高考二轮复习知识点：有机物的结构和性质7
试卷更新日期：2023-07-31 类型：二轮复习
一、选择题
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1. 苯乙烯是重要的化工原料。下列有关苯乙烯的说法错误的是A、与液溴混合后加入铁粉可发生取代反应 B、能使酸性高锰酸钾溶液褪色 C、与氯化氢反应可以生成氯代苯乙烯 D、在催化剂存在下可以制得聚苯乙烯2. 环之间共用一个碳原子的化合物称为螺环化合物，螺[22]戊烷（
）是最简单的一种，下列关于该化合物的说法错误的是（ ） A、与环戊烯互为同分异构体 B、二氯代物超过两种 C、所有碳原子均处同一平面 D、生成1mol C5H12至少需要2molH23.汉黄芩素是传统中草药黄芩的有效成分之一，对肿瘤细胞的杀伤有独特作用．下列有关汉黄芩素的叙述正确的是（ ）
A、汉黄芩素的分子式为C16H13O5 B、该物质遇FeCl3溶液显色 C、1 mol该物质与溴水反应，最多消耗1mol Br2 D、与足量H2发生加成反应后，该分子中官能团的种类减少1种4. 萜类化合物广泛存在于动植物体内，关于下列萜类化合物的说法正确的是（ ）
A、a和b都属于芳香族化合物 B、a和c分子中所有碳原子均处于同一平面上 C、a、b和c均能使酸性KMnO4溶液褪色 D、b和c均能与新制的Cu（OH）2反应生成红色沉淀5.已知
（b）、 
（d）、 
（p）的分子式均为C6H6 ， 下列说法正确的是（ ）A、b的同分异构体只有d和p两种 B、b、d、p的二氯代物均只有三种 C、b、d、p均可与酸性高锰酸钾溶液反应 D、b、d、p中只有b的所有原子处于同一平面6. 下列有关酚酞的说法正确的是
A、将酚酞溶于水中配制酚酞指示剂 B、三种结构中的碳原子均处于同一平面 C、pH=9时，酚酞在溶液中的存在形式为甲 D、1 mol酚酞最多能与3 mol氢氧化钠反应7. 对乙酰氨基酚(a)具有解热镇痛作用，由对乙酰氨基酚可合成更为长效的对乙酰氨基酚缓释片(b)。下列说法错误的是
A、a的分子式为C8H9NO2 B、a能与溴水发生取代反应 C、1molb一定条件下与NaOH溶液反应，最多可消耗3molNaOH D、a苯环上的二溴代物有4种8. 一种长效、缓释阿司匹林(有机物L)的结构如图所示：
下列分析错误的是
A、有机物L为高分子化合物 B、1mol有机物L最多能与2nmolNaOH反应 C、有机物L能发生加成、取代、水解反应 D、有机物L在体内可缓慢水解，逐渐释放出
9. 吲哚布芬是抗血栓药物，结构如图所示。关于该有机物说法错误的是
A、分子式为 B、存在对映异构体 C、吲哚布芬最多能与反应 D、不能使酸性溶液褪色10. 新型冠状病毒肺炎诊疗方案(试行第九版)中临床表现“乏力伴胃肠不适”，中医治疗推荐中成药“藿香正气胶囊”，其主要成分广藿香酮结构如图。下列关于广蕾香酮的叙述错误的是
A、分子式为C12H16O4 B、分子中含有苯环 C、能使溴水褪色 D、能发生酯化反应11. 甲氧基肉桂酸辛酯是一种化学防晒剂，其分子结构如下图。下列说法错误的是
A、能与NaOH溶液反应 B、分子中有2种官能团 C、分子中存在大π键 D、能发生取代反应和加成反应12. 维生素C的分子结构如图所示。下列有关维生素C的说法错误的是
A、维生素C的分子式为 B、维生素C可以使酸性高锰酸钾溶液褪色 C、酸性条件下，维生素C水解可以得到两种产物 D、维生素C可发生加成反应、加聚反应和取代反应13. 2022年诺贝尔化学奖授予了研究“点击化学和生物正交化学”的三位科学家。已知“点击化学”中的一个经典反应如下：
下列说法中错误的是
