高考二轮复习知识点：同分异构现象和同分异构体3

试卷更新日期：2023-07-31 类型：二轮复习

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一、选择题

1. 我国科学家进行了如图所示的碳循环研究。下列说法正确的是（）

A、淀粉是多糖，在一定条件下能水解成葡萄糖 B、葡萄糖与果糖互为同分异构体，都属于烃类 C、 $1mol CO$ 中含有 $6.02 \times 10^{24}$ 个电子 D、 $22 {.4L CO}_{2}$ 被还原生成 $1mol CO$

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2. 下列说法不正确的是（）

A、³²S和³⁴S互为同位素 B、C₇₀和纳米碳管互为同素异形体 C、CH₂ClCH₂Cl和CH₃CHCl₂互为同分异构体 D、C₃H₆和C₄H₈一定互为同系物

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3. 有机物a、b、c的结构如图。下列说法正确的是（）

A、a的一氯代物有3种 B、b是的单体 C、c中碳原子的杂化方式均为 ${sp}^{2}$ D、a、b、c互为同分异构体

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4. 下列说法正确的是（）

A、葡萄糖能使酸性高锰酸钾溶液褪色 B、CH₂=CH₂是的单体 C、用光照射甲烷和氯气的混合物发生加成反应 D、氟利昂-12分子式为CF₂Cl₂ ，有两种同分异构体

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5. 下列有关有机物的说法中，正确的是（）

A、聚乙烯()是纯净物 B、四苯乙烯(如上图)中所有原子不可能共面 C、我国科学家用CO₂合成了淀粉，此淀粉是天然高分子化合物 D、C₄H₁₀O有7种同分异构体

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6. 同分异构现象是造成有机物种类繁多的重要原因之一。下列各组物质中互为同分异构体的是（）

A、O₂与O₃ B、CH₃CH₂OH与CH₃COOH C、甲烷与乙烷 D、CH₃CH₂CH₂CH₃与

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7. 利用苯甲醛和乙酸酐发生Perkin 反应可制备香料分子肉桂酸：（）

A、苯甲醛可发生氧化、加成反应 B、1 mol 肉桂酸最多可与5 mol H₂发生加成反应 C、乙酸酐与乙酸既不是同分异构，也不是同系物 D、乙酸分子中最多6个原子共平面

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8. 长时间看电子显示屏幕，会对眼睛有一定的伤害。人眼的视色素中含有视黄醛，而与视黄醛结构相似的维生素A常作为保健药物。下列有关叙述正确的是（）

A、视黄醛的分子式为C₂₀H₂₆O B、视黄醛与乙醛(CH₃CHO)互为同系物 C、一定条件下，维生素A可被氧化生成视黄醛 D、视黄醛和维生素A互为同分异构体

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9. 下列说法错误的是（）

A、丙三醇和乙二醇互为同系物 B、 $_{6}^{12} C$ 和 $_{6}^{14} C$ 互为同位素 C、乙醛和环氧乙烷互为同分异构体 D、石墨和足球烯互为同素异形体

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10. C₆₀与现代足球有很相似的结构，它与石墨互为（）

A、同位素 B、同素异形体 C、同分异构体 D、同系物

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11. 已知某有机物M的结构简式如图所示。下列关于M的说法错误的是（）

A、M的分子式为C₁₆H₁₈O₉ B、M与Na、NaHCO₃溶液、NaOH溶液均能反应 C、M的异构体中存在含有两个苯环的化合物 D、M水解所得芳香族化合物，其碳原子不能位于同一平面

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12. 巴豆酸乙酯的键线式结构如下图所示，下列有关该物质的说法错误的是（）

A、化学式为 $C_{6} H_{10} O_{2}$ B、存在顺反异构 C、该分子中处于同一平面的原子数最多有11个 D、该物质能发生取代、加成、氧化、还原等反应

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13. 下列化合物中同分异构体数目最少的是（）

A、 $C_{5} H_{12}$ B、 $C_{4} H_{8}$ C、 $C_{4} H_{10} O$ D、 $C_{4} H_{8} O_{2}$

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14. 有机物a、b、c的结构如图。下列说法正确的是（）

A、a的一氯代物有3种 B、b是的单体 C、c的二氯代物有4种 D、a、b、c互为同分异构体

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二、多选题

15. 我国化工专家吴蕴初自主破解了“味精”的蛋白质水解工业生产方式。味精的主要成分为谷氨酸单钠盐。 $X$ 是谷氨酸(结构简式如下)的同分异构体，与谷氨酸具有相同的官能团种类与数目。下列有关说法正确的是（）

