高考二轮复习知识点：加成反应2

试卷更新日期：2023-08-01 类型：二轮复习

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一、选择题

1. 科学家合成了一种能自动愈合自身内部细微裂纹的神奇塑料，合成路线如下图所示：

下列说法正确的是（）

A、甲的化学名称为2，4-环戊二烯 B、一定条件下，1mol乙与1molH₂加成的产物可能为 C、若神奇塑料的平均相对分子质量为10000，则其平均聚合度约为90 D、甲的所有链状不饱和烃稳定结构的同分异构体有四种

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2. 下列有机反应属于加成反应的是（）

A、CH₄+2O₂ $\overset{点燃}{\to}$ CO₂+2H₂O B、CH₂=CH₂+HCl $\overset{催化剂}{\to}$ CH₃CH₂Cl C、 +Br₂ $\overset{F e C l_{2}}{\to}$ +HBr D、CH₃COOH+CH₃CH₂OH $⇌_{△}^{浓硫酸}$ CH₃COOCH₂CH₃+H₂O

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3. 下列选项中的实验操作、现象与结论完全一致的是（）

选项	实验操作	现象	结论
A	用玻璃棒蘸取次氯酸钠溶液，点在pH试纸上	试纸最终显蓝色	次氯酸钠溶液显碱性
B	用pH试纸分别测定0.1mol·L^－¹的Na₂CO₃溶液和0.1mol·L^－¹的NaHCO₃溶液的pH	Na₂CO₃溶液的pH约为10，NaHCO₃溶液的pH约为8	结合H^＋能力：CO₃^2->HCO₃^-
C	用坩埚钳夹住一小块用砂纸打磨过的铝箔在酒精灯上加热	熔化后的液态铝滴落下来	金属铝的熔点低
D	分别将乙烯与SO₂通入溴水中	溴水均褪色	两种气体使溴水褪色的原理相同

A、A B、B C、C D、D

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4. 环丙叉环丙烷(n)由于其特殊的结构，一直受到结构和理论化学家的关注，它有如下转化关系。下列说法正确的是（）

A、n分子中所有原子都在同一个平面上 B、n和：CBr₂生成p的反应属于加成反应 C、p分子中极性键和非极性键数目之比为2：9 D、m分子同分异构体中属于芳香族化合物的共有四种

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5. 下列属于加成反应的是（）

A、乙苯与液溴在铁的催化下反应 B、乙炔在空气中燃烧 C、甲烷与氯气在光照条件下反应 D、乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色

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6. 宇航员使用的氧气瓶是以聚酯玻璃钢为原料。甲、乙、丙三种物质是合成聚酯玻璃钢的基本原料。下列说法错误的是（）
甲CH₂=C(CH₃)COOCH₃ 乙HOCH₂CH₂OH 丙

A、甲物质可以在催化剂作用下生成有机高分子化合物 B、 $1 m o l$ 乙物质可与 $2 m o l$ 钠完全反应生成 $1 m o l$ 氢气 C、丙物质能够使酸性高锰酸钾溶液褪色 D、甲、乙、丙三种物质都可以发生加成反应

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7. 下列说法不正确的是（）

A、环己烷与苯可用酸性 $K M n O_{4}$ 溶液鉴别 B、煤气化生成的水煤气经过催化合成可以得到液体燃料 C、现代工业生产中芳香烃主要来源于石油的催化重整 D、在不同温度下，1，3-丁二烯与溴单质发生加成反应可得不同产物

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8. 萜品醇的结构如图所示。下列说法正确的是（）

A、可以发生加成反应 B、分子中所有碳原子共平面 C、与乙醇互为同系物 D、属于酚类物质

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9. 拉西地平是一种治疗高血压药物，其结构简式如图所示，下列说法正确的是（）

A、拉西地平的分子式为C₂₆H₃₄NO₆ B、拉西地平分子存在顺反异构体 C、酸性和碱性条件下均可水解得到4种产物 D、1mol拉西地平最多消耗9molH₂

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10. 下列物质转化常通过加成反应实现的是（）

A、 $\overset{}{\to}$ B、CH₃CH₂OH $\overset{}{\to}$ CH₃CHO C、CH₄ $\overset{}{\to}$ CH₃Cl D、CH₂=CH₂ $\overset{}{\to}$ CH₃CH₂Br

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11. 2021年诺贝尔生理学或医学奖颁发给发现温度和触觉感受器的两位科学家，其中温度感受器的发现与辣椒素有关，已知辣椒素的结构如图所示。下列有关辣椒素的说法不正确的是（）

