高考二轮复习知识点：有机物的结构和性质3

试卷更新日期：2023-07-31 类型：二轮复习

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一、选择题

1. 络塞维是中药玫瑰红景天中含有的一种天然产物，分子结构见下图。关于该化合物下列说法正确的是（）

A、不能发生消去反应 B、能与醋酸发生酯化反应 C、所有原子都处于同一平面 D、 $1 m o l$ 络塞维最多能与 $3 m o l H_{2}$ 反应

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2. 关于M的说法正确的是（）

A、分子式为C₁₂H₁₆O₆ B、含三个手性碳原子 C、所有氧原子共平面 D、与(CH₃)₂C=O互为同系物

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3. 莲藕含多酚类物质，其典型结构简式如图所示。下列有关该类物质的说法错误的是（）

A、不能与溴水反应 B、可用作抗氧化剂 C、有特征红外吸收峰 D、能与 $F e^{3 +}$ 发生显色反应

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4. 高分子Y是一种人工合成的多肽，其合成路线如下。
下列说法错误的是（）

A、F中含有2个酰胺基 B、高分子Y水解可得到E和G C、高分子X中存在氢键 D、高分子Y的合成过程中进行了官能团保护

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5. 我国科学家提出的聚集诱导发光机制已成为研究热点之一、一种具有聚集诱导发光性能的物质，其分子结构如图所示。下列说法错误的是（）

A、分子中N原子有 $s p^{2}$ 、 $s p^{3}$ 两种杂化方式 B、分子中含有手性碳原子 C、该物质既有酸性又有碱性 D、该物质可发生取代反应、加成反应

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6. $γ -$ 崖柏素具天然活性，有酚的通性，结构如图。关于 $γ -$ 崖柏素的说法错误的是（）

A、可与溴水发生取代反应 B、可与 $N a H C O_{3}$ 溶液反应 C、分子中的碳原子不可能全部共平面 D、与足量 $H_{2}$ 加成后，产物分子中含手性碳原子

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7. 染料木黄酮的结构如图，下列说法正确的是（）

A、分子中存在3种官能团 B、可与 $H B r$ 反应 C、 $1 m o l$ 该物质与足量溴水反应，最多可消耗 $4 m o l B r_{2}$ D、 $1 m o l$ 该物质与足量 $N a O H$ 溶液反应，最多可消耗 $2 m o l N a O H$

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8. 聚乳酸是一种新型的生物可降解高分子材料，其合成路线如下：
下列说法错误的是（）

A、m=n−1 B、聚乳酸分子中含有两种官能团 C、 $1 m o l$ 乳酸与足量的 $N a$ 反应生成 $1 m o l H_{2}$ D、两分子乳酸反应能够生成含六元环的分子

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9. 有机物M是合成塑身药物利莫那班的重要中间体，其结构简式如图所示：
下列关于M的叙述正确的是

A、M的分子式为C₁₅H₁₈O₄Cl B、M能使Br₂的CCl₄溶液褪色 C、M在碱性条件下能稳定存在 D、M苯环上的二溴代物有4种

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10. 四苯基乙烯是一种常用于建筑、医疗设备、包装和电器的化合物，其结构如图所示。下列有关四苯基乙烯的说法错误的是

A、分子式为 $C_{26} H_{20}$ B、一氯代物有6种(不考虑立体异构) C、能发生氧化、还原和取代反应 D、所有原子可能共平面

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11. 维生素D含量越高，老年大脑认知功能越好，目前已知的维生素D至少有10种分子，维生素D₃是其中重要的一种(结构如图)，下列有关说法正确的是

A、维生素D₃是一种水溶性维生素 B、维生素D₃分子式为 $C_{27} H_{44} O$ C、维生素D₃中的羟基能被催化氧化生成醛基 D、维生素D₃分子中虚线框内所含碳原子不可能共平面

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12. 汽油中异辛烷()的含量越高，抗爆性能越好，下列有关异辛烷的说法正确的是（）

A、常温常压下为气体 B、一氯代物有4种 C、可由炔烃或二烯烃加氢制得 D、系统命名为2，4，4-三甲基戊烷

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13. 有关的说法正确的是（）

A、可以与 $5 m o l H_{2}$ 发生加成反应 B、能使溴水褪色 C、只含2种官能团 D、在加热条件下，能与NaOH的乙醇溶液发生消去反应

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14. 化学与生活、生产密切相关。下列说法错误的是（）

A、用生石灰脱燃煤中的硫，最终硫可转变为CaSO₄ B、用作信息高速公路的石英光导纤维是一种新型有机高分子材料 C、净水池中加入活性炭有吸附色素和除异味的作用 D、作反应容器涂层的聚四氟乙烯能抗酸、碱，耐腐蚀

