高考二轮复习知识点：有机物的结构和性质1

试卷更新日期：2023-07-31 类型：二轮复习

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一、选择题

1. 化合物 $K$ 与 $L$ 反应可合成药物中间体 $M$ ，转化关系如下。

已知 $L$ 能发生银镜反应，下列说法正确的是（）

A、 $K$ 的核磁共振氢谱有两组峰 B、 $L$ 是乙醛 C、 $M$ 完全水解可得到 $K$ 和 $L$ D、反应物 $K$ 与 $L$ 的化学计量比是 $1 ∶ 1$

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2. 一种聚合物 $P H A$ 的结构简式如下，下列说法不正确的是（）

A、 $P H A$ 的重复单元中有两种官能团 B、 $P H A$ 可通过单体缩聚合成 C、 $P H A$ 在碱性条件下可发生降解 D、 $P H A$ 中存在手性碳原子

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3. 冠醚因分子结构形如皇冠而得名，某冠醚分子c可识别 $K^{+}$ ，其合成方法如下。下列说法错误的是

A、该反应为取代反应 B、a、b均可与 $NaOH$ 溶液反应 C、c核磁共振氢谱有3组峰 D、c可增加 $KI$ 在苯中的溶解度

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4. 湖北蕲春李时珍的《本草纲目》记载的中药丹参，其水溶性有效成分之一的结构简式如图。下列说法正确的是

A、该物质属于芳香烃 B、可发生取代反应和氧化反应 C、分子中有5个手性碳原子 D、1mol该物质最多消耗9molNaOH

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5. 下列事实不涉及烯醇式与酮式互变异构原理的是

A、 $HC \equiv CH$ 能与水反应生成 ${CH}_{3} CHO$ B、可与 $H_{2}$ 反应生成 C、水解生成 D、中存在具有分子内氢键的异构体

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6. $[C o {(N H_{3})}_{6}] C l_{3}$ 是一种重要的化工产品，实验室可利用 $C o C l_{2}$ 制取该配合物： $2 C o C l_{2} + 10 N H_{3} + 2 N H_{4} C l + H_{2} O_{2} = 2 [C o {(N H_{3})}_{6}] C l_{3} + 2 H_{2} O$ 。已知 ${[C o {(N H_{3})}_{6}]}^{3 +}$ 的空间结构如图，其中1～6处的小圆圈表示 $N H_{3}$ 分子，各相邻的 $N H_{3}$ 分子间的距离相等，中心离子 $C o^{3 +}$ 位于八面体的中心， $N H_{3}$ 分子到中心离子的距离相等(图中虚线长度相等)，下列说法正确的是

A、 $H_{2} O_{2}$ 为非极性分子 B、 $N H_{3}$ 、 $H_{2} O$ 与 $C o^{3 +}$ 形成配离子的稳定性： $N H_{3} < H_{2} O$ C、1 mol $[C o {(N H_{3})}_{6}] C l_{3}$ 含有 $σ$ 键的数目为18 $N_{A}$ D、若 ${[C o {(N H_{3})}_{6}]}^{3 +}$ 中两个 $N H_{3}$ 被 $C l^{-}$ 替代，得到的 ${[C o {(N H_{3})}_{4} C l_{2}]}^{+}$ 有2种结构

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7. 聚合物M用于缓释药物的载体，结构如图，下列说法错误的是

A、含羧基类药物可借助酯化反应连接到M上，制成缓释药物 B、M由CH₂=C(CH₃)COOH和HOCH₂CH₂OH通过缩聚反应生成 C、若平均相对分子质量为13130，则平均聚合度n为101 D、每个链节中最多有5个碳原子共平面

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8. 关于图中物质的说法错误的是（）

A、该物质在酸性条件下水解产物之一可作汽车发动机的抗冻剂 B、该物质可由单体分子通过加聚反应生成 C、该分子中含有n个不对称碳原子 D、 $1 m o l$ 该物质与足量 $N a O H$ 溶液反应，最多可消耗 $3 n m o l N a O H$