A、含有3种官能团 B、不属于烯烃 C、所有原子不可能共面 D、能发生加成反应

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12. 异戊二烯()是合成橡胶的重要原料，关于异戊二烯的说法正确的是

A、与1，3-丁二烯互为同系物 B、与液溴1∶1加成的产物有2种 C、形成的聚合物中没有双键 D、难溶于乙醇、乙醚等多数有机溶剂

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13. 我国科技工作者发现某“小分子胶水”(结构如图所示)能助力自噬细胞“吞没”致病蛋白。下列说法正确的是（）

A、分子式为 $C_{15} H_{8} O_{4}$ B、分子中所有碳原子一定共平面 C、1mol该物质最多能与7mol $H_{2}$ ，发生加成反应 D、1mol该物质最多可与2mol ${Br}_{2}$ ，反应

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14. 有机合成反应需要考虑“原子经济性”，也应尽可能选择反应条件温和、产率高的反应。已知RCHO+R′CH₂CHO $\overset{催化剂}{\to}$ 为加成反应。用乙烯制备时，按正确的合成路线依次发生反应的反应类型为

A、加成→氧化→加成 B、加成→氧化→取代 C、加成→氧化→消去 D、加成→加成→氧化

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15. 下列反应属于加成反应的是

A、 $C H_{3} C H_{2} O H + C H_{3} C O O H ⇌_{Δ}^{浓硫酸} C H_{3} C O O C H_{2} C H_{3} + H_{2} O$ B、 $C H_{2} = C H_{2} + B r_{2} \to_{Δ}^{催化剂} C H_{2} = C H B r + H B r$ C、 $C H_{2} = C H_{2} + H_{2} O \to_{Δ}^{催化剂} C H_{3} C H_{2} O H$ D、 $2 C H_{3} C H_{2} O H + O_{2} \to_{Δ}^{C u} 2 C H_{3} C H O + 2 H_{2} O$

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16. 下列有机反应属于加成反应的是

A、 $2 C_{6} H_{6} + 15 O_{2} \overset{点燃}{\to} 12 C O_{2} + 6 H_{2} O$ B、 $C H_{2} = C H_{2} + H_{2} O \to_{加压，加热}^{催化剂} C H_{3} C H_{2} O H$ C、 $C H_{4} + C l_{2} \overset{光}{\to} C H_{3} C l + H C l$ D、 $2 C H_{3} C H_{2} O H + O_{2} \to_{△}^{C u} 2 C H_{3} C H O + 2 H_{2} O$

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17. 有机化合物X与 $H C O O C_{2} H_{5}$ 在HCl的催化作用下可反应生成Y，其反应如图：
下列说法正确的是（）

A、分子X与分子Y所含官能团种类相同 B、与HCOOC₂H₅同类别的同分异构体还有2种 C、该反应的副产物为CH₃CH₂OH和H₂O D、1mol分子X、Y均最多可与5molH₂发生加成反应

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18. 下列反应属于加成反应的是（）

A、乙烷与氯气在光照下的反应 B、乙炔使酸性高锰酸钾溶液褪色的反应 C、乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色的反应 D、苯的硝化反应

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19. “连翘酯苷A”是“连花清瘟胶囊”的有效成分。如图有机物是“连翘酯苷A”的水解产物。下列有关该有机物的说法错误的是（）

A、该物质中碳原子的杂化方式均为 $s p^{2}$ B、1mol该分子最多可与 $4 m o l H_{2}$ 发生加成反应 C、分子中所有原子可能处于同一平面 D、1mol该物质最多能与 $3 m o l N a H C O_{3}$ 溶液反应

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20. 一种抗血小板聚集的药物X的结构如图。下列关于X说法错误的是（）

A、分子式为C₁₉H₂₀O₆ B、分子中含有2个手性碳原子 C、1molX最多能与2molNaOH发生反应 D、1molX最多能与5molH₂发生反应

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21. 硅醚类化合物广泛应用于有机合成、分离分析和精细化工等领域，我国科研工作者开发了一种无催化剂下醇的高效硅基化新方法，反应机理如图所示[Me代表CH₃ ， —R代表烃基(一般指相应的烃失去一个氢原子后剩下的基团)]。下列说法正确的是（）

A、总反应属于加成反应 B、CHCl₃是该反应的中间产物 C、反应过程中有非极性键的断裂和形成 D、当R—OH为甲醇时，反应产物为CH₃OSiMe₃和NH₃

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二、非选择题

22. [化学-选修5：有机化学基础]
近年来，以大豆素(化合物C)为主要成分的大豆异黄酮及其衍生物，因其具有优良的生理活性而备受关注。大豆素的合成及其衍生化的一种工艺路线如下：