A、谷氨酸分子式为 $C_{5} H_{8} {NO}_{4}$ B、谷氨酸分子中有2个手性碳原子 C、谷氨酸单钠能溶于水 D、 $X$ 的数目(不含立体异构)有8种

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三、非选择题

16. [选修5：有机化学基础]
物质J是一种具有生物活性的化合物。该化合物的合成路线如下：

已知：①

②

回答下列问题：

(1)、A中官能团的名称为、；

(2)、 $F \to G$ 、 $G \to H$ 的反应类型分别是、；

(3)、B的结构简式为；

(4)、 $C \to D$ 反应方程式为；

(5)、是一种重要的化工原料，其同分异构体中能够发生银镜反应的有种（考虑立体异构），其中核磁共振氢谱有3组峰，且峰面积之比为 $4 ： 1 ： 1$ 的结构简式为；

(6)、I中的手性碳原子个数为（连四个不同的原子或原子团的碳原子称为手性碳原子）；

(7)、参照上述合成路线，以和为原料，设计合成的路线（无机试剂任选）。

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17. 基于生物质资源开发常见的化工原料，是绿色化学的重要研究方向。以化合物I为原料，可合成丙烯酸V、丙醇VII等化工产品，进而可制备聚丙烯酸丙酯类高分子材料。

(1)、化合物I的分子式为，其环上的取代基是（写名称）。

(2)、已知化合物II也能以

{II}^{'}

的形式存在。根据

{II}^{'}

的结构特征，分析预测其可能的化学性质，参考①的示例，完成下表。

序号	结构特征	可反应的试剂	反应形成的新结构	反应类型
①	$- CH = CH -$	$H_{2}$	$- {CH}_{2} - {CH}_{2} -$	加成反应
②				氧化反应
③

(3)、化合物IV能溶于水，其原因是。

(4)、化合物IV到化合物V的反应是原子利用率

100 %

的反应，且

1 mol IV

与

1 mol

化合物a反应得到

2 mol V

，则化合物a为。

(5)、化合物VI有多种同分异构体，其中含

C_{/}^{\} =O

结构的有种，核磁共振氢谱图上只有一组峰的结构简式为。

(6)、选用含二个羧基的化合物作为唯一的含氧有机原料，参考上述信息，制备高分子化合物VIII的单体。

写出VIII的单体的合成路线（不用注明反应条件）。

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18. [化学——选修5：有机化学基础]
左旋米那普伦是治疗成人重度抑郁症的药物之一，以下是其盐酸盐（化合物K）的一种合成路线（部分反应条件已简化，忽略立体化学）：
已知：化合物F不能与饱和碳酸氢钠溶液反应产生二氧化碳。
回答下列问题：

(1)、A的化学名称是。

(2)、C的结构简式为。

(3)、写出由E生成F反应的化学方程式。

(4)、E中含氧官能团的名称为。

(5)、由G生成H的反应类型为。

(6)、I是一种有机物形成的盐，结构简式为。

(7)、在E的同分异构体中，同时满足下列条件的总数为种。
a）含有一个苯环和三个甲基；
b）与饱和碳酸氢钠溶液反应产生二氧化碳；
c）能发生银镜反应，不能发生水解反应。
上述同分异构体经银镜反应后酸化，所得产物中，核磁共振氢谱显示有四组氢（氢原子数量比为6∶3∶2∶1）的结构简式为。

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19. 化合物H是一种具有多种生物活性的天然化合物。某课题组设计的合成路线如图(部分反应条件已省略)：
已知：R₁Br $\to_{乙醚}^{M g}$ R₁MgBr
$\to_{乙醚}^{R_{1} M g B r}$ $\overset{H_{3} O^{+}}{\to}$
+ $\to_{A g S b F_{6}}^{A u C l_{2}}$

(1)、下列说法不正确的是____。

A、化合物A不易与NaOH溶液反应 B、化合物E和F可通过红外光谱区别 C、化合物F属于酯类物质 D、化合物H的分子式是C₂₀H₁₂O₅

(2)、化合物M的结构简式是；化合物N的结构简式是；化合物G的结构简式是。

(3)、补充完整C→D的化学方程式：2+2+2Na→。

(4)、写出2种同时符合下列条件的化合物B的同分异构体的结构简式(不包括立体异构体)。
①有两个六元环(不含其他环结构)，其中一个为苯环；
②除苯环外，结构中只含2种不同的氢；
③不含—O—O—键及—OH