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9. 甘油酸是一种食品添加剂，可由甘油氧化制得。下列说法错误的是（）

A、 $1 m o l$ 甘油与足量金属钠反应生成 $67.2 L$ $H_{2}$ (标准状况下) B、 $1 m o l$ 甘油酸中含有 $π$ 键的数目约为 $6.02 \times 1 0^{23}$ C、可用 $N a H C O_{3}$ 溶液区分甘油和甘油酸 D、甘油和甘油酸均易溶于水

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10. 从某中草药中提取一种具有治疗癌症作用的有机物，结构如下图所示。下列说法错误的是

A、含有平面环状结构 B、含有1个手性碳原子 C、能发生取代反应、加成反应 D、 $1 m o l$ 该有机物最多能与 $2 m o l N a O H$ 反应

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11. 奥司他韦是目前治疗流感的最常用药物之一，其结构简式如图所示。下列有关该化合物的说法错误的是

A、分子中既含有σ键，又含有π键 B、该物质可以使溴的四氯化碳溶液褪色 C、1mol该物质可以与3molH₂发生加成反应 D、分子中有2种官能团可以发生水解反应

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12. 布洛芬具有抗炎、镇痛、解热作用，但口服该药对胃、肠道有刺激性，可以对该分子进行如图所示修饰。下列说法错误的是

A、布洛芬是苯甲酸的同系物 B、该修饰过程原子利用率小于100% C、X分子中的碳原子有 $s p^{2}$ 、 $s p^{3}$ 两种杂化形式 D、X分子中有10种化学环境不同的氢原子

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13. 糠醇可用于有机合成树脂、涂料等，四氢糠醇可做印染工业的润湿剂和分散剂，它们的转化关系如图，下列说法正确的是

A、糠醇能使酸性KMnO₄溶液和溴水褪色 B、糠醇分子中所有原子可能共平面 C、四氢糠醇是乙醇的同系物，分子式为C₅H₁₂O₂ D、四氢糠醇一氯代物有 6种

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14. 吲哚生物碱具有抗菌、抗炎、抗肿瘤等多种活性，其一种中间体结构简式如图所示，下列关于吲哚生物碱中间体的叙述中错误的是

A、该化合物苯环上的二氯代物有6种同分异构体 B、该化合物既能与强酸溶液反应，又能与强碱溶液反应 C、该化合物与足量 $H_{2}$ 加成后1个产物分子中含5个手性碳原子 D、该化合物属于芳香族化合物，其中碳原子的杂化方式有2种

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15. 下列关于有机物的说法错误的是

A、苯环上的一氯代物有7种 B、化学式为C₅H₁₂O₂的二元醇有多种同分异构体，主链上有3个碳原子的二元醇，其同分异构体数目是(不包括1个碳原子上连接2个羟基的化合物)： 1种 C、化学式为C₉H₁₂含有苯环的同分异构体有8种 D、研究表明禽流感病毒H7N9在沸水中两分钟就能被杀死，是因为病毒所含蛋白质受热变性

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二、多选题

16. 化合物Y是一种天然除草剂，其结构如图所示。下列说法错误的是

A、Y中含氧官能团有3种 B、1molY最多消耗4molNaOH C、Y可发生取代、加成、消去反应 D、Y与足量H₂加成后，产物分子中含5个手性碳原子

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17. 柔红霉素的配基柔红酮(B)合成的最后一步如下：

下列说法错误的是（）

A、A、B两种物质都只有一个不对称碳原子 B、A、B两种物质的所有碳原子均可共平面 C、A、B两种物质均可被酸性重铬酸钾氧化 D、由物质A生成物质B的反应类型为氧化反应

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18. 立体异构包括顺反异构、对映异构等。四种化合物的转化关系如图所示：
下列说法错误的是（）

