高考二轮复习知识点：芳香烃1

试卷更新日期：2023-07-31 类型：二轮复习

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一、选择题

1. 地西泮是一种抑制中枢神经的药物，其结构如图所示：
下列有关该药物的说法中，错误的是

A、地西泮中无手性碳原子 B、地西泮的化学式为 $C_{15} H_{12} C l N_{2} O$ C、地西泮的一氯取代产物为8种 D、地西泮能发生加成、取代、氧化和还原等反应

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2. 下列说法错误的是

A、聚乳酸是高分子，由乳酸经加聚反应制备 B、甲酸是最简单的羧酸，最早从蚂蚁中获得 C、萘是稠环芳香烃，可用于杀菌、防蛀、驱虫 D、氧炔焰的温度很高，常用于焊接或切割金属

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3. 某医药中间体的结构简式如图所示。下列关于该有机物叙述正确的是（）

A、属于芳香烃 B、分子中所有原子可能处于同一平面 C、与Na、NaOH均能发生反应 D、1 mol该有机物最多能与3 mol H₂发生加成反应

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4. 关于的结构与性质，下列说法错误的是（）

A、最简式是CH B、存在单双键交替的结构 C、是甲苯的同系物 D、空间构型是平面形

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5. 一种用于季节性过敏性鼻炎的抗组胺药，合成原料之一的分子结构简式如图所示，关于该化合物说法错误的是（）

A、属于芳香族化合物 B、该化合物有三种官能团 C、该化合物苯环上的一氯代物有两种 D、1mol该化合物最多能与4molH₂发生加成反应

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6. 中国工程院院士李兰娟团队研究发现，阿比朵尔对新型冠状病毒具有有效的抑制作用，其结构简式如图所示。下列有关阿比朵尔的说法，正确的是（）

A、阿比朵尔为芳香烃 B、所有碳原子一定处于同一平面 C、其酸性水解产物之一能与NaHCO₃反应 D、1mol该分子最多能与5mol氢气发生加成反应

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7. 青蒿酸具有抗疟作用，结构简式如图所示。下列有关说法正确的是（）

A、属于芳香族化合物 B、分子式为 $C_{15} H_{20} O_{2}$ C、分子中所有碳原子可能处于同一平面 D、能使溴的四氯化碳溶液褪色

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8. 阿托酸是用于合成治疗胃肠道痉挛及溃疡药物的中间体，其结构如图所示。下列有关说法正确的是（）

A、阿托酸分子中所有碳原子一定处于同一平面 B、阿托酸是含有两种官能团的芳香烃 C、阿托酸苯环上的二氯代物超过7种 D、一定条件下，1mol阿托酸最多能4mol H₂、1mol Br₂发生加成反应

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9. 布洛芬具有降温和抑制肺部炎症的双重作用。一种由M制备布洛芬的反应如图，下列有关说法正确的是（）

A、布洛芬中所有碳原子一定处于同一平面 B、有机物M和布洛芬均能发生水解、取代、消去和加成反应 C、有机物M和布洛芬都能与金属钠反应产生 $H_{2}$ D、有机物M和布洛芬均可与碳酸钠溶液反应产生二氧化碳

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10. 最新研究中发现“阿比朵尔”是抗击新型冠状病毒的潜在用药。是合成“阿比朵尔”的一种中间体，下列有关该中间体的说法正确的是（）

A、该物质分子中含有3种官能团 B、1mol该物质最多能与3molH₂发生完全加成反应 C、1mol该物质只能与1molNaOH完全反应 D、该物质分子中共面的碳原子最多有7个

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二、多选题

11. 下列有机物中，属于芳香烃的是（）

A、 B、 C、 D、

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12. 四苯基乙烯（TPE）具有聚集诱导发光特性，在光电材料等领域应用前景广阔，可由物质M合成。下列说法错误的是（）

