高考二轮复习知识点：有机物的结构和性质5

试卷更新日期：2023-07-31 类型：二轮复习

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一、选择题

1. 昆虫信息素是昆虫之间传递信号的化学物质。人工合成信息素可用于诱捕害虫、测报虫情等。一种信息素的分子结构简式如图所示，关于该化合物说法不正确的是（）

A、属于烷烃 B、可发生水解反应 C、可发生加聚反应 D、具有一定的挥发性

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2. 苯并降冰片烯是一种重要的药物合成中间体，结构简式如图。关于该化合物，下列说法正确的是（）

A、是苯的同系物 B、分子中最多8个碳原子共平面 C、一氯代物有6种(不考虑立体异构) D、分子中含有4个碳碳双键

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3. 有关的说法错误的是（）

A、分子中至少有12个原子共平面 B、完全水解后所得有机物分子中手性碳原子数目为1个 C、与FeCl₃溶液作用显紫色 D、与足量NaOH溶液完全反应后生成的钠盐只有1种

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4. 有关的说法正确的是（）

A、可以与氢气发生加成反应 B、不会使溴水褪色 C、只含二种官能团 D、 $1 mol$ 该物质与足量 $NaOH$ 溶液反应，最多可消耗 $1 mol NaOH$

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5. 关于的说法正确的是（）

A、分子中有3种杂化轨道类型的碳原子 B、分子中共平面的原子数目最多为14 C、分子中的苯环由单双键交替组成 D、与Cl₂发生取代反应生成两种产物

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6. 从中草药中提取的 calebin A(结构简式如下)可用于治疗阿尔茨海默症。下列关于 calebin A的说法错误的是（）

A、可与FeCl₃溶液发生显色反应 B、其酸性水解的产物均可与Na₂CO₃溶液反应 C、苯环上氢原子发生氯代时，一氯代物有6种 D、1mol该分子最多与8molH₂发生加成反应

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7. 2022年诺贝尔化学奖授予了对点击化学和生物正交化学作出贡献的三位科学家。图为“点击化学”的一种反应，下列有关说法错误的是

A、I的分子式为C₉H₉N₃O₂ B、II属于芳香烃 C、该反应属于取代反应 D、III能发生水解反应

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8. 布洛芬是一种非甾体抗炎药，成为抗击新冠肺炎的明星药物，其结构简式如图。下列有关布洛芬的说法正确的是

A、与乙酸互为同系物 B、一个分子中最少有8个碳原子共面 C、1 mol该物质最多可与4 mol H₂加成 D、光照条件下与Cl₂反应生成的一氯代物有7种

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9. 聚合物A是一种新型可回收材料的主要成分，其结构片段如下图(图中表示链延)。该聚合物是由线型高分子P和交联剂Q在一定条件下反应而成，以氯仿为溶剂，通过调控温度即可实现这种材料的回收和重塑。

已知：i.

ii. $Δ H < 0$

下列说法错误的是

A、M为1，4-丁二酸 B、交联剂Q的结构简式为 C、合成高分子化合物P的反应属于缩聚反应，其中x=n-1 D、通过先升温后降温可实现这种材料的回收和重塑

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10. 尼泊金甲酯(M，对羟基苯甲酸甲酯)是化妆品中的一种防腐剂，工业上用甲苯生产尼泊金甲酯的合成路线如图所示，下列说法正确的是

A、反应①的条件为光照 B、1molM最多能与1molNaOH溶液反应 C、反应④的反应类型为取代反应 D、设计③和⑥这两步反应的目的是防止酚羟基被氧化

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11. 高分子N可用于制备聚合物离子导体，其合成路线如下：
下列说法正确的是

A、苯乙烯存在顺反异构体 B、试剂a为 C、试剂b为 $H O (C H_{2} C H_{2} O)_{m} C H_{3}$ D、反应1为加聚反应，反应2为缩聚反应

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12. 2022年诺贝尔化学奖授予了在点击化学和正交化学研究方面有重大贡献的三位化学家。下图表示一类常见的点击反应，下列说法错误的是

