高考二轮复习知识点：有机物的合成5

试卷更新日期：2023-07-31 类型：二轮复习

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一、选择题

1. 下图是以秸秆为原料制备某种高分子化合物W的合成路线：

下列有关说法正确的是（）

A、X具有两种不同的含氧官能团 B、Y可以发生酯化反应和加成反应 C、Y和1，4-丁二醇通过加聚反应生成W D、W的化学式为(C₁₀H₁₆O₄)_n

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2. 有机物F具有抗肿瘤、镇痉作用，其合成方法如图所示。下列说法错误的是（）

A、E的一氯代物有6种 B、E分子中所有碳原子一定不在同一平面内 C、F能使酸性重铬酸钾溶液变色 D、F在一定条件下可通过消去反应转化为E

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3. 下图是一个形象有趣的有机合成反应：

下列说法中正确的是（）

A、该反应符合绿色化学的理念，原子利用率为100% B、化合物X的一氯代物有3种 C、化合物Y中有5个碳原子共一条直线 D、化合物Z能使酸性KMnO₄溶液褪色，但不能与HCN反应

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4. 鲁米诺因能快速鉴定衣物等表面是否存在血迹而被称为“血迹检测小王子”，其一种合成路线如下图所示。下列说法正确的是（）

A、鲁米诺的分子式为 $C_{8} H_{6} N_{3} O_{2}$ B、鲁米诺中最多12个原子位于同一平面 C、甲可以与 ${Na}_{2} {CO}_{3}$ 溶液反应生成 ${CO}_{2}$ D、反应(1)是取代反应，反应(2)是氧化反应

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5. Z是合成喘药沙丁胺醇的中间体，可由如下路线合成。下列叙述正确的是（）

A、X是乙醇的同系物 B、Z的分子式为C₁₂H₁₂O₅ C、Y分子中所有原子不可能在同一平面上 D、X的一氯代物只有2种

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6. 一种新型高分子 $M$ 的合成方法如图：
下列说法错误的是（）

A、酪氨酸能与酸、碱反应生成盐 B、 $1 mol$ 环二肽最多能与 $2 mol NaOH$ 反应 C、高分子 $M$ 中含有结构片段 D、高分子 $M$ 在环境中可降解为小分子

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7. 以X为原料制备缓释布洛芬的合成路线如下：

下列说法错误的是（）

A、X不存在顺反异构 B、试剂a为CH₃CH₂OH C、N→缓释布洛芬为加聚反应 D、布洛芬的结构简式为

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8. 可用作安全玻璃夹层的高分子PVB的合成路线如下：

已知：醛与二元醇反应可生成环状缩醛，如：

下列说法错误的是（）

A、合成A的聚合反应是加聚反应 B、B易溶于水 C、试剂a是1-丁醛 D、B与试剂a反应的物质的量之比为2：1

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9. BAS是一种可定向运动的“分子机器”，其合成路线如下：
+ $\overset{①}{\to}$ [中间产物] $\to_{②}^{{-H}_{2} O}$

下列说法正确的是（）

A、 $1mol$ 最多可与 ${3molH}_{2}$ 发生加成反应 B、 $H_{2} N$ 既有酸性又有碱性 C、中间产物的结构简式为 D、①为加成反应，②为消去反应

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10. 由苯酚制取时，最简便的流程需要下列哪些反应，其正确的顺序是（）
①取代；②加成；③氧化；④消去；⑤还原

A、①⑤④① B、②④②① C、⑤③②①④ D、①⑤④②

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二、非选择题

11. 我国化学家首次实现了膦催化的 $(3 + 2)$ 环加成反应，并依据该反应，发展了一条合成中草药活性成分茅苍术醇的有效路线。
已知 $(3 + 2)$ 环加成反应： ${CH}_{3} C \equiv C - E^{1} + E^{2} - CH = {CH}_{2}$ $\overset{膦催化剂}{\to}$