A、M物质属于酮类，不能发生氧化反应 B、TPE属于芳香烃，也属于苯的同系物 C、M的一氯代物有3种（不考虑立体异构） D、TPE分子中所有原子均可能共平面

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13. 研究表明，黄芩苷能抑制新冠病毒，其结构简式如图所示。

下列说法错误的是（）

A、分子中所有碳原子可能在同一平面内 B、黄芩营可以形成分子内氢键 C、黄芩普可以发生取代、加成、氧化反应 D、1 mol黄芩苷最多能与6 mol NaOH反应

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14. 青出于蓝而胜于蓝，“青”指的是靛蓝，是人类使用历史悠久的染料之一，传统制备靛蓝的过程如下：

下列说法错误的是（）

A、靛蓝的分子式为C₁₆H₁₂N₂O₂ B、浸泡发酵过程发生的反应为取代反应 C、1 mol吲哚酚与H₂加成时可消耗4 mol H₂ D、吲哚酮苯环上的二氯代物有4种

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三、非选择题

15. 化合物G可用于药用多肽的结构修饰，其人工合成路线如下：

(1)、A分子中碳原子的杂化轨道类型为。

(2)、B→C的反应类型为。

(3)、D的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：。
①分子中含有4种不同化学环境的氢原子；②碱性条件水解，酸化后得2种产物，其中一种含苯环且有2种含氧官能团，2种产物均能被银氨溶液氧化。

(4)、F的分子式为 $C_{12} H_{17} N O_{2}$ ，其结构简式为。

(5)、已知：(R和 $D^{'}$ 表示烃基或氢， $R^{″}$ 表示烃基)；
写出以和 $C H_{3} M g B r$ 为原料制备的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。

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16. 【选修5：有机化学基础】
舍曲林(Sertraline)是一种选择性 $5 -$ 羟色胺再摄取抑制剂，用于治疗抑郁症，其合成路线之一如下：
已知：
(ⅰ)手性碳原子是指连有四个不同原子或原子团的碳原子
(ⅱ)
(ⅲ)
回答下列问题：

(1)、①的反应类型为。

(2)、B的化学名称为。

(3)、写出一种能同时满足下列条件的D的芳香族同分异构体的结构简式。
(a)红外光谱显示有 $C = O$ 键；(b)核磁共振氢谱有两组峰，峰面积比为1∶1。

(4)、合成路线中，涉及手性碳原子生成的反应路线为、(填反应路线序号)。

(5)、H→I的化学方程式为，反应还可生成与I互为同分异构体的两种副产物，其中任意一种的结构简式为(不考虑立体异构)。

(6)、W是一种姜黄素类似物，以香兰素()和环己烯()为原料，设计合成W的路线(无机及两个碳以下的有机试剂任选)。

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17. 化合物F是制备某种改善睡眠药物的中间体，其合成路线如下：
回答下列问题：

(1)、 $A \to B$ 的反应类型是。

(2)、化合物B核磁共振氢谱的吸收峰有组。

(3)、化合物C的结构简式为。

(4)、 $D \to E$ 的过程中，被还原的官能团是，被氧化的官能团是。

(5)、若只考虑氟的位置异构，则化合物F的同分异构体有种。

(6)、已知 $A \to D$ 、 $D \to E$ 和 $E \to F$ 的产率分别为70%、82%和80%，则 $A \to F$ 的总产率为。

(7)、 $P d$ 配合物可催化 $E \to F$ 转化中 $C - B r$ 键断裂，也能催化反应①：
反应①：
为探究有机小分子催化反应①的可能性，甲、乙两个研究小组分别合成了有机小分子 $S - 1$ (结构如下图所示)。在合成 $S - 1$ 的过程中，甲组使用了 $P d$ 催化剂，并在纯化过程中用沉淀剂除 $P d$ ；乙组未使用金属催化剂。研究结果显示，只有甲组得到的产品能催化反应①。
根据上述信息，甲、乙两组合成的 $S - 1$ 产品催化性能出现差异的原因是。

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18. 支气管扩张药物特布他林(H)的一种合成路线如下：

已知：

Ⅰ.

