高考二轮复习知识点：苯的结构与性质

试卷更新日期：2023-08-01 类型：二轮复习

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一、选择题

1. 实验室制备溴苯的反应装置如下图所示，关于实验操作或叙述错误的是（）

A、向圆底烧瓶中滴加苯和溴的混合液前需先打开K B、实验中装置b中的液体逐渐变为浅红色 C、装置c中的碳酸钠溶液的作用是吸收溴化氢 D、反应后的混合液经稀碱溶液洗涤、结晶，得到溴苯

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2. 苯是不饱和烃，不能使溴的四氯化碳溶液褪色，是因为

A、苯能溶于四氯化碳 B、苯是非极性分子 C、苯能发生取代反应 D、苯中不存在烯烃典型的碳碳双键

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3. 下列说法正确的是（）

A、苯与溴水、酸性高锰酸钾溶液不反应，说明苯分子中碳碳原子间只存在单键 B、纤维素的水解和油脂的皂化反应都是由高分子生成小分子的过程 C、判断皂化反应是否完全可以用玻璃棒蘸取反应液滴到冷水中，若有油状液体说明皂化反应未完全 D、花生油能使酸性高锰酸钾溶液褪色

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4. 关于的结构与性质，下列说法错误的是（）

A、最简式是CH B、存在单双键交替的结构 C、是甲苯的同系物 D、空间构型是平面形

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5. 实验室用苯、铁粉、液溴制备并提纯溴苯的相关装置如图所示。下列说法错误的是（）

A、装置Ⅰ中回流的目的是减少苯、液溴和溴化氢的挥发 B、装置Ⅰ中倒扣漏斗有防倒吸作用 C、装置Ⅱ的作用是将滤液依次用水、稀氢氧化钠溶液、水洗涤后分液 D、装置Ⅲ是用蒸馏法分离苯与溴苯

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6. 下列说法正确的是（）

A、石油裂解气能使溴的四氯化碳溶液、酸性KMnO₄溶液褪色 B、只有不同种类的氨基酸之间才能形成多肽 C、苯和氯气生成C₆H₆Cl₆的反应是取代反应 D、乙二醇的水溶液凝固点很高，可作汽车发动机的抗冻剂

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7. 下列说法错误的是（）

A、苯或活性炭均能使苯酚与 ${FeCl}_{3}$ 混合液的紫色变浅，且作用原理相同 B、植物的光合作用是自然界中将太阳光能转化为化学能的最成功的方式 C、炼油厂分馏汽油、煤油、柴油等不涉及化学键断裂 D、纤维素织品经水玻璃浸泡后，既耐腐蚀又不易着火

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8. 布洛芬片常用来减轻感冒症状，其结构简式如图，下列有关说法错误的是（）

A、布洛芬在苯环上发生取代反应，其一氯代物有4种 B、布洛芬与苯乙酸是同系物 C、1mol布洛芬最多能与3mol氢气发生加成反应 D、布洛芬的分子式为C₁₃H₁₈O₂

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9. 下列实验操作对应的现象和结论均正确的是（）

选项	实验操作	实验现象	结论
A	向苯和液溴的混合物中加入铁粉，将气体直接通入硝酸银溶液中	有淡黄色沉淀生成	苯与Br₂发生取代反应
B	白铁皮(镀锌铁)出现破损后，浸泡在饱和食盐水中，一段时间后滴入几滴K₃[Fe(CN)₆]溶液	无明显现象	该过程一定未发生氧化还原反应
C	用坩埚钳夹住一小块用砂纸打磨过的铝箔，在酒精灯上加热	铝箔熔化并滴落	金属铝的熔点较低
D	向酸性KMnO₄和H₂C₂O₄的混合液中加入一小块MnSO₄	生成气体的速率加快，溶液迅速褪色	MnSO₄可能是该反应的催化剂

A、A B、B C、C D、D

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10. 实验室合成乙酰苯胺的路线如下(反应条件略去)：

下列说法错误的是（）

A、反应①完成后，碱洗和水洗可除去混合酸 B、若反应②中加入过量酸，则苯胺产率降低 C、乙酰苯胺在强酸或强碱条件下长时间加热可发生水解反应 D、上述合成路线中的反应均为取代反应

