高考二轮复习知识点：酯化反应2

试卷更新日期：2023-08-01 类型：二轮复习

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一、选择题

1. 探究草酸（ $H_{2} C_{2} O_{4}$ ）性质，进行如下实验。（已知：室温下， $0 .1mol \cdot L^{-1} H_{2} C_{2} O_{4}$ 的pH=1.3）

由上述实验所得草酸性质所对应的方程式不正确的是（）

A、 $H_{2} C_{2} O_{4}$ 有酸性， ${Ca(OH)}_{2} {+H}_{2} C_{2} O_{4} {=CaC}_{2} O_{4} ↓ {+2H}_{2} O$ B、酸性： $H_{2} C_{2} O_{4} {>H}_{2} {CO}_{3}$ ， ${NaHCO}_{3} {+H}_{2} C_{2} O_{4} {=NaHC}_{2} O_{4} {+CO}_{2} ↑ {+H}_{2} O$ C、 $H_{2} C_{2} O_{4}$ 有还原性， ${2MnO}_{4}^{-} {+5C}_{2} O_{4}^{2-} {+16H}^{+} {=2Mn}^{2+} {+10CO}_{2} ↑ {+8H}_{2} O$ D、 $H_{2} C_{2} O_{4}$ 可发生酯化反应， ${HOOCCOOH+2C}_{2} H_{5} OH ⇌_{Δ}^{浓硫酸} C_{2} H_{5} {OOCCOOC}_{2} H_{5} {+2H}_{2} O$

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2. 下列化学用语对事实的表述错误的是（）

A、硬脂酸与乙醇的酯化反应：C₁₇H₃₅COOH+C₂H₅¹⁸OH $⇌_{△}^{浓硫酸}$ C₁₇H₃₅COOC₂H₅+H₂¹⁸O B、常温时，0.1mol·L^-1氨水的pH=11.1：NH₃·H₂O⇆NH₄⁺+OH^- C、由Na和Cl形成离子键的过程： D、电解精炼铜的阴极反应：Cu²⁺+2e=Cu

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3. 乙酸分子的结构式如下，下列反应及断键部位正确的是（）
①乙酸的电离，是a键断裂
②乙酸与乙醇发生酯化反应，是b键断裂
③在红磷存在时，Br₂与CH₃COOH的反应：CH₃COOH＋Br₂ $\to_{}^{红磷}$ CH₂Br—COOH＋HBr，是c键断裂
④乙酸变成乙酸酐的反应：2CH₃COOH→+H₂O，是ab键断裂

A、①② B、①②③④ C、②③④ D、①③④

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4. 现有10g分子中含有一个醇羟基的化合物A，与乙酸反应生成11.85g乙酸某酯，并回收了未反应的Al.3g，则A的相对分子质量为（）

A、98 B、158 C、116 D、278

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5. 下列有机反应中，C-H键未发生断裂的是（）

A、乙烷与氯气在光照条件下反应 B、溴乙烷在氢氧化钠乙醇溶液中加热条件下反应 C、乙醇与乙酸在浓硫酸加热条件下反应 D、苯与浓硝酸、浓硫酸在加热的条件下反应

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6. 有机物M是合成治疗癌症药“格列宁”的药物中间体，其结构简式如图所示，下列说法正确的是（）

A、有机物M中含有4种官能团 B、M在一定条件下能发生加聚反应，不能发生酯化反应 C、M可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，只因为其含有苯环 D、有机物M和油脂分子中都含有，两者都能发生水解反应

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7. 药物贝诺酯可由乙酰水杨酸和对乙酰氨基酚在一定条件下反应制得：
下列有关叙述错误的是（）

A、可用 $F e C l_{3}$ 溶液区分乙酰水杨酸和对乙酰氨基酚 B、贝诺酯与足量NaOH溶液共热，最终生成乙酰水杨酸钠和对乙酰氨基酚钠 C、1mol乙酰水杨酸最多消耗3molNaOH D、贝诺酯分子中有两种含氧官能团

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8. 苹果酸的结构简式为，下列说法正确的是（）

A、 $H O O C — C H_{2} — C H (O H) — C O O H$ 与苹果酸互为同分异构体 B、1mol苹果酸可与3molNaOH发生中和反应 C、1mol苹果酸与足量金属钠反应生成1molH₂ D、苹果酸中能发生酯化反应的官能团有2种

