高考二轮复习知识点：同分异构现象和同分异构体5

试卷更新日期：2023-07-31 类型：二轮复习

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一、选择题

1. 下列说法正确的是（）

A、¹⁴N₂和¹⁵N₂互为同位素 B、间二甲苯和苯互为同系物 C、Fe₂C和Fe₃C互为同素异形体 D、乙醚和乙醇互为同分异构体

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2. 吡啶( )是类似于苯的芳香化合物，2-乙烯基吡啶(VPy)是合成治疗矽肺病药物的原料，可由如下路线合成。下列叙述正确的是（）

A、Mpy只有两种芳香同分异构体 B、Epy中所有原子共平面 C、Vpy是乙烯的同系物 D、反应②的反应类型是消去反应

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3. 分子式为C₄H₈BrCl的有机物共有（不含立体异构）（）

A、8种 B、10种 C、12种 D、14种

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4. 如图是合成某药物中间体的结构简式。下列说法正确的是（）

A、分子式为C₁₅H₂₀O₂ B、分子中所有碳原子可能共平面 C、在浓硫酸催化下加热能够发生消去反应 D、该物质的芳香族同分异构体中，能发生水解反应且核磁共振氢谱峰面积之比为9：9：2：2的有2种(不考虑立体异构)

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5. 下列说法正确的是（）

A、¹H⁺、²H、³H^-互为同位素 B、CH₃(CH₂)₃OH和(CH₃)₂C(OH)CH₃互为同系物 C、H₂O₂和H₂O互为同素异形体 D、C₂H₅NO₂和H₂NCH₂COOH互为同分异构体

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6. 下列说法正确的是（）

A、 $^{14} N$ 和 $^{14} C$ 互为同位素 B、 $H_{2} O$ 和 $D_{2} O$ 互为同素异形体 C、和互为同系物 D、甘氨酸 $(H_{2} N C H_{2} C O O H)$ 和硝基乙烷 $(C_{2} H_{5} N O_{2})$ 互为同分异构体

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7. 某有机分子的结构如图，则该分子环上的一氯代物有(不考虑立体异构)（）

A、1种 B、2种 C、3种 D、4种

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8. 下列说法不正确的是（）

A、CH₃OCHO与HCOOCH₃互为同分异构体 B、乙酸和硬脂酸互为同系物 C、经催化加氢后能生成2-甲基戊烷 D、白磷与红磷互为同素异形体

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9. 3，4-二甲氧基苯基-丙酮是医药行业中常见的合成中间体，其结构如图。下列有关该物质的说法正确的是（）

A、可以与NaOH溶液发生水解反应 B、分子中所有碳原子不可能共平面 C、能发生取代反应，不能发生加成反应 D、与互为同分异构体

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10. 下列说法错误的是

A、新戊烷和2，2-二甲基丙烷为同一物质 B、乙烯和聚乙烯互为同系物 C、环氧丙烷和丙酮互为同分异构体 D、 $^{14} N_{4}$ 和 $^{15} N_{2}$ 互为同素异形体

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11. 下列说法正确的是（）

A、甲醇和乙二醇互为同系物 B、 $N a_{2} O$ 与 $N a_{2} O_{2}$ 互为同素异形体 C、 $O_{2}$ 和 $O_{3}$ 互为同位素 D、甘氨酸和硝基乙烷( $C H_{3} C H_{2} N O_{2}$ )互为同分异构体

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12. 下列说法正确的是（）

A、油脂、蛋白质均可以水解，水解产物含有电解质 B、蔗糖、麦芽糖和乳糖的分子式都为 $C_{12} H_{22} O_{11}$ ，均能发生银镜反应 C、等质量的聚乙烯、甲烷、乙炔分别充分燃烧，所耗氧气的量依次减少 D、若两种二肽互为同分异构体，则二者的水解产物一定不相同

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13. 已知2—丁烯的两种同分异构体可以相互转化：
(g) $\underset{}{⇌}$ (g)+4.6kJ
下列关于2-丁烯的两种异构体的说法正确的是（）

A、两者的沸点相同 B、低温有利于反式转化为顺式 C、反式更稳定 D、分别与等物质的量H₂反应，反式放热多

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二、非选择题

14. [选修5：有机化学基础]
丁苯酞(NBP)是我国拥有完全自主知识产权的化学药物，临床上用于治疗缺血性脑卒中等疾病。ZJM—289是一种NBP开环体(HPBA)衍生物，在体内外可经酶促或化学转变成NBP和其它活性成分，其合成路线如图：