（ $E^{1}$ 、 $E^{2}$ 可以是 $- COR$ 或 $- COOR$ ）

回答下列问题：

(1)、茅苍术醇的分子式为，所含官能团名称为，分子中手性碳原子（连有四个不同的原子或原子团）的数目为。

(2)、化合物B的核磁共振氢谱中有个吸收峰；其满足以下条件的同分异构体（不考虑手性异构）数目为。
①分子中含有碳碳三键和乙酯基 $(- {COOCH}_{2} {CH}_{3})$

②分子中有连续四个碳原子在一条直线上

写出其中碳碳三键和乙酯基直接相连的同分异构体的结构简式。

(3)、 $C \to D$ 的反应类型为。

(4)、 $D \to E$ 的化学方程式为，除 $E$ 外该反应另一产物的系统命名为。

(5)、下列试剂分别与 $F$ 和 $G$ 反应，可生成相同环状产物的是（填序号）。
a． ${Br}_{2}$ b． $HBr$ c． $NaOH$ 溶液

(6)、参考以上合成路线及条件，选择两种链状不饱和酯，通过两步反应合成化合物 $M$ ，在方框中写出路线流程图（其他试剂任选）。

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12. 环己烯是重要的化工原料。其实验室制备流程如下：

回答下列问题：

(1)、Ⅰ．环己烯的制备与提纯
原料环己醇中若含苯酚杂质，检验试剂为，现象为。

(2)、操作1的装置如图所示（加热和夹持装置已略去）。

①烧瓶A中进行的可逆反应化学方程式为，浓硫酸也可作该反应的催化剂，选择 ${FeCl}_{3} \cdot 6 H_{2} O$ 而不用浓硫酸的原因为（填序号）。

a．浓硫酸易使原料碳化并产生 ${SO}_{2}$

b． ${FeCl}_{3} \cdot 6 H_{2} O$ 污染小、可循环使用，符合绿色化学理念

c．同等条件下，用 ${FeCl}_{3} \cdot 6 H_{2} O$ 比浓硫酸的平衡转化率高

②仪器B的作用为。

(3)、操作2用到的玻璃仪器是。

(4)、将操作3（蒸馏）的步骤补齐：安装蒸馏装置，加入待蒸馏的物质和沸石，，弃去前馏分，收集83℃的馏分。

(5)、Ⅱ．环己烯含量的测定
在一定条件下，向 $a g$ 环己烯样品中加入定量制得的 $b {mol Br}_{2}$ ，与环己烯充分反应后，剩余的 ${Br}_{2}$ 与足量 $KI$ 作用生成 $I_{2}$ ，用 $c mol \cdot L^{- 1}$ 的 ${Na}_{2} S_{2} O_{3}$ 标准溶液滴定，终点时消耗 ${Na}_{2} S_{2} O_{3}$ 标准溶液 $v mL$ （以上数据均已扣除干扰因素）。

测定过程中，发生的反应如下：

①

② ${Br}_{2} + 2 {KI=I}_{2} + 2 KBr$

③ $I_{2} + 2 {Na}_{2} S_{2} O_{3} = 2 NaI + {Na}_{2} S_{4} O_{6}$

滴定所用指示剂为。样品中环己烯的质量分数为（用字母表示）。

(6)、下列情况会导致测定结果偏低的是（填序号）。
a．样品中含有苯酚杂质

b．在测定过程中部分环己烯挥发

c． ${Na}_{2} S_{2} O_{3}$ 标准溶液部分被氧化

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13. 咖啡因是一种生物碱（易溶于水及乙醇，熔点234.5℃，100℃以上开始升华），有兴奋大脑神经和利尿等作用。茶叶中含咖啡因约1%~5%、单宁酸（K_a约为10⁻⁴ ，易溶于水及乙醇）约3%~10%，还含有色素、纤维素等。实验室从茶叶中提取咖啡因的流程如下图所示。

索氏提取装置如图所示。实验时烧瓶中溶剂受热蒸发，蒸汽沿蒸汽导管2上升至球形冷凝管，冷凝后滴入滤纸套筒1中，与茶叶末接触，进行萃取。萃取液液面达到虹吸管3顶端时，经虹吸管3返回烧瓶，从而实现对茶叶末的连续萃取。回答下列问题：