(5)、以化合物苯乙炔()、溴苯和环氧乙烷()为原料，设计如图所示化合物的合成路线(用流程图表示，无机试剂、有机溶剂任选)。

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20. 甲氧苄啶(G)是磺胺类抗菌药物的增效剂，其合成路线如图：

回答下列问题：

(1)、E中的官能团名称是、。

(2)、B→C的反应类型为；试剂X的结构简式为。

(3)、若每分子F的碳碳双键加上了一分子Br₂ ，产物中手性碳个数为。

(4)、B的同分异构体中能同时满足以下三个条件的有种(不考虑立体异构)。
①属于A的同系物；②苯环上有4个取代基；③苯环上一氯代物只有一种。

(5)、以异烟醛( )和乙醇为原料，制备抗结核杆菌药异烟肼的合成路线如图：
$\to_{催化剂}^{O_{2}}$ Y $\to_{{浓H}_{} {SO}_{4} ， Δ}^{{CH}_{3} {CH}_{2} OH}$ $\overset{H_{2} {N-NH}_{2} \cdot H_{2} O}{\to}$ 异烟肼

写出生成Y的化学反应方程式；异烟肼的结构简式为。

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21. 中华裸蒴中含有一种具有杀菌活性的化合物J，其合成路线如下：

已知：

回答下列问题：

(1)、D中含氧官能团的名称为；J的分子式为。

(2)、A的两种同分异构体结构分别为和，其熔点MN(填“高于”或“低于”)。

(3)、由A生成B的化学方程式为。

(4)、由B生成C的反应类型为。

(5)、G的结构简式为。

(6)、F的同分异构体中，含有苯环、 ${-NH}_{2}$ ，且能发生银镜反应的有种；其中核磁共振氢谱峰面积之比为2∶2∶2∶2∶1的同分异构体的结构简式为。

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22. 是一种重要的化工原料，可用于合成可降解的高聚物C以及抗肿瘤药物G。
已知：R₁OH+ $\to_{}^{T s O H}$

(1)、A中的含氧官能团名称是。

(2)、D→E的反应类型是。

(3)、E的分子式是；F的结构简式是。

(4)、B→C的化学方程式为。

(5)、W是B的同分异构体，0.5 mol W与足量碳酸氢钠溶液反应生成44g $C O_{2}$ ， W共有种(不考虑立体异构)，其中核磁共振氢谱为三组峰的结构简式为。

(6)、设计由甲苯和为原料制备化合物的合成路线(无机试剂任选)。

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23. 从猫薄荷植物中分离出来的荆芥内酯，可用来制取具有驱虫效能的二氢荆芥内酯。为研究二氢荆芥内酯的合成和性质，进行了如下反应。

(1)、物质B的名称是。

(2)、C中官能团的结构式为。

(3)、D中有3个甲基，则D的结构简式为。

(4)、试剂1为。

(5)、A、F互为同分异构体，则E→F的化学方程式为。

(6)、H是E的同系物，且比E少两个碳原子。满足下列条件的H的同分异构体有种(不考虑立体异构)；其中被氧化后核磁共振氢谱有三组峰，面积比为1：1：4的有机物的结构简式为。
①有两个取代基的六元碳环；②1mol该同分异构体分别与足量的Na和NaHCO₃反应生成气体物质的量相同。

(7)、F→G的反应类型是。该反应在非水溶剂中进行的原因是。

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24. 有机物H为缓释激素类片剂药物的主要成分，其合成路线如下：
已知：
I.
II.RCN $\overset{L i A l H_{4}}{\to}$ RCH₂NH₂
回答下列问题：

(1)、A与试剂X发生加成反应生成B，则试剂X的名称为， D中含氧官能团的名称为。

(2)、D生成E的反应类型为；E生成F的化学反应方程式为；物质G是对人体起直接治疗作用的药物，将其转化为H的主要目的是。

(3)、E的同分异构体M含有结构，氮原子只与碳原子直接相连，1molM最多与5molH₂发生加成，核磁共振氢谱吸收峰面积之比为1：2：2：2：4，其结构简式为。

(4)、结合题中所给信息，设计以甲醛和为原料，合成的合成路线(其他试剂任选) 。

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25. 物质G是一种抗老年痴呆药物的活性中间体。下面是物质G的一种合成路线：
已知以下信息：
a)TBSCl为叔丁基二甲基氯硅烷，分子式(CH₃)₃CSi(CH₃)₂Cl
b)HO-(CH₂)₄-OH $\to_{}^{K_{2} C r_{2} O_{7} / H_{2} S O_{4} ， 30 ℃}$ HO-CH₂CH₂CH₂CHO
c) $\to_{}^{- H_{2} O}$
回答下列问题：