A、生成物分子中所有原子不可能在同一平面 B、上述反应所涉及的物质中，所有基态原子的第一电离能最大的是N C、上述反应物和产物中，C的杂化方式只有sp和两种 D、该反应为加成反应14. 2021年的诺贝尔化学奖授予本杰明·李斯特、大卫·麦克米兰，以表彰他们在“不对称有机催化的发展”中的贡献。用脯氨酸催化合成酮醛反应如图：
下列说法错误的是
A、c的分子式为C10H10NO4 B、该反应原子利用率理论上是100% C、c能与乙酸发生取代反应 D、脯氨酸与
互为同分异构体。
15. 阿比多尔为抗病毒药，用于治疗流感病毒引起的上呼吸道感染。如图所示的是合成阿比多尔的中间体的结构。下列关于该物质说法错误的是
A、分子式为C13H15NO3 B、分子中所有碳原子可能共平面 C、该物质能发生加成、水解反应，也能被酸性高锰酸钾溶液氧化 D、该物质中苯环上羟基邻位连接-C4H9的同分异构体共有8种二、多选题
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16. 下列叙述正确的是（ ）A、酒越陈越香与酯化反应有关 B、乙烷、丙烷和丁烷都没有同分异构体 C、乙烯和聚氯乙烯都能使溴的四氯化碳溶液褪色 D、甲烷与足量氯气在光照下反应可生成难溶于水的油状液体17. 图示为一种天然产物，具有一定的除草功效．下列有关该化合物的说法错误的是（ ）
A、分子含有三种含氧官能团 B、1mol该化合物最多能与6mol NaOH反应 C、既可以发生取代反应，又能够发生加成反应 D、既能与FeCl3发生显色反应，也能与NaHCO3反应放出CO218. 已知二羟甲戊酸(如图)是生物合成青蒿素的原料之一，下列有关说法错误的是（ ）
A、二羟甲戊酸分子式为C6H12O2 B、不能发生加成反应，但能发生取代反应 C、能与氢氧化钠发生反应 D、标准状况下1mol该有机物可以与足量金属钠反应产生22.4LH219. 某有机物结构如图所示，关于该物质的下列说法正确的是（ ）
A、该物质可使酸性高锰酸钾溶液褪色 B、该物质可发生加聚反应 C、该物质的分子式为C4H6O2 D、该物质不存在顺反异构20. 吡喃酮是合成吡喃酮类物质的基本原料，α-吡喃酮和γ-吡喃酮的结构简式如图所示，下列关于α-吡喃酮和γ-吡喃酮的说法中错误的是（ ）
A、α-吡喃酮和γ-吡喃酮均能发生水解反应 B、α-吡喃酮和γ-吡喃酮互为同分异构体 C、相同物质的量的α-吡喃酮和γ-吡喃酮与H2发生加成反应时消耗H2的量相等 D、α-吡喃酮与Br2按1：1加成时可生成三种产物(不考虑立体异构)21. 布洛芬片常用来减轻感冒症状，其结构简式如图，下列有关说法错误的是（ ）
A、布洛芬的分子式为C13H18O2 B、布洛芬与乙酸是同系物 C、在一定条件下布洛芬也可以和乙醇发生加成反应 D、布洛芬在苯环上发生取代反应，其一氯代物有2种22. 丙酮缩甘油被称之为万能溶剂，其主要制备方法如下图。下列说法正确的是（ ）
A、丙酮缩甘油的分子式为 B、
发生消去反应
C、该反应属于取代反应
D、丙酮缩甘油的同分异构体中同时含羧基、羟基和三个甲基的有4种
三、非选择题
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23. [化学——选修5：有机化学基础]
近来有报道，碘代化合物E与化合物H在Cr-Ni催化下可以发生偶联反应，合成一种多官能团的化合物Y，其合成路线如下：
已知：
回答下列问题：
(1)、A的化学名称是。(2)、B为单氯代烃，由B生成C的化学方程式为。(3)、由A生成B、G生成H的反应类型分别是、。(4)、D的结构简式为。(5)、Y中含氧官能团的名称为。(6)、E与F在Cr-Ni催化下也可以发生偶联反应，产物的结构简式为。(7)、X与D互为同分异构体，且具有完全相同官能团。X的核磁共振氢谱显示三种不同化学环境的氢，其峰面积之比为3∶3∶2。写出3种符合上述条件的X的结构简式。24. [选修5：有机化学基础](1)、18-Ⅰ.