(1)、实验时需将茶叶研细，放入滤纸套筒1中，研细的目的是，圆底烧瓶中加入95%乙醇为溶剂，加热前还要加几粒。

(2)、提取过程不可选用明火直接加热，原因是，与常规的萃取相比，采用索氏提取器的优点是。

(3)、提取液需经“蒸馏浓缩”除去大部分溶剂，与水相比，乙醇作为萃取剂的优点是。“蒸发浓缩”需选用的仪器除了圆底烧瓶、蒸馏头、温度计、接收管之外，还有（填标号）。
A．直形冷凝管 B．球形冷凝管C．接收瓶D．烧杯

(4)、浓缩液加生石灰的作用是和吸收

(5)、可采用如图所示的简易装置分离提纯咖啡因。将粉状物放入蒸发皿中并小火加热，咖啡因在扎有小孔的滤纸上凝结，该分离提纯方法的名称是。

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14. 【选修五：有机化学基础】
环氧树脂因其具有良好的机械性能、绝缘性能以及与各种材料的粘结性能，已广泛应用于涂料和胶黏剂等领域。下面是制备一种新型环氧树脂G的合成路线：

已知以下信息：

回答下列问题：

(1)、A是一种烯烃，化学名称为， C中官能团的名称为、。

(2)、由B生成C的反应类型为。

(3)、由C生成D的反应方程式为。

(4)、E的结构简式为。

(5)、E的二氯代物有多种同分异构体，请写出其中能同时满足以下条件的芳香化合物的结构简式、。
①能发生银镜反应；②核磁共振氢谱有三组峰，且峰面积比为3∶2∶1。

(6)、假设化合物D、F和NaOH恰好完全反应生成1 mol单一聚合度的G，若生成的NaCl和H₂O的总质量为765g，则G的n值理论上应等于。

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15. 抗癌药托瑞米芬的前体K的合成路线如下。

已知：

i.

ii. 有机物结构可用键线式表示，如 ${({CH}_{3})}_{2} {NCH}_{2} {CH}_{3}$ 的键线式为

(1)、有机物A能与 ${Na}_{2} {CO}_{3}$ 溶液反应产生 ${CO}_{2}$ ，其钠盐可用于食品防腐。有机物 $B$ 能与 ${Na}_{2} {CO}_{3}$ 溶液反应，但不产生 ${CO}_{2}$ ；B加氢可得环己醇。A和B反应生成C的化学方程式是，反应类型是。

(2)、D中含有的官能团：。

(3)、E的结构简式为。

(4)、F是一种天然香料，经碱性水解、酸化，得G和J。J经还原可转化为G。J的结构简式为。

(5)、M是J的同分异构体，符合下列条件的M的结构简式是。
① 包含2个六元环

② M可水解，与 $NaOH$ 溶液共热时，1 mol M最多消耗 2 mol $NaOH$

(6)、推测E和G反应得到K的过程中，反应物 ${LiAlH}_{4}$ 和H₂O的作用是。

(7)、由K合成托瑞米芬的过程：

托瑞米芬具有反式结构，其结构简式是。

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16. 【选修五：有机化学基础】
化合物G是一种药物合成中间体，其合成路线如下：

回答下列问题：

(1)、A中的官能团名称是。

(2)、碳原子上连有4个不同的原子或基团时，该碳称为手性碳。写出B的结构简式，用星号(*)标出B中的手性碳。

(3)、写出具有六元环结构、并能发生银镜反应的B的同分异构体的结构简式。(不考虑立体异构，只需写出3个)

(4)、反应④所需的试剂和条件是。

(5)、⑤的反应类型是。

(6)、写出F到G的反应方程式。

(7)、设计由甲苯和乙酰乙酸乙酯(CH₃COCH₂COOC₂H₅)制备的合成路线(无机试剂任选)。

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17.