已知信息： +R²CH₂COOH $\to_{{{(CH}_{3} CO)}_{2} O}^{\begin{array}{l} {CH}_{3} COONa \\ Δ \end{array}}$ (R¹=芳基)

回答下列问题：

(1)、A的化学名称为。

(2)、D有多种同分异构体，其中能同时满足下列条件的芳香族化合物的结构简式为、。
①可发生银镜反应，也能与FeCl₃溶液发生显色反应；

②核磁共振氢谱有四组峰，峰面积比为1∶2∶2∶3。

(3)、E→F中(步骤1)的化学方程式为。

(4)、G→H的反应类型为。若以NaNO₃代替AgNO₃ ，则该反应难以进行，AgNO₃对该反应的促进作用主要是因为。

(5)、HPBA的结构简式为。通常酯化反应需在酸催化、加热条件下进行，对比HPBA和NBP的结构，说明常温下HPBA不稳定、易转化为NBP的主要原因。

(6)、W是合成某种抗疟疾药物的中间体类似物。设计由2，4—二氯甲苯( )和对三氟甲基苯乙酸( )制备W的合成路线__。(无机试剂和四个碳以下的有机试剂任选)。

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15. 卤沙唑仑W是一种抗失眠药物，在医药工业中的一种合成方法如下

回答下列问题：

(1)、A的化学名称是。

(2)、写出反应③的化学方程式。

(3)、D具有的官能团名称是。（不考虑苯环）

(4)、反应④中，Y的结构简式为。

(5)、反应⑤的反应类型是。

(6)、C的同分异构体中，含有苯环并能发生银镜反应的化合物共有种。

(7)、写出W的结构简式。

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16. 某课题组合成了一种非天然氨基酸X，合成路线如下(Ph—表示苯基)：

已知：R₁—CH=CH—R₂ $\to_{NaOH}^{{CHBr}_{3}}$

R₃Br $\to_{{{(C}_{2} H_{5})}_{2} O}^{Mg}$ R₃MgBr

请回答：

(1)、下列说法正确的是______。

A、化合物B的分子结构中含有亚甲基和次甲基 B、¹H-NMR谱显示化合物F中有2种不同化学环境的氢原子 C、G→H的反应类型是取代反应 D、化合物X的分子式是C₁₃H₁₅NO₂

(2)、化合物A的结构简式是；化合物E的结构简式是。

(3)、C→D的化学方程式是。

(4)、写出3种同时符合下列条件的化合物H的同分异构体的结构简式(不包括立体异构体)。
①包含；

②包含 (双键两端的C不再连接H)片段；

③除②中片段外只含有1个-CH₂-

(5)、以化合物F、溴苯和甲醛为原料，设计下图所示化合物的合成路线(用流程图表示，无机试剂、有机溶剂任选)。
(也可表示为 )

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17. [化学——选修5：有机化学基础]维生素E是一种人体必需的脂溶性维生素，现已广泛应用于医药、营养品、化妆品等。天然的维生素E由多种生育酚组成，其中α-生育酚(化合物E)含量最高，生理活性也最高。下面是化合物E的一种合成路线，其中部分反应略去。

已知以下信息：a)

b)

c)

回答下列问题：

(1)、A的化学名称为。

(2)、B的结构简式为。

(3)、反应物C含有三个甲基，其结构简式为。

(4)、反应⑤的反应类型为。

(5)、反应⑥的化学方程式为。

(6)、化合物C的同分异构体中能同时满足以下三个条件的有个(不考虑立体异构体，填标号)。
(ⅰ)含有两个甲基；(ⅱ)含有酮羰基(但不含C=C=O)；(ⅲ)不含有环状结构。

(a)4 (b)6 (c)8 (d)10

其中，含有手性碳(注：连有四个不同的原子或基团的碳)的化合物的结构简式为。

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18. 化合物F是合成一种天然茋类化合物的重要中间体，其合成路线如下：

(1)、A中含氧官能团的名称为和。

(2)、A→B的反应类型为。

(3)、C→D的反应中有副产物X（分子式为C₁₂H₁₅O₆Br）生成，写出X的结构简式：。

(4)、C的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：。
①能与FeCl₃溶液发生显色反应；

②碱性水解后酸化，含苯环的产物分子中不同化学环境的氢原子数目比为1∶1。

(5)、已知：（R表示烃基，R'和R"表示烃基或氢）
写出以和CH₃CH₂CH₂OH为原料制备的合成路线流程图（无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干）。

