高考二轮复习知识点：同分异构现象和同分异构体4

试卷更新日期：2023-07-31 类型：二轮复习

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一、选择题

1. 制备苯甲酸甲酯的一种反应机理如图(其中Ph-代表苯基)。下列说法不正确的是（）

A、可以用苯甲醛和甲醇为原料制备苯甲酸甲酯 B、反应过程涉及氧化反应 C、化合物3和4互为同分异构体 D、化合物1直接催化反应的进行

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2. 下列说法正确的是（）

A、C₆₀和C₇₀互为同位素 B、C₂H₆和C₆H₁₄互为同系物 C、CO和CO₂互为同素异形体 D、CH₃COOH和CH₃OOCH是同一种物质

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3. 下列叙述正确的是（）

A、甲醇既可发生取代反应也可发生加成反应 B、用饱和碳酸氢纳溶液可以鉴别乙酸和乙醇 C、烷烃的沸点高低仅取决于碳原子数的多少 D、戊二烯与环戊烷互为同分异构体

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4. L-脯氨酸是合成人体蛋白质的重要氨基酸之一，以下是利用L-脯氨酸催化羟醛缩合反应的方程式，下列说法错误的是（）

A、M的分子式为 $C_{10} H_{12} O_{3}$ B、N分子中有2个手性碳原子 C、M与N互为同分异构体 D、L-脯氨酸可以发生缩聚反应

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5. 药物研发中，碳-氮(C-N)交换反应一旦实现，将会彻底改变药物化学领域。例如：将有机物X转化为有机物Y的反应如图所示。下列说法正确的是（）

A、X和Y均为芳香族化合物 B、X中所有的碳原子可能共面 C、Y可发生加成反应和取代反应 D、X、Y、Z互为同分异构体

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6. 我国拥有独立知识产权的抗高血压药物左旋氨氯地平的分子具有手性，其结构简式如图。下列关于左旋氨氯地平的说法错误的是（）

A、分子中含有酯基 B、酸性条件下的所有水解产物均能与NaHCO₃溶液反应 C、能与H₂发生加成反应 D、有手性异构体

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7. 2021年诺贝尔化学奖授予本杰明。李斯特、大卫·麦克米兰，以表彰在“不对称有机催化的发展”中的贡献，用脯氨酸催化合成酮醛反应如图：
下列说法错误的是（）

A、c可发生消去反应形成双键 B、该反应原子利用率100% C、脯氨酸与互为同分异构体 D、a、b、c均可使酸性高锰酸钾溶液褪色

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8. 维生素C也叫抗坏血酸(结构简式如下图甲)，在人体内具有抗氧化、抗自由基的功效。脱氢抗坏血酸的结构简式如图乙。下列关于抗坏血酸和脱氢抗坏血酸的说法错误的是（）

A、由抗坏血酸转化为脱氢抗坏血酸的反应是氧化反应 B、1mol抗坏血酸的酸性水解产物与足量Na反应产生3mol $H_{2}$ C、1mol脱氢抗坏血酸最多与3mol $H_{2}$ 发生加成反应 D、脱氢抗坏血酸含苯环的同分异构体分子中有6个羟基

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9. 科技改变生活，新材料带来新科技。下列说法正确的是（）

A、“冰立方”的ETFE膜(乙烯-四氟乙烯共聚物)的单体为乙烯、四氟乙烯 B、北京冬奥会火炬“飞扬”的喷口外壳采用的聚硅氮烷树脂属于无机小分子化合物 C、北京冬奥会礼仪服采用石墨烯片聚热保暖，石墨烯和聚乙炔互为同分异构体 D、“天机芯”是全球首款异构融合类脑计算芯片，其主要成分和光导纤维的主要成分相同

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10. 有机物是制备镇痛剂的中间体。下列关于该有机物的说法错误的是（）

A、与环己烷互为同分异构体 B、一氯代物有五种（不考虑立体异构） C、所有碳原子可能处于同一平面 D、能与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应

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11. 下列说法正确的是（）

A、用酸性高锰酸钾溶液鉴别丙醛和葡萄糖溶液 B、CH₃CHO+I₂+H₂O→CH₃COOH+2HI为取代反应 C、、、互为同系物 D、“ ”与“1，3－丁二烯”互为同分异构体

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12. 阿比多尔是一种广谱抗病毒药(结构如图所示)，主要治疗A、B型流感病毒等引起的上呼吸道感染，李兰娟专家团队测试发现能有效抑制冠状病毒。下列关于阿比多尔的说法正确的是（）