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11. 下列实验操作、现象及结论均正确的是（）

	实验操作和现象	实验结论
A	将惰性电极插入氢氧化铁胶体中，通电一段时间后，阴极区红褐色加深	氢氧化铁胶体带正电荷
B	向饱和食盐水中依次通入足量 ${NH}_{3}$ 、 ${CO}_{2}$ ，有大量晶体析出	该条件下溶解度： $NaCl > {NaHCO}_{3}$
C	将苯加入到橙色的溴水中，充分振荡后静置，下层液体几乎无色	苯与 ${Br}_{2}$ 发生了取代反应
D	铜片投入到稀硫酸中，加热无明显现象；再加入少量硝酸钾固体，溶液变蓝色	硝酸钾起催化作用

A、A B、B C、C D、D

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12. 合成环己酮缩乙二醇的原理为 + HOCH₂CH₂OH $\begin{matrix} ⇌_{Δ}^{对甲基苯磺酸} \end{matrix}$ +H₂O。在反应体系中加入适量苯，利用如图装置(加热及夹持装置省略)可提高环已酮缩乙二醇产率。下列说法错误的是（）

A、b是冷却水的进水口 B、对甲基苯磺酸可能起催化作用 C、苯可将反应产生的水及时带出 D、当苯即将回流烧瓶中时，必须将分水器中的水和苯放出

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13. 化合物Y具有保肝、抗炎、增强免疫等功效，可由X制得。下列有关化合物X、Y的说法错误的是（）
$\to_{AcOH95%}^{H_{2} {SO}_{4}}$

A、一定条件下X可发生氧化、取代、加成反应 B、1molY最多能与5molNaOH反应 C、X与足量H₂反应后，每个产物分子中含有7个手性碳原子 D、等物质的量的X、Y分别与足量Br₂反应，最多消耗Br₂的物质的量相等

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14. 下列化学实验操作、现象和结论均正确的是（）

选项	操作	现象	结论
A	将苯与液溴反应产生的气体通入AgNO₃溶液中	AgNO₃溶液中出现淡黄色沉淀	证明苯与液溴发生了取代反应
B	向Al与Fe₂O₃反应后的固体产物中先加稀硫酸溶解，再加入几滴KSCN溶液	溶液不变红	无法证明反应后固体产物中是否含有Fe₂O₃
C	向H₂O₂溶液中加入几滴FeCl₃溶液	溶液中产生气泡	发生的离子反应为：2Fe³⁺+H₂O₂=O₂↑+2Fe²⁺+2H⁺
D\|	向淀粉溶液中加入适量20%H₂SO₄溶液，加热，冷却后加NaOH溶液至碱性，再滴加少量碘水	溶液未变蓝	淀粉已完全水解

A、A B、B C、C D、D

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15. 有机物M的结构简式为下列说法错误的是（）

A、有机物M中所有碳原子可能共处于同一平面 B、有机物M既能使酸性KMnO₄溶液褪色又能使溴水褪色，且反应类型相同 C、1mol有机物M与足量溴水反应，消耗Br₂为1mol D、与有机物M具有相同的官能团，且含有苯环的同分异构体有4种(不包括M)

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16. 根据下列实验操作、现象得出的结论中，正确的是（）

选项	实验操作	实验现象	结论
A	向X溶液中滴加几滴新制氯水，振荡，再加入少量KSCN溶液	溶液变为红色	X溶液中一定含有Fe²⁺
B	在少量酸性KMnO₄溶液中，加入足量的H₂O₂溶液	溶液紫红色逐渐褪去且产生大量气泡	氧化性：KMnO₄＞H₂O₂
C	镀锌铁出现刮痕后浸泡在饱和食盐水中，一段时间后滴入几滴K₃[Fe(CN)₆]溶液	无明显现象	该过程未发生氧化还原反应
D	将少量铁粉、5mL苯和1mL液溴混合，产生的气体通入AgNO₃溶液中	混合时液体剧烈沸腾，AgNO₃溶液中产生淡黄色沉淀	苯和液溴发生反应生了HBr

A、A B、B C、C D、D

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17. 需要使用温度计测定反应物温度的是（）

A、制备乙酸乙酯 B、银镜反应 C、制备硝基苯 D、制备乙烯

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18. 在生成和纯化硝基苯的实验过程中，下列操作未涉及的是（）

