高考二轮复习知识点：有机物的结构和性质6
试卷更新日期：2023-07-31 类型：二轮复习
一、选择题
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1. α-氰基丙烯酸异丁酯可用作医用胶，其结构简式如下。下列关于α-氰基丙烯酸异丁酯的说法错误的是（ ）
A、其分子式为 C8H11NO2 B、分子中的碳原子有3种杂化方式 C、分子中可能共平面的碳原子最多为6个 D、其任一含苯环的同分异构体中至少有4种不同化学环境的氢原子2. 金丝桃苷是从中药材中提取的一种具有抗病毒作用的黄酮类化合物，结构式如下：
下列关于金丝桃苷的叙述，错误的是（ ）
A、可与氢气发生加成反应 B、分子含21个碳原子 C、能与乙酸发生酯化反应 D、不能与金属钠反应3. 吡啶(
)是类似于苯的芳香化合物，2-乙烯基吡啶(VPy)是合成治疗矽肺病药物的原料，可由如下路线合成。下列叙述正确的是（ ） 
A、Mpy只有两种芳香同分异构体 B、Epy中所有原子共平面 C、Vpy是乙烯的同系物 D、反应②的反应类型是消去反应4. 紫花前胡醇
可从中药材当归和白芷中提取得到，能提高人体免疫力。有关该化合物，下列叙述错误的是（ ） A、分子式为C14H14O4 B、不能使酸性重铬酸钾溶液变色 C、能够发生水解反应 D、能够发生消去反应生成双键5. 关于化合物2−苯基丙烯（
），下列说法正确的是（ ） A、不能使稀高锰酸钾溶液褪色 B、可以发生加成聚合反应 C、分子中所有原子共平面 D、易溶于水及甲苯6. 有机化学试剂氨基氰（
）常用于制备磺胺类药物，抗癌药等。下列有关氨基氰说法正确的是 A、分子中所有原子共面 B、氨基氰的水溶性较差 C、σ键和π键数分别为4和2 D、碳为sp杂化，氨基氮为sp2杂化7. 咖啡鞣酸具有较广泛的抗菌作用，结构简式如图所示，下列关于咖啡鞣酸的叙述错误的是
A、分子式为 B、分子中含有4个手性碳原子 C、1mol咖啡鞣酸与浓溴水反应时最多可消耗 D、在一定条件下可以发生取代反应、加聚反应和缩聚反应8. 化合物乙是一种治疗神经类疾病的药物，可由化合物甲经多步反应得到。下列有关化合物甲、乙的说法错误的是
A、甲分子存在顺反异构 B、乙分子中含有2个手性碳原子 C、1mol乙最多能与4mol NaOH反应 D、用溶液能鉴别甲、乙9. 阿司匹林是三大经典药物之一，其结构简式如图所示。下列说法错误的是
A、能发生水解反应 B、能与溶液反应产生气体 C、与邻苯二乙酸(
)互为同系物
D、1mol阿司匹林含有21mol σ键
10. 氧化法制备联苯衍生物的转化过程如图所示。下列说法错误的是
A、②③发生消去反应 B、②③中最多处于同一平面的碳原子数相同 C、⑤的苯环上的一氯代物有6种 D、④与浓溴水反应最多可消耗11. M、N是两种合成烃，其结构简式如图所示。下列说法错误的是
A、M、N均不溶于水 B、M、N均能发生取代反应和氧化反应 C、N中所有碳原子可能共平面 D、M的一氯取代物有4种(不考虑立体异构)12. β—生育酚是天然维生素E的一种水解产物，具有较高的生物活性，其结构简式如图。下列有关β—生育酚的说法正确的是
A、1个该分子中含有18个碳原子 B、该分子中含有3种官能团 C、可发生取代反应和氧化反应 D、环上的一氯代物只有1种13. 三醋精是一种食品用香料，可通过下列反应制备。下列说法正确的是
A、三醋精属于油脂 B、三醋精的分子式为C9H13O6 C、该反应属于加成反应 D、d的同分异构体不止一种14. 苯酚和丙酮都是重要的化工原料，工业上可用异丙苯氧化法来生产苯酚和丙酮，物质转化关系如图，下列说法正确的是
A、a、b分子中均含手性碳原子 B、a、b、c均可使酸性高锰酸钾溶液褪色 C、a的同分异构体中属于苯的同系物的有6种(不包括a) D、c、d反应生成的双酚A(
)的分子中同一直线上的碳原子最多有5个