香茅醛（
）可作为合成青蒿素的中间体，关于香茅醛的叙述正确的有（ ）A、分子式为C10H18O B、不能发生银镜反应 C、可使酸性KMnO4溶液褪色 D、分子中有7种不同化学环境的氢(2)、18-Ⅱ.
当醚键两端的烷基不相同时（R1－O－R2 ， R1≠R2），通常称其为“混醚”。若用醇脱水的常规方法制备混醚，会生成许多副产物：
R1—OH+ R2—OH
R1—O—R2+ R1—O—R1+ R2—O—R2+H2O一般用Williamson反应制备混醚：R1—X+ R2—ONa→R1—O—R2+NaX，某课外研究小组拟合成
（乙基苄基醚），采用如下两条路线进行对比：Ⅰ：
Ⅱ：①
②
③
回答下列问题：
1）路线Ⅰ的主要副产物有、。
2）A的结构简式为。
3）B的制备过程中应注意的安全事项是。
4）由A和B生成乙基苄基醚的反应类型为。
5）比较两条合成路线的优缺点：。
6）苯甲醇的同分异构体中含有苯环的还有种。
7）某同学用更为廉价易得的甲苯替代苯甲醇合成乙基苄基醚，请参照路线Ⅱ，写出合成路线。
25.氟他胺G是一种可用于治疗肿瘤的药物．实验室由芳香烃A制备G的合成路线如下：
回答下列问题：
(1)、A的结构简式为 ． C的化学名称是 ．(2)、③的反应试剂和反应条件分别是 ， 该反应的类型是 ．(3)、⑤的反应方程式为 ． 吡啶是一种有机碱，其作用是 ．(4)、G的分子式为 ．(5)、H是G的同分异构体，其苯环上的取代基与G的相同但位置不同，则H可能的结构有种．(6)、4﹣甲氧基乙酰苯胺（
）是重要的精细化工中间体，写出由苯甲醚（ 
）制备4﹣甲氧基乙酰苯胺的合成路线（其他试剂任选）．26. 常用抗炎镇痛药物双氯芬酸钠的一种合成路线如下：
已知：①-Ph为苯基；
②
③DMF可以提供碱性环境
请回答下列问题：
(1)、A中含有一个六元环，则A的结构简式；B中所含官能团的名称。(2)、反应②的反应类型是。(3)、反应⑥所需的试剂和条件分别为。(4)、写出反应⑤的化学方程式。(5)、已知D有多种同分异构体，符合下列条件的同分异构体有种(不考虑立体异构)，写出其中符合核磁共振氢谱有5组峰，且峰面积之比为1∶2∶2∶2∶2的结构简式为。①分子中含有两个苯环且苯环直接相连
②有一个
③两个氯原子连在同一个苯环上
④每个苯环最多不能超过三个取代基
(6)、已知CH3COOH
，参照上述合成路线，设计一种由ClCH2CH2OH和 
为原料合成 
(其他无机试剂任选)。 27. 化合物F是合成某种祛痰止咳药的重要中间体，其合成路线如下：
(1)、A中与苯环相连的官能团名称为。(2)、D→E的过程中，涉及的反应类型有：加成反应、。(3)、若E中有D残留，则产物F中可能含有杂质C7H7NOBr2 ， 其结构简式为。(4)、
的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：。 ①分子中有一个含氮五元环；
②核磁共振氢谱显示分子中有5种不同化学环境的氢原子；
③红外光谱显示分子中无甲基。
(5)、已知：
， 
易被氧化(R为H或烃基)。 设计以
和 
为原料制备 
的合成路线 (无机试剂和有机溶剂任用，合成路线示例见本题题干)。28. 化合物G是制备抗HIV药物阿扎那韦的关键中间体，其一种合成路线如图：
已知：Boc—表示 
(1)、A分子中含有的官能团为。(2)、E→F的反应类型为。(3)、G含有手性碳原子的数目为。(4)、B的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：。①分子中含有—NH2；
②核磁共振氢谱有四组峰
③能发生银镜反应：常温下1mol最多与含4molNaOH水溶液完全反应。
(5)、设计以
为原料制备 
的合成路线(无机试剂和有机试剂任用，合成路线示例见本题题干)。 29. 有机化合物G具有抵抗病毒和调节免疫力的作用。一种合成G的路线如下：
(1)、A→B的过程为先发生加成反应，再发生消去反应，写出消去过程中另一种主要副产物(含3个甲基)的结构简式：。(2)、D与足量NaOH溶液反应的化学反应方程式为。(3)、乙酸和乙酸酐(