A、Q的分子式为C₉H₇NO B、该反应为加成反应 C、Q分子中不含有手性碳原子 D、Q分子可以和H₂发生还原反应

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13. 新型的生物可降解高分子材料聚乳酸的合成如下：
下列说法正确的是

A、 $m = 2 n - 1$ B、该反应属于消去反应 C、乳酸分子中含有 $π$ 键 D、乳酸分子中所有原子共平面

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14. 2022年诺贝尔化学奖颁发给为点击化学发展做出贡献的3位科学家。点击反应的原料之一——化合物M(结构如图)，下列说法正确的是

A、属于烃，能使酸性高锰酸钾溶液褪色 B、分子中所有碳原子共平面 C、分子中没有手性碳原子 D、1mol该物质与 $H_{2}$ 反应，最多可消耗 $5 m o l H_{2}$

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15. 某神经类药物的结构如图所示。下列说法正确的是

A、分子中存在2种含氧官能团 B、分子中最多有14个原子共平面 C、1mol该物质与足量H₂反应，最多消耗7molH₂ D、1mol该物质与足量NaOH溶液反应，最多消耗3molNaOH

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16. 有机物M是合成青蒿素的原料之一，M的结构简式如图所示。下列有关M的说法正确的是

A、分子式为C₁₂H₁₆O₅ B、能发生氧化反应，但不能发生取代反应 C、不可用钠鉴别M中的两种含氧官能团 D、烃基上的一氯代物只有一种

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二、多选题

17. 1-丁醇、溴化钠和70%的硫酸共热反应，经过回流、蒸馏、萃取分液制得1-溴丁烷粗产品，装置如图所示：

已知： ${CH}_{3} {{(CH}_{2})}_{3} {OH+NaBr+H}_{2} {SO}_{4} \overset{Δ}{\to} {CH}_{3} {{(CH}_{2})}_{3} {Br+NaHSO}_{4} {+H}_{2} O$

下列说法正确的是（）

A、装置I中回流的目的是为了减少物质的挥发，提高产率 B、装置Ⅱ中a为进水口，b为出水口 C、用装置Ⅲ萃取分液时，将分层的液体依次从下放出 D、经装置Ⅲ得到的粗产品干燥后，使用装置Ⅱ再次蒸馏，可得到更纯的产品

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18. 番木鳖酸具有一定的抗炎、抗菌活性，结构简式如图。下列说法错误的是（）

A、1mol该物质与足量饱和NaHCO₃溶液反应，可放出22.4L(标准状况)CO₂ B、一定量的该物质分别与足量Na、NaOH反应，消耗二者物质的量之比为5：1 C、1mol该物质最多可与2molH₂发生加成反应 D、该物质可被酸性KMnO₄溶液氧化

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19. 合成药物异搏定路线中某一步骤如下：
下列说法正确的是（）

A、物质X在空气中不易被氧化 B、物质Y中只含1个手性碳原子 C、物质Z中所有碳原子可能在同一平面内 D、等物质的量的X，Y分别与NaOH反应，最多消耗NaOH的物质的量之比为1：2

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20. （多选）迷迭香酸是从蜂花属植物中提取得到的酸性物质，其结构如图．则叙述不正确的是（）

A、迷迭香酸属于芳香族化合物 B、1mol迷迭香酸最多能和9mol氢气发生加成反应 C、迷迭香酸可以发生水解反应、取代反应和酯化反应 D、1mol迷迭香酸最多能和含5mol NaOH的水溶液完全反应

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21. 莽草酸是一种合成治疗禽流感药物达菲的原料，鞣酸存在于苹果、生石榴等植物中．下列关于这两种有机化合物的说法正确的是（）

A、两种酸都能与溴水反应 B、两种酸均能发生加成和消去反应 C、鞣酸分子与莽草酸分子相比多了两个碳碳双键 D、等物质的量的两种酸与足量碳酸氢钠溶液反应产生气体的质量相同

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22. 去甲肾上腺素可以调控动物机体的植物性神经功能，其结构简式如图所示．下列说法不正确的是（）