(1)、A的化学名称为。B的结构简式为

(2)、化合物D的分子式为， TBSCl试剂在合成过程中的作用为

(3)、物质G中含氧官能团名称为

(4)、写出由B到C的化学方程式：

(5)、写出物质G符合下列条件的同分异构体的结构简式
①苯环上只有一种氢
②苯环上只有两种不同的取代基
③1mol该物质发生银镜反应，最多可生成6molAg

(6)、根据上述路线，设计一条以为原料合成的路线(其他试剂任选)

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26. 用于治疗高血压的药物Q的合成路线如图：
已知：芳香族化合物与卤代烃在AlCl₃催化下可发生如下可逆反应：+R′Cl $⇌_{}^{A l C l_{3}}$ +HCl

(1)、W的一氯代物只有一种，则W的名称为。

(2)、B→D的化学方程式。

(3)、F的结构简式为， $F \to G$ 的反应类型是。

(4)、M的结构简式是。

(5)、生成L的反应为取代反应且L中不含苯环之外的其他环状结构，L分子中所含的官能团有碳氯键(氯原子)、酰胺基、、。

(6)、满足下列条件的D的同分异构体有种。
①含有酯基；②能发生银镜反应。
其中，核磁共振氢谱显示三组蜂的物质的结构简式为。(任写一种)

(7)、H₂NCH₂CH₂NH₂的同系物(丙二胺)可用于合成药物。
已知：i.R¹HC=CHR² $\to_{② Z n ， H_{2} O}^{① O_{3}}$ R¹CHO+R²CHO
ii.ROH+NH₃ $\to_{}^{Δ}$ RNH₂+H₂O
iii.RCN+2H₂ $\to_{Δ}^{催化剂}$ RCH₂NH₂
如图方法能合成丙二胺，中间产物X、Y、Z的结构简式分别是、、。
CH₃CH=CHCH₃→ $X$ → $Y$ → $Z$ →

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27. 异戊巴比妥对中枢神经系统有抑制作用，主要用于催眠、镇静、抗惊厥以及麻醉前给药。合成路线如图：
回答下列问题：

(1)、A的名称是， B所含官能团的名称为。

(2)、C的结构简式为，异戊巴比妥的分子式为。

(3)、A→B的化学方程式为， B→C的反应类型是。

(4)、M在分子组成上比B少1个—CH₂—原子团，则M的同分异构体中是A的同系物的有种(不考虑立体异构)，其中核磁共振氢谱有3种吸收峰，且峰面积之比为1：1：3的同分异构体的结构简式为。

(5)、已知在同一位置引入烷基时，一般先引入大的基团以控制中间体的质量，请设计一种由A制备的合成路线(试剂任选)。。

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28. G、H是中药甘草中的两种主要活性成分，其某种合成路线如下：

已知：RCOOH $\overset{S O C l_{2}}{\to}$ RCOCl

回答下列问题：

(1)、B中官能团名称是。

(2)、D的结构简式为。

(3)、E+F→G+C的化学方程式为。

(4)、G生成H的反应类型是。

(5)、W(C₈H₈O₂)是A的同系物，其分子结构有种，其中核磁共振氢谱有五组峰，且峰面积比为1：1：2：2：2的结构简式为。

(6)、设计以苯甲醇和(CH₃CO)₂O为起始原料，制备的合成路线：。 (无机试剂任选)。

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29. 立方烷()具有高度对称性、高致密性、高张力能及高稳定性等特点，因此合成立方烷及其衍生物成为化学界关注的热点。下面是立方烷衍生物Ⅰ的一种合成路线：
回答下列问题：

(1)、A的名称是；写出I中官能团的名称。

(2)、反应②的化学方程式为；③的反应类型为。

(3)、E的结构简式为。

(4)、J为I的同分异构体，符合下列条件的J有种。
①含有苯环；②能使 $B r_{2}$ 的 $C C l_{4}$ 溶液褪色；③1molJ能与 $2 m o l N a H C O_{3}$ 恰好完全反应。其中核磁共振氢谱有5组峰，且峰面积之比为 $2 ： 2 ： 2 ： 1 ： 1$ 的结构简式为(写出其中一种)。

(5)、参照上述合成路线，以和乙烯为原料，设计合成的路线(其他试剂任选)。

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30. 有机物G是某药物的中间体，G的一种合成路线如下：