A、 B、 C、 D、

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19. 在生成和纯化硝基苯的实验过程中，下列操作未涉及的是（）

A、 B、 C、 D、

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20. 下列对于“实验操作”的“实验现象”和“实验结论”的描述均正确的是（）

	实验操作	实验现象	实验结论
A	向两支盛有少量溴的四氯化碳溶液的试管中分别加入适量苯和通入足量乙烯	溶液均褪色	溴与苯、乙烯都能发生反应
B	向某钠盐中滴加盐酸，产生的气体通入品红溶液	品红溶液褪色	该钠盐可能为Na₂S₂O₃
C	向盛有10滴0.1mol/LAgNO₃溶液的试管中滴加0.1mol/LKCl溶液至不再生成沉淀后，再向其中滴加0.1mol/LKI溶液	先观察到白色沉淀，后沉淀颜色变为黄色	K_sp(AgCl)＜K_sp(AgI)
D	将Fe(NO₃)₂样品溶于稀硫酸，滴加KSCN溶液	溶液变红	Fe(NO₃)₂样品已变质

A、A B、B C、C D、D

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21. 下列实验方案中，可以达到实验目的的是（）

选项	实验目的	实验方案
A	除去苯中混有的苯酚	加入适量的溴水充分反应后过滤
B	检验Fe²⁺溶液中是否含有Fe³⁺	向待测液中滴加几滴铁氰化钾溶液
C	除去粗盐中含有Mg²⁺、Ca²⁺、SO₄^2-的试剂加入顺序	向该溶液中先加入NaOH溶液、再加BaCl₂溶液，最后加碳酸钠溶液
D	检验SO₂中是否含有HCl	将产生的气体通入HNO₃酸化的AgNO₃溶液中

A、A B、B C、C D、D

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22. 下列说法错误的是（）

A、苯和甲苯都能使酸性KMnO₄溶液褪色 B、饱和溴水滴入苯酚的稀溶液中，生成白色沉淀 C、乙醛与新制Cu(OH)₂悬浊液共热能生成砖红色沉淀 D、乙酸能与NaHCO₃溶液反应生成无色气体

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23. 不能用水浴加热的实验是（）

A、苯的硝化反应 B、乙醛的银镜反应 C、实验室制乙酸乙酯 D、实验室制乙酸丁酯

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二、非选择题

24. 苯胺是一种重要精细化工原料，在染料、医药等行业中具有广泛的应用。实验室以苯为原料制取苯胺，其原理简示如下：

+HNO₃ $\to_{50-60℃}^{浓硫酸}$ +H₂O

+3H₂ $\overset{140℃}{\to}$ +2H₂O

物质	沸点/℃	密度/(g*cm³)	部分性质
苯	80	0.88	无色油状液体，难溶于水
硝基苯	210.9	1.23	无色或淡黄色油状液体，不溶于水，易溶于乙醇、乙醚
苯胺	184.4.	1.02	无色油状液体，微溶于水，易溶于乙醇、乙醚：还原性强，易被氧化

实验步骤：

(1)、I．制取硝基苯

实验室采用如图所示装置制取硝基苯，A中装有一定量的苯，三颈烧瓶装有一定比例的浓硫酸和浓硝酸混合物。请回答下列问题：

仪器A的名称是。

(2)、配制浓硫酸和浓硝酸的混合物时，应将逐滴加入到中，并及时搅拌和冷却。

(3)、实验装置中长玻璃导管的作用是。

(4)、粗硝基苯用5% NaOH溶液洗涤的目的是。

(5)、II．制取苯胺

①组装好实验装置(如图，夹持仪器已略去)，并检查气密性。②先向三颈烧瓶中加入沸石及硝基苯，再取下恒压分液漏斗，换上温度计。③打开活塞K，通入H₂一段时间。④利用油浴加热，使反应液温度维持在140℃进行反应。⑤反应结束后，关闭活塞K，向三颈烧瓶中加入生石灰。⑥调整好温度计的位置，继续加热，收集182～186℃馏分，得到较纯苯胺。