A、去甲肾上腺素分子组成为C₈H₁₀NO₃ B、去甲肾上腺素分子可以发生取代、加成、消去、缩聚等反应 C、每个去甲肾上腺素分子中含有2个手性碳原子 D、去甲肾上腺素既能与盐酸反应，又能与氢氧化钠溶液反应

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23. 栀子苷是中草药栀子实的提取产品，可用于治疗心脑血管、肝胆等疾病及糖尿病的原料药物，其结构简式如图所示，下列有关说法正确的是

A、该化合物分子中含有3种官能团 B、该化合物遇 $F e C l_{3}$ 溶液发生显色反应 C、该化合物分子中含8个手性碳原子 D、1mol该化合物最多与2mol $B r_{2}$ 发生加成反应

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三、非选择题

24. [选修5：有机化学基础]
丁苯酞(NBP)是我国拥有完全自主知识产权的化学药物，临床上用于治疗缺血性脑卒中等疾病。ZJM—289是一种NBP开环体(HPBA)衍生物，在体内外可经酶促或化学转变成NBP和其它活性成分，其合成路线如图：

已知信息： +R²CH₂COOH $\to_{{{(CH}_{3} CO)}_{2} O}^{\begin{array}{l} {CH}_{3} COONa \\ Δ \end{array}}$ (R¹=芳基)

回答下列问题：

(1)、A的化学名称为。

(2)、D有多种同分异构体，其中能同时满足下列条件的芳香族化合物的结构简式为、。
①可发生银镜反应，也能与FeCl₃溶液发生显色反应；

②核磁共振氢谱有四组峰，峰面积比为1∶2∶2∶3。

(3)、E→F中(步骤1)的化学方程式为。

(4)、G→H的反应类型为。若以NaNO₃代替AgNO₃ ，则该反应难以进行，AgNO₃对该反应的促进作用主要是因为。

(5)、HPBA的结构简式为。通常酯化反应需在酸催化、加热条件下进行，对比HPBA和NBP的结构，说明常温下HPBA不稳定、易转化为NBP的主要原因。

(6)、W是合成某种抗疟疾药物的中间体类似物。设计由2，4—二氯甲苯( )和对三氟甲基苯乙酸( )制备W的合成路线__。(无机试剂和四个碳以下的有机试剂任选)。

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25. 某课题组合成了一种非天然氨基酸X，合成路线如下(Ph—表示苯基)：

已知：R₁—CH=CH—R₂ $\to_{NaOH}^{{CHBr}_{3}}$

R₃Br $\to_{{{(C}_{2} H_{5})}_{2} O}^{Mg}$ R₃MgBr

请回答：

(1)、下列说法正确的是______。

A、化合物B的分子结构中含有亚甲基和次甲基 B、¹H-NMR谱显示化合物F中有2种不同化学环境的氢原子 C、G→H的反应类型是取代反应 D、化合物X的分子式是C₁₃H₁₅NO₂

(2)、化合物A的结构简式是；化合物E的结构简式是。

(3)、C→D的化学方程式是。

(4)、写出3种同时符合下列条件的化合物H的同分异构体的结构简式(不包括立体异构体)。
①包含；

②包含 (双键两端的C不再连接H)片段；

③除②中片段外只含有1个-CH₂-

(5)、以化合物F、溴苯和甲醛为原料，设计下图所示化合物的合成路线(用流程图表示，无机试剂、有机溶剂任选)。
(也可表示为 )

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26. 有机物F是一种药物合成的重要中间体，其合成路线如图。
已知： $R - C H O + C H_{3} C H O \to_{△}^{N a O H} R - C H = C H C H O + H_{2} O$ 。

(1)、有机物A中含有的官能团的名称为。

(2)、A→B的反应类型为。

(3)、写出有机物E的结构简式：。

(4)、写出C $\overset{}{\to}$ D的化学方程式：。

(5)、有机物H是C的同分异构体，符合下列条件的H有种，其中核磁共振氢谱中有5组吸收峰且峰面积之比为3：2：2：2：1的结构简式为。
①分子中除苯环外不含其他环状结构。
②仅含有一种官能团，能与新制 $C u {(O H)}_{2}$ 反应，生成砖红色沉淀。
③苯环上有3个取代基。