(1)、下列氯代烃中不能由烯烃与氯化氢加成直接得到的有（）

A、氯代环己烷 B、2，2-二甲基-1-氯丙烷 C、2－甲基－2－氯丙烷 D、2，2，3，3一四甲基-1-氯丁烷

(2)、盐酸美西律(E)是一种抗心律失常药，其一条合成路线如下：
回答下列问题：
①已知A的分子式为C₈H₁₀O，其化学名称为。
②B中的官能团的名称为。
③由A生成C的化学反应方程式为，反应类型是。
④由D的结构可判断：D应存在立体异构。该立体异构体的结构简式为。
⑤若用更为廉价易得的氨水替代盐酸羟氨(NH₂OH·HCl)与C反应，生成物的结构简式为。
⑥A的同分异构体中能与三氯化铁溶液发生显色反应的还有种：其中，核磁共振氢谱为四组峰，峰面积比为6：2：1：1的结构简式为。

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18. 丹参醇是存在于中药丹参中的一种天然产物。合成丹参醇的部分路线如下：
已知：

(1)、A中的官能团名称为（写两种）。

(2)、D $\overset{}{\to}$ E的反应类型为。

(3)、B的分子式为C₉H₁₄O，写出B的结构简式：。

(4)、的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：。
①分子中含有苯环，能与FeCl₃溶液发生显色反应，不能发生银镜反应；
②碱性条件水解生成两种产物，酸化后分子中均只有2种不同化学环境的氢。

(5)、写出以和为原料制备的合成路线流程图（无机试剂和乙醇任用，合成路线流程图示例见本题题干）。

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19. 化合物W可用作高分子膨胀剂，一种合成路线如下：

回答下列问题

(1)、A的化学名称为。

(2)、②的反应类型是。

(3)、反应④所需试剂，条件分别为。

(4)、G的分子式为。

(5)、W中含氧官能团的名称是。

(6)、写出与E互为同分异构体的酯类化合物的结构简式(核磁共振氢谱为两组峰，
峰面积比为1：1)。

(7)、苯乙酸苄酯( )是花香类香料，设计由苯甲醇为起始原料制备苯乙酸苄酯的合成路线(无机试剂任选)。

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20. [选修5：有机化学基础]

(1)、
18-Ⅰ.
香茅醛（）可作为合成青蒿素的中间体，关于香茅醛的叙述正确的有（）

A、分子式为C₁₀H₁₈O B、不能发生银镜反应 C、可使酸性KMnO₄溶液褪色 D、分子中有7种不同化学环境的氢

(2)、
18-Ⅱ.
当醚键两端的烷基不相同时（R₁－O－R₂ ， R₁≠R₂），通常称其为“混醚”。若用醇脱水的常规方法制备混醚，会生成许多副产物：
R₁—OH+ R₂—OH R₁—O—R₂+ R₁—O—R₁+ R₂—O—R₂+H₂O
一般用Williamson反应制备混醚：R₁—X+ R₂—ONa→R₁—O—R₂+NaX，某课外研究小组拟合成（乙基苄基醚），采用如下两条路线进行对比：
Ⅰ：
Ⅱ：①
②
③
回答下列问题：
1）路线Ⅰ的主要副产物有、。
2）A的结构简式为。
3）B的制备过程中应注意的安全事项是。
4）由A和B生成乙基苄基醚的反应类型为。
5）比较两条合成路线的优缺点：。
6）苯甲醇的同分异构体中含有苯环的还有种。
7）某同学用更为廉价易得的甲苯替代苯甲醇合成乙基苄基醚，请参照路线Ⅱ，写出合成路线。

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21. 化合物E是合成某种抗肿瘤药物的重要中间体，其合成路线如下：

(1)、化合物A中官能团的名称为硝基、和。

(2)、B的结构简式为。

(3)、C→D的反应类型为。

(4)、写出化合物B同时符合下列条件的同分异构体的结构简式(至少写出3种)。
①存在-NO₂与苯环直接相连，且不存在-O-O-键。
②不同化学环境的氢原子数目比为1：2：6。

(5)、写出以CH₃CH₂CHO和为原料制备的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任选，合成路线流程图示例见本题题干)。