回答下列问题：

操作①中加入沸石的作用，冷凝装置中的冷凝水应该从(填“a”或者“b”)口进入。

(6)、若实验中步骤③和④的顺序颠倒，则实验中可能产生的不良后果是。

(7)、蒸馏前，步骤⑤中加入生石灰的作用是。

(8)、若实验中硝基苯用量为5 mL，最后得到苯胺2.79 g，苯胺的产率为。

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25. 实验室制备苯乙酮的化学方程式为： +(CH₃CO)₂O $\overset{{AlCl}_{3}}{\to}$ +CH₃COOH。制备过程中还有CH₃COOH+AlCl₃→CH₃COOAlCl₂+HCl↑等副反应。主要实验装置和步骤如图：

(I)合成：

在三颈烧瓶中加入20g无水AlCl₃和30mL无水苯。边搅拌边慢慢滴加6mL乙酸酐和10mL无水苯的混合液，使反应液缓缓回流。滴加完毕后加热回流1小时，形成黑黄色液体。

(Ⅱ)分离与提纯：

将冷却后的反应瓶置于冰水浴中，加入15mL苯，慢慢加入混合的盐酸冰水，静置分层，分液，无机相用乙醚萃取，与有机相合并，有机相用10%NaOH溶液洗涤，分液，弃去无机层，有机层用9mL水洗，分液，弃去无机层，有机层用MgSO₄干燥，得到苯乙酮粗产品。

回答下列问题：

(1)、仪器a的名称：；使用恒压滴定漏斗的优点是：。

(2)、球形干燥管的作用是。

(3)、若将乙酸酐和苯的混合液一次性倒入三颈烧瓶，可能导致。

A、反应太剧烈 B、液体太多搅不动 C、反应变缓慢 D、副产物增多

(4)、分离和提纯操作中是否可改用乙醇萃取？(填“是”或“否”)，原因是。

(5)、分液漏斗使用前须并洗净备用。萃取时，先后加入待萃取液和萃取剂，经振荡并后，将分液漏斗置于铁架台的铁圈上静置片刻，分层。分离上下层液体时，应先，然后打开活塞放出下层液体，上层液体从上口倒出。

(6)、已知常压下：

熔点/℃

沸点/℃

苯

5.5

80.1

乙醚

-116.3

34.6

苯乙酮

19.6

202

则从粗产品中提纯苯乙酮使用的操作是；为了收集纯净的苯乙酮馏分，分离苯乙酮应使用下面的图装置。

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26. 高分子化合物G在电子科技的前沿领域应用广泛。利用芳香烃A合成G的一种路线如图所示。

已知： (R代表烃基)。

请回答下列问题：

(1)、B的化学名称为；C中所含官能团的名称为。

(2)、反应②和③的反应类型分别为、。

(3)、若用芳香烃A制备，所需试剂和条件分别为。

(4)、反应⑥的化学方程式为。

(5)、M为A的链状同分异构体，其中存在顺反异构的顺式M的结构简式为。

(6)、苯环上有2个取代基的D的同分异构体有种。

(7)、参考上述合成路线和信息，设计以A和CH₃Cl为原料制备的合成路线(其他试剂任选)：。

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27. 实验室制取硝基苯常规方法为：在大试管中将浓硝酸和浓硫酸按体积比 $2 ： 3$ 混合，摇匀、冷却后滴入苯，水浴加热至55℃~60℃，即可制得硝基苯。将该实验进行改进，以 $N_{2} O_{5}$ 为绿色硝化剂制取硝基苯的反应原理、实验装置及实验步骤如下：
反应方程式： $C_{6} H_{6} {+N}_{2} O_{5} \to_{{CH}_{2} {Cl}_{2}}^{NaY} C_{6} H_{5} {-NO}_{2} {+HNO}_{3}$

实验步骤：

Ⅰ.将100 $mL$ 浓度为0.108 $g \cdot {mL}^{- 1}$ $N_{2} O_{5}$ 的 ${CH}_{2} {Cl}_{2}$ 溶液加入到装有高选择性分子筛催化剂( $NaY$ )的反应器中。

Ⅱ.在搅拌状态下，将一定量的苯用恒压滴液漏斗滴加至反应器中，使 $C_{6} H_{6}$ 与 $N_{2} O_{5}$ 物质的量之比达到 $1 ： 1.1$ ，并控制反应温度在15℃以下。