(6)、设计以和为原料制备的合成路线。(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线示例见本题题干)

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27. 由芳香烃制备香料J的一种流程如图：
回答下列问题：

(1)、C的化学名称是。

(2)、F中官能团的名称为， D→E的反应类型为。

(3)、B的结构简式为。

(4)、写出F发生银镜反应的化学方程式：。

(5)、G的同分异构体中，同时满足下列条件的结构有种(不考虑立体异构)。
①属于芳香族化合物且除苯环外不含其它环；
②既能发生水解反应，又能与新制的Cu(OH)₂悬浊液共热生成砖红色固体。

(6)、以乙醇为原料合成，设计合成路线(无机试剂任选)。

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28. 近年来，大豆异黄酮及其衍生物(化合物M)，因其具有优良的生理活性而备受关注。化合物M的合成路线如图所示。
已知：+(CH₃CO)₂O $\to_{}^{P y}$ +CH₃COOH
请回答下列问题：

(1)、B的分子式为。

(2)、由C生成D的化学方程式为。

(3)、D分子中含氧官能团的名称有酯基、、

(4)、由E生成F的反应所属的反应类型为。

(5)、化合物B的同分异构体中能同时满足下列条件的有个，其中能发生银镜反应的结构简式为 (写出一种即可)。
a．含苯环的醛或酮
b．不含过氧键-O-O-
c．核磁共振氢谱显示有四个峰，且峰面积之比为3：2：2：1

(6)、根据上述路线中的相关知识，写出以2－丁烯为主要原料合成的路线。

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29. 化合物J在治疗抑郁症方面具有良好的疗效。某研究小组拟用以下流程合成。
已知：① $— C H M g B r$ $\to_{C C l_{4}}^{B r_{2}}$
② $\to_{}^{N a_{2} S 或 N a H S O_{3}}$
请回答：

(1)、化合物B的结构简式是；化合物F的结构简式是。

(2)、下列说法错误的是____。

A、化合物A分子中所有的碳原子共平面 B、化合物F与 $H_{2}$ 发生加成反应， $1 m o l F$ 最多可消耗 $5 m o l H_{2}$ C、化合物G的分子式为 $C_{12} H_{12} O C l$ D、化合物I和化合物J互为同分异构体

(3)、化合物 $H \overset{}{\to} I$ 的化学方程式是。

(4)、写出4种同时满足下列条件的化合物I的同分异构体的结构简式(不考虑立体异构体)：。
① $H - N M R$ 谱表明分子中有6种氢原子
②只含有两个六元环的芳香族化合物
③含有 $- N H_{2}$ ，且 $1 m o l$ 该同分异构体水解时只消耗 $1 m o l N a O H$

(5)、以D为原料，设计由 $D \overset{}{\to} E$ 的合成路线(用流程图表示，无机试剂任选)。

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30. 丁香酚存在于丁香花的花蕊中，以丁香酚为原料制取有机物 F 的路线如下：
已知：

(1)、丁香酚的分子式为。

(2)、A中的含氧官能团是（填名称）， ② 的反应类型为。

(3)、写出满足下列条件的 C 的所有同分异构体的结构简式。
①含苯环且环上只有两个取代基；
②属于酯类化合物；
③核磁共振氢谱有 3 组峰，且峰面积之比为 3∶1∶1。

(4)、1 mol D 最多可以与molH₂ 发生加成反应。

(5)、反应⑤中，试剂 X 的结构简式为。

(6)、设计用呋喃甲醛（）和环己醇为原料制的合成路线（无机试剂任选）。

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31. 天然生物碱Garbazomycin G的合成路线如下：
已知：
①
②
请回答：

(1)、化合物B的结构简式是，化合物D的结构简式是。

(2)、下列说法错误的是____。

A、Carbazomycin G的分子式为 $C_{15} H_{17} O_{3} N$ B、化合物I中的含氧官能团有两种 C、化合物C可以使 $F e C l_{3}$ 溶液显紫色 D、化合物F既能与酸反应，又能与碱反应