A、甲可能的结构有5种 B、可用酸性KMnO₄溶液鉴别甲和乙 C、丙的同分异构体中具有四种化学环境氢的有3种 D、若丁为(CH₃)₂CHCHO，则甲可能为2-甲基-2-丙醇

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19. 在一定条件M可与N发生如图转化生成一种具有优良光学性能的树脂Q。下列说法正确的是（）

A、1molQ在酸性条件下的水解产物最多能消耗2molNaHCO₃ B、与M官能团种类和数目都相同的芳香族化合物还有5种 C、N能发生氧化反应、还原反应、加聚反应、取代反应、消去反应 D、Q与足量的氢气完全加成后的产物中含有2个手性碳原子

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20. 有机物A存在如下转化关系，下列说法正确的是（）

A、化合物A中含有2个手性碳原子 B、化合物B的同分异构体中，含有2个甲基、1个醛基的有6种 C、化合物C的核磁共振氢谱有五组峰 D、化合物D一定能通过加成反应得到化合物A

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三、非选择题

21. 化合物 $P$ 是合成抗病毒药物普拉那韦的原料，其合成路线如下。

已知：

(1)、A中含有羧基， $A \to B$ 的化学方程式是。

(2)、D中含有的官能团是。

(3)、关于 $D \to E$ 的反应：
      $①$ 的羰基相邻碳原子上的 $C - H$ 键极性强，易断裂，原因是。

      $②$ 该条件下还可能生成一种副产物，与 $E$ 互为同分异构体。该副产物的结构简式是。

(4)、下列说法正确的是 $($ 填序号 $)$ 。
      $a . F$ 存在顺反异构体
      $b . J$ 和 $K$ 互为同系物
      $c .$ 在加热和 $C u$ 催化条件下， $J$ 不能被 $O_{2}$ 氧化

(5)、L分子中含有两个六元环。 $L$ 的结构简式是。

(6)、已知：，依据 $D \to E$ 的原理， $L$ 和 $M$ 反应得到了 $P$ 。 $M$ 的结构简式是。

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22. 含有吡喃萘醌骨架的化合物常具有抗菌、抗病毒等生物活性，一种合成该类化合物的路线如下(部分反应条件已简化)：

回答下列问题：

(1)、B的结构简式为；

(2)、从F转化为G的过程中所涉及的反应类型是、；

(3)、物质G所含官能团的名称为、；

(4)、依据上述流程提供的信息，下列反应产物J的结构简式为；

(5)、下列物质的酸性由大到小的顺序是(写标号)：
① ② ③

(6)、(呋喃)是一种重要的化工原料，其能够发生银镜反应的同分异构体中。除H₂C=C=CH-CHO外，还有种；

(7)、甲苯与溴在FeBr₃催化下发生反应，会同时生成对溴甲苯和邻溴甲苯，依据由C到D的反应信息，设计以甲苯为原料选择性合成邻溴甲苯的路线(无机试剂任选)。

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23. 加兰他敏是一种天然生物碱，可作为阿尔茨海默症的药物，其中间体的合成路线如下。


回答下列问题：

(1)、A中与卤代烃成醚活性高的羟基位于酯基的位(填“间”或“对”)。

(2)、C发生酸性水解，新产生的官能团为羟基和(填名称)。

(3)、用O₂代替PCC完成D→E的转化，化学方程式为。

(4)、F的同分异构体中，红外光谱显示有酚羟基、无N-H键的共有种。

(5)、H→I的反应类型为。

(6)、某药物中间体的合成路线如下(部分反应条件已略去)，其中M和N的结构简式分别为和。


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24. 碳骨架的构建是有机合成的重要任务之一。某同学从基础化工原料乙烯出发，针对二酮H设计了如下合成路线：