Ⅲ.滴加完毕后继续搅拌一段时间，将反应器中的液体倒入饱和 ${NaHCO}_{3}$ 溶液中，分液得到粗产品。

Ⅳ.将粗产品进一步纯化得到硝基苯9.84g。

回答下列问题：

(1)、常规法制取硝基苯的化学方程式为。

(2)、对比常规法，以 $N_{2} O_{5}$ 制取硝基苯的方法更符合“绿色化学”理念，原因是。

(3)、准确配制100 $mL$ 浓度为0.108 $g \cdot {mL}^{- 1}$ 的 $N_{2} O_{5}$ 的 ${CH}_{2} {Cl}_{2}$ 溶液用到的玻璃仪器有烧杯、玻璃棒、、。

(4)、控制反应温度15℃左右的操作是。

(5)、“步骤3”中饱和碳酸氢钠溶液的作用是。

(6)、“步骤4”中“进一步纯化”的方法是。

(7)、若忽略提纯过程中硝基苯的损耗， $N_{2} O_{5}$ 的转化率为。

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28. 柳胺酚是一种常用的利胆药物，以苯和F为原料制备柳胺酚的合成路线如图所示。

已知： $\to_{HCl}^{Fe}$

回答下列问题：

(1)、F的化学名称为；E中所含官能团的名称为。

(2)、D的结构简式为。

(3)、苯→A的反应类型为；A→B所需的试剂和条件分别为。

(4)、E+F→柳胺酚的化学方程式为。

(5)、写出同时满足下列条件的F的同分异构体的结构简式：。
①能与FeCl₃溶液发生显色反应。

②能发生银镜反应和水解反应。

③核磁共振氢谱有四组峰。

(6)、参照上述合成路线和信息，以苯和乙酸为原料(无机试剂任选)，设计制备乙酰苯胺( )的合成路线：。

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29. 硝基苯是重要的化工原料，用途广泛。

I.制备硝基苯的化学反应方程式如下：

+HO－NO₂ $\to_{50∼60℃}^{浓硫酸}$ +H₂O

II.可能用到的有关数据列表如下：

物质	熔点/℃	沸点/℃	密度(20℃)/g·cm^-3	溶解性
苯	5.5	80	0.88	微溶于水
硝基苯	5.7	210.9	1.205	难溶于水
浓硝酸	___	83	1.4	易溶于水
浓硫酸	___	338	1.84	易溶于水

III.制备硝基苯的反应装置图如下：

IV .制备、提纯硝基苯的流程如下：

请回答下列问题：

(1)、配制混酸时，应在烧杯中先加入；反应装置中的长玻璃导管最好用代替(填仪器名称)；恒压滴液漏斗的优点是。

(2)、步骤①反应温度控制在50~60℃的主要原因是；步骤②中分离混合物获得粗产品1的实验操作名称是。

(3)、最后一次水洗后分液得到粗产品2时，粗产品2应 (填“a” 或“b”)。

a.从分液漏斗上口倒出 b.从分液漏斗下口放出

(4)、粗产品1呈浅黄色，粗产品2为无色。粗产品1呈浅黄色的原因是。

(5)、步骤④用到的固体D的名称为。

(6)、步骤⑤蒸馏操作中，锥形瓶中收集到的物质为。

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30. 苯乙酮(

)广泛用于皂用香精中，可由苯和乙酸酐(

)制备。

已知：

名称	相对分子质量	熔点/℃	沸点/℃	密度/(g·mL^-1 )	溶解性
苯	78	5.5	80.1	0.88	不溶于水，易溶于有机溶剂
苯乙酮	120	19.6	203	1.03	微溶于水，易溶于有机溶剂
乙酸酐	102	-73	139	1.08	有吸湿性，易溶于有机溶剂
乙酸	60	16.6	118	1.05	易溶于水，易溶于有机溶剂

步骤I 向三颈烧瓶中加入39 g苯和44.5 g无水氯化铝，在搅拌下滴加25.5 g乙酸酐，在70～80℃下加热45min，发生反应如下：

+ $\overset{{AlCl}_{3}}{\to}$ CH₃COOH+

步骤II 冷却后将反应物倒入100g冰水中，有白色胶状沉淀生成，采用合适的方法处理，水层用苯萃取，合并苯层溶液，再依次用30 mL 5% NaOH溶液和30 mL水洗涤，分离出的苯层用无水硫酸镁干燥。