15. 今年2月3日，美国运输氯乙烯的火车脱轨，造成大量化学物质泄漏引发一系列的环境问题。关于氯乙烯的说法正确的是A、结构简式为CH2CHCl B、氯乙烯是混合物 C、分子中的所有原子在同一平面中 D、可由石油裂解制得二、多选题
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16. 化合物Z是合成某种抗结核候选药物的重要中间体，可由下列反应制得。
下列有关化合物X、Y和Z的说法正确的是（ ）
A、X分子中不含手性碳原子 B、Y分子中的碳原子一定处于同一平面 C、Z在浓硫酸催化下加热可发生消去反应 D、X、Z分别在过量NaOH溶液中加热，均能生成丙三醇17. 化合物Y 能用于高性能光学树脂的合成，可由化合物X与2 −甲基丙烯酰氯在一定条件下反应制得：
下列有关化合物X、Y 的说法正确的是（ ）
A、X 分子中所有原子一定在同一平面上 B、Y与Br2的加成产物分子中含有手性碳原子 C、X、Y均不能使酸性KMnO4溶液褪色 D、X→Y的反应为取代反应18. 环己甲醇常用作有机合成的中间体，环己甲酸戊酯(X)经如下反应可生成环己甲醇(Y)。
下列说法正确的是
A、X和Y均有对映异构体 B、Y的核磁共振氢谱会出现6组峰 C、X属于环己甲酸酯结构的同分异构体共有8种(不考虑立体异构) D、比Y多1个碳的Y的同系物共有3种结构19. 羟甲香豆素可用于治疗新冠病毒肺炎的普通型与重型，有机物M(结构简式如图)是合成羟甲香豆素的中间体，下列有关M的说法正确的是（ ）
A、分子式为C10H8O4 B、分子中所有碳原子不可能共平面 C、1 mol M与足量NaOH溶液反应，最多消耗3 mol NaOH D、M与足量H2发生加成反应后生成的产物分子中含有2个手性碳原子20. 某药物中间体合成路线中的一步反应如下：
下列说法错误的是（ ）
A、该反应为加成反应 B、X、Y分子中含有的手性碳原子个数相同 C、X的同分异构体可能含苯环 D、Y既能发生消去反应又能发生取代反应21. 有机物
是一种医药中间体，常用来制备抗凝血药，可通过如下路线合成：
下列说法正确的是（ ）
A、M的结构简式为
B、E苯环上的一氯代物有4种
C、X为甲醇
D、F分子中有4种不同化学环境的氢原子
22. 物质a(环戊二烯)为原料制备物质d(金刚烷)的合成路线如图所示。
关于以上有机物的说法中错误的是（ ）
A、物质b的分子式为 B、b与发生加成反应产物有3种 C、物质c与物质d互为同分异构体 D、物质d的二氯代物有3种三、非选择题
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23. 【选修五：有机化学基础】
化合物G是一种药物合成中间体，其合成路线如下：
回答下列问题：
(1)、A中的官能团名称是。(2)、碳原子上连有4个不同的原子或基团时，该碳称为手性碳。写出B的结构简式，用星号(*)标出B中的手性碳。(3)、写出具有六元环结构、并能发生银镜反应的B的同分异构体的结构简式。(不考虑立体异构，只需写出3个)(4)、反应④所需的试剂和条件是。(5)、⑤的反应类型是。(6)、写出F到G的反应方程式。(7)、设计由甲苯和乙酰乙酸乙酯(CH3COCH2COOC2H5)制备
的合成路线(无机试剂任选)。 24. [选修5——有机化学基础](1)、分子中只有两种不同化学环境的氢，且数目比为3：2的化合物（ ）A、
B、
C、
D、
(2)、奥沙拉秦是曾用于治疗急、慢性溃疡性结肠炎的药物，其由水杨酸为起始物的合成路线如下：
回答下列问题：
X的结构简式为；由水杨酸制备X的反应类型为。
(3)、由X制备Y的反应试剂为。(4)、工业上常采用廉价的 ，与Z反应制备奥沙拉秦，通入的 与Z的物质的量之比至少应为。(5)、奥沙拉秦的分子式为 ， 其核磁共振氢谱为组峰，峰面积比为。(6)、若将奥沙拉秦用 酸化后，分子中含氧官能团的名称为、。(7)、W是水杨酸的同分异构体，可以发生银镜反应；W经碱催化水解后再酸化可以得到对苯二酚。W的结构简式为25. 化合物N具有镇痛、消炎等药理作用，其合成路线如下：