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15. 布洛芬具有抗炎、镇痛、解热作用，其成酯修饰反应(如下图)得到的产物疗效更佳。下列说法错误的是（）

A、上述反应为取代反应 B、布洛芬的分子式为C₁₃H₁₈O₂ C、布洛芬与苯甲酸()互为同系物 D、布洛芬的成酯修饰产物分子中最多只有8个碳原子共平面。

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16. 布洛芬是常见解热镇痛药，合成该药物的部分线路如图示：
下列说法错误的是（）

A、可用新制的氢氧化铜浊液鉴别I和II B、布洛芬的分子式为C₁₃H₁₈O₂ C、 $1$ mol布洛芬最多可与 $4$ mol H₂加成反应 D、布洛芬能发生取代、氧化等反应

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17. 下列有关苯乙烯()的说法正确的是（）

A、最多有8个原子共面 B、是苯的同系物 C、1mol苯乙烯可与4mol溴发生加成反应 D、加聚产物的含碳量与乙炔相同

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18. 紫花前胡醇()能提高人体免疫力，下列相关叙述错误的是（）

A、分子式为C₁₄H₁₄O₄ B、不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 C、能够发生水解反应 D、能够发生消去反应

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二、多选题

19. 化合物“E7974”具有抗肿痛活性，结构简式如下，下列有关该化合物说法正确的是（）

A、能使 $B r_{2}$ 的 $C C l_{4}$ 溶液褪色 B、分子中含有4种官能团 C、分子中含有4个手性碳原子 D、1mol该化合物最多与2molNaOH反应

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20. 根皮素常用于治疗分泌旺盛型粉刺，同时对各种皮肤色斑有淡化作用。关于该有机物下列说法正确的是（）

A、该有机物易溶于水和 ${CCl}_{4}$ B、该有机物能发生取代反应和加成反应 C、该有机物分子中所有碳原子可能在同一平面 D、该有机物与 ${Na}_{2} {CO}_{3}$ 溶液反应可以生成 ${CO}_{2}$ 气体

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21. 有机物M是一种药物的活性物质，其结构如图所示。下列有关M的说法错误的是（）

A、分子式为 $C_{22} H_{30} N_{6} O_{4} S$ B、含有醚键﹑碳碳双键等官能团 C、该分子中含有7个双键，故能发生加成反应 D、能使酸性 ${KMnO}_{4}$ 溶液、溴的 ${CCl}_{4}$ 溶液褪色，且二者褪色的原理相同

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22. Calebin A可用于治疗阿尔茨海默病，在其合成过程中有如下物质转化过程：

下列有关化合物X、Y和Z的说法正确的是（）

A、苯甲醛与X互为同系物 B、X、Y和Z的分子中，均只含有1个手性碳原子 C、可用新制Cu(OH)₂悬浊液检验Z中是否混有X D、1mol Z最多可与4molH₂发生加成反应

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23. 某药物中间体X，其结构如图所示。下列说法正确的是（）

A、X分子中含有手性碳原子 B、X可发生氧化、消去、取代等反应 C、X既能与盐酸反应，又能与NaOH溶液反应 D、1mol X与H₂反应，最多消耗4mol H₂

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24. 化合物X是合成一种治疗直肠癌和小细胞肺癌药物的中间体，其结构简式如图所示，下列说法正确的是（）

A、化合物X分子中含有两种官能团 B、化合物X分子中所有碳原子可能共平面 C、化合物X分子中含有1个手性碳原子 D、 $1mol$ 化合物X最多能与 $5molNaOH$ 反应

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三、非选择题

25. 基于生物质资源开发常见的化工原料，是绿色化学的重要研究方向。以化合物I为原料，可合成丙烯酸V、丙醇VII等化工产品，进而可制备聚丙烯酸丙酯类高分子材料。

(1)、化合物I的分子式为，其环上的取代基是（写名称）。

(2)、已知化合物II也能以

{II}^{'}

的形式存在。根据

{II}^{'}

的结构特征，分析预测其可能的化学性质，参考①的示例，完成下表。

序号	结构特征	可反应的试剂	反应形成的新结构	反应类型
①	$- CH = CH -$	$H_{2}$	$- {CH}_{2} - {CH}_{2} -$	加成反应
②				氧化反应
③

(3)、化合物IV能溶于水，其原因是。

(4)、化合物IV到化合物V的反应是原子利用率

100 %

的反应，且

1 mol IV

与

1 mol

化合物a反应得到

2 mol V

，则化合物a为。

(5)、化合物VI有多种同分异构体，其中含

C_{/}^{\} =O

结构的有种，核磁共振氢谱图上只有一组峰的结构简式为。

(6)、选用含二个羧基的化合物作为唯一的含氧有机原料，参考上述信息，制备高分子化合物VIII的单体。

写出VIII的单体的合成路线（不用注明反应条件）。

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26. 有机化合物F是合成抗病毒药物法匹拉韦过程中的重要中间体，其合成路线如下：
已知：ⅰ.
ⅱ.