回答下列问题：

(1)、由A→B的反应中，乙烯的碳碳键断裂(填“π”或“σ”)。

(2)、D的同分异构体中，与其具有相同官能团的有种(不考虑对映异构)，其中核磁共振氢谱有三组峰，峰面积之比为 $9 ： 2 ： 1$ 的结构简式为。

(3)、E与足量酸性 ${KMnO}_{4}$ 溶液反应生成的有机物的名称为、。

(4)、G的结构简式为。

(5)、已知：，H在碱性溶液中易发生分子内缩合从而构建双环结构，主要产物为I()和另一种α，β-不饱和酮J，J的结构简式为。若经此路线由H合成I，存在的问题有(填标号)。
a．原子利用率低 b．产物难以分离 c．反应条件苛刻 d．严重污染环境

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25. 奥培米芬(化合物J)是一种雌激素受体调节剂，以下是一种合成路线(部分反应条件己简化)。

已知：

回答下列问题：

(1)、A中含氧官能团的名称是。

(2)、C的结构简式为。

(3)、D的化学名称为。

(4)、F的核磁共振谱显示为两组峰，峰面积比为1∶1，其结构简式为。

(5)、H的结构简式为。

(6)、由I生成J的反应类型是。

(7)、在D的同分异构体中，同时满足下列条件的共有种；
①能发生银镜反应；②遇FeCl₃溶液显紫色；③含有苯环。

其中，核磁共振氢谱显示为五组峰、且峰面积比为2∶2∶2∶1∶1的同分异构体的结构简式为。

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26. 麻黄是一味常见的中草药，汉代的《神农本草经》记载有麻黄的效用：主中风，伤寒头痛，温疟，发表出汗，去邪热气，止咳逆上气，除寒热，破症坚积聚。麻黄的有效成分麻黄碱(物质F)有多种合成方法，合成方法之一，如图所示，请回答相关问题。

(1)、C中含有的官能团名称是。

(2)、 $D \to E$ 的反应类型是。

(3)、A与新制 $C u {(O H)}_{2}$ 悬浊液反应的化学方程式是。

(4)、下列关于麻黄碱的说法错误的是(填选项序号)。
a.麻黄碱与盐酸、 $N a O H$ 溶液均可反应
b.麻黄碱可以发生氧化、取代、加成反应
c.麻黄碱中的氮原子和所有碳原子可能共面

(5)、麻黄碱的同分异构体中满足下列条件的有种，其中核磁共振氢谱有6个峰且三个取代基均不处于相邻位置的结构简式是。
①苯环上有三个取代基，其中一个是 $- N H_{2}$ ；②遇到 $F e C l_{3}$ 溶液显紫色。

(6)、设计由乙醇和制备苯甲酸的合成路线(无机试剂任选)。

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27. （二）
抗抑郁药盐酸马普替林（M：）的一条合成路线如下：

完成下列填空：

(1)、反应①、③的反应类型分别是、。

(2)、工业上，腈纶的主要成分PAN由A（CH₂＝CHCN）聚合而成，则PAN的结构简式为。B可由石油裂解获得，则B的结构简式为。

(3)、写出反应④的化学方程式。

(4)、原料中的含氧官能团是，写出满足以下条件的该原料的一种同分异构体的结构简式。
（i）是含有三个六元碳环的芳香族化合物；

（ii）只有一种含氧官能团；

（iii）分子中有4种不同化学环境的氢。

(5)、写出－Y的结构简式并将以下合成路线补充完整。

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28. 化合物F是一种天然产物合成中的重要中间体，其合成路线如图：

已知：

①化合物B中苯环上仅含2个取代基；

②化合物E与 $F e C l_{3}$ 溶液，呈紫色。

③RCHO+CH₃CHO $\overset{N a O H 溶液}{\to}$ RCH(OH)CH₂CHO $\overset{Δ}{\to}$ RCH=CHCHO