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9. 某吸水性高分子化合物(Z)的一种合成路线如下：

下列说法错误的是（）

A、X、Y、Z均为纯净物 B、Y中至少有7个碳原子共面 C、X、Y、Z均能发生酯化反应 D、一定条件下，X、Y、Z都能与H₂发生加成反应

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10. 某有机物的结构为CH₂=CH-COOH，该化合物不可能发生的化学反应是（）

A、水解反应 B、加聚反应 C、加成反应 D、酯化反应

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11. 如图为实验室制备乙酸乙酯的装置，下列有关实验操作或叙述不正确的是（）

A、先在试管中加入2mL浓硫酸，然后边振荡试管边慢慢加入3mL乙醇和2mL乙酸 B、实验中加入几片碎瓷片的作用是防暴沸 C、加热和加入浓硫酸，均可提高酯化反应的速率 D、饱和Na₂CO₃溶液可除去乙酸乙酯中的乙醇和乙酸，同时降低乙酸乙酯的溶解度

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12. 苹果醋是一种由苹果发酵而成的酸性饮品，具有解毒、降脂等药效。苹果醋的主要酸性成分苹果酸的结构简式为 $H O O C C H (O H) C H_{2} C O O H$ 。下列说法错误的是（）

A、苹果酸中含有的官能团名称是羟基和羧基 B、 $1 m o l$ 苹果酸与足量金属钠反应，能生成标准状况下氢气 $3.36 L$ C、苹果酸在一定条件下能与 $C H_{3} C O O H$ 和 $C H_{3} C H_{2} O H$ 发生酯化反应 D、苹果酸的分子式为 $C_{4} H_{6} O_{5}$

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13. 下列化学用语对事实的表述正确的是（）

A、乙醇在铜催化下被氧化： $2 C H_{3} C H_{2} O H + O_{2} \to_{△}^{C u} 2 C H_{3} C H O + 2 H_{2} O$ B、用过量氨水吸收二氧化硫气体： $N H_{3} \cdot H_{2} O + S O_{2} = N H_{4} H S O_{3}$ C、丙烯使溴的四氯化碳溶液褪色： $C H_{3} C H = C H_{2} + B r_{2} \overset{}{\to} C H_{2} B r C H_{2} C H_{2} B r$ D、乙酸与乙醇的酯化反应： $C H_{3} C O O H + C_{2} {H_{5}}^{18} O H ⇌_{△}^{浓硫酸} C H_{3} C O O C_{2} H_{5} + {H_{2}}^{18} O$

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二、多选题

14. 化合物Y具有抗菌、消炎作用，可由X制得。

下列有关化合物X、Y的说法正确的是（）

A、1 mol X最多能与2 mol NaOH反应 B、Y与乙醇发生酯化反应可得到X C、X、Y均能与酸性KMnO₄溶液反应 D、室温下X、Y分别与足量Br₂加成的产物分子中手性碳原子数目相等

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三、非选择题

15. 无机酸有机酯在生产中具有广泛的应用，回答下列问题：

(1)、硫酸氢乙酯（）可看作是硫酸与乙醇形成的单酯，工业上常通乙烯与浓硫酸反应制得，该反应的化学方程式为，反应类型为，写出硫酸与乙醇形成的双酯—硫酸二乙酯（ $C_{4} H_{10} O_{4} S$ ）的结构简式。

(2)、磷酸三丁酯常作为稀土元素富集时的萃取剂，工业上常用丁醇与三氯氧磷（）反应来制备，该反应的化学方程式为，，反应类型为。写出正丁醇的任意一个醇类同分异构体的结构简式。

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16. 请完成下列填空：

(1)、分子式为C₇H₈ ，分子中含有苯环的一氯代物有种，请写出其中的两种。

(2)、烃A的分子量56，其中碳氢质量比是6：1，根据核磁共振氢谱确定只有两种化学环境不同的氢原子，请写出A的结构简式。

(3)、用系统命名法命名下列有机物。

(4)、正丁醇是一种常用的化工原料，可与邻苯二甲酸合成增塑剂邻苯二甲酸二丁酯，写出此反应的化学方程式。

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17. 化合物M是合成治疗肥胖疾病药物——盐酸氯卡色林的中间体，其合成路线如下：
完成下列填空：