(1)、A可以与 $N a_{2} C O_{3}$ 溶液反应产生 $C O_{2}$ ， A的结构简式：。

(2)、①的反应类型是。

(3)、C分子中含有的官能团是。

(4)、B与 $N a O H$ 溶液反应的化学方程式是。

(5)、下列说法错误的是。
a.A分子中存在 $s p^{2}$ 杂化的碳原子
b.C可以发生取代反应、加成反应、氧化反应
c.D能使酸性高锰酸钾溶液褪色
d.D存在含有一个六元环的酯类同分异构体

(6)、补充下列合成路线：合成E分三步进行，上图中③为取代反应，中间产物2和E互为同分异构体，请补充E的结构简式，并写出中间产物1在一定条件下生成中间产物2的化学方程式：。

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27. 具有广泛生物活性的某丁内酯类化合物K的合成路线如下：
已知：
i.R₁CH₂COOR₂+R₃CHO $\overset{K H C O_{3}}{\to}$
ii. + $\to_{}^{Δ}$
iii.R-Br+ $\to_{乙醚}^{Z n}$ $\overset{H^{+}}{\to}$

(1)、A能发生银镜反应，A中官能团名称是。

(2)、B→C的化学方程式为。

(3)、C+2a $\overset{K H C O_{3}}{\to}$ D，则试剂a是。

(4)、已知：同一个碳原子连有2个羟基的分子不稳定，F为醇类。F→G的化学方程式为。

(5)、试剂b的结构简式为。

(6)、H→I的反应类型为， J的结构简式为。

(7)、已知： $\to_{Δ}^{H^{+} / H_{2} O}$ $\overset{- C O_{2}}{\to}$ RCH₂COOH，将D→E的流程图补充完整，在括号内填写试剂和条件，在方框内填写物质的结构简式。

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28. C₂H₂是基本有机化工原料。由C₂H₂制备聚乙烯醇缩丁醛和顺式聚异戊二烯的合成路线(部分反应条件略去)如下所示。
回答下列问题：

(1)、CH₃COCH₃中官能团的名称是。

(2)、①的反应类型是。

(3)、C的核磁共振氢谱图中各组峰的峰面积之比为。

(4)、B的结构简式为。

(5)、C的键线式为。

(6)、③的反应方程式为。

(7)、⑤、⑥、⑦、⑧四个反应中不属于“原子经济性反应”的是(填反应序号)。

(8)、异戊二烯分子中最多有个原子共平面，顺式聚异戊二烯的结构简式为。

(9)、写出与D具有相同官能团且含有手性碳原子的所有同分异构体的结构简式(不考虑立体异构)：。

(10)、写出以C₂H₂为原料制备CH₃CH₂COOH的合成路线流程图(其他无机试剂任选，合成路线流程图示例参照本题提干)：。

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29. 手性过渡金属配合物催化的不对称合成反应具有高效、高对映选择性的特点，是有机合成化学研究的前沿和热点。某螺环二酚类手性螺环配体(H)的合成路线如下：
已知：RCHO+ $\to_{C_{2} H_{5} O H / H_{2} O}^{N a O H}$
请回答：

(1)、化合物A的结构简式是；化合物E的结构简式是。

(2)、下列说法正确的是____。

A、化合物E可以发生消去反应、还原反应 B、化合物F和G可通过FeCl₃溶液鉴别 C、化合物C中至少有7个碳共平面 D、化合物H的分子式是C₁₉H₁₈O₂NP

(3)、写出C→D的化学方程式。

(4)、在制备F的过程中还生成了一种副产物X，X与F互为同分异构体(非立体异构体)。X的结构为。

(5)、写出3种同时符合下列条件的化合物D的同分异构体的结构简式(不包括立体异构体)。
①除苯环外还有一个含氧六元环；②分子中有4种不同化学环境的氢；③不含-O-O-键

(6)、以为原料，设计化合物的合成路线(用流程图表示，无机试剂、有机溶剂任选)。

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30. 一种用于治疗抑郁症药物重要中间体(J)的合成路线如图：
已知：Ⅰ．曼尼希反应(Mannich反应)
Ⅱ．或 $\overset{N a B H_{4}}{\to}$
Ⅲ．Et代表乙基；
回答下列问题：