)均可以发生酯化反应，但C→D反应采用乙酸酐而不采用乙酸的可能原因是。 (4)、C的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式。①分子中含有苯环和四个甲基，核磁共振氢谱有四个峰。
②能与银氨溶液发生银镜反应
(5)、已知：RCOOH RCOCl
写出以
、 
和 
为原料制备 
的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。30. 化合物F是一种复合材料的组成部分，其合成路线如图：
(1)、B中氮原子的杂化类型为。(2)、C→D的反应类型为。(3)、已知 ，则化合物X的结构简式为。(4)、E的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：。①在一定条件下能发生水解反应
②分子中含两个苯环且含有4种不同化学环境的氢
(5)、苯乙酮肟(
)常用作农药杀虫剂。设计以 
和NH2OH为原料制备苯乙酮肟的合成路线(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线示例见本题题干)。 31. 沙芬酰胺是治疗帕金森病的新药，一种合成路线如下：
回答下列问题：
(1)、A的化学名称为 ， B中含有的官能团名称为。(2)、写出③的反应方程式。(3)、⑤的中间产物极不稳定，易失去一分子水最终生成F，F的结构简式为。(4)、⑥的反应类型为。(5)、
是沙芬酰胺另一种合成路线的原料，有机物G与该原料的分子式相差1个CH2原子团。G有多种同分异构体，写出一种同时满足下列条件的同分异构体的结构简式。 ①苯环上有两个对位取代基
②能与FeCl3溶液发生显色反应
32. 大黄酚是常用中药大黄、何首乌的有效成分，其合成路线如下。
已知：
回答下列问题：
(1)、A的化学名称为。(2)、由C生成D的化学方程式为。(3)、E的结构简式为。(4)、由F生成G的反应类型为。(5)、下列对大黄酚的描述，正确的是___________(填标号)。A、分子式为C15H10O4 B、极易溶于水 C、所有碳原子共平面 D、与足量H2加成最多消耗6molH2(6)、M为H的一种同分异构体，已知：1molM与饱和NaHCO3溶液充分反应能生成2molCO2与足量的Na充分反应能生成1.5 molH2；M的核磁共振氢谱显示有五组峰，峰面积之比为4∶4∶2∶1∶1.M的结构简式为。33. 有机物 H 是一种合成中草药活性成分茅苍术醇的中间体，其合成路线如图：
已知：H3CC C-E1+E2-CH=CH2
(E1、E2可以示-COR或-COOR)回答下列问题：
(1)、B 中官能团的名称为。(2)、C→D 的反应类型为。(3)、D→E 的化学方程式为。(4)、G 的结构简式为。(5)、化合物M只比F少2个氢原子，写出同时满足下列条件的M的结构简式(写一种)。①能与 溶液发生显色反应；
②核磁共振氢谱有 4 组吸收峰且峰面积之比为 1：1：2：6
34. 新假荆芥内酯(neonepetalactone)可用作杀虫剂，其合成路线如下：
已知：
①
②
(1)、B的含氧官能团名称为(2)、下列有关说法正确的是_______A、A的分子式为C10H16O2 B、C分子中有手性碳原子 C、③的反应条件可为“酸性KMnO4溶液” D、1molD最多与3molH2加成(3)、E的结构简式为(4)、已知新假荆芥内酯分子结构含两个环，⑥的化学方程式为(5)、D的同分异构体中能同时满足以下三个条件的有种(不考虑立体异构)①属于芳香族化合物
②苯环上有两种不同化学环境的氢原子且个数比为1：2
③1mol有机物最多能与2molNaOH溶液反应
35. 对氨基水杨酸钠(G)是抗结核药物，主要用于结核菌感染的综合治疗，其合成路线如下：
已知：①
；②
。回答下列问题：
(1)、B的化学名称为。(2)、C的结构简式为。(3)、反应③中所加试剂I为(填化学式，下同)；反应⑥中所加试剂II为。(4)、写出反应④的化学方程式：；其有机反应类型为。(5)、M为A的同分异构体。符合下列条件的M的结构简式为。a．属于链状烃
b．分子中只有碳碳三键一种官能团
c．分子中有6个碳原子在同一条直线上