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22. 诺氟沙星为第三代喹诺酮类抗菌药，会阻碍消化道内致病细菌的DNA旋转酶的作用，阻碍细菌DNA复制，对细菌有抑制作用，是治疗肠炎痢疾的常用药。但此药对未成年人骨骼形成有延缓作用，会影响发育，故禁止未成年人服用。一种合成诺氟沙星的路线如图所示。回答下列问题：

(1)、诺氟沙星中含氧官能团的名称是。

(2)、A→C的反应类型是。C→D中，另一产物是(填结构简式)。

(3)、E→F的反应条件是。

(4)、D→E的化学方程式为。

(5)、在G的链状同分异构体中，同时具备下列条件的结构有种(不包括立体异构)。
①含2个氨基 $(- N H_{2})$ 。
②同一个碳原子上不连接2个氨基。

(6)、已知：硝基苯在铁粉和盐酸作用下被还原成苯胺。以苯、为原料合成某药物中间体( )，设计合成路线(无机试剂任选)。

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23. 抗击新型冠状病毒的潜在用药之一肉桂硫胺的一种合成路线如下(部分条件已略)：
按要求回答下列问题。

(1)、C的分子式为；A的结构简式为， F中官能团的名称为。

(2)、B→C反应类型为；为检验C中所含官能团种类，所需试剂有。

(3)、写出 $G + H \to_{}^{} M$ 的反应化学方程式：。

(4)、与苯丙酸(F的加氢产物)互为同分异构体的含酯基的一取代芳香族化合物有种；写出其中支链上核磁共振氢谱有3组吸收峰、且峰面积之比为 $1 ： 1 ： 3$ 的同分异构体的结构简式：。

(5)、参考以上合成路线信息，以1-丙醇和必要的试剂为原料，合成正丁酸。将合成路线写在下列方框中。
$C H_{3} C H_{2} C H_{2} O H \to_{Δ}^{O_{2} / C u}$ …… $\overset{}{\to} C H_{3} C H_{2} C H_{2} C O O H$

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24. 化合物VII是一种用于缓解肌肉痉挛的药物，其合成路线如下：

回答下列问题：

(1)、中官能团的名称是。VI→VII的反应类型是。

(2)、 $1 m o l I V$ 中手性碳原子的个数是 $N_{A}$ ( $N_{A}$ 代表阿伏加德罗常数的值)。化合物的分子式是。

(3)、已知 $P h_{3} P = C H_{2} + I I = P h_{3} P = O + I I I$ ( $P h$ 表示 $- C_{6} H_{5})$ ，则III的结构简式是。

(4)、V→VI的化学方程式是。

(5)、符合下列条件的化合物II的同分异构体有种。
a.含有结构单元
b.含有 $- C H O$
c.苯环上有两个取代基

(6)、参考上述信息，写出以苯甲醇和 $P h_{3} P = C H C O O C_{2} H_{5}$ 为原料制备的合成路线。

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25. 化合物H是用于合成某种镇痛药的医药中间体，利用烃A合成H的某路线如下图所示：
已知： $R - N O_{2} \overset{F e / H C l}{\to} R - N H_{2}$
回答下列问题：

(1)、A的化学名称为；D中的官能团名称为。

(2)、由B生成C时需要加入的试剂和反应条件为。

(3)、由C生成D的反应类型为。

(4)、由G生成H的化学方程式为。

(5)、的同分异构体中含六元碳环的有种(不考虑立体异构)，写出其中一种核磁共振氢谱有6组峰的结构简式。

(6)、参照上述合成路线设计以D为原料合成高分子化合物的路线(无机试剂任选)。

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26. 一种药物中间体G的合成路线如图：
已知：①DMF的结构简式为；
② $- N O_{2} \overset{L i A l H_{4}}{\to} - N H_{2}$ 。

(1)、 $C H_{3} N O_{2}$ 的名称为；已知A→B的反应中有可燃性气体生成，试写出其化学方程式：。

(2)、C→D的反应过程可分为两步，其中间产物H的结构为，该物质中的含氧官能团的名称为， H→D的反应类型为。

(3)、检验C中含氧官能团的试剂为；F的结构简式为。

(4)、分子式比G少一个氧原子的有机物中，含有萘环()，且只含有两个相同取代基的结构有种，其中核磁共振氢谱吸收峰面积之比为2∶2∶1∶1∶1的结构简式为(写出一种)。