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19. 【选修五：有机化学基础】
环氧树脂因其具有良好的机械性能、绝缘性能以及与各种材料的粘结性能，已广泛应用于涂料和胶黏剂等领域。下面是制备一种新型环氧树脂G的合成路线：

已知以下信息：

回答下列问题：

(1)、A是一种烯烃，化学名称为， C中官能团的名称为、。

(2)、由B生成C的反应类型为。

(3)、由C生成D的反应方程式为。

(4)、E的结构简式为。

(5)、E的二氯代物有多种同分异构体，请写出其中能同时满足以下条件的芳香化合物的结构简式、。
①能发生银镜反应；②核磁共振氢谱有三组峰，且峰面积比为3∶2∶1。

(6)、假设化合物D、F和NaOH恰好完全反应生成1 mol单一聚合度的G，若生成的NaCl和H₂O的总质量为765g，则G的n值理论上应等于。

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20. 抗癌药托瑞米芬的前体K的合成路线如下。

已知：

i.

ii. 有机物结构可用键线式表示，如 ${({CH}_{3})}_{2} {NCH}_{2} {CH}_{3}$ 的键线式为

(1)、有机物A能与 ${Na}_{2} {CO}_{3}$ 溶液反应产生 ${CO}_{2}$ ，其钠盐可用于食品防腐。有机物 $B$ 能与 ${Na}_{2} {CO}_{3}$ 溶液反应，但不产生 ${CO}_{2}$ ；B加氢可得环己醇。A和B反应生成C的化学方程式是，反应类型是。

(2)、D中含有的官能团：。

(3)、E的结构简式为。

(4)、F是一种天然香料，经碱性水解、酸化，得G和J。J经还原可转化为G。J的结构简式为。

(5)、M是J的同分异构体，符合下列条件的M的结构简式是。
① 包含2个六元环

② M可水解，与 $NaOH$ 溶液共热时，1 mol M最多消耗 2 mol $NaOH$

(6)、推测E和G反应得到K的过程中，反应物 ${LiAlH}_{4}$ 和H₂O的作用是。

(7)、由K合成托瑞米芬的过程：

托瑞米芬具有反式结构，其结构简式是。

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21. 化合物G是合成靶向药的一种中间体。其合成路线如图：
回答下列问题：

(1)、A的结构简式为， M在分子组成上比B少一个氧原子，符合下列条件M的同分异构体有种。
①苯环上有二个取代基：②与FeCl₃溶液发生显色反应；
③能发生水解反应，但不能发生银镜反应。

(2)、K₂CO₃ ， DMF体系呈碱性，推测其在B→C反应中的作用是， C→D的化学方程式为。D→E的反应类型为。

(3)、E中所含官能团共种，E生成F的同时，还产生另外两种产物，分别是水和(填结构简式)。

(4)、参照题干的反应流程写出由和，为原料合成的路线(无机试剂任选)。

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22. 咖啡酸乙酯(H)具有抗炎作用且有治疗自身免疫性疾病的潜力，其合成路线如下图所示：
已知：R-CHO+ $\overset{吡啶}{\to}$
回答下列问题：

(1)、A的名称为； A→B所需反应条件和试剂为。

(2)、写出B→C的反应方程式。

(3)、F中含氧官能团的名称是；G→H 的反应类型是。

(4)、G与足量的浓溴水反应的化学方程式为。

(5)、写出符合下列条件的G的同分异构体的结构简式。
①苯环上只有两个取代基；
②能发生银镜反应、能与碳酸氢钠溶液反应、能与氯化铁溶液发生显色反应；
③核磁共振氢谱有六组峰、峰面积之比为1：1：1：1：2：2。

(6)、参考题中路线，设计以1-丙醇和丙二酸为原料合成CH₃CH₂CH=CHCOOH的路线流程图 (无机试剂任选)。

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23. 化合物M是一种医药中间体。实验室制备M的一种合成路线如图：

已知：① + $\overset{NaOH溶液/Δ}{\to}$

②RCN $\overset{NaOH溶液}{\to}$ RCOONa

③

④RCOOH $\overset{{SOCl}_{2}}{\to}$ RCOCl

回答下列问题：

(1)、A的化学名称是， D中含氧官能团的名称是。

(2)、C→D的反应类型是。

(3)、F的结构简式是。

(4)、D与NaOH溶液反应的化学方程式是。

(5)、写出符合下列条件的C的同分异构体的结构简式。
①苯环上有3个取代基

②能发生银镜反应

③核磁共振氢谱有5组峰，峰面积之比为6：2：2：1：1

(6)、参照上述合成路线，以苯酚和为原料(无机试剂任选)，设计制备的合成路线。

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24. 甘草素(G)常用作糖果、糕点、啤酒、乳品、巧克力等生产中的食品添加剂。一种制备G的合成路线图如下：