步骤III 常压蒸馏回收苯，再收集产品苯乙酮。

请回答下列问题：

(1)、AlCl₃在反应中作用；步骤I中的加热方式为。

(2)、根据上述实验药品的用量，三颈烧瓶的最适宜规格为___________ (填标号)。

A、100 mL B、250 mL C、500 mL D、1000 mL

(3)、图示实验装置虚线框内缺少一种仪器，该仪器的作用为。

(4)、步骤II中生成的白色胶状沉淀的化学式为。

(5)、步骤II中用NaOH溶液洗涤的目的是。

(6)、步骤III中将苯乙酮中的苯分离除去所需的温度。

(7)、实验中收集到24.0 mL苯乙酮，则苯乙酮的产率为。

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31. 【有机化学基础】
某天然氨基酸M是人体必需的氨基酸之一，其合成路线如下：

(1)、A→B的反应条件和试剂是；

(2)、E→F的反应类型是；A分子中最多有个原子共平面；

(3)、写出D→E反应的反常方程式

(4)、符合下列条件的化合物M的同分异构体共有种（不考虑立体异构）：
①含有苯甲酸结构 ②含有一个甲基 ③苯环上只有两个取代基

其中核磁共振氢谱峰面积比为1：1：2：2：2：3的分子的结构简式（任写一种）

(5)、请结合以上合成路线，写出以丙酸和上述流程中出现的物质为原料经三步合成丙氨
酸的路线。

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32. 阿比朵尔可用于合成一种治疗新型冠状病毒肺炎的试用药物，实验室以芳香化合物A 为原料合成阿比朵尔的一种合成路线如下：

已知：

请回答：

(1)、A的化学名称为； B的结构简式为。

(2)、阿比朵尔中含氧官能团的名称为；由E生成F的反应类型为。

(3)、由C生成D的化学方程式为。

(4)、C的所有同分异构体在下列一种表征仪器中显示的信号(或数据)完全相同，该仪器为 (填选项字母)。
A．质谱仪 B．红外光谱仪 C．元素分析仪 D．核磁共振仪

同时满足下列条件的C的同分异构体有种(不考虑立体异构)。

①苯环上连有-NH₂ ②能发生水解反应和银镜反应

(5)、参照上述合成路线，设计以苯和丁酮( ) 为原料制备的合成路线(无机试剂任选)：。

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33. [化学——有机化学基础]
非诺洛芬是一种治疗类风湿性关节炎的药物，可通过以下方法合成：

回答下列问题：

(1)、A的化学名称是。

(2)、C中含氧官能团的名称为。

(3)、上述反应中，反应①的条件是。

(4)、D的分子式为。

(5)、过程④属于反应。

(6)、反应②发生的是取代反应，且另一种产物有HBr，写出由B生成C的化学方程式：。

(7)、有机物M与非诺洛芬互为同分异构体，M满足下列条件：
I.能与NaHCO₃溶液反应，且能与FeCl₃溶液发生显色反应；

Ⅱ.分子中有6种不同化学环境的氢，且分子中含有两个苯环。

M的结构有种，写出其中一种不能与浓水发生取代反应的M的结构简式：。

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34. 现有以下四种物质：A. ，B.Ca(ClO)₂ ， C.NO₂ ， D.Si，请根据题意，选择恰当的选项用字母代号填空。

(1)、漂白粉的有效成分是；

(2)、通常状况下带有特殊气味、不溶于水的液体是；

(3)、通常状况下呈红棕色的是；

(4)、电子工业中作为半导体材料的是。

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35. 有机物Q是一种治疗关节炎的止痛药，合成Q的路线如下：

(1)、A的名称为。D中官能团的名称为。

(2)、E→F的反应类型为。G→M的反应类型为。

(3)、B与(ClCH₂CO)₂O反应生成C和另一有机物H，该反应的化学方程式为。

(4)、有机物J为M的同分异构体。J有多种结构，写出满足下列条件的J的所有结构简式。
①苯环上只有两个取代基 ②能发生银镜反应
③核磁共振氢谱图中只有5组吸收峰，且峰面积之比为9：2：2：2：1
④酸性条件下能发生水解反应，且水解产物之一能与氧化铁溶液发生显色反应

(5)、请写出以1-丙醇、苯、乙酸酐[(CH₃CO)₂O]为原料合成的路线流程图(无机试剂任用，合成路线流程图示例见本题干)：。

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