请回答：

(1)、下列说法错误的是____。

A、化合物A用核磁共振氢谱可知具有4种不同种氢 B、化合物F不能是 $F e C l_{3}$ 溶液显色 C、化合物G中具有手性碳原子 D、化合物G的分子式是 $C_{21} H_{20} O_{5}$

(2)、化合物A的结构简式；化合物B的结构简式；化合物E的结构简式。

(3)、写出化合物C→化合物D的化学反应方程式。

(4)、写出同时符合下列条件的化合物C的同分异构体的结构简式。
①除苯环外无其他环状结构；

②核磁共振氢谱可知分子中不同化学环境的氢原子数目之比为1：1：3

(5)、以苯乙烯为原料，设计如图所示化合物的合成路线(用流程图表示，无机试剂、有机溶剂任选)。

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29. 天然产物G具有抗肿瘤等生物活性，某课题组设计的合成路线如图(部分反应条件已省略)：
已知：+ $\overset{Δ}{\to}$ (R=—COOH，—COOR′等)
请回答：

(1)、下列说法错误的是____。

A、化合物A到B的过程属于取代反应 B、酸性KMnO₄溶液可以鉴别化合物C和E C、1molF与氢气发生反应，最多可消耗5molH₂ D、化合物G的分子式是C₁₅H₁₈O₃

(2)、化合物M的结构简式是；化合物D的结构简式是。

(3)、写出B→C的化学方程式。

(4)、写出3种同时符合下列条件的化合物B的同分异构体的结构简式(不包括立体异体)。
①含苯环，且遇FeCl₃溶液会显色；
②核磁共振氢谱，峰面积之比为9∶2∶2∶1

(5)、以化合物和为原料，设计如图所示化合物的合成路线(用流程图表示，无机试剂、有机溶剂任选)。

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30. 某药物中间体F的合成路线如下
回答下列问题：

(1)、A→B的反应类型是；C中含氧官能团的名称为。

(2)、A的结构简式为；符合下列条件的Ａ的同分异构体有种(不考虑立体异构)。
①含有苯环和两个 $- N H_{2}$
②能与NaOH溶液发生反应
③核磁共振氢谱为4组峰，且峰面积比为4∶2∶1∶1

(3)、B→C的化学方程式为；E的结构简式为。

(4)、结合题给信息，写出和制备的合成路线。

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31. 化合物M()是一种缓释型解热镇痛药。实验室由A和B制备M的一种合成路线如图所示：
已知：① $R C H_{2} C O O H \to_{S}^{C l_{2}} R C H C l C O O H$ ；
②；
③ $R_{1} C O O R_{2} + R_{3} O H \overset{催化剂 / △}{\to} R_{1} C O O R_{3} + R_{2} O H$ 。
回答下列问题：

(1)、A物质的名称为；B的结构简式为。

(2)、X中官能团的名称为；由D生成E的反应类型为。

(3)、由C到D的第一步反应的化学方程式为。

(4)、由G到H的反应条件是。

(5)、烃Y比B的相对分子质量小2，Y的结构含两个环，其中一个为苯环，两个环没有共用的碳原子，Y可能有种(不考虑立体异构)。

(6)、参照上述合成路线和信息，以苯和乙醛为原料(无机试剂任选)，设计制备聚苯乙烯的合成路线。

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32. 8—羟基喹啉可用作医药中间体，其合成路线如图。回答下列问题：
已知：①D分子结构中含有醛基
②+ $\to_{Δ}^{H_{2} S O_{4}}$ +H₂O
回答下列问题：

