高考二轮复习知识点：有机物的合成4

试卷更新日期：2023-07-31 类型：二轮复习

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一、选择题

1. 氯苯与硝酸发生硝化反应过程中，生成邻、间、对硝基氯苯经历的中间体过程如图所示．据所给信息可得出的结论是（）

A、氯苯与硝酸发生一取代反应是吸热反应 B、相同温度下，生成间硝基氯苯的速率最大 C、反应过程中经历了 $H O - N O_{2}$ 断键产生 $N O_{2}^{-}$ 的过程 D、选用合适的催化剂，有利于提高邻硝基氯苯的选择性

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2. 聚碳酸酯(L)是滑雪镜镜片的主要材料，透明性好、强度高、不易碎，能够给运动员提供足够的保护，其结构简式如图。
已知：2R＇OH+ $⇌_{}^{}$ +2R＂OH。L可由两种链状单体经这反应制备。下列关于L的说法不正确的是（）

A、制备L的反应是缩聚反应 B、制备L的每个单体分子中均含两个苯环 C、L中的官能团是酯基和醚键 D、通过蒸馏出苯酚可促进L的合成

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3. 下列有关有机物或有机反应说法正确的是（）

A、等物质的量的氯气与乙烷在光照条件下反应制得纯净的氯乙烷 B、氯气与苯在光照条件下可制备氯苯 C、氟利昂-12是甲烷的氯、氟卤代物，结构式为，它有两种同分异构体 D、石油裂化的目的是提高汽油的产量和质量

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4. 中国工程院院士李兰娟团队于 2021年2 月4日公布治疗新型冠状病毒肺炎的最新研究成果：“达芦那韦”是抗击新型冠状病毒潜在用药，合成“达芦那韦”的部分路线如图所示，下列说法错误的是（）

A、C的分子式为C₁₁H₁₅N B、B的同分异构体有7种(不含B，不考虑立体异构) C、D分子中的所有碳原子不可能处于同一平面 D、反应①为加成反应，反应②为取代反应

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5. 乙烯是基本的有机化工原料，由乙烯可合成苯乙醇，合成路线如图所示：下列说法错误的是（）

A、乙烯转化为环氧乙烷的反应为氧化反应 B、环氧乙烷不可能所有原子共平面 C、乙烯、苯和苯乙醇均能使酸性高锰酸钾溶液褪色 D、苯乙醇与金属钠反应生成氢气

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6. 溴化苄是重要的有机合成工业原料，可由苯甲醇为原料合成，实验原理及装置如图所示：

下列有关说法错误的是（）

A、先加热至反应温度，然后从冷凝管接口b处通水 B、该实验适宜用热水浴加热 C、浓硫酸作催化剂和吸水剂 D、反应液可按下列步骤分离和纯化：静置→分液→水洗→纯碱洗→水洗→干燥→减压蒸馏

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7. 文献资料显示磺酸树脂催化下的烯烃二羟化反应历程如图所示：

(R₁、R₂、R₃、R₄均表示烃基或氢原子)

下列说法错误的是（）

A、该历程中有三种物质是中间产物 B、该过程的总反应类型为加成反应 C、利用该反应可以由1-己烯制备1，2-己二醇 D、和的结构完全相同

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8. 是合成平喘药沙丁胺醇的中间体，可由如下路线合成。下列叙述正确的是（）

A、Y分子中所有原子不可能在同一平面上 B、Z的分子式为C₁₂H₁₂O₅ C、X是乙醇的同系物 D、X的一氯代物只有2种

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9. 有机物E具有抗肿瘤镇痉等生物活性，它的一种合成方法的最后一步如图，下列说法正确的是（）

A、G→E发生了水解反应 B、E分子中所有碳原子一定在同一平面内 C、化合物G的一卤代物有6种 D、G、E均能与H₂、Na、NaOH、酸性KMnO₄溶液反应

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10. 钴碘催化循环制备乙酸的过程如图所示。

下列叙述正确的是（）

A、循环a中CH₃I是催化剂 B、循环中需不断补充CH₃OH、H₂O、CO C、反应①为置换反应 D、X的摩尔质量为172g•mol^-1

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二、非选择题

11. 卤沙唑仑W是一种抗失眠药物，在医药工业中的一种合成方法如下

回答下列问题：

(1)、A的化学名称是。

(2)、写出反应③的化学方程式。

(3)、D具有的官能团名称是。（不考虑苯环）

(4)、反应④中，Y的结构简式为。

(5)、反应⑤的反应类型是。

(6)、C的同分异构体中，含有苯环并能发生银镜反应的化合物共有种。

(7)、写出W的结构简式。

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12. 某课题组合成了一种非天然氨基酸X，合成路线如下(Ph—表示苯基)：

已知：R₁—CH=CH—R₂ $\to_{NaOH}^{{CHBr}_{3}}$

R₃Br $\to_{{{(C}_{2} H_{5})}_{2} O}^{Mg}$ R₃MgBr

请回答：

(1)、下列说法正确的是______。

A、化合物B的分子结构中含有亚甲基和次甲基 B、¹H-NMR谱显示化合物F中有2种不同化学环境的氢原子 C、G→H的反应类型是取代反应 D、化合物X的分子式是C₁₃H₁₅NO₂