A、该有机物的分子式为C₂₂H₂₆BrN₂O₃S B、苯环上氢原子发生氯代时，一氯代物有5种 C、1mol该有机物最多与3molNaOH反应 D、其酸性条件下的水解产物，都可以使酸性高锰酸钾溶液褪色

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13. 一种有机物脱羧反应机理如图所示：
下列说法错误的是（）

A、E-NH₂是脱羧反应的催化剂 B、该反应过程涉及加成、消去反应 C、E和F互为同分异构体 D、也可按照该反应机理生成

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二、多选题

14. 立体异构包括顺反异构、对映异构等。有机物M(2-甲基-2-丁醇)存在如图转化关系，下列说法错误的是（）

A、N分子可能存在顺反异构 B、L的任一同分异构体最多有1个手性碳原子 C、M的同分异构体中，能被氧化为酮的醇有4种 D、L的同分异构体中，含两种化学环境氢的只有1种

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三、非选择题

15. 治疗抑郁症的药物帕罗西汀的合成路线如下。

已知：

i.R₁CHO+CH₂(COOH)₂ $\to_{{②H}^{+}}^{①吡啶，Δ}$ R₁CH=CHCOOH

ii.R₂OH $\to_{三乙胺}^{{CH}_{3} {SO}_{2} Cl}$ $\to_{NaH}^{R_{3} OH}$ R₂OR₃

(1)、A分子含有的官能团是。

(2)、已知：B为反式结构，下列有关B的说法正确的是（填序号）。
a．核磁共振氢谱有5组峰

b．能使酸性KMnO₄溶液褪色

c．存在2个六元环的酯类同分异构体

d．存在含苯环、碳碳三键的羧酸类同分异构体

(3)、E→G的化学方程式是。

(4)、J分子中有3个官能团，包括1个酯基。J的结构简式是。

(5)、L的分子式为C₇H₆O₃。L的结构简式是。

(6)、从黄樟素经过其同分异构体N可制备L。
已知：

i.R¹CH=CHR² $\to_{① O_{3}}^{② Zn ， H_{2} O}$ R¹CHO+R²CHO

ii.

写出制备L时中间产物N、P、Q的结构简式：、、。

$\overset{异构化}{\to}$ N→P→Q $\to_{① 水解}^{② H^{+}}$ L

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16. 一种利胆药物F的合成路线如图：
已知：Ⅰ. $\overset{Δ}{\to}$ +

Ⅱ. $\to_{R^{″} － {NH}_{2}}^{Δ}$

回答下列问题：

(1)、A的结构简式为；符合下列条件的A的同分异构体有种。
①含有酚羟基 ②不能发生银镜反应 ③含有四种化学环境的氢

(2)、检验B中是否含有A的试剂为；B→C的反应类型为。

(3)、C→D的化学方程式为；E中含氧官能团共种。

(4)、已知：，综合上述信息，写出由和制备的合成路线。

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17. 某课题组研制了一种具有较高玻璃化转变温度的聚合物P，合成路线如下：

已知：

请回答：

(1)、化合物A的结构简式是；化合物E的结构简式是。

(2)、下列说法不正确的是_______。

A、化合物B分子中所有的碳原子共平面 B、化合物D的分子式为 $C_{12} H_{12} N_{6} O_{4}$ C、化合物D和F发生缩聚反应生成P D、聚合物P属于聚酯类物质

(3)、化合物C与过量 $NaOH$ 溶液反应的化学方程式是。

(4)、在制备聚合物P的过程中还生成了一种分子式为 $C_{20} H_{18} N_{6} O_{8}$ 的环状化合物。用键线式表示其结构。

(5)、写出3种同时满足下列条件的化合物F的同分异构体的结构简式(不考虑立体异构体)：。
① $H - NMR$ 谱显示只有2种不同化学环境的氢原子

②只含有六元环

③含有结构片段，不含 $- C \equiv C -$ 键

(6)、以乙烯和丙炔酸为原料，设计如下化合物的合成路线(用流程图表示，无机试剂、有机溶剂任选)。

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18. [选修5：有机化学基础]
天然产物Ⅴ具有抗疟活性，某研究小组以化合物Ⅰ为原料合成Ⅴ及其衍生物Ⅵ的路线如下(部分反应条件省略，Ph表示-C₆H₅)：