Ⅱ.、

Ⅲ.

回答下列问题：

(1)、A→B反应条件为；B中含氧官能团有种。

(2)、B→C反应类型为，该反应的目的是。

(3)、D结构简式为；E→F的化学方程式为。

(4)、H的同分异构体中，仅含有 $- O C H_{2} C H_{3}$ 、 $- N H_{2}$ 和苯环结构的有种。

(5)、根据上述信息，写出以 $4 -$ 羟基邻苯二甲酸二乙酯为主要原料制备合成的路线。

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19. [化学——选修5：有机化学基础]
左旋米那普伦是治疗成人重度抑郁症的药物之一，以下是其盐酸盐（化合物K）的一种合成路线（部分反应条件已简化，忽略立体化学）：
已知：化合物F不能与饱和碳酸氢钠溶液反应产生二氧化碳。
回答下列问题：

(1)、A的化学名称是。

(2)、C的结构简式为。

(3)、写出由E生成F反应的化学方程式。

(4)、E中含氧官能团的名称为。

(5)、由G生成H的反应类型为。

(6)、I是一种有机物形成的盐，结构简式为。

(7)、在E的同分异构体中，同时满足下列条件的总数为种。
a）含有一个苯环和三个甲基；
b）与饱和碳酸氢钠溶液反应产生二氧化碳；
c）能发生银镜反应，不能发生水解反应。
上述同分异构体经银镜反应后酸化，所得产物中，核磁共振氢谱显示有四组氢（氢原子数量比为6∶3∶2∶1）的结构简式为。

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20. 布洛芬是医疗上常用的抗炎药，其一种合成路线如下。
回答下列问题：
已知：

(1)、C中所含官能团的名称为。

(2)、D的名称为。

(3)、B→C的反应方程式为。

(4)、E→F的反应类型是。

(5)、已知G中含有两个六元环，G的结构简式为。

(6)、满足下列条件的布洛芬的同分异构体有种。
①苯环上有三个取代基，苯环上的一氯代物有两种；
②能发生水解反应，且水解产物之一能与FeCl₃溶液发生显色反应；
③能发生银镜反应。
其中核磁共振氢谱有五组峰，峰面积之比为12：2：2： 1： 1的结构简式为、。

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21. 一种合成解热镇痛类药物布洛芬方法如下：
已知： $N a B H_{4}$ 是一种还原剂，完成下列填空：

(1)、布洛芬中含有的官能团名称为， A→B的反应类型是。

(2)、D的结构简式是。

(3)、E→F的化学方程式为。

(4)、化合物M的分子式为 $C_{9} H_{10} O_{2}$ ，与布洛芬互为同系物，且有6个氢原子化学环境相同。符合条件的M有种。

(5)、布洛芬有抗炎、镇痛、解热作用，但口服该药对胃、肠道有刺激性，可以对该分子进行如图所示的成酯修饰：
下列说法正确的是____。

A、该做法使药物水溶性增强 B、布洛芬和成酯修饰产物中均含手性碳原子 C、布洛芬中所有的碳原子可能共平面 D、修饰过的分子利用水解原理达到缓释及减轻副作用的目的

(6)、以丙醇为主要原料合成 ${(C H_{3})}_{2} C H C O C l$ 的合成路线如图。
$C H_{3} C H_{2} C H_{2} O H \to_{Δ}^{浓 H_{2} S O_{4}} X \to_{Δ}^{H B r} Y \to_{2) C O_{2}}^{1) M g ， {(C_{2} H_{5})}_{2} O} \overset{H^{+} ， H_{2} O}{\to} Z \to_{Δ}^{S O C l_{2}} {(C H_{3})}_{2} C H C O C l$ 写出中间产物的结构简式X；Y；Z。