(1)、A的结构简式；D中含氧官能团的名称是。反应①是否可以在光照条件下进行，请判断并说明理由。

(2)、反应②的化学方程式为。

(3)、反应④发生了取代反应，另一个产物是HBr，推断有机物F的分子式。

(4)、B的同分异构体有多种，写出满足下列条件的同分异构体。
①含苯环，②能与 $N a H C O_{3}$ 反应，③不同化学环境的氢原子个数比是2∶2∶2∶1。

(5)、参照上述合成路线，设计以和为原料合成的合成路线。， (合成路线常用的表示方式为：甲 $\to_{反应条件}^{反应试剂}$ 乙…… $\to_{反应条件}^{反应试剂}$ 目标产物)

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18. 导电高分子材料PEDOT的一种合成路线如下：

资料：

i．

ii．R⁵-OH+R⁶-Cl $\overset{K_{2} C O_{3}}{\to}$ R⁵-O-R⁶+HCl

(1)、A分子中含有的官能团有。

(2)、A→B的化学方程式是。

(3)、B→D的反应类型是。

(4)、D→E的反应方程式是。

(5)、F的结构简式是。

(6)、下列有关J的说法正确的是(填字母)。
a．核磁共振氢谱有2组峰
b．能与H₂发生加成反应
c．不存在含苯环的同分异构体
d．合成PEDOT的反应属于加聚反应

(7)、推测J→PEDOT的过程中，反应物(NH₄)₂S₂O₈的作用是。

(8)、溶剂a为环己烷，若用水代替环己烷，则D的产率下降，分析可能的原因：
①B在水中的溶解度较小，与Na₂S的反应不充分；

②。

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19. 烃A的相对分子质量为28。由A为原料合成E(具有水果香味)的路线如图：
请回答：

(1)、B的结构简式。

(2)、D中所含官能团的名称是。

(3)、C和D反应生成E的化学方程式是。

(4)、下列说法正确的是____。

A、足量的金属钠与C反应生成氢气22.4L(标况下) B、目前石油裂解已成为生产A的主要方法 C、由A制备B的反应为氧化反应 D、实验室制备E时可以用NaOH溶液收集产物

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20. 已知A的产量通常用来衡量一个国家的石油化工水平，现以A为主要原料合成高分子化合物E和一种具有果香味的物质F，其合成路线如图所示。
回答下列问题：.

(1)、A的结构简式为。

(2)、物质B的官能团电子式是。物质C的官能团结构简式为。

(3)、反应④的反应类型为。

(4)、反应②的化学方程式：。

(5)、反应⑤的化学方程式：。反应类型是。

(6)、实验室利用如图所示装置制备物质F，试管I中除B、D和浓硫酸外，还要放少量碎瓷片，其作用是，试管II中盛放的试剂是溶液。

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21. 丁苯酞(J)是治疗轻、中度急性脑缺血的药物，合成J的一种路线如下：
已知：

(1)、A的名称为。

(2)、C中官能团的名称为。

(3)、请写出H→J反应的化学方程式：，该反应的类型是。 $1 m o l J$ 最多能与 $m o l H_{2}$ 发生反应。

(4)、物质C可转化为X： $C \overset{M g ，乙醚}{\to} \overset{C O_{2}}{\to} X$ 。则X的结构简式为，写出满足下列条件的X的同分异构体的结构简式。
①除苯环外无其它环，且苯环上的一氯代物只有两种沸点
② $0.5 m o l$ 该同分异构体与足量银氨溶液反应，生成 $216 g A g$ 固体
③C与X可用显色反应鉴别

(5)、参照题中信息写出以乙烯和甲苯为原料，合成的路线流程图(其它试剂自选)。

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22.