已知：

(1)、化合物Ⅰ中含氧官能团有(写名称)。

(2)、反应①的方程式可表示为：I+II=III+Z，化合物Z的分子式为。

(3)、化合物IV能发生银镜反应，其结构简式为。

(4)、反应②③④中属于还原反应的有，属于加成反应的有。

(5)、化合物Ⅵ的芳香族同分异构体中，同时满足如下条件的有种，写出其中任意一种的结构简式：。
条件：a.能与NaHCO₃反应；b. 最多能与2倍物质的量的NaOH反应；c. 能与3倍物质的量的Na发生放出H₂的反应；d.核磁共振氢谱确定分子中有6个化学环境相同的氢原子；e.不含手性碳原子(手性碳原子是指连有4个不同的原子或原子团的饱和碳原子)。

(6)、根据上述信息，写出以苯酚的一种同系物及HOCH₂CH₂Cl为原料合成的路线(不需注明反应条件)。

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19. [化学-选修5：有机化学基础]
近年来，以大豆素(化合物C)为主要成分的大豆异黄酮及其衍生物，因其具有优良的生理活性而备受关注。大豆素的合成及其衍生化的一种工艺路线如下：

回答下列问题：

(1)、A的化学名称为。

(2)、 $1mol D$ 反应生成E至少需要 $mol$ 氢气。

(3)、写出E中任意两种含氧官能团的名称。

(4)、由E生成F的化学方程式为。

(5)、由G生成H分两步进行：反应1)是在酸催化下水与环氧化合物的加成反应，则反应2)的反应类型为。

(6)、化合物B的同分异构体中能同时满足下列条件的有_______(填标号)。
a.含苯环的醛、酮

b.不含过氧键( $-O-O-$ )

c.核磁共振氢谱显示四组峰，且峰面积比为3∶2∶2∶1

A、2个 B、3个 C、4个 D、5个

(7)、根据上述路线中的相关知识，以丙烯为主要原料用不超过三步的反应设计合成下图有机物，写出合成路线。

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20. [选修5：有机化学基础]
叶酸拮抗剂 $Alimta(M)$ 是一种多靶向性抗癌药物。以苯和丁二酸酐为原料合成该化合物的路线如下：

回答下列问题：

已知：①

②

(1)、A的结构简式为；

(2)、 $A \to B$ ， $D \to E$ 的反应类型分别是，；

(3)、M中虚线框内官能团的名称为a ， b；

(4)、B有多种同分异构体，同时满足下列条件的同分异构体有种(不考虑立体异构)
①苯环上有2个取代基②能够发生银镜反应③与 ${FeCl}_{3}$ 溶液发生显色发应

其中核磁共振氢谱有五组峰，且峰面积之比为6：2：2：1：1的结构简式为；

(5)、结合上述信息，写出丁二酸酐和乙二醇合成聚丁二酸乙二醇酯的反应方程式；

(6)、参照上述合成路线，以乙烯和为原料，设计合成的路线(其他试剂任选)。

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21. 化合物J是一种医药中间体，实验室中J的一种合成路线如下：
已知： + $\overset{C_{2} H_{5} O N a}{\to}$ (其中R₁、R₂为烃基或氢原子，R₃为烃基)回答下列问题：

(1)、B的名称为；C的结构简式为；D中官能团的名称是。

(2)、F→G，H→I的反应类型分别为、。

(3)、E→F的化学方程式是。

(4)、E的同分异构体中，含有硝基(-NO₂)的芳香族化合物共有种，任写出其中一种核磁共振氢谱具有三组峰的结构简式：。

(5)、参照上述部分合成路线和信息，以CH₃CHO和为原料(无机试剂任选)，设计制备的合成路线。

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22. 我国科学家发现化合物J对消除由蜈蚣叮咬产生的严重临床症状有良好效果。J的两条合成路线如图所示。
已知：ⅰ.R—NH₂ $\overset{N_{2} H_{4}}{\to}$ R—NH₂(R代表烃基)
ⅱ.—NH₂易被氧化
回答下列问题：

(1)、A中官能团有：硝基和。

(2)、D→E的化学方程式是。F的结构简式是。

(3)、反应中的作用。

(4)、B有多种同分异构体，写出任意一种同时满足下列条件的M的结构简式是。
①含有—NO₂的芳香族化合物
②能发生水解反应且水解产物之一含有醛基
③苯环上一氯代物有两种

(5)、G→H的反应类型是。

(6)、I→J的反应还可能有副产物，请写出其中一种的结构简式。

(7)、苯胺()和乙二酸(HOOC—COOH)为起始原料，可以制备。选用必要的试剂完成合成路线。

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23. 化合物J是一种催吐剂的中间体，其合成方法如下：
回答下列问题：