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27. 多非利特(F)用于治疗心房颤动或心房扑动，维持正常窦性心律，其一种合成路线如下_：
回答下列问题_：

(1)、A的化学名称为

(2)、A转化为B的化学方程式为

(3)、B中含有官能团的名称为。

(4)、由制备C的反应试剂及条件为。

(5)、D的结构简式为

(6)、E到F的反应类型为

(7)、G为C的芳香族同分异构体，其核磁共振氢谱显示有三组氢，写出符合条件的所有G的结构简式

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28. 2005年诺贝尔化学奖授予了研究烯烃复分解反应的科学家，以表彰他作出的卓越贡献.烯烃复分解反应原理如下：C₂H₅CH=CH₂+CH₂=CHCH₃ $\overset{催化剂}{\to}$ C₂H₅CH=CH₂+CH₂=CHCH₃。现以烯烃C₅H₁₀为原料，合成有机物M和N，合成路线如图：

(1)、有机物A的结构简式为。

(2)、按系统命名法，B的名称是。

(3)、B→C的反应类型是。

(4)、写出D→M的化学方程式。

(5)、满足下列条件的X的同分异构体共有种，写出任意一种的结构简式。
①遇FeCl₃溶液显紫色；②苯环上的一氯取代物只有两种

(6)、写出E→F合成路线(在指定的3个方框内写有机物，有机物用结构简式表示，箭头上注明试剂和反应条件，若出现步骤合并，要标明反应的先后顺序)。
→→→

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29. 以芳香族化合物A为原料制备某药物中间体G的路线如下：
已知：同一碳原子上连两个羟基时不稳定，易发生反应： $R C H {(O H)}_{2} \to R C H O + H_{2} O$ 。
请回答下列问题：

(1)、化合物A中非含氧官能团的名称是。

(2)、化合物B的结构简式为。

(3)、F→G的反应除有机产物外仅有水生成，该反应类型是，试剂R的分子式为。

(4)、C()在一定条件下可转化为H()，两者性质如下表所示。
物质
名称
相对分子质量
熔点/℃
沸点/℃
3-溴-4-羟基苯甲醛
201.02
130～135
261.3
3，4-二羟基苯甲醛
138.2
153～154
295.42
H相对分子质量小于C，熔沸点却高于C，原因是。

(5)、J是D的同分异构体，同时满足下列条件的J有种(不包括立体异构)。
条件：①与 $F e C l_{3}$ 溶液发生显色反应；②能发生水解反应；③苯环上只有两个取代基。
其中，核磁共振氢谱显示4组峰，且峰面积比为3：2：2：1的结构简式为(写一种即可)。

(6)、根据上述路线中的相关知识，设计以和乙酸为原料制备的合成路线 (其他试剂任选)。

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30. Dalenin 1()对酪氨酸酶有很强的抑制活性，在制药工程和化妆品行业有巨大的潜在应用价值。
已知：

(1)、Dalenin 1含氧官能团的名称。

(2)、A含有支链且能使溴水褪色，A生成B的化学方程式是。

(3)、B催化裂解先生成二元醇X，X转化为C，X的结构简式是。

(4)、D+G→H的化学方程式是。

(5)、E→F的反应类型是。

(6)、I含有2个六元环，J的结构简式是。

(7)、K先生成中间体Y()，Y催化环化生成Dalenin1时存在多种副产物。一种副产物Z是Dalenin1的同分异构体，也含有4个六元环，其结构简式是。

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31. ZY12201是一款新型TGR5激动剂，目前已经在体外、体内实验上证明了对糖尿病治疗的有效性。其合成路线如下：
已知：① $R B r \to_{D M F}^{N a N_{3}} R N_{3}$
② $R - S H + R' B r \to_{K_{2} C O_{3}}^{丙酮} R - S - R'$
回答下列问题：