(3)、写出化合物G与足量NaOH溶液反应的化学方程式。

(4)、设计以苯酚为原料，利用上述流程中的有机试剂合成有机物的路线(用流程图表示，无机试剂任选)。

(5)、写出其符合下列条件的A的所有同分异构体的结构简式：。
①分子中仅含两种官能团，不存在-O-O-结构；
② $H - N M R$ 谱检测表明：分子中有4种氢原子；
③可使 $F e C l_{3}$ 溶液变紫色。

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32. 化合物J的合成路线如图：
已知：①
②
③+2CH₃CH₂OH→

(1)、D的结构简式是。

(2)、下列说法错误的是____。

A、化合物A分子中所有原子共平面 B、F为OsO₄ C、步骤⑤为氧化反应 D、化合物H的分子式为C₁₁H₁₆O₇

(3)、写出步骤①的化学方程式。

(4)、写出3种同时满足下列条件的化合物C的同分异构体的结构简式(不考虑立体异构体)。
①H—NMR谱显示只有3种不同化学环境的氢原子
②只含有一个环
③1 mol化合物与氢氧化钠溶液完全反应，消耗2 mol NaOH

(5)、写出以、CH₃OH和mCPBA为原料制备的合成路线流程图(可参照题干流程，无机试剂任用)。

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33. 回答下列问题：

(1)、戊烷有三种同分异构体，其沸点如下：

正戊烷
异戊烷
新戊烷
沸点
36.1℃
27.9℃
9.5℃
请说明其沸点差异的原因。

(2)、甘氨酸( $H_{2} N C H_{2} C O O H$ )在水中的溶解度与溶液的pH有关，当pH约为6时主要以内盐()的形态存在，其溶解度最小。请解析随着溶液pH的增大或减少，其溶解度变大的原因。

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34. 美替拉酮是一类治疗抗抑郁类药物，某研究小组以3-乙基吡啶(其结构简式为或)或为原料，其合成路径如图：
已知：
① $R_{1} X$ $\to_{乙醚}^{M g}$ $R_{1} - M g X$
② $\to_{一定条件}^{H^{+} / H_{2} O}$

(1)、化合物A的结构简式是；化合物G的结构简式是。

(2)、下列说法错误的是____。

A、化合物A具有酸性，所有原子可以共平面 B、反应①中一定条件为液氯和铁粉，X为乙酸乙酯 C、化合物I(美替拉酮)的分子式为 $C_{14} H_{14} N_{2} O$ D、A→B为取代反应，G→H为消去反应

(3)、写出化合物C→化合物D的化学方程式。

(4)、在制备化合物Ⅰ过程中还生成了一种相同分子式，且原环结构与支链位保持不变的副产物，用键线式表示其结构。

(5)、化合物C有多种同分异构体，写出满足下列条件的同分异构体。
①只含苯环且无其他环状结构，且为苯的四取代物，无—O—O—、等结构
②¹H-NMR谱表明分子中含有4种氢原子
③能够发生银镜反应

(6)、螺环化合物()可以由中间体M()制得，请以1-氯环戊烷()为原料，设计合成中间体M的路线(用流程图表示，无机试剂、有机溶剂任选)。

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35. 血管紧张素转换酶抑制剂——依那普利(enalapri)，通过扩张血管控制血压，对轻、中度高血压安全有效，被列为一线治疗药。部分合成路线如下：

已知：的形成与水解的原理与酯基类似

回答下列问题：

(1)、化合物B含有的官能团名称为。

(2)、由C生成D的反应类型为。

(3)、化合物C的结构简式为。

(4)、写出反应④的化学反应方程式：。

(5)、1molG最多与molNaOH反应。

(6)、化合物A有多种同分异构体，其中属于酯类、能发生银镜反应且苯环上有两个碳原子个数不同的取代基的共有种。化合物A的这些同分异构体中，满足核磁共振氢谱有6组峰且含有手性碳(注：连有四个不同的原子或基团的碳)的化合物的结构简式为。

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	正戊烷	异戊烷	新戊烷
沸点	36.1℃	27.9℃	9.5℃