(1)、A的名称为， H中除酰胺键外，其它含氧官能团的名称为。

(2)、设计反应①和③的目的是。

(3)、加入适量的Na₂CO₃有利于反应⑦的进行，其原因是。

(4)、写出反应④的化学方程式，该反应的反应类型为。

(5)、同时满足下列条件的A的同分异构体有种，写出其中一种核磁共振氢谱有四组峰的异构体的结构简式。
①能发生银镜反应 ②与FeCl₃溶液发生显色反应

(6)、设计由硝基苯和1，3-丁二烯制备的合成线路(无机试剂任选)。。

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24. 有机物M是合成一种应用广泛的杀虫杀螨剂的中间体，合成路线如图：
回答下列问题：

(1)、A的名称为，由E生成F的反应类型是。

(2)、M中所含官能团的名称是. ，分子中(填“有”或“无”)手性碳原子。

(3)、由C生成D是取代反应，该反应的化学方程式为。

(4)、G的结构简式为。

(5)、写出同时满足下列条件的C的一种同分异构体的结构简式。
a.遇FeCl₃溶液显紫色
b.能发生银镜反应
c.核磁共振氢谱图显示五组峰，且峰面积比为6：4：2：1： 1

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25. β-内酰胺类药物是一类用途广泛的抗生素药物，其中一种药物F的合成路线如下(一些反应条件未标出)：
已知：-COOH $\overset{S O C l_{2}}{\to}$ -COCl

(1)、B中所含官能团的名称为。

(2)、X的分子式为C₇H₈S，写出X的结构简式。

(3)、写出A→B、E→F的反应类型分别为、。

(4)、写出C→D的化学方程式。

(5)、D的一种芳香族同分异构体满足下列条件，则该同分异构体的结构简式为。
①能发生银镜反应；
②核磁共振氢谱中有3个吸收峰，峰面积比为1∶2∶6。

(6)、写出以和合成的反应路线。(无机试剂和2碳及2碳以下有机物任用，合成路线流程图示例见本题题干)

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26. 一种活性物质H可通过以下路线合成。
已知：(Z=-COOR，-COOH等)
回答下列问题：

(1)、M所含官能团的名称为，在核磁共振氢谱中B有组吸收峰。

(2)、C $\overset{}{\to}$ D的化学方程式为，反应类型为。

(3)、F $\overset{}{\to}$ G的反应中有副产物X(分子式为C₁₄H₁₄O₃)生成，写出X的结构简式：。

(4)、A与乙醇在一定条件下生成N(C₆H₁₀O)，N的同分异构体中能同时满足以下三个条件的有种(不考虑立体异构体)。
①含有两个甲基；②含有酮羰基(但不含C=C=O)；③不含有环状结构。

(5)、照上述信息，设计由和为原料，制备的合成路线(无机试剂和不超过2个碳的有机试剂任选)：。

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27. 盐酸普鲁卡因是一种麻醉药，用于浸润局麻、神经传导阻滞。合成路线如下：

(1)、B的名称是， D的分子式为。

(2)、由甲苯制备A的反应方程式是。

(3)、B和D反应生成E的化学方程式为。

(4)、E→F的反应类型是。

(5)、A的同分异构体中，满足下列条件的有种，其中核磁共振氢谱有四组峰，且峰面积之比为1：2：2： 2的物质的结构简式是。
①苯环上有两个取代基
②含有“ ”结构

(6)、请设计一种以、R和甲苯为原料，制备的合成路线 (其他无机试剂任选)。

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28. 金色草素(H)具有抗炎镇痛作用，其一种合成路线如下：
已知：①
② ， R₁~R₅为烃基。
回答下列问题：

(1)、A的化学名称是。

(2)、B生成C的反应类型是。

(3)、D生成E的化学方程式为。

(4)、G的结构简式是。

(5)、H中含氧官能团有羰基、。

(6)、写出符合下列条件的B的芳香族化合物的同分异构体的结构简式：(任写一种)。
i.能发生银镜反应；
ii.核磁共振氢谱有5组峰且峰面积之比为2：2：2：1：1；
iii.1 mol该化合物与足量的金属钠反应生成1.5 mol H₂。

(7)、参照上述合成路线，设计以乙醛和为原料制备对羟基肉桂醛()的合成路线：(无机试剂及3个以下碳原子数的有机试剂任用)。

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29. 有机物K与天然生物碱的结构类似，具有抗组胺活性，可用于减轻皮肤瘙痒感。该有机物的一种合成路线如图。
回答下列问题：