回答下列问题：

(1)、A的化学名称为。

(2)、 $1mol D$ 反应生成E至少需要 $mol$ 氢气。

(3)、写出E中任意两种含氧官能团的名称。

(4)、由E生成F的化学方程式为。

(5)、由G生成H分两步进行：反应1)是在酸催化下水与环氧化合物的加成反应，则反应2)的反应类型为。

(6)、化合物B的同分异构体中能同时满足下列条件的有_______(填标号)。
a.含苯环的醛、酮

b.不含过氧键( $-O-O-$ )

c.核磁共振氢谱显示四组峰，且峰面积比为3∶2∶2∶1

A、2个 B、3个 C、4个 D、5个

(7)、根据上述路线中的相关知识，以丙烯为主要原料用不超过三步的反应设计合成下图有机物，写出合成路线。

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23. 我国化学家首次实现了膦催化的 $(3 + 2)$ 环加成反应，并依据该反应，发展了一条合成中草药活性成分茅苍术醇的有效路线。
已知 $(3 + 2)$ 环加成反应： ${CH}_{3} C \equiv C - E^{1} + E^{2} - CH = {CH}_{2}$ $\overset{膦催化剂}{\to}$

（ $E^{1}$ 、 $E^{2}$ 可以是 $- COR$ 或 $- COOR$ ）

回答下列问题：

(1)、茅苍术醇的分子式为，所含官能团名称为，分子中手性碳原子（连有四个不同的原子或原子团）的数目为。

(2)、化合物B的核磁共振氢谱中有个吸收峰；其满足以下条件的同分异构体（不考虑手性异构）数目为。
①分子中含有碳碳三键和乙酯基 $(- {COOCH}_{2} {CH}_{3})$

②分子中有连续四个碳原子在一条直线上

写出其中碳碳三键和乙酯基直接相连的同分异构体的结构简式。

(3)、 $C \to D$ 的反应类型为。

(4)、 $D \to E$ 的化学方程式为，除 $E$ 外该反应另一产物的系统命名为。

(5)、下列试剂分别与 $F$ 和 $G$ 反应，可生成相同环状产物的是（填序号）。
a． ${Br}_{2}$ b． $HBr$ c． $NaOH$ 溶液

(6)、参考以上合成路线及条件，选择两种链状不饱和酯，通过两步反应合成化合物 $M$ ，在方框中写出路线流程图（其他试剂任选）。

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24. 环己烯是重要的化工原料。其实验室制备流程如下：

回答下列问题：

(1)、Ⅰ．环己烯的制备与提纯
原料环己醇中若含苯酚杂质，检验试剂为，现象为。

(2)、操作1的装置如图所示（加热和夹持装置已略去）。

①烧瓶A中进行的可逆反应化学方程式为，浓硫酸也可作该反应的催化剂，选择 ${FeCl}_{3} \cdot 6 H_{2} O$ 而不用浓硫酸的原因为（填序号）。

a．浓硫酸易使原料碳化并产生 ${SO}_{2}$

b． ${FeCl}_{3} \cdot 6 H_{2} O$ 污染小、可循环使用，符合绿色化学理念

c．同等条件下，用 ${FeCl}_{3} \cdot 6 H_{2} O$ 比浓硫酸的平衡转化率高

②仪器B的作用为。

(3)、操作2用到的玻璃仪器是。

(4)、将操作3（蒸馏）的步骤补齐：安装蒸馏装置，加入待蒸馏的物质和沸石，，弃去前馏分，收集83℃的馏分。

(5)、Ⅱ．环己烯含量的测定
在一定条件下，向 $a g$ 环己烯样品中加入定量制得的 $b {mol Br}_{2}$ ，与环己烯充分反应后，剩余的 ${Br}_{2}$ 与足量 $KI$ 作用生成 $I_{2}$ ，用 $c mol \cdot L^{- 1}$ 的 ${Na}_{2} S_{2} O_{3}$ 标准溶液滴定，终点时消耗 ${Na}_{2} S_{2} O_{3}$ 标准溶液 $v mL$ （以上数据均已扣除干扰因素）。

测定过程中，发生的反应如下：

①

② ${Br}_{2} + 2 {KI=I}_{2} + 2 KBr$

③ $I_{2} + 2 {Na}_{2} S_{2} O_{3} = 2 NaI + {Na}_{2} S_{4} O_{6}$

滴定所用指示剂为。样品中环己烯的质量分数为（用字母表示）。

(6)、下列情况会导致测定结果偏低的是（填序号）。
a．样品中含有苯酚杂质

b．在测定过程中部分环己烯挥发

c． ${Na}_{2} S_{2} O_{3}$ 标准溶液部分被氧化

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25. 【选修五：有机化学基础】
环氧树脂因其具有良好的机械性能、绝缘性能以及与各种材料的粘结性能，已广泛应用于涂料和胶黏剂等领域。下面是制备一种新型环氧树脂G的合成路线：