(1)、A的结构简式为；已知：含有苯环()或吡啶环()的有机物都属于芳香族化合物。与A分子式相同且只有一个侧链，A的芳香族同分异构体的数目有种。

(2)、区分H和I的现代分析方法为；E→F的反应类型为。

(3)、写出D→E的化学方程式；J中含有种官能团。

(4)、综合上述信息，写出由和制备的合成路线(其它试剂任选)。

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31. 丙烯腈( )是一种重要的化工原料，广泛应用在合成纤维、合成橡胶及合成树脂等工业生产中。以3-羟基丙酸乙酯( )为原料合成丙烯腈，主要反应过程如下：
反应Ⅰ： $\overset{T i O_{2}}{⇌}$ $+ H_{2} O (g)$ $Δ H_{1}$
反应Ⅱ：+NH₃(g) $\overset{T i O_{2}}{⇌}$ (g)+H₂O(g)+ $Δ H_{2}$

(1)、有机物的名称为，反应Ⅰ正反应的活化能逆反应的活化能(填“大于”或“小于”)；反应Ⅱ的反应历程有两步，其中第一步反应的化学方程式为：+NH₃(g) $\overset{T i O_{2}}{\to}$ ，则第二步反应的化学方程式为；实验过程中未检测到的原因可能为。

(2)、在盛有催化剂 $T i O_{2}$ 、压强为200kPa的恒压密闭容器中按体积比2∶15充入和 $N H_{3} (g)$ 发生反应，通过实验测得平衡体系中含碳物质(乙醇除外)的物质的量分数随温度的变化如图所示。
随着温度的升高，(g)的平衡物质的量分数先增大后减小的原因为， N点对应反应Ⅱ的平衡常数 $K_{x} =$ (x代表物质的量分数)。

(3)、在酸性条件下，电解丙烯腈可以制备已二腈 $[N C {(C H_{2})}_{4} C N]$ ，则(填“阳极”或“阴极”)产生已二腈，其电极方程式为。

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32. 研究表明药物利托那韦对新冠病毒有很好的抑制作用，部分合成路线可设计为：
已知：R-O-R′ $\overset{C O_{2}}{\to}$

(1)、物质C所含官能团的名称， E物质的分子式为。

(2)、物质X的名称为，反应①的条件是。

(3)、写出C与D反应生成Y的化学方程式。

(4)、写出反应③除F外另一产物的结构简式。

(5)、物质A至F的合成路线中涉及下列反应类型中的(填编号)。
a.取代反应 b.水解反应 c.硝化反应 d.消去反应

(6)、M是X的同系物，分子式为C₈H₉NO₂ ，写出其所有符合下列条件的同分异构体：。
①分子中含有苯环；
②能与碳酸氢钠反应产生气体，也能与盐酸反应；
③核磁共振氢谱峰面积之比为1：2：2：2：2。

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33. 化合物E是一种合成抗肿瘤药物的中间体，其合成路线如下：

(1)、A分子中含有手性碳原子的数目为。

(2)、C→D的反应类型为。

(3)、实现B→C的转化中，化合物X的分子式为C₅H₈O₄ ，则X 的结构简式：。

(4)、B脱去HBr得到有机物甲，甲的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：。
①能与FeCl₃溶液发生显色反应。
②分子中不同化学环境的氢原子个数比是1∶2∶9∶18。

(5)、写出以HOCH₂CH₂CH₂OH和CH₃OH为原料制备的合成路线流程图。(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。

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34. 他莫昔芬(T，分子式为C₂₆H₂₉NO)为非固醇类抗雌激素药物。以苯为主要原料合成他莫昔芬的一种路线如图所示：
已知：
① $\overset{H B r}{\to}$
②
回答下列问题：

(1)、理论上苯生成A的反应中原子利用率为100%，则X的名称是。

(2)、A→C的反应类型是。F中官能团的名称是。

(3)、B+C→D的化学方程式为。

(4)、T的结构简式为。

(5)、H是A的芳香族同分异构体，1molH能与2molNaOH反应，则H有种结构(不考虑立体异构)，其中核磁共振氢谱有5组峰的结构简式为(填一种)。

(6)、设计以和C₂H₅I为原料制备的合成路线：(无机试剂任选)。

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35. 药物Q能阻断血栓形成，它的一种合成路线。
已知：i.
ii.R＇CHO $\to_{弱酸}^{R ＂ N H_{2}}$ R＇CH=NR＂

(1)、→A的反应方程式是。

(2)、B的分子式为 $C_{11} H_{13} N O_{2}$ 。E的结构简式是。

(3)、M→P的反应类型是。

(4)、M能发生银镜反应。M分子中含有的官能团是。

(5)、J的结构简式是。

(6)、W是P的同分异构体，写出一种符合下列条件的W的结构简式：。
i.包含2个六元环，不含甲基
ii.W可水解。W与 $N a O H$ 溶液共热时， $1 m o l W$ 最多消耗 $3 m o l N a O H$

(7)、Q的结构简式是，也可经由P与Z合成。已知： $\to_{}^{F e 粉、酸}$ ，合成Q的路线如下(无机试剂任选)，写出X、Y、Z的结构简式：。

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