(1)、Ⅰ.完成下列问题
下列根据实验操作和现象所得出的结论正确的是____

A、向1mL1%的NaOH溶液中加入2mL2%的 $C u S O_{4}$ 溶液，振荡后再加入0.5mL有机物X，加热煮沸，未出现砖红色沉淀，说明X结构中不含有醛基。 B、将乙醇和浓硫酸共热至170℃后，将生成的气体通入酸性 $K M n O_{4}$ 溶液中， $K M n O_{4}$ 溶液褪色，说明乙烯能使 $K M n O_{4}$ 溶液褪色。 C、卤乙烷与NaOH溶液加热至不再分层，冷却后加稀硝酸至酸性，再滴加 $A g N O_{3}$ 溶液，产生淡黄色沉淀，说明卤素原子为溴原子。 D、向苯酚浓溶液中滴入溴水，振荡，无白色沉淀产生，说明苯酚与溴水不反应

(2)、Ⅱ.丙烯( $C_{3} H_{6}$ )结构简式可表示为 $C H_{3} - C H = C H_{2}$ 或。苦艾精油由天然艾叶萃取精炼而成，该中药常用作温经通络，益气活血，祛寒止痛等。从苦艾精油中检测出多种有机物，其中三种的结构如：
请回答下列问题：
水芹烯的分子式是。

(3)、松油烯(填“是”或“不是”)苯的同系物，理由是。

(4)、香芹醇在一定条件下跟乙酸发生反应的化学方程式是，该反应类型是。

(5)、Ⅲ.药物“肉桂硫胺”的部分合成路线如图所示(部分反应条件已略去)：
已知：
A属于芳香烃，其名称是，有机物E中所含的官能团的名称是。

(6)、下列关于A的说法错误的是(填序号)。
a.能使酸性高锰酸钾溶液褪色
b.分子中所有原子位于同一平面
c.一氯代物有4种

(7)、B→D的化学方程式是。

(8)、D→E的化学方程式是。

(9)、试剂a是(填结构简式)。

(10)、有机物F为反式结构，其结构简式是。写出同时符合下列要求的F的所有同分异构体的结构简式(不考虑立体异构)。
①苯环上有2个取代基，核磁共振氢谱显示苯环上有2种不同化学环境的氢原子
②能与饱和溴水反应产生白色沉淀
③能发生银镜反应

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23. 乳酸有很强的防腐保鲜功效，常用于食品工业。

(1)、乳酸中含有的官能团是和。(填名称)

(2)、写出足量的金属钠与乳酸反应的化学方程式：

(3)、写出乳酸与乙醇在浓硫酸加热条件下反应的化学方程式：。

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24. 根据所学有关知识，按要求填空：

(1)、用浓 $H_{2} S O_{4}$ 在纸上书写字迹，现象为。体现浓硫酸性。

(2)、 $C l_{2}$ 、 $O_{2}$ 、 $S O_{2}$ 、 $N H_{3}$ 中既可以用浓 $H_{2} S O_{4}$ 干燥，又可以用 $N a O H$ 固体干燥的是。

(3)、乙烯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，发生的反应是反应(填反应类型)。乙烯能使溴水褪色，发生的反应是反应(填反应类型)。化学方程式为。

(4)、丙烷与氯气在光照下反应生成的一氯丙烷的化学反应方程式。

(5)、某种烃燃烧后生成了 $0.7 m o l C O$ 和 $C O_{2}$ 混合气体及 $12.6 g H_{2} O$ ，据此推测其分子式为(写出一种即可)。

(6)、葡萄糖的结构简式为： $C H_{2} O H - C H O H - C H O H - C H O H - C H O H - C H O$ ， $1 m o l$ 葡萄糖最多可以与 $m o l$ 乙酸发生酯化反应

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25. 丙烯酸乙酯天然存在于菠萝等水果中，是一种食品用合成香料，可以用乙烯、丙烯等石油化工产品为原料进行合成。

(1)、无机物M的电子式为。

(2)、有机物B中含有的官能团是(填名称)，可以检验其中含氧官能团的试剂有(填字母序号)。
a．Mg b．NaOH溶液 c．银氨溶液 d．石蕊试液

(3)、A与B反应生成丙烯酸乙酯的化学方程式为，反应类型是。

(4)、久置的丙烯酸乙酯自身会发生聚合反应，所得聚合物有较好的弹性，可用于生产织物和皮革处理剂。该聚合物的结构简式为。

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26. 通过对淀粉水解产物的综合利用，可以获得多种有机物。它们之间的转化关系如下：
已知B能与 $N a_{2} C O_{3}$ 反应，B的催化氧化产物不能发生银镜反应，且1molB与足量金属钠反应产生1mol $H_{2}$ 。请回答：