已知RCHO+R′COCH₃ $\overset{{KOH，CH}_{3} {CH}_{2} OH}{\to}$ RCH=CHCOR′，其中R，R′为烃基或氢。

回答下列问题：

(1)、A的化学名称为， A→B的反应类型为。

(2)、D与银氨溶液混合共热的化学方程式为。

(3)、F的分子式为；G中含有官能团的化学名称为羟基、。

(4)、C的同分异构体中，同时满足如下条件的有种。
a.苯环上有4个取代基；

b.能与 ${NaHCO}_{3}$ 反应生成气体；

c.能与3倍物质的量的 $NaOH$ 反应；

d.分子中有6个氢原子化学环境相同；

其中核磁共振氢谱有5组峰，且峰面积之比为6∶2∶2∶1∶1的结构简式为(任写一种)。

(5)、综合上述信息，写出由苯酚和乙醇制备的合成路线(无机试剂任选)。

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25. 以下是神经激肽拮抗剂ZD2249甲氧基亚砜(I)的制备新方法的合成路线：

已知：①R-X $\overset{Mg}{\to}$ R-MgX 。

②基团 $-CBz$ 的结构为，常作为氨基的保护基使用。

③ $R_{1} {-S-R}_{2} {+Br}_{2} {+H}_{2} O \to$ +2HBr

④

回答下列问题：

(1)、符合下列条件的A的同分异构体有种(已知2个−OH连在同一个C原子上不稳定)：a.含有苯环；b.含有2个−OH。

(2)、在A→E的合成路线中，先引入溴原子之后再引入甲硫基(CH₃S−)的原因是。

(3)、F的含氧官能团有酯基、(填名称)；F→G的反应类型为。

(4)、H→I( $KOH$ 足量)的化学方程式为。

(5)、写出以为原料制备的合成路线(其他试剂任选)：。

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26. 有机物G是某药物的中间体，合成路线如图所示：

已知：R-CN $\begin{matrix} \to_{催化剂}^{H_{2}} \end{matrix}$ R-CH₂NH₂

R₁-NH₂+R₂-COOC₂H₅ $\begin{matrix} \overset{催化剂}{\to} \end{matrix}$

(1)、A的化学名称， A→B的反应类型， G中官能团名称。

(2)、写出C→D的化学方程式。

(3)、写出F的结构简式。

(4)、L是D的一种同分异构体，写出满足下列条件的L的结构简式：。
a能与FeCl₃溶液显紫色

b.核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积比为9： 3： 2： 2

(5)、设计以为原料合成的路线(无机试剂任选) 。

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27. 化合物G是合成一种镇痛药物的重要中间体，其合成路线如图：

已知： $\to_{THF，0℃}^{{CH}_{3} MgBr}$ $\to_{THF}^{{Pd-C/H}_{2} ， HCl}$

回答下列问题：

(1)、B的结构简式为；C中含有官能团的名称为。

(2)、写出反应C→D的化学方程式：；其反应类型为。

(3)、H是A的同分异构体，满足下列条件的H的结构有种，其中某种结构的水解产物的核磁共振氢谱中峰面积之比为3∶2∶2∶2∶1，写出该水解产物的结构简式：。
①分子中含有苯环且苯环上有三个取代基；

②能发生银镜反应和水解反应，与 ${FeCl}_{3}$ 溶液反应显紫色。

(4)、已知： $RX + Mg \overset{{Et}_{2} O}{\to} RMgX$ 。设计以为原料制备的合成路线(无机试剂和有机溶剂任选)。

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28. 用于治疗高血压的药物Q的合成路线如下：

已知：芳香放化合物与卤代烃在 ${AlCl}_{3}$ 催化下可发生如下可逆反应：

回答下列问题：

(1)、A的名称是；A→B的化学方程式为。

(2)、L中含氮官能团的名称为。

(3)、乙二胺 $(H_{2} {NCH}_{2} {CH}_{2} {NH}_{2})$ 和三甲胺 $[N {({CH}_{3})}_{3}]$ 均属于胺，但乙二胺比三甲胺的沸点高很多，原因是。

(4)、G分子中含两个甲基，G的结构简式是；F→G的反应类型是。

(5)、的同分异构体中，满足下列条件的有种(不考虑立体异构)。
①属于戊酸酯；

②与 ${FeCl}_{3}$ 溶液作用显紫色。

其中核磁共振氢谱显示三组峰，且峰面积之比为1∶2∶9的结构简式为。(任写一种)

