高考二轮复习知识点：加成反应1
试卷更新日期：2023-08-01 类型：二轮复习
一、选择题
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1. 利用有机分子模拟生物体内“醛缩酶”催化Diels-Alder反应取得重要进展，荣获2021年诺贝尔化学奖。某Diels-Alder反应催化机理如下，下列说法错误的是（ ）
A、总反应为加成反应 B、Ⅰ和Ⅴ互为同系物 C、Ⅵ是反应的催化剂 D、化合物X为2. 某课题组设计一种固定CO2的方法。下列说法不正确的是（ ）
A、反应原料中的原子100%转化为产物 B、该过程在化合物X和I-催化下完成 C、该过程仅涉及加成反应 D、若原料用
， 则产物为
3. 关于有机反应类型，下列判断不正确的是（ ）A、 (加成反应) B、 (消去反应) C、 (还原反应) D、 (取代反应)4. 脯氨酸是二十二种构成蛋白质的氨基酸之一，是其中唯一的亚氨基酸。Benjamin List发现脯氨酸可以催化不对称有机反应，因此获得了2021年的诺贝尔化学奖。下图是脯氨酸催化的羟醛缩合反应，机理如图。下列说法错误的是 （ ）
A、反应原料中的原子100%转化为产物 B、由图中可知脯氨酸的结构为
C、该过程涉及了加成反应和消去反应
D、若原料用2-丁酮和苯甲醛，则产物可能为
5. 如图是球棍模型表示的某有机反应，该反应的类型为（ ）
A、加成反应 B、取代反应 C、加聚反应 D、酯化反应6. 酮洛酚(Y)是一种非甾(zāi)体抗炎药，可由下列反应制得：
下列有关化合物X、Y说法正确的是（ ）
A、X分子中不含手性碳原子 B、1molX中含有1mol碳氧π键 C、1molY最多能与6molH2发生加成反应 D、Y在水中的溶解度比X在水中的溶解度大7. 中医经典方剂组合对新冠肺炎病毒治疗具有良好的效果。其中的一味中药黄芩的有效成分结构简式如图所示，下列说法错误的是 （ ）
A、黄芩苷中含有4种含氧官能团 B、黄芩苷分子中苯环上的一氯代物有4种 C、黄芩苷能使酸性高锰酸钾溶液褪色 D、黄芩苷最多与生加成反应8. 某经典不对称有机催化反应的反应原理如下：
已知：①、、、为不同的烃基；②与四个互不相同的原子或原子团相连的碳原子叫手性碳原子，含手性碳原子的分子叫手性分子。下列说法错误的是（ ）
A、丙分子为手性分子 B、丁能使溴水褪色 C、甲+乙→丙的反应类型为加成反应 D、乙中所有原子可能共平面9. M是合成某具有药理作用的有机物的中间体，其结构如图所示，下列有关M的说法正确的是（ ）
A、分子式为C17H22O3 B、分子中含有4种官能团 C、1mol M最多能与4mol H2发生加成反应 D、分子中所有碳原子可能共面10. 一种药物中间体X的结构简式如图所示。下列说法正确的是 （ ）
A、X分子中有三种含氧官能团 B、X分子的核磁共振氢谱有5个吸收峰 C、X与反应只能得到一种加成产物 D、X与足量发生加成反应的生成物分子中可能含有2个手性碳原子11. 布洛芬(异丁苯丙酸)有镇痛、抗炎作用，结构如图所示，下列说法正确的是（ ）
A、异丁苯丙酸是苯的同系物 B、分子式为 C、苯环上二氯代物有3种 D、1mol该分子最多可与加成12. 我国化学家在基于苯炔的不对称催化研究方面取得了突破，反应示意图如下。下列说法不正确的是（ ）
A、该反应为加成反应 B、化合物乙的不饱和度为7 C、化合物甲核磁共振氢谱有7组峰 D、化合物甲中没有不对称碳原子13. 化合物M(
)是合成药物奥昔布宁的一种中间体，下列关于M的说法正确的是（ ） A、分子式为 B、所有碳原子可能共平面 C、最多能与发生加成反应 D、环上的一氯代物共有7种(不含立体异构)14. 据长江日报报道，中国工程院院士李兰娟团队于2月4日公布治疗新型冠状病毒肺炎的最新研究成果：“达芦那韦”是抗击新型冠状病毒潜在用药，合成“达芦那韦”的部分路线如图所示，下列说法错误的是（ ）