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22. 抗抑郁药物帕罗西汀的合成流程如图：
已知：i.RCHO+CH₂(COOH)₂ $\to_{② H^{+}}^{① 吡啶， Δ}$ RCH=CHCOOH
ii.R′OH $\to_{三乙胺}^{C H_{3} S O_{2} C l}$ $\to_{N a O H}^{R ″ O H}$ R′OR″

(1)、A中官能团的名称为。

(2)、下列有关B的说法正确的是(填字母标号)。
a.不能使酸性KMnO₄溶液褪色
b.存在顺反异构
c.分子中没有手性碳原子
d.存在含苯环和碳碳三键的羧酸类同分异构体

(3)、D和G生成H的反应类型是，由E生成G的化学方程式为。

(4)、M的结构简式为。

(5)、化合物L的芳香族化合物同分异构体中同时满足下列条件的有种。
a)遇FeCl₃溶液显紫色；b)能发生银镜反应。
写出其中任意一种核磁共振氢谱的吸收峰面积为1：2：2：1的结构简式。

(6)、以黄樟素()为原料，经过其同分异构体N可制备L()。
已知：①R₁CH=CHR₂ $\to_{2) O_{3}}^{1) Z n ， H_{2} O}$ R₁CHO+R₂CHO②R₃CHO $\to_{乙酸}^{H_{2} O_{2}}$ HCOOR₃
分别写出制备L时，中间产物N、P、Q的结构简式、、。

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23. 利托那韦是一种疗效高、可替代性强的治疗艾滋病的蛋白酶抑制剂，合成利托那韦两种重要中间体和的具体反应路线为：
I.的合成；

II.的合成：

①

②

已知： $\overset{R - N H_{2}}{\to}$ ；R－OH $\to_{C_{6} H_{6}}^{S O C l_{2}}$ R－Cl。

根据以上信息回答下列问题：

(1)、化合物E的含氧官能团名称为， L→M的反应类型是。

(2)、用系统命名法给化合物F命名：，写出F在盐酸溶液中加热生成的有机产物的结构简式：。

(3)、写出H→I的化学方程式：。

(4)、K和I反应生成L和N，请写出N的结构简式：。

(5)、化合物Q是一种芳香酯，Q为D的同分异构体。已知Q含－NO₂、可以发生银镜反应，则Q的可能结构有种。

(6)、设计由、HOCH₂CH₂NH₂、为原料(其他试剂任选)，制备的合成路线。

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24. 一种pH荧光探针的合成路线如下：

(1)、B→C过程中发生反应的类型依次是加成反应、(填反应类型)。

(2)、B分子中碳原子的杂化轨道类型是。

(3)、C→D需经历C→X→D的过程。中间体X与C互为同分异构体，X的结构简式为。

(4)、D的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：。
①能发生银镜反应，分子中有4种不同化学环境的氢。
②水解后的产物才能与 $F e C l_{3}$ 溶液发生显色反应。

(5)、已知。写出以为原料制备的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。

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25. 他非诺喹主要用作于化工生物制药等领域，是一种喹啉类抗疟疾新药。其中间体K的一种合成路线如下(部分条件已省略)。
已知：
①
②
回答下列问题：

(1)、有机物A中官能团的名称为。

(2)、G→H的反应类型为。

(3)、E→F的化学方程式为。

(4)、X是D的同分异构体，已知X既可以与碳酸氢钠溶液反应放出二氧化碳，又可以与银氨溶液发生反应生成银镜，则符合条件的X共有种；写出其中核磁共振氢谱中出现4组吸收峰，峰面积比为1：1：2：6的同分异构体的结构简式。

(5)、已知P中有两个六元环结构，Q的结构简式为。

(6)、已知：，综合上述信息，写出以环己烯为主要原料制备的合成路线。

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26. 布洛芬具有抗炎、止痛、解热的作用。其合成路线如图所示：
已知：，回答下列问题：

