高考二轮复习知识点：取代反应3

试卷更新日期：2023-08-01 类型：二轮复习

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一、选择题

1. 下列反应中，不属于取代反应的是（）

A、CH₄+2O₂ $\overset{点燃}{\to}$ CO₂+2H₂O B、CH₄+Cl₂ $\overset{光}{\to}$ CH₃Cl+HCl C、 +Br₂ $\overset{F e B r_{3}}{\to}$ +HBr D、 +HO-NO₂ $\to_{△}^{浓硫酸}$ +H₂O

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2. 工业上可由异丙苯（）催化脱氢得到2-苯基丙烯（），下列关于这两种有机化合物的说法正确的是（）

A、都是苯的同系物 B、都能使溴的四氯化碳溶液褪色 C、苯环上的二氯代物都有6种 D、分子内共平面的碳原子数均为8

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3. 地奥司明片是治疗静脉淋巴功能不全相关的各种症状（腿部沉重、疼痛、晨起酸胀不适感）的主要治疗药物，下图为合成地奥司明片重要中间体，下列有关说法正确的是（）

A、分子式为C₁₈H₂₀O₆ B、该中间体是高分子化合物 C、该中间体可发生水解反应生成乙醇 D、该中间体分子在一定条件下可以发生取代、加成、氧化反应

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4. CCTV春晚的舞蹈剧《只此青绿》灵感来自北宋卷轴画《千里江山图》。靛蓝是一种古老的蓝色染料，其染色过程中涉及如右所示转化。下列叙述正确的是（）

A、靛蓝、靛白都能与溴水发生取代反应 B、靛蓝和靛白都含碳碳双键 C、靛白在银、氧气共热下会生成醛基 D、靛白的分子式为 $C_{16} H_{12} O_{2} N_{2}$

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5. 如图为某有机物的结构简式，下列说法正确的是（）

A、该有机物分子式为C₁₁H₁₂O₆ B、分子中最多有10个碳原子共平面 C、1mol该有机物分别与足量NaOH溶液、NaHCO₃溶液完全反应，消耗NaOH、NaHCO₃的物质的量分别为4mol、1mol D、该有机物可发生取代反应、还原反应，不能发生银镜反应

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6. 有关取代反应的说法一定正确的是

A、有单质参加或生成 B、需要加热或光照 C、有水或卤化氢生成 D、有共价键的断裂和形成

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7. 2022年9月国产药物氯巴占片获批上市，氯巴占的分子结构如图所示，下列说法错误的是

A、分子中不含手性碳原子 B、分子中氧原子有孤电子对 C、氯巴占的分子式为：C₁₆H₁₄ClN₂O₂ D、氯巴占可以发生加成反应、取代反应

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8. 下列有机物中，一氯取代物有2种的是（）
①；②；③ $C H_{3} C H_{2} C H_{3}$ ；④

A、①③ B、②③ C、①④ D、②④

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9. 制取一氯乙烷最好采用的方法是

A、乙烷与氯气反应 B、乙烷与氯化氢反应 C、乙烯与氯气反应 D、乙烯与氯化氢反应

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10. 奥硝唑是治疗牙周炎、阿米巴虫病的常用药物，其结构如图。下列说法正确的是（）

A、该物质的分子式为 $C_{7} H_{9} N_{3} O_{3} C l$ B、该物质可与溴水发生取代反应 C、该物质不具有旋光性 D、该物质与浓硫酸共热发生消去反应的产物有2种

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11. 某课题组设计一种以甲醇辅助固定 $C O_{2}$ 的方法，原理如下图。下列说法错误的是（）

A、化合物B为 $C O_{2}$ B、可循环使用 C、反应②为取代反应 D、理论上处理1mol $C O_{2}$ 需要消耗2mol $C H_{3} O H$

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12. 酚酞的结构简式如图，有关酚酞说法错误的是（）

A、与水可以形成氢键 B、含有的官能团有酯基、羟基 C、 $1 m o l$ 酚酞最多可以和 $3 m o l N a O H$ 发生反应 D、 $1 m o l$ 该物质和溴水发生反应，消耗 $B r_{2}$ 的最大值为 $6 m o l$

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13. 1，4-环己二醇()是生产某些液晶材料和药物的原料，现以环己烷()为基础原料，使用逆合成分析法设计它的合成路线如下。下列说法正确的是（）

A、有机物X、Y、M均为卤代烃 B、有机物X和Y可能为同分异构体，也可能为同种物质 C、反应①为取代反应，反应⑦为加成反应 D、合成过程涉及取代反应、加成反应、消去反应