(1)、A→B的反应类型为， B的名称是， G的结构简式为。

(2)、J→K的化学反应方程式为。

(3)、化合物J的同分异构体中能同时满足下列条件的有种。
①苯环上有两个取代基
②含有—NH₂
③能与FeCl₃溶液发生显色反应且能发生银镜反应

(4)、合成8-羟基喹啉时，F发生(填“氧化”或“还原”)反应，同时生成水。当有1molH₂O生成时，产物中8-羟基喹啉的物质的量为mol。

(5)、综合上述信息，写出由和(Ar为芳基)制备的合成路线(其他试剂任选)。

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33. 天然产物M具有抗疟活性，某科学活动小组以化合物A为原料合成M及其衍生物N的路线如图(部分反应条件省略，Ph表示－C₆H₅)：
已知： $\to_{一定条件}^{Y C H_{2} O H}$
完成下列填空：

(1)、写出化合物A中含氧官能团的结构简式， M→N的反应试剂和条件。

(2)、反应①的方程式可表示为A+G→B+Z，化合物Z的分子式是，反应②③④中属于还原反应的有，属于加成反应的有。

(3)、化合物C能发生银镜反应，其结构简式为。

(4)、写出一种满足下列条件的化合物N的芳香族同分异构体的结构简式。
①能与NaHCO₃溶液反应；②能与3倍物质的量的Na发生产生H₂的反应；③核磁共振氢谱确定分子中有6种化学环境不相同的氢原子；④不含手性碳原子(手性碳原子是指连有4个不同的原子或原子团的饱和碳原子)。

(5)、根据上述信息，写出以对甲基苯酚()和HOCH₂CH₂Cl为原料合成的路线(其他无机试剂任选)。
(合成路线常用的表达方式为：A $\to_{反应条件}^{反应试剂}$ B…… $\to_{反应条件}^{反应试剂}$ 目标产物)

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34. 一种抗凝血药物中间体4-(4-氨基苯基)-3-吗啉酮(F)的合成路线如图：
$A (C_{6} H_{5} B r) \to_{H_{2} N C H_{2} C H_{2} O H}^{C u I} B (C_{8} H_{10} N O) \to_{C l C H_{2} C O C l}^{三乙醇胺} C (C_{10} H_{12} O_{2} N C l) \to_{N a O H / 水}^{△}$ $D (C_{10} H_{11} O_{2} N) \to_{H_{2} S O_{4} / △}^{H N O_{3}} E (C_{10} H_{10} O_{4} N_{2}) \overset{F e / H C l}{\to} F$ ( )
已知：Ⅰ.R-X+ $\to_{或：三乙醇胺}^{C u I}$ ( $X = C l$ 、Br)
Ⅱ.+ $\to_{N a O H / 水}^{△}$ HX+( $X = C l$ 、Br)

(1)、实验室制备A的化学方程式为，向制得的A的粗产品中加入溶液可以除去杂质 $B r_{2}$ 。

(2)、B的结构简式为，符合下列条件的B的同分异构体有种。
①遇 $F e C l_{3}$ 溶液显紫色②含有四种化学环境的氢。
写出其中苯环上有两个取代基的结构简式。

(3)、C中含氧官能团的名称是， C→D的化学方程式为。

(4)、已知： $R - N H_{2} +$ $\overset{一定条件}{\to}$ ，综合上述信息及原料，写出由硝基苯和制备的合成路线。

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35. 有机物M是合成药物泛昔洛韦的中间体，合成路线如下：
已知：THF是一种常用有机溶剂。
完成下列填空：

(1)、A → B的反应条件和试剂为。D → E的反应类型是。

(2)、C的分子式为， B → C的反应过程中会生成副产物C₁₆H₁₈O₂ ，该副产物的结构简式为。

(3)、F → M的化学方程式为。

(4)、写出一种满足下列条件的F的同分异构体。
①芳香族化合物；②不能与金属钠反应；③不同化学环境的氢原子个数比是3∶2∶1。

(5)、参考上述合成路线中的相关信息，设计以CH₃Br和为原料合成异丁二醛()的合成路线。， (合成路线常用的表示方式为：甲 $\to_{反应条件}^{反应试剂}$ 乙 ∙∙∙∙∙∙ $\to_{反应条件}^{反应试剂}$ 目标产物)

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