A、A分子中所有原子可能在同一平面 B、B的同分异构体有8种(含B且不考虑立体异构) C、C的分子式为 D、反应①、②均为取代反应15. 茚地那韦被用于新型冠状病毒肺炎的治疗，其结构简式如图所示，下列说法正确的是（ ）
A、茚地那韦分子中含有羟基和酮羰基 B、1mol茚地那韦最多与11mol氢气发生加成反应 C、虚线框内的所有碳、氧原子可能处于同一平面 D、茚地那韦可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，不与FeCl3溶液显色16. 某有机物的结构简式为
，下列有关该物质的说法中正确的是（ ） A、分子中所有原子可能共面 B、不能与 溶液反应 C、能使酸性高锰酸钾溶液和溴水褪色 D、 该物质与足量 反应，最多可消耗17. 我国成功研制出第一个具有自主知识产权的抗艾滋病新药—二咖啡酰奎尼酸(简称IBE—5)。IBE—5的结构简式如图所示，下列有关IBE—5的说法错误的是（ ）
A、苯环上的一氯代物有三种 B、可与氢气发生加成反应 C、分子中含有25个碳原子 D、能使酸性KMnO4溶液褪色18. 如图所示有机物能促进机体蛋白的合成，下列有关该有机物的说法错误的是（ ）
A、苯环上的一氯代物有3种(不考虑立体异构) B、1mol该有机物最多与5 mol H2发生反应 C、分子中含有3种含氧官能团 D、该有机物可以与NaOH、溴的四氯化碳溶液反应19. 下列反应属于加成反应的是（ ）A、CH3﹣CH＝CH2+Cl2 CH2Cl﹣CH＝CH2+HCl B、CH3COOH+CH3OH CH3COOCH3+H2O C、C2H5Cl+NaOH CH2＝CH2↑+NaCl+H2O D、
+3Cl2 
20. 化合物X是一种黄酮类化合物的中间体，其结构简式如图所示。下列有关化合物X的说法正确的是（ ）
A、分子中所有碳原子共平面 B、分子中存在1个手性碳原子 C、化合物X不能使酸性KMnO4溶液褪色 D、1 mol化合物X最多可与12 mol H2发生加成反应21. 下列化合物中不能发生加成反应的是（ ）A、甲苯 B、乙烯 C、丙炔 D、丁烷22. 合成一种用于合成 γ 分泌调节剂的药物中间体，其合成的关键一步如图。下列有关化合物甲、乙的说法正确的是 （ ）
A、甲→乙的反应为加成反应 B、甲分子中至少有 8 个碳原子在同一平面上 C、甲、乙均不能使溴水褪色 D、乙与足量 H2 完全加成的产物分子中含有 4 个手性碳原子23. 下列说法正确的是（ ）A、CH2=CH2和CH2=CHCH=CH2互为同系物 B、
互为同分异构体
C、有机物 
的二氯代物有5种
D、(CH3)3C-CH=CH2与氢气加成后，生成2，2，3一三甲基戊烷
二、非选择题
-
24. 碳骨架的构建是有机合成的重要任务之一。某同学从基础化工原料乙烯出发，针对二酮H设计了如下合成路线：
回答下列问题：
(1)、由A→B的反应中，乙烯的碳碳键断裂(填“π”或“σ”)。(2)、D的同分异构体中，与其具有相同官能团的有种(不考虑对映异构)，其中核磁共振氢谱有三组峰，峰面积之比为的结构简式为。(3)、E与足量酸性溶液反应生成的有机物的名称为、。(4)、G的结构简式为。(5)、已知：
，H在碱性溶液中易发生分子内缩合从而构建双环结构，主要产物为I(
)和另一种α，β-不饱和酮J，J的结构简式为。若经此路线由H合成I，存在的问题有(填标号)。 a．原子利用率低 b．产物难以分离 c．反应条件苛刻 d．严重污染环境
25. 某研究小组按下列路线合成药物氯氮平。
已知：①
；②
请回答：
