀H₁₂O₂ ，满足以下条件，化合物W的同分异构体有种，写出其中核磁共振氢谱为5组峰的物质的结构简式。
a.苯环上有两个取代基 b.遇FeCl₃溶液显紫色 c.可以发生银镜反应

(6)、写出以甲苯和A为起始原料（其他试剂任选），制备的合成路线：。

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28. 化合物E 是潜在的治疗糖尿病、肾病的药物激活剂，其合成路线如下：

完成下列填空：

(1)、A 的结构简式为， E 中含氧官能团的名称为

(2)、写出反应类型：C→D 为反应，D→E 为反应

(3)、写出一种符合下列条件的B 的同分异构体
①芳香族化合物；

②能发生银镜反应；

③结构中有 4 种不同化学环境的氢原子

(4)、证明D中含-CHO 的方法是

(5)、设计一条由一氯环丁烷( )和苯为有机原料合的路线(其它无机试剂任选)(合成路线表示方式为：甲 $\to_{反应条件}^{反应试剂}$ ……乙 $\to_{反应条件}^{反应试剂}$ 目标产物)

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29. 有机物M（）是合成药物瑞德西韦的中间体，其合成途径如图：

已知： +HCN→ （R和R′均表示烃基或氢原子）

完成下列填空：

(1)、M中含氧官能团的名称为。反应①～③中属于取代反应的有。反应⑤的化学方程式为。

(2)、反应④需要在无水条件下进行，如何检验反应③所得产物中的水已被除净?。

(3)、写出两种满足下列条件的有机物的结构简式。
①(C₂H₅)₂CHOH的同分异构体，②能发生消除反应且只生成一种烯烃。

(4)、聚甲基丙烯酸（）常用作胶黏剂、锅炉阻垢剂以及合成离子交换树脂。根据已有知识并结合题目流程中的信息，设计由丙酮（）制备甲基丙烯酸（）的合成路线。
（合成路线常用的表示方式为：A B∙∙∙∙∙∙ 目标产物）

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30. 乙炔是重要的化工原料。以乙炔为起始物进行的一些转化关系如下：

已知：①1molB与足量NaHCO₃溶液反应生成标准状况下的CO₂44.8L

②乙炔与甲醛1：2反应生成C

请回答下列问题：

(1)、写出下列反应的反应类型： A → PVC；乙炔 → C 。

(2)、写出下列物质的结构简式：B ；C 。

(3)、写出下列反应的化学反应方程式：乙炔 → A；D → E；

(4)、写出一种既能发生水解反应，又能发生银镜反应的C的同分异构体的结构简式。

(5)、1，3-丁二烯也能合成苹果酸。请选用必要的无机试剂，补充下列合成路线(用结构简式表示有机物，用箭头表示转化关系，箭头上注明试剂和反应条件)。

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31. 【化学——选修5：有机化学基础】
如图中的Ⅰ是某抗肿瘤药物的中间体，B的核磁共振氢谱有3组峰，C的分子式为C₇H₈O，D分子中有两个相同且处于相邻位置的含氧官能团，E的相对分子质量比D大34.5。

已知：RCHO+R₁CH₂CHO $\to_{△}^{稀 N a O H 溶液}$ RCH=C(R₁)CHO+H₂O。

请回答下列问题：

(1)、C的名称是， B的结构简式为， D转化为E的反应类型是。

(2)、I中官能团的名称为， I的分子式为。

(3)、写出E转化为F的化学方程式。

(4)、X是G酸化后的产物，X有多种芳香族同分异构体，符合下列条件且能发生银镜反应的同分异构体有种（不包括X），写出核磁共振氢谱有4组峰的物质的结构简式。
①遇FeCl₃溶液发生显色反应②苯环上有两种类型的取代基

(5)、参照上述流程，以乙醇为原料（其他无机试剂自选）可制取2﹣丁烯酸，写出相应的合成路线。

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32. 【化学———选修 5：有机化学基础】
苯二氮卓类药物氟马西尼（F）的合成路线如下图所示。请回答下列问题：

(1)、A中官能团有氟原子、和。（均填名称）

(2)、C₃H₅O₂Cl的结构式为。

(3)、反应①和②的反应类型相同，其反应类型是。

(4)、化合物 D的分子式为。

(5)、反应⑤生成“ 物质 F” 和 HCl，则 E→F的化学反应方程式为。

(6)、是 F的同分异构体，其中 X部分含—COOH且没有支链，满足该条件的同分异构体有种（不考虑立体异构）。

(7)、已知氨基酸之间脱水能够形成含肽键的化合物，请设计由甘氨酸（HOOCCH₂NH₂）和
CNCH₂COOC₂H₅制备的合成路线（无机试剂任选）。

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33. ［化学———选修5：有机化学基础］
化合物 W 可用作高分子膨胀剂，一种合成路线如下：

回答下列问题

(1)、②的反应类型是。

(2)、D的系统命名为。

(3)、反应④所需试剂，条件分别为。

(4)、G的分子式为，所含官能团的名称是。

(5)、写出与 E互为同分异构体且满足下列条件的酯类化合物的结构简式（核磁共振氢谱为两组峰，峰面积比为1∶1）

(6)、苯乙酸苄酯（）是花香型香料，设计由苯甲醇为起始原料制备苯乙酸苄酯的合成路线（无机试剂任选）。

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34. 化合物M是生产治疗皮肤病药物的中间体。实验室由芳香族化合物A制备M的一种合成路线如图：

已知：①RCOOH RCOCl

② （R表示烃基）

回答下列问题：

(1)、B的化学名称为。

(2)、反应②试剂和条件分别为。

(3)、③的反应类型是。

(4)、M中含氧官能团的名称是。

(5)、反应⑤的化学方程式为。

(6)、写出同时满足下列条件，与D互为同分异构体的芳香族化合物的结构简式（任写两种）。
ⅰ.能与NaHCO₃溶液反应；

ⅱ.能发生银镜反应；ⅲ.核磁共振氢谱中的峰面积之比为1：2：2：2：1。

(7)、参照上述合成路线和信息，以苯和一溴甲烷为原料（无机试剂任选），设计制备的合成路线。

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35. 下图中A、B、C、D、E、F、G、H均为有机化合物。它们之间的转化关系如下图。

依据转化关系图及提示信息回答下列问题：

(1)、有机化合物A的相对分子质量小于60，能发生银镜反应，其核磁共振氢谱有2组峰，红外光谱显示A中含有碳碳三键，1 mol A在催化剂作用下能与3 mol H₂反应生成B，则A的结构简式是，由A生成B的反应类型是。

(2)、B在浓硫酸中加热可生成C，C在催化剂作用下可聚合生成高分子化合物D，由C生成D的化学方程式是。

(3)、①芳香化合物E的分子式是C₈H₈Cl₂ ， E的苯环上有两个相同的取代基，且E苯环上的一溴代物只有一种，则E的结构简式是。
②E在NaOH溶液中可转变为F，F用高锰酸钾酸性溶液氧化生成G，则G的分子式为。1 mol G与足量的NaHCO₃溶液完全反应，理论上可放出CO₂L(标准状况)，

(4)、G和足量的B在浓硫酸催化下加热反应可生成H，则由G和B生成H的化学方程式是，该反应的反应类型是。

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物质	1−溴丁烷	1−丁烯	1−丁醇	乙醇
沸点/℃	100～104	−6	118	78