(1)、D中所含官能团名称是。

(2)、B的结构简式是。

(3)、C+D→E的化学方程式是。

(4)、下列说法正确的是____。

A、将一小粒钠投入C中，钠始终浮在液面上缓慢放出气泡 B、在一定条件下，D和E都能通过加聚反应生成高聚物 C、相同质量的A和B，完全燃烧消耗氧气的质量相同 D、B在浓硫酸作用下反应可能生成五元环状化合物

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27. 丙烯酸乙酯主要用于配制朗姆酒、菠萝和什锦水果等型香精，其制备流程如下：
回答下列问题：

(1)、工业上由原油获得石蜡油的方法是(填“分馏”“裂化”或“裂解”)。

(2)、丙烯酸所含官能团的名称是，聚丙烯酸属于(填“纯净物”或“混合物”)。

(3)、写出反应①的化学方程式：。

(4)、写出物质C的结构简式：， ②的反应类型是。

(5)、已知石蜡油的分解产物中除含有乙烯、丙烯外，还含有一种电子总数为42的烷烃，该烷烃共有种同分异构体。

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28. 以乙烯为原料制备一种工业增塑剂的合成路线如图：

(1)、无机物X是(填化学式)，有机物A的名称是。

(2)、CH₂=CH₂中官能团名称是；有机物B与金属钠反应的化学方程式为。

(3)、合成增塑剂的化学方程式为，反应类型是。

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29. 以烃A为原料合成F的转化关系如下。已知A在标准状况下的密度为1.25g/L，D可以发生银镜反应。
请回答：

(1)、E中所含官能团的名称是。

(2)、F的分子式是。

(3)、C与E反应生成F的化学方程式是。

(4)、下列说法正确的是____。

A、A能使酸性KMnO₄溶液褪色 B、用F与NaOH溶液反应可以制备肥皂 C、用水无法鉴别C和E D、D→E的反应属于氧化反应

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30. 有机物G是一种香料，其合成线路如下图：

已知：Ⅰ． $R - C H = C H_{2} \to_{② H_{2} O / O H^{-}}^{① B_{2} H_{6}} R - C H_{2} C H_{2} O H$ ；

Ⅱ．D的相对分子质量为88，其核磁共振氢谱只有三组峰值。

Ⅲ．E能与银氨溶液反应，G分子中只有2个 $- C H_{3}$ 。

请回答下列问题：

(1)、A的系统命名为。

(2)、E的结构简式为。

(3)、D与F反应的化学方程式为。

(4)、写出所有与D互为同分异构体，且既能水解又能发生银镜反应的有机物的结构简式。

(5)、若E的一种同分异构体能与 $F e C l_{3}$ 溶液发生显色反应，则该异构体与足量的饱和溴水反应涉及的反应类型为。

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31. 用于治疗高血压的药物Q的合成路线如下。
已知：芳香族化合物与卤代烃在AlCl₃催化下可发生如下可逆反应：

(1)、A的结构简式是。

(2)、B→D的化学方程式是。

(3)、E与FeCl₃溶液作用显紫色，与溴水作用产生白色沉淀。E的结构简式是。

(4)、G分子中含两个甲基。F→G的反应类型是。

(5)、G的结构简式是。

(6)、L分子中所含的官能团有碳氯键、酰胺基、。

(7)、有多种同分异构体，写出一种符合下列条件的同分异构体的结构简式：。
a.属于戊酸酯；含酚羟基；
b.核磁共振氢谱显示三组峰，且峰面积之比为1∶2∶9。

(8)、H₂NCH₂CH₂NH₂的同系物(丙二胺)可用于合成药物。
已知：i.R¹HC=CHR² $\to_{② Z n / H_{2} O}^{① O_{3}}$ R¹CHO+R²CHO
ii.ROH+NH₃ $\overset{Δ}{\to}$ RNH₂+H₂O
如下方法能合成丙二胺，中间产物X、Y、Z的结构简式分别是、、。