(1)、下列说法不正确的是____。A、硝化反应的试剂可用浓硝酸和浓硫酸 B、化合物A中的含氧官能团是硝基和羧基 C、化合物B具有两性 D、从的反应推测，化合物D中硝基间位氯原子比邻位的活泼(2)、化合物C的结构简式是；氯氮平的分子式是；化合物H成环得氯氮平的过程中涉及两步反应，其反应类型依次为。(3)、写出的化学方程式。(4)、设计以和为原料合成
的路线（用流程图表示，无机试剂任选）。 (5)、写出同时符合下列条件的化合物F的同分异构体的结构简式。①谱和谱检测表明：分子中共有3种不同化学环境的氢原子，有键。
②分子中含一个环，其成环原子数。
26. 化合物M(
)是合成药物的中间体，利用芳香化合物A制备化合物M的路线如下： 
已知：Ⅰ．
；Ⅱ．
(1)、D中的官能团名称。(2)、C的结构简式：。(3)、A到B的反应类型；F分子中最多个碳原子共平面。(4)、H生成M的化学方程式。(5)、Z是E的同分异构体，满足下列条件的Z的结构有种；写出一种核磁共振氢谱有3组峰的结构简式。①含有且与苯环相连 ②能发生银镜反应
(6)、利用有机物Q经过催化氧化和已知Ⅱ两步制备有机物P(
)，请写出Q的结构简式。 27. 香豆素-3-羧酸丹皮酚酯具有多种生物活性，结构简式为
，用M表示，合成路线如图： 
已知：丹皮酚的结构简式为
。请回答下列问题：
(1)、A的化学名称是 ， 反应Ⅰ的类型是。(2)、M中除酯基外的含氧官能团的名称是。(3)、反应Ⅱ为加成反应，D的结构简式是。(4)、反应Ⅲ的化学方程式为。(5)、N与丹皮酚互为同分异构体，满足下列条件的N有种（不考虑立体异构）。①遇FeCl3溶液变色；
②1molN与足量NaOH溶液反应，消耗3molNaOH；
③苯环上有3个取代基。
(6)、已知：
+ 
+R2OH。根据已学知识，请写出以CH3OH和 
为原料（其它试剂任选）合成 
的路线。 28. 研究1，3－丁二烯和Br2以物质的量之比为1∶1加成时的反应：
； 
文献：Ⅰ．一般情况，在相同条件下，化学反应的活化能（E）越大，化学反应速率越小。
Ⅱ.1，3－丁二烯和Br2以物质的量之比为1∶1加成时的反应过程和能量变化的示意图如下：
(1)、已知：
ΔH1＝-a(a＞0) kJ·mol−1 ； 
ΔH2＝+c(c＞0) kJ·mol−1①稳定性：A B（填“>”、“＝”或“<”）。
②气态1，3－丁二烯和液态Br2以物质的量之比为1∶1加成生成液态B的热化学方程式是。
(2)、探究1，2－加成和1，4－加成的影响因素。实验1 将1，3－丁二烯和Br2以物质的量之比1∶1加成，不同温度，相同时间内测定A和B在产物中的含量，低温时产物以A为主，较高温时以B为主。
实验2 加热实验1中低温时的反应产物，A的含量减少，B的含量增大。
实验3 在实验1的基础上，充分延长反应时间，无论是低温还是高温，产物中B的含量均增大。
①结合反应过程和能量变化的示意图，解释实验1中低温时产物以A为主的原因：。
②说明实验2中，升高温度，A转化为B经历的物质转化过程：。
③综上所述，有利于1，4加成的措施是。
29. “点击化学”是指快速、高效连接分子的一类反应，例如铜催化的Huisgen环加成反应：
+ 
。我国科研人员利用该反应设计合成了具有特殊结构的化合物F。合成线路如图所示： 
已知：
+ 
+H2O(1)、A的名称是。C中官能团的名称是。(2)、反应④的反应类型为。(3)、有机物分子中的1个碳原子上连接4个不同的原子或原子团时，该碳原子称为手性碳原子。上述流程中，存在手性碳原子的有机物有(填字母)。(4)、反应③属于消去反应，反应③的化学方程式为。(5)、芳香族化合物G与C互为同分异构体，G的苯环上只有两个对位的取代基，且其中一个取代基为乙烯基(CH2=CH—)。G分子中只有两种官能团，且1molG与足量银氨溶液发生银镜反应生成4mol Ag，则G的结构有种，其中核磁共振氢谱图中只有7组吸收峰的结构简式为(写出一种结构即可)。30. 有机物F为重要的有机原料中间体，合成F的路线如图：
已知：I.烃A的相对分子量为42；