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二、多选题

14. 下列化合物中，既能发生取代反应又能发生加成反应的有（）

A、 ${CH}_{3} CH = {CH}_{2}$ B、 ${CH}_{3} {CH}_{2} {CH}_{2} OH$ C、 D、

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三、非选择题

15. 卤沙唑仑W是一种抗失眠药物，在医药工业中的一种合成方法如下

回答下列问题：

(1)、A的化学名称是。

(2)、写出反应③的化学方程式。

(3)、D具有的官能团名称是。（不考虑苯环）

(4)、反应④中，Y的结构简式为。

(5)、反应⑤的反应类型是。

(6)、C的同分异构体中，含有苯环并能发生银镜反应的化合物共有种。

(7)、写出W的结构简式。

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16. 化合物F是合成一种天然茋类化合物的重要中间体，其合成路线如下：

(1)、A中含氧官能团的名称为和。

(2)、A→B的反应类型为。

(3)、C→D的反应中有副产物X（分子式为C₁₂H₁₅O₆Br）生成，写出X的结构简式：。

(4)、C的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：。
①能与FeCl₃溶液发生显色反应；

②碱性水解后酸化，含苯环的产物分子中不同化学环境的氢原子数目比为1∶1。

(5)、已知：（R表示烃基，R'和R"表示烃基或氢）
写出以和CH₃CH₂CH₂OH为原料制备的合成路线流程图（无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干）。

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17. 【选修五：有机化学基础】氧化白藜芦醇W具有抗病毒等作用。下面是利用Heck反应合成W的一种方法：

回答下列问题：

(1)、A的化学名称为。

(2)、

中的官能团名称是。

(3)、反应③的类型为， W的分子式为。

(4)、不同条件对反应④产率的影响见下表：

实验	碱	溶剂	催化剂	产率/%
①	KOH	DMF	Pd(OAc)₂	22.3
②	K₂CO₃	DMF	Pd(OAc)₂	10.5
③	Et₃N	DMF	Pd(OAc)₂	12.4
④	六氢吡啶	DMF	Pd(OAc)₂	31.2
⑤	六氢吡啶	DMA	Pd(OAc)₂	38.6
⑥	六氢吡啶	NMP	Pd(OAc)₂	24.5

上述实验探究了和对反应产率的影响。此外，还可以进一步探究等对反应产率的影响。

(5)、X为D的同分异构体，写出满足如下条件的X的结构简式。

①含有苯环；②有三种不同化学环境的氢，个数比为6∶2∶1；③1 mol的X与足量金属Na反应可生成2 g H₂。

(6)、利用Heck反应，由苯和溴乙烷为原料制备

，写出合成路线。（无机试剂任选）

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18. 【选修五：有机化学基础】
化合物G是一种药物合成中间体，其合成路线如下：

回答下列问题：

(1)、A中的官能团名称是。

(2)、碳原子上连有4个不同的原子或基团时，该碳称为手性碳。写出B的结构简式，用星号(*)标出B中的手性碳。

(3)、写出具有六元环结构、并能发生银镜反应的B的同分异构体的结构简式。(不考虑立体异构，只需写出3个)

(4)、反应④所需的试剂和条件是。

(5)、⑤的反应类型是。

(6)、写出F到G的反应方程式。

(7)、设计由甲苯和乙酰乙酸乙酯(CH₃COCH₂COOC₂H₅)制备的合成路线(无机试剂任选)。

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19. 无机酸有机酯在生产中具有广泛的应用，回答下列问题：

(1)、硫酸氢乙酯（）可看作是硫酸与乙醇形成的单酯，工业上常通乙烯与浓硫酸反应制得，该反应的化学方程式为，反应类型为，写出硫酸与乙醇形成的双酯—硫酸二乙酯（ $C_{4} H_{10} O_{4} S$ ）的结构简式。

(2)、磷酸三丁酯常作为稀土元素富集时的萃取剂，工业上常用丁醇与三氯氧磷（）反应来制备，该反应的化学方程式为，，反应类型为。写出正丁醇的任意一个醇类同分异构体的结构简式。

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20. 石油裂解气用途广泛，可用于合成各种橡胶和医药中间体。利用石油裂解气合成CR橡胶和医药中间体K的路线如图：

已知：I.氯代烃D的相对分子质量是113，氯的质量分数约为62.8%，核磁共振氢谱峰面积之比为2︰1；

Ⅱ.