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29. 对于攻克癌症，这是一个世界性的难题，随着医学技术的进步，越来越多的手段应用于癌症的治疗。有机物I是合成某种抗癌药物黄酮醋酸的中间体，其合成路线如下图所示：

已知：

(1)、A的电子式为， E的名称为。

(2)、D+E→F的反应类型为， I分子中含氧官能团的名称为。

(3)、1 mol F与H₂发生加成反应，最多消耗H₂mol。

(4)、H与氢氧化钠的水溶液反应的化学方程式为。

(5)、满足下列条件的G的同分异构体的结构简式为(任写一个)。
①属于芳香酯；

②有两个与苯环直接相连的甲基；

③核磁共振氢谱显示有四组峰，其面积比为6：2：1：1

(6)、结合所学知识并参考上述合成路线，设计以乙醇和苯酚(无机试剂任选)为原料合成乙酸苯酯( )的路线。。

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30. 一种药物中间体有机物F的合成路线如下：

(1)、C →D的反应类型为。

(2)、原料A中混有杂质，则E中会混有与E互为同分异构体的副产物 X，X也含有1个含氮五元环。该副产物X的结构简式为。

(3)、D→E反应过程分两步进行，步骤①中D与正丁基锂反应产生化合物Y( )，步骤②中Y再通过加成、取代两步反应得到E．则步骤②中除E外的另一种产物的化学式为。

(4)、A的一种同分异构体同时满足下列条件，写出其结构简式：。
①含有手性碳原子，且能使溴的CCl₄溶液褪色。

②酸性条件下水解能生成两种芳香族化合物，其中一种产物分子中不同化学环境的氢原子个数比是1：2，且能与NaHCO₃溶液反应。

(5)、已知：格氏试剂(RMgBr，R为烃基)能与水、羟基、羧基、氨基等发生反应。写出以、CH₃MgBr为原料制备的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线示例见本题题干)。

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31. 某科研小组利用有机物A制备重要的化合物H的合成路线如图：

已知：R₁- CH=CH- R₂ $\to_{NaOH}^{{CHBr}_{2}}$

回答下列问题：

(1)、A中官能团的名称为。

(2)、B的结构简式为， A →B的反应类型为。

(3)、C →D反应的化学方程式为。

(4)、F的一氯代物有种。

(5)、写出同时符合下列条件的H的同分异构体的结构简式：。
①能与新制Cu(OH)₂反应生成砖红色沉淀；

②能与FeCl₃溶液发生显色反应；

③核磁共振氢谱中有4组峰，且峰面积之比为6：6：1：1。

(6)、参照上述流程，设计以乙醛和CHBr₃为原料，制备的合成路线：(其他无机试剂任选)。

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32. 化合物G是治疗面部疱疹药品泛昔洛韦的合成中间体，其合成路线如下：

回答下列问题：

(1)、 $A \to B$ 反应所需的试剂和条件是， $D \to E$ 的反应类型是。

(2)、C分子中最多共面的碳原子数有个，E中官能团的名称是。

(3)、写出 $B \to C$ 的化学方程式。

(4)、 ${LiAlH}_{4}$ 能将酯基还原成醇羟基，F的分子式是 $C_{12} H_{18} O_{3}$ ，则F的结构简式为。

(5)、D有多种同分异构体，同时满足下列条件的同分异构体有种。
①分子中含苯环且只有两个取代基，官能团分别在两个取代基上，即不与苯环直接相连。

②该分子催化氧化的产物能发生银镜反应。

(6)、以苯甲醇、和必要的无机试剂为原料，参照上述流程合成，写出合成路线。

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33. 某药物中间体F的合成工艺如图所示：

已知：BnBr结构简式为

(1)、有机物C的含氧官能团名称为。

(2)、反应I、V的反应类型分别为、。

(3)、写出反应II的化学方程式。

(4)、A有多种同分异构体，任写一种同时符合下列要求的同分异构体的结构简式。
①能与FeCl₃溶液发生显色反应。

②加热时能与新制氢氧化铜悬浊液反应

③核磁共振氢谱显示有三组峰，且峰面积之比为2：2：1

(5)、有机物G( )经过两步反应可制得有机物Y，反应路线如图所示：
G $\overset{{OsO}_{4} ， {NaIO}_{4}}{\to}$ X $\to_{② H^{+}}^{① NaOH ， H_{2} O}$ Y(C₆H₁₀O₄)

结合题干中流程信息，Y的结构简式为。

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