(1)、E的名称是。

(2)、H中含有官能团的名称为；H→I在流程中的作用是。

(3)、写出A→B的化学方程式：，该反应的反应类型为。

(4)、芳香族化合物M与I互为同分异构体，则分子中含-NO₂的M的结构有种；其中核磁共振氢谱吸收峰面积之比为6：2：1的结构简式为。

(5)、根据已有知识并结合相关信息，设计以1，3-丁二烯为原料制备的路线流程图(无机试剂任用)。

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30. 苯磺酸倍他司汀具有血小板活化因子拮抗作用，常用于治疗过敏性鼻炎、荨麻疹、湿疹等，具有见效快，嗜睡等不良反应发生率低等优势，下图是其中间体倍他司汀(N)的一种合成路线。
已知：i.Et-表示 $C H_{3} C H_{2} -$
ii.吡啶环( )和苯环性质相似，也具有芳香性，羟基吡啶与 $F e^{3 +}$ 发生显色反应
iii.傅一克反应为苯环的烷基化或酰基化，可用下面通式表示：
请回答下列问题：

(1)、H的分子式为， N中的含氧官能团的名称为。

(2)、上述合成路线中⑥反应类型为。

(3)、C+D→E的化学方程式为。

(4)、P为B的同系物，分子式为 $C_{8} H_{9} N O_{2}$ ，满足下列条件的P的同分异构体有种。
①芳香环上只有两个取代基，②能与 $F e C l_{3}$ 发生显色反应，③能发生银镜反应。
请写出其中核磁共振氢谱有6组峰，其面积比为2：2：2：1：1：1的一种分子的结构简式。

(5)、以A和为原料，设计制备的合成路线(用流程图表示，无机试剂任选) 。

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31. 化合物K是一种有机光电材料的中间体。实验室由芳香化合物A制备K的一种合成路线如下：
已知：①在一个碳原子上连有两个羟基不稳定，易脱水形成羰基。
②RCHO+CH₃CHO $\to_{Δ}^{N a O H / H_{2} O}$ RCH=CHCHO+H₂O
③
回答下列问题：

(1)、B的分子式为；E中官能团的名称为

(2)、D→E第一步的化学反应方程式为。

(3)、F→G第一步的反应类型为。

(4)、J的结构简式为。

(5)、芳香化合物X是E的同分异构体，X具有以下特点：①只有一个环状结构；②具有两个相同的官能团；③能发生银镜反应，X共有种(不考虑立体异构)。其中核磁共振氢谱有四种不同化学环境的氢，且峰面积之比为3：2：2：1，写出2种符合要求的X的结构简式。

(6)、根据上述路线中的相关知识，以乙醇为原料设计合成1-丁醇，写出合成路线(要求：反应不超过三步，其它无机试剂任选)。

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32. PX(对二甲苯)是一种重要的化工原料。以PX为原料合成高分子树脂E和P的路线如图：
已知：1mol D分别与足量的NaHCO₃和Na反应生成等量的气体。回答下列问题：

(1)、A的结构简式是；

(2)、D中所含官能团的名称是；

(3)、M→N的反应类型是。

(4)、F的名称为。

(5)、写出D→E的反应方程式：。

(6)、Q是F的同系物，相对分子质量比F大14，写出同时满足下列条件Q的同分异构体的数目。在Q的同分异构体中，核磁共振氢谱有6组峰的结构简式为。
①能与FeCl₃溶液发生显色反应；
②能发生银镜反应；
③能与NaHCO₃溶液反应；
④分子结构中不存在甲基

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33. 盐酸克林沙星是一种高效的抗菌消炎盐酸盐类药物( 盐酸盐的通式为R·HCl)，其合成方法如下。

已知： (1) R-CH₃ $\to_{H_{2} S O_{4}}^{C r O_{3}}$ R-COOH
（2） (R₁、R₂、R₃和R₄代表除H外的任意基团)

回答下列问题：

(1)、的化学名称为，其最多有个原子共平面。

(2)、C的分子式为C₇H₂ClFN₂O₅ ，则生成A的反应方程式为； B→C的反应类型为。

(3)、已知E分子中有两个六元环，则E的结构简式为。

(4)、的水解产物为C₂H₅OH和；该产物具有结构且苯环上有5个取代基的同分异构体有。种。

(5)、盐酸克林沙星服用过量会引发头晕等酸中毒现象，应及时就医，服用或注射主要成分为____的药物。(填写正确答案标号)

A、NaOH B、BaCO₃ C、BaSO₄ D、NaHCO₃

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