已知以下信息：

回答下列问题：

(1)、A是一种烯烃，化学名称为， C中官能团的名称为、。

(2)、由B生成C的反应类型为。

(3)、由C生成D的反应方程式为。

(4)、E的结构简式为。

(5)、E的二氯代物有多种同分异构体，请写出其中能同时满足以下条件的芳香化合物的结构简式、。
①能发生银镜反应；②核磁共振氢谱有三组峰，且峰面积比为3∶2∶1。

(6)、假设化合物D、F和NaOH恰好完全反应生成1 mol单一聚合度的G，若生成的NaCl和H₂O的总质量为765g，则G的n值理论上应等于。

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26. 化合物F是一种抗精神病药物，其合成路线如下图所示：

(1)、A→B过程中生成另一种产物为HCl，X结构简式为。

(2)、已知有机羧酸的酸性与羧基中O-H极性密切相关，一般情况下，O-H的极性越强，羧酸的酸性越强。比较 $F_{3} C C O O H$ 与 $C l_{3} C C O O H$ 的酸性强弱并说明理由。

(3)、D→F的过程中涉及两步反应，其反应类型依次为的反应类型。

(4)、B的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：。
①含有两个苯环，在碱性条件下能发生水解，水解产物之一能与金属钠产生氢气；
②分子中只含有3种不同化学环境的氢原子。

(5)、已知：①苯胺易被氧化；
②
请以甲苯为原料制备，写出制备的合成路线流程图(无机试剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。。

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27. 化合物G是一种抗肿瘤药的中间体，其合成路线如下：

(1)、B的结构简式为。

(2)、D→E的反应类型为反应。

(3)、D→E时可能生成一种与E互为同分异构体的副产物，该副产物的结构简式为。

(4)、B的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：。

(5)、I.含有苯环，能发生银镜反应；
II.能发生水解反应，水解后的有机产物有2种，一种具有酸性，一种具有碱性，每种产物均含有2种化学环境不同的氢原子。
已知：① $R - X \to_{}^{N a C N} R - C N$ (R表示烃基)；
② $\to_{Δ}^{N a O H}$
写出以、 $C H_{3} C H O$ 为原料制备的合成路线流程图 (无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。

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28. 已知：A是石油裂解气的主要产物之一，其产量常用于衡量一个国家石油化工发展水平的标志。下列是有机物A~G之间的转化关系：
请回答下列问题：

(1)、A的官能团的名称是；C的结构简式是。

(2)、由B→C的化学反应方程式为。

(3)、G是一种高分子化合物，其结构简式是。

(4)、比赛中，当运动员肌肉挫伤或扭伤时，随队医生即对准受伤部位喷射物质F(沸点12.27℃)进行应急处理。写出由A制F的化学反应方程式。

(5)、E是一种具有香味的液体，由B+D→E的化学反应方程式为，该反应类型是。

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29. 回答下列问题

(1)、Ⅰ.下列几种均属于烃的含氧衍生物，请按要求作答：
① ②
③ ④
一定条件下①可以转化为④，下列试剂中能实现该转化的是____(填字母)。

A、高锰酸钾溶液 B、H₂ C、新制的Cu(OH)₂悬浊液/H⁺ D、氢氧化钠溶液

(2)、请写出满足下列条件的①的同分异构体：。
A．分子中除苯环外不含其他环状结构
B．苯环上一氯代物有三种
C．能与溴水中的Br₂按1∶4进行反应

(3)、①②③三种有机物水溶性由大到小的顺序为(填序号)，它们互为。

(4)、C的分子式为。

(5)、C→Ｄ的反应类型为。

(6)、化合物Ｄ可能具有的性质有____ (填字母)。

A、氧化反应 B、加成反应 C、消去反应 D、酯化反应 E、与FeCl₃溶液发生显色反应

(7)、化合物B经3步反应可制备，反应类型依次是____ (填字母)。

A、加成、取代、消去 B、取代、消去、加成 C、消去、加成、取代

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30. A与D是常见的有机化工原料，下列路线合成香料M( $— C H = C H C H O$ )：