(1)、A的名称是。

(2)、C→D的反应类型为。

(3)、写出D→F的反应方程式。

(4)、D→I的过程，即为布洛芬结构修饰的过程，中间产物H的结构简式为。

(5)、I进行加聚反应即可得到缓释布洛芬，反应的官能团名称是。

(6)、满足以下条件的布洛芬的同分异构体有种。
A．含苯环，核磁共振氢谱有5组峰
B．能发生水解反应，且水解产物之一能与 $F e C l_{3}$ 溶液发生显色反应
C．能发生银镜反应

(7)、下列有关布洛芬的说法正确的是____。

A、布洛芬属于羧酸，故与乙酸互为同系物 B、 $1 m o l$ 布洛芬分子中含有手性碳原子 $2 m o l$ C、可以用碳酸氢钠溶液区分布洛芬和酯修饰产物I D、布洛芬分子中最多有19个原子共平面

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27. 盐酸普拉克索(M)是治疗帕金森症的重要药物之一，合成路线如下：
已知：

(1)、下列说法正确的是____。

A、A到C依次经历了氧化反应和取代反应 B、化合物C有一个手性碳原子 C、化合物F具有碱性 D、化合物M分子式 $C_{10} H_{21} O N_{3} S C l_{2}$

(2)、化合物硫脲( $C H_{4} N_{2} S$ )只含有一种等效氢，其结构简式为；画出化合物D的结构。

(3)、写出E→F的化学方程式：。

(4)、写出3种同时符合下列条件的化合物C的同分异构体的结构简式(不包括立体异构)：
①含有一个六元碳环(不含其他环结构)；②结构中只含有4种不同的氢；
③不含、、氮氧键

(5)、以甲苯、乙醇为原料，设计化合物的合成路线(用流程图表示，无机试剂、有机溶剂任选)。

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28. 化合物H是新型降压药替米沙坦的中间体，合成H的一种工艺路线如下：
已知：
回答下列问题：

(1)、A的化学名称是。

(2)、B转化为C的化学方程式为。

(3)、E中含氧官能团的名称是， F转化为G的反应类型是。

(4)、H的结构简式为。

(5)、芳香化合物W是D的同分异构体且满足下列条件：
①苯环上有三个取代基：
②分子中含有一NH₂；
③1 mol W与饱和NaHCO₃溶液充分反应能产生2 mol CO₂
W的结构有种，其中核磁共振氢谱显示五组峰，其面积比为2∶2∶2∶2∶1的结构简式为。

(6)、根据上述路线中的相关知识，以苯酚为主要原料用不超过三步的反应设计合成的路线：。

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29. 由A(芳香烃)与E为原料制备J和高聚物G的一种合成路线如下：
已知：①酯能被LiAlH₄还原为醇
②
回答下列问题：

(1)、A的化学名称是， H的官能团名称为。

(2)、B生成C的反应条件为， D生成H的反应类型为。

(3)、写出F+D→G的化学方程式：。

(4)、芳香化合物M是B的同分异构体，符合下列要求的M有种，写出其中1种M的结构简式：。
①1 mol M与足量银氨溶液反应生成4 mol Ag；
②遇氯化铁溶液显色；
③核磁共振氢谱显示有3种不同化学环境的氢，峰面积之比1∶1∶1。

(5)、参照上述合成路线，写出用为原料制备化合物的合成路线(其他试剂任选)。

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30. 盐酸安罗替尼是一种小分子多靶点酪氨酸激酶抑制剂，具有抗肿瘤血管生成和抑制肿瘤生长的作用，其合成路线如下：
已知信息：
i.
ii.羰基与烯醇存在互变异构：
回答下列问题：

(1)、A中官能团的名称为。

(2)、B有多种同分异构体，其中能同时满足下列条件的化合物的结构简式为、。(不考虑立体异构)
①不存在环状结构；
②可发生水解反应、加聚反应，也能与新制氢氧化铜悬浊液反应生成砖红色沉淀；
③核磁共振氢谱有两组峰，峰面积之比为1：3。