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32. 制备乙酸乙酯是中学有机化学中的一个重要实验。某化学学习小组的同学查阅资料发现，某些无机盐类也可以催化乙酸乙酯的合成，为了探究不同盐的催化效果，设计了如下实验：
实验步骤：向大试管中加入一定量的无机盐催化剂，再加入3 mL无水乙醇和2 mL冰醋酸，按图连接装置。用酒精灯小心均匀地加热试管5 min，产生的蒸气经导管通到饱和碳酸钠溶液上方。
实验记录：使用不同的催化剂，实验得到的酯层高度如下表。
催化剂
酯层高度/cm
催化剂
酯层高度/cm
氯化铁晶体
2.7
氯化铝
3.2
A
2.2
氯化钠
0.0

(1)、实验时，需要加入几粒沸石，目的是。

(2)、催化剂用量为3 mmol(以阳离子计)，选用的催化剂A可能是(填标号)。
a. 氯化铜晶体 b. 硫酸钙晶体 c. 碳酸钠晶体 d. 硝酸钾晶体
实验所用四种催化剂中，制备乙酸乙酯最好选用。

(3)、若用¹⁸O标记乙醇中的O，用氯化铝作催化剂时，产生乙酸乙酯的化学方程式为。

(4)、实验中用饱和碳酸钠溶液的作用是。得到的混合液经，蒸馏，最终得到较纯净的乙酸乙酯。

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33. 化合物 $A (C_{11} H_{8} O_{4})$ 在氢氧化钠溶液中加热反应后再酸化可得到化合物 $B$ 和 $C$ 。回答下列问题：

(1)、 $B$ 的分子式为 $C_{2} H_{4} O_{2}$ ，分子中只有一个官能团。则 $B$ 的结构简式是， $B$ 与乙醇在浓硫酸催化下加热反应生成 $D$ ，该反应的化学方程式是，该反应的类型是；写出两种能发生银镜反应的 $B$ 的同分异构体的结构简式。

(2)、 $C$ 是芳香化合物，相对分子质量为180.其中碳的质量分数为 $60.0$ ％，氢的质量分数为 $4.4$ ％，其余为氧，则 $C$ 的分子式是。

(3)、已知 $C$ 的芳环上有三个取代基。其中一个取代基无支链，且含有能使溴的四氯化碳溶液褪色的官能团及能与碳酸氢钠溶液反应放出气体的官能团，则该取代基上的官能团名称是；另外两个取代基相同，分别位于该取代基的邻位和对位，则 $C$ 的结构简式是。

(4)、 $A$ 含有两个六元环结构，则其结构简式是。

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34. 以淀粉或以石油裂解产物F(其产量常用来衡量一个国家的石油化工发展水平)为原料制备一种具有果香味的物质E的生产流程如下：
请回答下列问题：

(1)、F的结构简式为；D中官能团的名称为。

(2)、写出一种分子中含有HCOO-的E的同分异构体的结构简式：。

(3)、写出B→C反应的化学方程式：。

(4)、 $D + B \to_{△}^{浓硫酸} E$ 反应的实验装置如图，球形干燥管的作用是。反应前，要在大试管中加入几颗沸石或碎瓷片防暴沸，不小心忘记加，应当。装置中溶液M为，其作用是。该反应的化学方程式为。

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35. 已知B是化学实验室中最常见的有机物，它易溶于水并有特殊香味；A的产量可以衡量一个国家石油化工发展的水平，有关物质的转化关系如图所示(部分反应条件、产物已省略)：

回答下列问题：

(1)、工业上由石蜡油获得A的方法为。

(2)、F的名称是。

(3)、化合物D的官能团的名称为。

(4)、A到B的反应类型为， B和D反应生成E的反应类型为。

(5)、写出反应⑥的化学方程式：。

(6)、工业上制备H有以下两种方案：
I.乙烷与氯气反应；

II.乙烯与氯化氢反应。

你认为最合理的方案是(选填序号)，理由是。

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催化剂	酯层高度/cm	催化剂	酯层高度/cm
氯化铁晶体	2.7	氯化铝	3.2
A	2.2	氯化钠	0.0