高考二轮复习知识点：取代反应1
试卷更新日期：2023-08-01 类型：二轮复习
一、选择题
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1. 湖北蕲春李时珍的《本草纲目》记载的中药丹参，其水溶性有效成分之一的结构简式如图。下列说法正确的是
A、该物质属于芳香烃 B、可发生取代反应和氧化反应 C、分子中有5个手性碳原子 D、1mol该物质最多消耗9molNaOH2. 下列反应得到相同的产物，相关叙述错误的是
A、①的反应类型为取代反应 B、反应②是合成酯的方法之一 C、产物分子中所有碳原子共平面 D、产物的化学名称是乙酸异丙酯3. 下列反应与
原理不同的是（ ） A、 B、 C、 D、
4. 下列反应属于取代反应的是A、乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色 B、乙酸与乙醇制取乙酸乙酯 C、石油裂解制丙烯 D、苯乙烯生成聚苯乙烯塑料5. 下列说法错误的是（ ）A、酒精在微生物存在下能进一步发生氧化反应得到醋酸 B、氟利昂()可由和HF反应制得 C、有机玻璃、聚氨酯、合成橡胶、电木塑料都是高分子化合物 D、合成纤维是利用自然界的天然纤维素通过化学合成方法得到6. 甲硫醇是一种重要的化工原料，硫化氢与甲醇合成甲硫醇的催化过程如图。下列说法中错误的是（ ）
A、上述过程中总反应是取代反应 B、反应前后碳原子的成键数目没有发生变化 C、若CD3OD和H2S参与，则可能生成CHD2SH和D2O D、催化剂的使用可大大提升反应物硫化氢和甲醇的转化率7. 有机物M制备利胆药物N的反应如图所示。下列说法错误的是（ ）
A、N的分子式为 B、该反应为取代反应 C、M中所有碳、氧原子可能共平面 D、N分别与足量溶液和浓溴水反应、消耗等物质的量的和8. 合成新型多靶向性的治疗肿瘤的药物索拉非尼的部分流程如图。
下列叙述错误的是（ ）
A、X结构中所有原子可能共面 B、上述转化过程均属于取代反应 C、X中环上二氯代物有6种 D、1molZ最多可与4molH2发生加成反应9. 柠檬酸苯甲酯是一种重要的有机物，其结构简式如图所示。下列说法正确的是（ ）
A、柠檬酸苯甲酯的所有碳原子可以共平面 B、1mol柠檬酸苯甲酯最多能与6molH2发生加成反应 C、柠檬酸苯甲酯能发生取代反应、氧化反应 D、1mol柠檬酸苯甲酯与足量的氢氧化钠溶液反应，消耗4molNaOH10. 苯乙醛可用于制备工业香料，工业上通过以下途径制备苯乙醛。下列说法错误的是 （ ）
A、反应①和④的原子利用率均为 B、乙烯、苯乙醇、苯乙醛均能使酸性高锰酸钾溶液褪色 C、向2 mL10%的硫酸铜溶液中滴加5滴2%的氢氧化钠溶液，再加入0.5 mL苯乙醛溶液，加热，有砖红色沉淀出现 D、预测可以发生反应
11. 下列说法错误的是（ ）A、很多鲜花和水果的香味都来自酯的混合物 B、油脂和蛋白质的水解最终产物均含有电解质 C、苯与液溴、乙醇与乙酸的反应都是取代反应 D、丙烯与氯化氢加成可制得纯净的2-氯丙烷12. 化合物A的结构如图所示，下列说法错误的是（ ）
A、环上的一氯代物有8种 B、1mol该物质最多可以和2mol NaOH反应 C、可与浓溴水发生取代反应，也可在NaOH的乙醇溶液中发生消去反应 D、该分子中有2个手性碳原子13. 布洛芬是一种消炎止痛药，异丁基苯是合成它的一种原料，二者的结构简式如图。下列说法正确的是（ ）
A、布洛芬的分子式为C12H16O2 B、异丁基苯的一氯代物有6种 C、异丁基苯分子中最多有7个碳原子共平面 D、布洛芬可以发生取代、加成、氧化、聚合反应14. 四川盛产的川芎常用于止痛，其中含有活性成分——洋川芎内酯，其分子结构简式如图。下列有关该分子的说法不正确的是（ ）
A、分子式为C12H16O3 B、可发生取代反应、氧化反应，也可发生加聚反应 C、分子中环上的所有原子均共面 D、碳原子上的氢被取代所得一氟代物有8种15. 关于有机反应类型，下列判断错误的是（ ）A、CH3COOCH2CH3+NaOHCH3COONa+CH3CH2OH，酯化反应 B、2CH3CHO+O22CH3COOH，氧化反应 C、