请回答下列问题：

(1)、依据官能团和碳的骨架分类，A属于；在核磁共振氢谱上G有组峰。

(2)、反应A→B所需的试剂(填化学式)和条件分别为。

(3)、F的分子式为 $C_{12} H_{18} O_{3}$ ，则F的结构简式为。F→G的反应类型是。

(4)、B→C的化学方程式为。

(5)、在C的同分异构体中，同时满足下列条件的结构有种(不考虑立体异构)。
①分子中含有苯环；②1mol催化氧化后的产物能消耗4mol新制 $C u (O H)_{2}$ 。

(6)、以甲苯和丙二酸二乙酯为原料合成，设计合成路线(无机试剂任选)。

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31. 有机物K是合成酪氨酸血症药物尼替西农的中间体，其合成路线如下：

(1)、A中官能团的名称为。D→E的反应类型。

(2)、B→C的反应方程式为。

(3)、H的结构简式为。

(4)、关于物质G，下列说法正确的是____。

A、能使酸性高锰酸钾褪色 B、能与液溴在FeBr₃存在下发生取代反应 C、能发生加聚反应 D、1molG在空气中完全燃烧消耗氧气6mol

(5)、M(C₉H₁₀O₂)是D的同系物，其核磁共振氢谱峰面积之比为6：2：1：1，则M的结构简式为(写出所有可能的结构)。

(6)、以为原料合成试写出合成路线(无机试剂任选)。

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32. 盐酸巴氯芬(G)是一种中枢神经抑制剂，可用于脊柱损伤、脑膜炎等的治疗，其合成路线如图所示：
已知：工业上常用RaneyNi在加压下氢化还原硝基。
回答下列问题：

(1)、A→B的反应中，CH₂(COOH)₂的名称是。

(2)、B中含氧官能团的名称是。

(3)、E的结构简式为。

(4)、C→D的反应方程式为。

(5)、D→E的反应类型为，若该反应先加碱，后酸化会进行得更完全，其原因是。

(6)、B有多种同分异构体，满足下列条件的B的同分异构体的结构简式为。
①有两种官能团
②能发生银镜反应
③核磁共振氢谱中有三组峰，峰面积之比为3：2：2

(7)、写出由制备的合成路线(无机试剂任选)。

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33. 乌药内酯具有抗炎、镇痛作用。乌药内酯的中间体X合成路线如图所示(部分反应条件或试剂略去)。

(1)、B的名称是。

(2)、B→D的化学方程式是。

(3)、已知2D→E+A，E的结构简式是。

(4)、下列关于有机物I的说法错误的是。(填序号)。
a．可以发生取代反应、加成反应、氧化反应
b．存在酚类同分异构体
c．可以用酸性KMnO₄溶液检验其中的碳碳双键
d．核磁共振氢谱中有6种信号峰，是手性分子

(5)、I→J的化学方程式是。

(6)、已知：
①+ $\overset{碱}{\to}$
③ $⇌_{}^{碱}$
G与L可以在碱性条件下经过如图所示的多步反应得到X。
G+L→中间产物1 $\underset{}{⇌}$ 中间产物2 $\overset{- H C l}{\to}$ 中间产物3 $\overset{- H_{2} O}{\to}$
中间产物1、中间产物3的结构简式是、。

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34. 药合成中间体M的合成路线如下图所示：
请按要求回答下列问题：

(1)、M分子所含官能团名称为。

(2)、B的分子式为；C的结构简式为。

(3)、E→F反应类型为。

(4)、X()是G的同分异构体，写出X与NaOH水溶液加热条件下反应的化学方程式：。

(5)、E的同分异构体有多种，其中符合下列所有条件的有(不含E、不考虑立体异构)种。
ⅰ．苯环上有4个取代基，其中3个是羟基
ⅱ．苯环上仅有1种环境的氢
ⅲ．不含碳碳双键
写出其中核磁共振氢谱有6组峰的结构简式：。

(6)、写出以苯、和必要的无机试剂为原料制备化合物的合成路线。请参考题干合成路线及反应条件，在如下方框中写出其合成路线的流程图。

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35. 丙酮()是常见的有机化工基础原料，以下是以丙酮为原料合成G()的路线：
完成下列填空：

(1)、G中含有的官能团的名称是、；A→B的反应类型是。

(2)、写出检验B中是否混有A的实验方法。

(3)、写出C→D的第一步反应的化学方程式。

(4)、D→E反应所需试剂和条件是，写出满足下列条件的D的一种同分异构体的结构简式。
(i)分子中只有2种不同化学环境的氢；(ii)能发生银镜反应

(5)、参照上述合成路线所给信息，将一条以HCHO、CH₂=CH₂为有机原料(无机试剂任选)合成的流程补充完整。

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