(1)、A的系统命名为 ， E中官能团的名称为。(2)、A→B的反应类型为 ， 从反应所得液态有机混合物中提纯B的常用方法为。(3)、C→D的化学方程式为。(4)、C的同分异构体W（不考虑手性异构）可发生银镜反应：且1 mol W最多与2 mol NaOH发生反应，产物之一可被氧化成二元醛。满足上述条件的W有种，若W的核磁共振氢谱具有四组峰，则其结构简式为。(5)、F与G的关系为（填序号）。a．碳链异构
b.官能团异构
c.顺反异构
d.位置异构
(6)、M的结构简式为。(7)、参照上述合成路线，以
为原料，采用如下方法制备医药中间体 
。
该路线中试剂与条件1为 ， X的结构简式为；
试剂与条件2为 ， Y的结构简式为。
26. 丁苯酞是我国自主研发的一类用于治疗急性缺血性脑卒中的新药。合成丁苯酞(J)的一种路线如图所示：
已知：
(1)、B的化学名称是 ， F中官能团名称是。(2)、由E生成F的反应类型是。(3)、试剂a是。(4)、J是一种环酯，则J的结构简式为。H在一定条件下发生缩聚反应还能生成高分子化合物K，H生成K的化学方程式为。(5)、M的组成比F多1个CH2基团，M的分子式为C8H7BrO，M的同分异构体：①能发生银镜反应；②含有苯环；③不含甲基。满足上述条件的M的同分异构体共有种。(6)、利用题中信息设计以乙醛和苯为原料，制备
的合成路线(无机试剂任选)。 27. 某课题组采取以下路线合成利胆药——柳胺酚。
回答下列问题：
已知：
(1)、对于柳胺酚，下列说法正确的是A 有三种官能团 B 遇三氯化铁溶液显紫色
C 分子组成为C13H9NO3 D 1mol柳胺酚最多与3mol NaOH反应
(2)、F的命名为；B中含氧官能团的名称为。(3)、写出化合物D的结构简式。(4)、写出E和F制取柳胺酚的化学反应方程式。(5)、写出同时符合下列条件的F的所有同分异构体的结构简式。①能发生银镜反应 ②分子有四种不同化学环境的氢原子
(6)、4-甲氧基乙酰苯胺是重要的精细化工中间体，写出由苯甲醚（
）制备4-甲氧基乙酰苯胺（ 
）的合成路线（注明试剂和条件）。 28. 有机物F(
)是一种镇痛药，它的一种合成路线如下： 
(1)、
的名称为。 (2)、B→C的反应类型是反应。(3)、F中的含氧官能团的名称为。(4)、A分子所含σ键的数目为。(5)、写出反应E→F的化学方程式：。(6)、H为E的同分异构体且H分子中含有
结构，写出其中核磁共振氢谱显示有5组峰且峰面积之比为 的H的结构简式：(任写一种)。 (7)、已知： 。写出以 、 为原料制取
的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂可任选，合成示例见本题题干)。 29. 西药盐酸沙格雷酯片为抗血小板药。用于改善慢性动脉闭塞症所引起的溃疡、疼痛以及冷感等缺血性诸症状。化合物G是合成药物盐酸沙格雷酯的重要中间体，其合成路线如图：
(1)、G中官能团的名称是。(2)、A与对羟基苯甲醛互为同分异构体。A的熔点比对羟基苯甲醛的低，其原因是。(3)、B→C的反应类型为。(4)、写出D到E的化学方程式。(5)、上述合成路线中，F到G反应含有加成反应且还有另一种芳香化合物生成，F的结构简式为。(6)、
是A的同系物，其同分异构体有多种： ⅰ.属于芳香化合物 ⅱ.能发生水解反应 ⅲ.能发生银镜反应
符合上述条件的同分异构体有种，其中核磁共振氢谱峰面积之比为3：2：2：1的结构简式为。
30. 化合物M是一种医用高分子材料，可用于制造隐形眼镜；以下是M、有机玻璃的原料H及合成橡胶(N)的合成路线。