(1)、A的顺式异构体的结构简式为。D的系统名称是。

(2)、反应②的条件是，依次写出①和③的反应类型：、。

(3)、写出F→G过程中第一步反应的化学方程式：。

(4)、G还能与其他醇类发生反应，写出G与乙二醇发生聚合反应的化学方程式：。

(5)、写出比G多2个碳原子的同系物的所有同分异构体的结构简式：。

(6)、已知双键上的氢原子很难发生取代反应。以A为起始原料，选用必要的无机试剂合成B__。合成路线流程图示如：

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21. 功能高分子P的合成路线如下，其中反应⑥发生了加聚反应。

请回答下列问题：

(1)、A的结构简式为，试剂a是。

(2)、反应②的反应类型是， E中含有的官能团有。

(3)、反应⑥的条件是。

(4)、写出E的一种具有六元环酯的同分异构体的结构简式。

(5)、写出由乙苯制取对溴苯乙烯( )的合成路线(无机试剂任选)：(合成路线表示方法为：A B…… 目标产物)

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22. 写出反应的化学方程式：三氯甲烷与氯气在光照下反应

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23. 对氨基苯酚广泛应用于医药等领域。实验室制备过程如下：

步骤Ⅰ：在装置A中加入50mL水和2g催化剂Pt/C，通过装置B向装置A中滴加50.0g硝基苯，然后通入 $C O_{2}$ 置换装置内空气，搅拌后置于140℃油浴中，通入 $H_{2}$ 进行反应。

步骤Ⅱ：反应结束后用冰水浴将装置A冷却，倒出所得反应液。然后使用乙醇清洗装置内壁，将洗涤液与反应液合并得混合液。

步骤Ⅲ：将所得混合液过滤后，分离滤液得到产品对氨基苯酚。已知：

名称	熔点/℃	沸点/℃	部分性质	相对分子质量
硝基苯	5.7	210.9	难溶于水，易溶于乙醇、苯等。遇明火高热会燃烧	123
对氨基苯酚	190	284℃时分解	暴露在空气或光下，颜色变暗，易溶于乙醇、乙醚中	109
苯胺	-6.2	184.4	微溶于水，溶于乙醇、苯等	93
甲醇	-97.8	64.7	易溶于水，可溶于醇类、乙醚等	32

回答下列问题：

(1)、B装置的名称为，电动搅拌器的作用是。

(2)、下列说法正确的是____。

A、硝基苯生成苯胺的反应类型属于取代反应 B、对氨基苯酚既有酸性又有碱性 C、所得产品对氨基苯酚在实验室中应存放于棕色试剂瓶中 D、产品应在空气中小火加热干燥

(3)、步骤Ⅲ中过滤的目的是除去，经处理后得到精产品25.0g，产率为%(保留3位有效数字)。

(4)、对氨基苯酚长期暴露在空气中颜色变暗的原因是：。

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24. 褪黑素是由松果体产生的一种胺类激素，在调节昼夜节律及睡眠-觉醒方面发挥重要作用。某研究小组以乙炔为原料，设计合成路线如下(部分反应条件已省略)：
已知：
①褪黑素结构为：
②
③无水乙酸钠在碱石灰作用下发生反应： $C H_{3} C O O N a + N a O H \to_{△}^{C a O} C H_{4} ↑ + N a_{2} C O_{3}$
回答下列问题：

(1)、A的名称为；B→C的反应类型为。

(2)、D中所含官能团的名称为；E的结构简式为。

(3)、写出符合下列条件的H的一种同分异构体(不考虑立体异构)的结构简式。
ⅰ.含有3个六元环，其中1个是苯环；
ⅱ.含有结构，不含N—H键；
ⅲ.含有4种不同化学环境的氢原子。

(4)、I→J反应的化学方程式为。

(5)、已知： $R - C N \overset{H_{2} O / H^{+}}{\to} R - C O O H$ ，综合上述信息，写出由二氯甲烷和乙醇制备的合成路线(无机试剂、有机溶剂任选)。

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25. 有机物G能用于合成多种药物和农药，下面是G的一种合成路线如图：
已知：
① $\to_{}^{F e / H C l}$ (苯胺，呈碱性，易被氧化)
②苯胺和甲基吡啶()互为同分异构体，并具有芳香性
回答下列问题：

(1)、A的名称为；C中官能团的名称为。

(2)、③的化学方程式为，反应类型为。

(3)、E的结构简式为， 1molE在反应⑤过程中最多消耗molNaOH。

(4)、G的芳香性同系物M的分子式为C₁₁H₁₃O₄N，满足下列条件的M有种，写出其中一种同分异构体的结构简式：。
①分子结构中含一个六元环，且环上一氯代物只有一种
②1mol该物质与足量NaHCO₃反应生成2molCO₂
③磁共振氢谱有4组峰，峰面积之比为6∶4∶2∶1

(5)、已知：苯环上有烷烃基时，新引入的取代基连在苯环的邻、对位：苯环上有羧基时，新引入的取代基连在苯环的间位。根据题中的信息，设计以甲苯为原料合成有机物的流程图(无机试剂任选)。

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26. 以甲苯为主要原料，采取以下路线合成某药物中间体。
已知： $\to_{H C l}^{F e}$
回答下列问题：