+H2O
， 取代反应
D、CH≡CH+HCNCH2=CHCN，加成反应
16. 用苯炔和M合成化合物N的方程式如图：
+ 
(-Ph为苯基)下列说法中错误的是（ ）
A、1molN最多消耗2molNaOH B、1mol苯炔在氧气中充分燃烧消耗氧气7mol C、化合物M能发生还原反应、取代反应、加成反应、氧化反应 D、合成化合物N的反应类型是加成反应17. 脑啡肽结构简式如图，下列有关脑啡肽说法错误的是（ ）
A、一个分子中含有四个肽键 B、其水解产物之一的分子结构简式为
C、一个分子由五种氨基酸分子缩合生成
D、能发生取代、氧化、缩合反应
二、非选择题
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18. 加兰他敏是一种天然生物碱，可作为阿尔茨海默症的药物，其中间体的合成路线如下。
回答下列问题：
(1)、A中与卤代烃成醚活性高的羟基位于酯基的位(填“间”或“对”)。(2)、C发生酸性水解，新产生的官能团为羟基和(填名称)。(3)、用O2代替PCC完成D→E的转化，化学方程式为。(4)、F的同分异构体中，红外光谱显示有酚羟基、无N-H键的共有种。(5)、H→I的反应类型为。(6)、某药物中间体的合成路线如下(部分反应条件已略去)，其中M和N的结构简式分别为和。
19. 莫西赛利(化合物K)是一种治疗脑血管疾病的药物，可改善脑梗塞或脑出血后遗症等症状。以下为其合成路线之一。
回答下列问题：
(1)、A的化学名称是。(2)、C中碳原子的轨道杂化类型有种。(3)、D中官能团的名称为、。(4)、E与F反应生成G的反应类型为。(5)、F的结构简式为。(6)、I转变为J的化学方程式为。(7)、在B的同分异构体中，同时满足下列条件的共有种(不考虑立体异构)；①含有手性碳；②含有三个甲基；③含有苯环。
其中，核磁共振氢谱显示为6组峰，且峰面积比为的同分异构体的结构简式为。
20. 3-氧代异紫杉二酮是从台湾杉中提取的具有抗痛活性的天然产物。最近科学家完成了该物质的全合成，其关键中间体(F)的合成路线如下：
已知：
回答下列问题：
(1)、A的含氧官能团有醛基和。(2)、B的结构简式为。(3)、Ⅳ的反应类型为；由D转化为E不能使用的原因是。(4)、反应Ⅴ的化学方程式为。(5)、化合物Y是A的同分异构体，同时满足下述条件：①Y的核磁共振氢谱有4组峰，峰面积之比为。
②Y在稀硫酸条件下水解，其产物之一(分子式为)遇溶液显紫色。则Y的结构简式为。
21. 埃克替尼H对晚期非小细胞肺癌、前列腺癌、乳腺癌等有效，其在工业中的一种合成方法如下：
(1)、A的官能团名称是。(2)、B的结构简式为。(3)、C→D的反应类型是。(4)、D→E化学反应方程式为 。(5)、
的名称是；其同分异构体是含有苯环的二元取代物，除 本身之外还有种，其中核磁共振氢谱有3组峰，峰面积之比为3：2：2的结构简式为。 (6)、H的分子式是。22. 化合物M是一种除草剂的中间体，实验室以化合物A制备M的一种合成路线如下：
已知：i.
ii.
iii.
回答下列问题：
(1)、由A生成B的反应类型为；由B生成C时，所加入有机物C2H6O2的化学名称为。(2)、由C生成D的化学方程式为。(3)、F中含氧官能团的名称为；G的结构简式为。(4)、同时满足下列条件的E的同分异构体的结构简式为(不考虑立体异构)。①能与FeCl3溶液发生显色反应，能与NaHCO3反应生成CO2；
②核磁共振氢谱中有5组吸收峰，且峰面积之比为1：1：6：6：6。
(5)、M中手性碳(连有四个不同原子或基团的碳)的数目为。(6)、参照上述合成路线和信息，以
和
为原料(无机试剂任选)，设计制备
的合成路线。 23. 马尼地平(
)主要用于治疗原发性高血压，其一种合成路线如下。 
已知：i.R1COOR2+R3OH→R1COOR3十R2OH
ii.