(1)、A的结构简式是。(2)、写出反应类型：G→H；写出反应条件：D→E。(3)、写出B→C化学反应方程式：；(4)、写出E+F→N化学反应方程式：。(5)、H在一定条件下能被氧化为不饱和酸
，该不饱和酸有多种同分异构体，属于酸类且含有碳碳双键的同分异构体共有__种。 (6)、已知：①RCHO
②
③
+SOCl2→ 
+SO2+HCl；R-OH+SOCl2→R-Cl+SO2+HCl根据已有知识并结合相关信息，写出以
为原料制备 
的合成路线流程图(无机试剂任用)。合成路线流程图示例如下： 。31. 有机物H是重要的有机化工原料，以苯酚为原料制备H的一种合成路线如下：
已知：
R- CH2-COOH。请回答：
(1)、B的化学名称为。(2)、②的反应类型为；D中所含官能团的名称为。(3)、反应④的化学方程式为。(4)、G的分子式为。(5)、设计②⑦两步反应的目的为。(6)、满足下列条件的E的同分异构体共有种(不考虑立体异构)，其中核磁共振氢谱有5组吸收峰的结构简式为 (任写一种即可)。i.苯环上有两个取代基，其中一个为-NH2；ii.能发生水解反应。
(7)、已知：R-NH2容易被氧化；羧基为间位定位基。请参照上述合成路线和信息，以甲苯和( CH3CO)2O为原料(无机试剂任选)，设计制备
的合成路线。32. 氯吡格雷(Clopidorel)是一种抑制血小板聚集的药物.以A为原料合成氯吡格雷的路线如图：
已知： ， 。
请回答下列问题：
(1)、A中含氧官能团的名称为 ， 由E转化为氯吡格雷的反应类型。(2)、Y的结构简式为 ， 在一定条件下Y与 按物质的量 发生加成反应，生成的产物可能有种。(3)、写出由C生成D的化学方程式为。(4)、C分子间可在一定条件下反应生成含有3个六元环的产物，该产物结构简式为。(5)、写出同时满足下列条件的A的同分异构体的结构简式：。①芳香族化合物
②核磁共振氢谱显示有3组峰，吸收强度之比为
③能发生银镜反应
(6)、请结合题中信息写出以
为有机原料制备化合物 
的合成路线流程图(无机试剂任选)。 合成流程图示例如图：
33. 化合物G是重要的药物中间体，以有机物 A为原料制备G，其合成路线如下：
回答下列问题：(1)、D中官能团的名称为。(2)、D→E的反应类型为。(3)、G的分子式为。(4)、E→F的反应方程式为(不要求写出反应条件)。(5)、已知A：①能与FeCl3溶液发生显色反应且不能发生银镜反应；②苯环上有两个取代基且苯环上的一氯代物只有两种。则A的结构简式为。(6)、H是E的同系物，比E少一个碳原子，H可能的结构有种(不考虑立体异构)。(7)、参考上述合成线路，写出以1-丙醇、丙二酸二甲酯(CH3OOCCH2COOCH3)、尿素[CO(NH2)2]为起始原料制备
的合成线路 (其它试剂任选)。 34.
已知：R—Cl+
→ 
(R1、R2烃为基或H)(1)、B的化学名称为 ， 反应②⑤的反应类型分别为 ， 。(2)、反应②的化学方程式为。(3)、D的结构简式为。(4)、A的同分异构体中，满足下列条件的有种。①含苯环且遇氯化铁溶液显紫色
②苯环上连有2个取代基，且苯环上的一氯代物有2种
③含有—N—H，且不含N—N结构
其中核磁共振氢谱为4：3：2：2：1的结构简式为。
(5)、以
、H2C=CH2为基本原料合成 
(其他无机试剂任选)。 35. 有机化合物J在化工、医药、农林等领域有广泛的应用。实验室制备J的合成路线如下：
回答下列问题：
(1)、A的名称为；D中含有的官能团名称。(2)、反应G→H的化学方程式为其反应类型是。(3)、F的结构简式为。(4)、同时满足下列条件I的同分异构体有种。①苯环上只有2个取代基
②能与FeCl3溶液发生显色反应
③有3个甲基
写出其中核磁共振氢谱有5组峰峰面积比为1：1：2：2：9的同分异构体结构简式：。
(5)、根据题中信息设计以乙烯和
为原料制备1-丁烯的合成路线(无机试剂和有机溶剂任用合成路线示例见本题题干)。