(3)、D的结构简式为， D→E的反应条件为。

(4)、F→G的反应方程式为。

(5)、H→I的反应类型为。

(6)、设计由苯甲酸甲酯制备甲酸苯甲酯的合成路线(无机试剂任选)。

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31. 我国科学家实现了喹啉并内酯的高选择性制备。合成路线如图。
ⅰ. R-Br+R´CHO $\overset{一定条件}{\to}$ $R - \overset{\underset{|}{R^{'}}}{C} H O H$
ⅱ.ROH+ R´Br $\to_{Δ}^{K O H}$ ROR´
ⅲ.碳碳双键直接与羟基相连不稳定

(1)、试剂a为；C中含氧官能团名称为

(2)、 $C l C H_{2} C O O H$ 的酸性比 $C H_{3} C O O H$ (填“强”或“弱”)；其原因是

(3)、 $C \to D$ 的化学方程式为

(4)、H的结构简式为； $H \to I$ 的反应类型为

(5)、K是F的同分异构体，其中能使溴的四氯化碳溶液褪色的结构还有种；其中存在手性碳原子的同分异构体的结构简式为

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32. 化合物H是制备药物洛索洛芬钠的关键中间体，其一种合成路线如图：

(1)、A的分子式；B→C的反应类型。

(2)、B的含氧官能团名称；D中氮(N)的杂化方式。

(3)、G的结构简式。

(4)、F→G反应中乙醇可能发生的副反应方程式。

(5)、F的一种同分异构体同时满足下列条件，写出任意一种该同分异构体的结构简式。
①分子中含有苯环；②不能与Na₂CO₃反应生成CO₂；③含有手性碳原子。

(6)、设计以苯乙烯为原料制备的合成路线(无机试剂任用)。

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33. 苯甲醛是一种重要的化工原料，可发生如下转化。
已知： $\to_{}^{R ′ O H}$ (R、R′代表烃基)
回答下列问题：

(1)、B所含官能团的名称为。

(2)、苯甲醛→A的反应类型是。

(3)、D、G的结构简式分别为、。

(4)、苯甲醛与新制 $C u {(O H)}_{2}$ 反应的化学方程式为。

(5)、F→M的化学方程式为。

(6)、B有多种同分异构体，属于甲酸酯且含酚羟基的同分异构体共有种，写出一种其中含亚甲基( $- C H_{2} -$ )的同分异构体的结构简式：。

(7)、写出用苯甲醛为原料(其他无机试剂任选)制备的合成路线：。

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34. 罗氟司特是治疗慢性阻塞性肺病的特效药物，其合成中间体F的一种合成路线如图：
回答下列问题：

(1)、A的化学名称。

(2)、B→C的化学反应方程式。

(3)、C→D的反应类型为。

(4)、F的结构简式为，其中含氧官能团的名称为。

(5)、B的同分异构体中苯环上有2个取代基且能与NaHCO₃反应的有种，其分子中有5种不同化学环境氢原子的结构简式为。

(6)、设计以对甲基苯酚为原料制备的合成路线为(其他试剂任选)。

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35. 氯苯是一种重要的有机合成原料，用氯苯合成染料中间体F的两条路线如下图所示。
路线1：
路线2：

(1)、试剂a为

(2)、A→B的反应类型为，该反应的化学方程式为。

(3)、C与 $C H_{3} C O O H$ 的相对分子质量之和比D的相对分子质量大18，该反应的化学方程式为；D→E的取代反应发生在甲氧基( $- O C H_{3}$ )的邻位，则F的结构简式为。

(4)、G中所含官能团名称为。

(5)、有机物I与对苯二甲酸()反应生成聚合物的结构简式为。

(6)、I与 $C H_{3} C O O H$ 反应还可能生成的有机产物中，与F互为同分异构的是(写出结构简式)。

(7)、已知：+ $\to_{}^{催化剂}$ +NaI，以苯酚和2－甲基丙烯为原料(无机试剂任选)，设计制备苯叔丁醚()。

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