(1)、A→B的反应方程式是。(2)、C→D的反应类型是。(3)、E中含氧官能团是。(4)、试剂X的分子式为C7H5NO3 ， 其结构简式是。(5)、H分子中有两个含氮六元环，其结构简式如图，在虚线框内将H的结构简式补充完整。
(6)、合成上述流程中
的一种方法如下。 
试剂a、中间产物2的结构简式分别是、。
24. 药品M(
)的一种合成路线如下：
已知：
(R1、R2表示烃基或氢原子，R3表示烃基)回答下列问题：
(1)、A的结构简式为；符合下列条件的A的同分异构体有种。①能与溶液发生显色反应 ②不能发生银镜反应 ③含有四种化学环境的氢
(2)、试剂a的名称为；F不含环状结构，其官能团名称为。(3)、的化学方程式为；的反应类型为。(4)、综合上述信息，写出由
制备
的合成路线。 25. 在新冠肺炎阻击战中，苷类化合物发挥了重要作用。苯丙素苷类化合物是一类天然糖苷，具有抗菌、抗炎、抗病毒、抗肿瘤等多种生物活性。化合物(
)是合成苯丙素苷的一种重要中间体，J的合成路线如图所示：
已知：的结构为
(1)、B的名称为；中所含官能团名称为。(2)、B→C的反应类型为反应。(3)、F的分子式为。(4)、F→G的反应方程式为。(5)、B写出满足下列条件的F的一种同分异构体i.1mol该物质最多可与1mol NaHCO3反应，也可与4molNa反应
ii.该物质不能发生水解反应
iii.该物质的核磁共振氢谱中峰面积比为
(6)、B参考上述流程，以溴苯(
)为主要原料合成聚苯乙烯(
)。 26. 2002年，Scott等人首次完成了C60的化学全合成，该成果为今后合成更多、更丰富的C60衍生物带来了可能，下图是合成路线中的一部分：
已知：RMgX+
→
， 为格氏试剂，X为卤素原子回答下列问题：
(1)、有机物A中所含官能团的名称为。第一步制备格氏试剂的反应若采用其他有机溶剂(如四氢呋喃)，则会产生多种其他结构的产物，试写出其中一种的结构简式。(2)、写出反应a的化学方程式。(3)、有机物C的核磁共振氢谱共有组峰，该物质使酸性高锰酸钾溶液褪色(填“可以”或“不可以”)。(4)、反应b属于(填有机反应类型)。(5)、由D生成E的反应称为芳构化反应，该反应还会生成一种无机物小分子F，推断F是。(6)、根据题目提供的信息设计合成路线，以为原料(其他试剂任选)合成。27. 用苹果酸(A)为原料可以合成抗艾滋病药物沙奎那韦的中间体(G)，其合成路线如下：
已知： ⅰ.RCOOH或R1COOR2 RCH2OH或R1CH2OHⅱ.SOCl2在酯化反应中作催化剂，若羧酸和SOCl2先混合会生成酰氯，酰氯与醇再反应成酯；若醇和SOCl2先混合会生成氯化亚硫酸酯，氯化亚硫酸酯与羧酸再反应成酯。
(1)、为得到较多量的产物B，反应①应进行的操作是。(2)、反应②的化学方程式为 ， 反应②和⑤的目的是。(3)、D的结构简式为 ， G的分子式为。(4)、M为C的同分异构体，M可由含有苯环的有机物N加氢还原苯环得到。N的分子中有五个取代基，1 mol N 能与4 mol NaOH反应，但只能与2 mol NaHCO3反应，N分子中有4种化学环境相同的氢。则M的结构简式为。(5)、以
为原料合成 
，写出能获得更多目标产物的较优合成路线(其它试剂任选)。。 28. 苯巴本妥主要用于治疗焦虑、失眠及运动障碍等。一种合成苯巴本的路线如下图所示。
已知：① ②
回答下列问题：
(1)、路线中生成A的反应类型为 ， D的结构简式为。(2)、写出B→C的化学方程式：。(3)、同时符合下列条件的B的同分异构体有种(不包括立体异构)①属于芳香族化合物②遇FeCl3溶液不变紫色③可以发生银镜反应
其中能与金属钠反应生成H2 ， 且核磁共振氢谱显示苯环上有四种不同化学环境的氢原子的同分异构体的结构简式为。
(4)、设计以CH2=CH2和CO(NH2)2为原料合成
的路线(无机试剂任选)。 29. 三大合成材料的不断创新与发展为生活带来了极大的便利。塑料、橡胶等材料的某种交联剂
的合成路线如图所示。请回答： 
已知：
(1)、A的化学名称为 ， 可用试剂来检验A的存在，相应的现象为。(2)、A→B的反应类型是。(3)、由B生成C的化学方程式为。(4)、D的结构简式为 ， E中所含官能团的名称为。(5)、由E生成
的化学方程式为。 (6)、写出一种符合下列条件的该交联剂的同分异构体的结构简式(不考虑立体异构)：。a.分子的核磁共振氢谱有4组峰，峰面积之比为
b.分子中含有
，且环上有两个取代基c.含酯基且能发生银镜反应
30. 化合物G（
)是一种新型化工原料，其合成路线图如下：
已知：①A的最简式为C2H5 ， 分子中有两种氢原子且数目比为2：3；
②苯环上的烃基可被酸性KMnO4溶液氧化为一COOH
(1)、①的反应类型是 ， E的名称是。(2)、C的中官能团的名称是 ， F的结构简式为。(3)、写出C→D的反应方程式。(4)、F有多种同分异构体，其中符合下列条件的同分异构体共有种。①遇氯化铁溶液发生显色反应
②能发生水解反应、银镜反应
(5)、以乙烯和A为原料(无机试剂任选)，用尽量简短的合成路线设计制备CH3COOCH2CH2OOCCH3。写出合成路线图。