(1)、生成A的化学方程式为：。

(2)、C的化学式为：； $D \overset{}{\to} E$ 的反应类型是。

(3)、B的学名为 $2 -$ 氯 $- 4 -$ 硝基甲苯，反应过程中会产生一种学名为 $2 -$ 氯 $- 6 -$ 硝基甲苯的副产物，其结构简式为：。

(4)、物质D中含氧官能团有；D在水中的溶解度大于B的原因是。

(5)、E既可以和 $N a O H$ 溶液反应又可以和盐酸反应，写出E与盐酸反应的化学方程式为：。

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27. 易瑞沙(Iressa)又名吉非替尼(I)是一种抗癌药物，其合成路线如下：
已知：
回答下列问题：

(1)、分子中N原子采取杂化的方式为。

(2)、 $H \overset{}{\to} I$ 的反应类型为。

(3)、H的结构简式为。

(4)、写出符合下列条件的A的一种同分异构体的结构简式。
①能发生银镜反应且水解产物之一能和 $F e C l_{3}$ 溶液发生显色反应
②分子中含有四种不同化学环境的氢

(5)、写出由、和 $C H_{3} O H$ 制备的合成路线流程图：(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。

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28. 聚酚酯(H)是一种环保型涂料，其合成路线如下图所示：
已知：Ⅰ.A是一种烃，碳的质量分数约为92.3%，质谱图显示最大质荷比为104。
Ⅱ. $R C H = C H_{2} \to_{过氧化物}^{H B r} R C H_{2} C H_{2} B r$
Ⅲ. $R C N \overset{H_{2} O / H^{+}}{\to} R C O O H$
回答下列问题：

(1)、A的名称为。

(2)、反应①的试剂和条件为。

(3)、E中含有的官能团名称为，反应②的反应类型是。

(4)、E在一定条件下反应可以生成含有三个六元环的酯类有机物，该反应的化学方程式为。

(5)、化合物X是C的芳香族同分异构体，核磁共振氢谱显示有4种化学环境不同的氢，峰面积比为3∶3∶2∶2，X的结构简式为。

(6)、上述流程中的另一种合成路线如下：
M、N的结构简式为、。

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29. 下图是化合物E的合成路线：
已知：
回答下列问题：

(1)、A→B的反应类型为， B中含氧官能团的名称为。

(2)、C→D的反应方程式为：。

(3)、写出 $X$ 的结构简式：。

(4)、检验B中含有碳碳双键的实验方法是。

(5)、写出满足下列条件的B的同分异构体的结构简式(任写2种)。
i.除苯环外无其他环
ii.苯环上含2种化学环境的氢原子
iii.能与 $N a H C O_{3}$ 溶液发生反应产生气泡

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30. 有机物H的一种合成路线如下图所示：
已知： $\to_{A l C l_{3}}^{R - C l}$ (R表示烃基，当苯环上连有 $- N O_{2}$ 或 $- N H_{2}$ 时不能发生该反应)。

(1)、B的结构简式为。

(2)、D+F→G的反应类型为。

(3)、X的结构简式为。

(4)、C的一种同分异构体符合下列条件，写出该同分异构体的结构简式：
Ⅰ．既能发生银镜反应，也能发生水解反应；
Ⅱ．与 $F e C l_{3}$ 溶液不能发生显色反应；
Ⅲ．含有苯环，分子中有4种化学环境不同的氢原子。

(5)、设计以和为原料取的路线图(无机试剂及有机溶剂任用)。

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31. 丙胺卡因(H)是一种局部麻醉药物，实验室制备H的一种合成路线如下：
已知： $\to_{2) H_{2} O ， H^{+}}^{1) H C N}$ (R和 $R^{'}$ 为烃基或H)
回答下列问题：

(1)、B的化学名称是。

(2)、G中所含官能团的名称为，由G生成H的反应类型是。

(3)、C与F反应生成G的化学方程式为。

(4)、化合物X是E的同分异构体，X能与 $N a O H$ 溶液反应，其核磁共振氢谱只有1组峰，X的结构简式为。

(5)、写出以苯酚为原料制备的合成路线。(无机试剂任选)

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32. 化合物H是某合成药物的中间体，H的一种合成路线流程图如下：
已知：①A中含有苯环；②具有还原性，易被氧化。
回答下列问题：

(1)、A的化学名称是；G中的官能团名称为。

(2)、E→F的反应类型是。

(3)、C→D的化学方程式为。

(4)、芳香化合物X与F互为同分异构体且含有相同的含氧官能团，核磁共振氢谱显示X中共有三组吸收峰且峰面积之比为6∶3∶2.写出2种符合要求的X的结构简式：。

(5)、参照上述合成路线，设计以、乙醇和 ${(C H_{3})}_{2} S O_{4}$ 为原料制备的路线：(无机试剂任选)。

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