已知以下信息：

①A的相对分子质量为28

② $2 R C H_{2} C H O \to_{△}^{稀 N a O H} R - \overset{\begin{matrix} R \\ | \end{matrix}}{C} H_{2} C H = C - C H O$

(1)、A的结构简式是。

(2)、A生成B的反应类型为， G中官能团名称为。

(3)、E生成F的化学方程式为。

(4)、化合物M的同系物N比M相对分子质量大14，N的同分异构体中同时满足下列条件的共有种(不考虑立体构)。
①与化合物M含有相同的官能团； ②苯环上有两个邻位取代基

(5)、试写出由乙炔合成1-丁醛的合成路线。

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31. 有机物H是一种合成镇痛药的中间体，合成路线如下：
A(C₇H₈O) B(C₉H₁₀O₂) $\to_{H^{+} 、 Δ}^{H C H O}$ C(C₁₀H₁₂O₃) $\to_{Δ}^{浓盐酸}$ D(C₁₀H₁₁O₂Cl) $\overset{N a C N}{\to}$ E(C₁₁H₁₁NO₂) $\to_{N a O H (a q) 、 Δ}^{C H_{3} C H O}$ F(C₁₃H₁₂NO₂Na) $\to_{H_{3} O^{+}}^{水解}$ G(C₁₃H₁₄O₄) $\to_{I_{2}}^{催化剂}$ H( )
已知：I. + $\to_{}^{催化剂}$ +HX(R为烃基或H原子，X为卤素原子，下同)
II. $R － X + N a C N \overset{}{\to} R － C N + N a X$
III.RCHO+ $\to_{Δ}^{N a O H / H_{2} O}$ +H₂O
IV.+CH₂=CH₂+I₂ $\to_{}^{催化剂}$ +2HI
回答下列问题：

(1)、A的名称是， B→C的反应类型为。

(2)、D与足量NaOH水溶液反应的化学方程式为；检验H中是否含有G的试剂为。

(3)、符合下列条件的E的同分异构体有种(不考虑立体异构)。
①含有—NH₂和—COOH，除苯环外无其他环状结构
②核磁共振氢谱中有4组吸收峰，且峰面积之比为6：2：2：1

(4)、综合上述信息，设计由苯酚、乙醛和制备的合成路线(其他试剂任选)。

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32. G是一种治疗急慢性呼吸道感染的特效药中间体，其制备路线如图：

(1)、化合物C中的含氧官能团是。

(2)、A→B的反应类型是。

(3)、化合物F的分子式为C₁₄H₂₁NO₃ ，写出F的结构简式。

(4)、从整个制备路线可知，反应B→C的目的是。

(5)、同时满足下列条件的B的同分异构体共有种。
①分子中含有苯环，苯环上有2个侧链；
②能与NaHCO₃溶液反应；
③能使FeCl₃溶液显紫色。

(6)、根据已有知识并结合相关信息，完成以、CH₃NO₂为原料制备的合成路线图(无机试剂任用)，其中第一步反应的化学方程式为。

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33. 桂皮中含有的肉桂醛()是一种食用香料，工业上可通过苯甲醛与乙醛反应进行制备，过程如下：

(1)、肉桂醛分子中可能在一个平面上的原子最多有个。

(2)、有机物X分子中官能团的名称为，反应Ⅱ的反应类型为。

(3)、反应Ⅰ的化学方程式为。

(4)、检验肉桂醛分子中官能团的实验方法为。

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34. 甲烷直接氧化制甲醇是富有挑战性的科研课题，有研究人员在CF₃COOH水溶液中成功将甲烷转化为CF₃COOCH₃(水解生成CH₃OH)，其反应机理如图所示，请回答下列问题：

(1)、的官能团名称是， 1mol该有机物可与molH₂发生(填反应类型)。

(2)、写出CF₃COOCH₃水解生成CH₃OH的化学方程式是。

(3)、甲烷直接制甲醇的总反应方程式是。

(4)、每生成1molCH₃OH理论上消耗标准状况下O₂的体积为L。

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35. 柠檬醛合成二氢猕猴桃内酯的路线如下

(1)、化合物F中含有的手性碳原子数目是。

(2)、 $A +$ 丙酮 $\to B$ 的反应经历两步，第二步是消去反应，第一步的反应类型为。

(3)、根据 $D \to E$ 的反应判断，在碱溶液中水解产物的结构简式为。

(4)、写出同时满足下列条件的G的一种同分异构体的结构简式。
①可与 $F e C l_{3}$ 溶液发生显色反应 ②分子中有4种不同化学环境的氢

(5)、写出以为原料制备的合成路线流程图(无机试剂、不超过两个碳原子的有机物及有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干) 。

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