(1)、B中官能团的名称为， G的结构简式为。

(2)、 $A \to B$ 的化学方程式为， $E \to F$ 的反应类型为。

(3)、符合下列条件的A的同分异构体有种。
a.含有苯环，且苯环上只有两个对位取代基；
b.遇 $F e C l_{3}$ 溶液显紫色；
c.能与碳酸氢钠溶液反应产生二氧化碳气体。

(4)、结合题目信息，写出以和 $2 -$ 溴丙烷为原料制备的合成路线。

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32. 某化合物M为含有苯环(用“ $P h$ ”表示)和三元环的羧酸，是一种重要的药物合成中间体，合成路线如下：
已知：①D→E，E→M两步均发生氧化反应
②二卤甲烷与 $Z n$ 反应可生成有机锌化合物 $I C H_{2} Z n I$ ，它与烯烃反应时生成环丙烷衍生物，例如：
回答下列问题：

(1)、合成过程中使用的物质名称为。

(2)、A中一定在同一平面上的碳原子最多有个，碳原子的杂化方式有种。

(3)、B中不含氧的官能团名称为。

(4)、完成C→D的反应方程式。

(5)、写出M的分子式。

(6)、B的同分异构体中，满足下列条件的芳香族化合物(不考虑立体异构)有种。
①能发生银镜反应②只有一个环状结构③核磁共振氢谱有5组峰

(7)、根据题目所给信息，设计以乙烯为原料制备一种环醇()的合成路线(其它无机试剂任选)。

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33. 化合物F是制备某种改善睡眠药物的中间体，其合成路线如下：
回答下列问题：

(1)、A的分子式为， X的化学名称为。

(2)、写出反应②的化学方程式。

(3)、在反应④中，D中官能团(填名称，后同)被[(CH₃)₂CHCH₂]₂AlH还原，官能团被NaIO₄氧化，然后发生(填反应类型)生成有机物E。

(4)、F中手性碳原子的数目， F的同分异构体中符合下列条件的有种；
①苯环上有两个取代基，F原子直接与苯环相连
②可以水解，产物之一为CH≡C-COOH
其中含有甲基，且核磁共振氢谱谱图中吸收峰最少的是：。

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34. 化合物G俗称依普黄酮，是一种抗骨质疏松药物的主要成分。以甲苯为原料合成该化合物的路线如下图所示：
已知： I．G 的结构简式为
II．

(1)、反应①的反应条件为。

(2)、C的名称为， C中碳原子的杂化类型为。

(3)、E中官能团的名称为，反应F→G的反应类型为。

(4)、E与足量的H₂完全加成后所生成的化合物中手性碳原子(碳原子上连接四个不同的原子或基团)的个数为。

(5)、已知N为催化剂，则E+HC(OC₂H₅)₃→F的化学方程式为。

(6)、K是D的同系物，其相对分子质量比D多14，满足下列条件的K的同分异构体共有种。
①苯环上只有两个取代基；
②能与Na反应生成H₂；
③能与银氨溶液发生银镜反应。

(7)、根据上述信息，设计以苯酚和为原料，制备的合成路线 (无机试剂任选)。

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35. $α$ 、 $β -$ 不饱和醛、酮具有很好的反应性能，常作为有机合成中的前体化合物或关键中间体，是Micheal反应的良好受体，通过 $α$ 、 $β -$ 不饱和醛、酮，可以合成许多重要的药物和一些具有特殊结构的化合物。 $α$ 、 $β -$ 不饱和酮G()的合成路线如下：
回答下列问题：

(1)、A的名称为，反应①所需试剂为。

(2)、反应②的化学方程式是。

(3)、D中所含官能团的名称为， D→E的反应类型为。

(4)、F的结构简式为。

(5)、H为G的同分异构体，满足下列条件的结构有种，其中核磁共振氢谱峰面积之比为6：2：2：2：1：1的结构简式为。
①芳香族化合物且苯环上有两个取代基；②氧化产物能发生银镜反应。

(6)、以和为原料，无机试剂任选，设计合成的路线。

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物质	名称	相对分子质量	熔点/℃	沸点/℃
	3-溴-4-羟基苯甲醛	201.02	130～135	261.3
	3，4-二羟基苯甲醛	138.2	153～154	295.42