II.R-CH=CH2
R-CHO+HCHO：III.R-Cl+2Na+Cl-R'→R-R'+2NaCl
IV.已知C=C-OH不稳定，原子会发生重排，例：
回答下列问题：
(1)、有机物B的名称是。(2)、E的结构简式是。(3)、反应①的反应类型为；反应③所需的试剂和条件为。(4)、反应②的化学方程式为。(5)、
与NaOH反应的化学方程式为。 (6)、有机物
的同分异构体有多种，其中属于二元羧酸的同分异构体有种(不含立体异构)写出其中核磁共振氢谱显示只有3组峰的同分异构体的结构简式：。 (7)、请写出用溴苯为原料制备己二酸(HOOCCH2CH2CH2CH2COOH)的合成路线(无机试剂任选)。31. 莽草酸(E)主要作为抗病毒和抗癌药物中间体， 作为合成治疗禽流感药物达菲(Tamiflu)的主要原料之一。其合成路线如下：
回答下列问题：
(1)、A的化学名称是。D的分子式为。莽草酸(E)中含氧官能团的名称是。(2)、①的化学反应类型为。(3)、C与足量NaOH稀溶液反应的化学方程式为。(4)、设计步骤②、③的目的是。(5)、F是B的一种同分异构体，能与FeCl3溶液发生显色反应且核磁共振氢谱只有两组峰，则F的结构简式为。(6)、有机材料G(属降冰片烯酸类，结构简式：
)用作医药中间体，依据题中合成路线设计以A(CH2=CH—COOH)和 
为起始原料制备G的合成路线(无机试剂任选)。 32. 丙烯是重要的有机化工原料，它与各有机物之间的转化关系如下：
回答下列问题：
(1)、E中官能团的名称为；C的结构简式为。(2)、由A生成D的反应类型为；B的同分异构体数目有种(不考虑立体异构)。(3)、写出D与F反应的化学方程式：。33. 有机物F是合成药物“银屑灵”的中间体，其合成流程如下：
回答下列问题：
(1)、化合物A的名称为 ， 化合物C中含氧官能团结构简式为。(2)、写出A→B的化学方程式：。(3)、D→E的反应类型为 ， F的分子式为。(4)、写出同时满足下列条件的C的一种同分异构体的结构简式：。①能发生银镜反应
②能发生水解反应，其水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应
③分子中核磁共振氢谱为四组峰
(5)、设计以甲苯、乙醛为起始原料（其它试剂任选），制备
的合成路线流程图： 34. 高分子材料PET聚酯树脂和PMMA的合成路线如下：
已知：
Ⅰ．R1COOR2+ R318OH R1CO18OR3+R2OH(R1、R2、R3代表烃基)
Ⅱ． 
(R4、R5代表烃基)(1)、①的反应类型是。(2)、②的化学方程式为。(3)、PMMA单体的官能团名称是、。(4)、F的核磁共振氢谱显示只有一组峰，⑤的化学方程式为。(5)、G的结构简式为。(6)、下列说法正确的是(填字母序号)。a．⑦为酯化反应
b.B和D互为同系物
c.1 mol
与足量NaOH溶液反应时，最多消耗4 mol NaOH(7)、J的某种同分异构体与J具有相同官能团，且为顺式结构，其结构简式是。(8)、写出由PET单体制备PET聚酯并生成B的化学方程式。35. 某二烯烃C5H8在工业生产中可用于生产生物降解塑料PHB （
），其转化关系如下： 
已知：①
②
③同一个碳原子上不能同时连接两个碳碳双键
请回答：
(1)、用系统命名法给二烯烃C5H8命名为 ， 写出该二烯烃的高聚物的反式结构。(2)、A→C的反应类型为。(3)、B的结构简式为 ， 所含官能团的名称为。(4)、C→D的化学反应方程式为。(5)、写出符合下列条件的A 的同分异构体的结构简式。①与新制的Cu(OH)2发生反应，生成砖红色沉淀；
②与NaHCO3溶液反应产生CO2气体；
③无支链。
(6)、参考题中信息，设计由
和H3C-C 
C-CH3为主要有机原料合成 
的路线流程图（无机试剂任选） ， 合成路线流程图示例如下： 