(2)、化合物A的结构简式是；化合物E的结构简式是。

(3)、C→D的化学方程式是。

(4)、写出3种同时符合下列条件的化合物H的同分异构体的结构简式(不包括立体异构体)。
①包含；

②包含 (双键两端的C不再连接H)片段；

③除②中片段外只含有1个-CH₂-

(5)、以化合物F、溴苯和甲醛为原料，设计下图所示化合物的合成路线(用流程图表示，无机试剂、有机溶剂任选)。
(也可表示为 )

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13. 某研究小组以邻硝基甲苯为起始原料，按下列路线合成利尿药美托拉宗。

已知：

R-COOH+ $\overset{}{\to}$

请回答：

(1)、下列说法正确的是。
A 反应Ⅰ的试剂和条件是 ${Cl}_{2}$ 和光照 B 化合物C能发生水解反应

C 反应Ⅱ涉及到加成反应、取代反应 D 美托拉宗的分子式是 $C_{16} H_{14} {ClN}_{3} O_{3} S$

(2)、写出化合物D的结构简式。

(3)、写出 $B+E \to F$ 的化学方程式。

(4)、设计以A和乙烯为原料合成C的路线(用流程图表示，无机试剂任选)。

(5)、写出化合物A同时符合下列条件的同分异构体的结构简式。
$^{1} H - NMR$ 谱和 $IR$ 谱检测表明：①分子中共有4种氢原子，其中环上的有2种；②有碳氧双键，无氮氧键和 $- CHO$ 。

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14. 天然产物H具有抗肿瘤、镇痉等生物活性，可通过以下路线合成。

已知： ( $Z = - COOR-COOH$ 等)

回答下列问题：

(1)、A的链状同分异构体可发生银镜反应，写出这些同分异构体所有可能的结构：。

(2)、在核磁共振氢谱中，化合物B有组吸收峰。

(3)、化合物X的结构简式为。

(4)、D→E的反应类型为。

(5)、F的分子式为， G所含官能团的名称为。

(6)、化合物H含有手性碳原子的数目为，下列物质不能与H发生反应的是(填序号)。
a.CHCl₃b.NaOH溶液 c.酸性KMnO₄溶液 d.金属Na

(7)、以和为原料，合成，写出路线流程图(无机试剂和不超过2个碳的有机试剂任选)。

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15. 化合物F是合成吲哚-2-酮类药物的一种中间体，其合成路线如下：
$A \to_{② H_{3} O^{+}}^{① 醇钠} B$ ( ) $\to_{② H_{3} O}^{① {OH}^{-} ， Δ}$

知：Ⅰ. $\to_{② H_{3} O^{+}}^{① 醇钠}$

Ⅱ. $\to_{Δ}^{{SOCl}_{2}}$ $\to_{}^{R^{，} {NH}_{2}}$

Ⅲ. $\to_{② H_{3} O^{+}}^{① {NaNH}_{2} {/NH}_{3} (l)}$

Ar为芳基；X=Cl，Br；Z或Z′=COR， CONHR，COOR等。

回答下列问题：

(1)、实验室制备A的化学方程式为，提高A产率的方法是；A的某同分异构体只有一种化学环境的碳原子，其结构简式为。

(2)、C→D的反应类型为；E中含氧官能团的名称为。

(3)、C的结构简式为， F的结构简式为。

(4)、Br₂和的反应与Br₂和苯酚的反应类似，以和为原料合成，写出能获得更多目标产物的较优合成路线(其它试剂任选)。

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16. 化合物F是合成某种抗肿瘤药物的重要中间体，其合成路线如下：

(1)、A中的含氧官能团名称为硝基、和。

(2)、B的结构简式为。

(3)、C→D的反应类型为。

(4)、C的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式。
①能与FeCl₃溶液发生显色反应。

②能发生水解反应，水解产物之一是α-氨基酸，另一产物分子中不同化学环境的氢原子数目比为1：1且含苯环。

(5)、写出以CH₃CH₂CHO和为原料制备的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。

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17. 苯基环丁烯酮( PCBO)是一种十分活泼的反应物，可利用它的开环反应合成一系列多官能团化合物。近期我国科学家报道用PCBO与醛或酮发生[4+2]环加成反应，合成了具有生物活性的多官能团化合物(E)，部分合成路线如下：

已知如下信息：

回答下列问题：

(1)、A的化学名称是。

(2)、B的结构简式为。

(3)、由C生成D所用的试别和反应条件为；该步反应中，若反应温度过高，C易发生脱羧反应，生成分子式为C₈H₈O₂的副产物，该副产物的结构简式为。

(4)、写出化合物E中含氧官能团的名称；E中手性碳(注：连有四个不同的原子或基团的碳)的个数为。

(5)、M为C的一种同分异构体。已知：1 mol M与饱和碳酸氢钠溶液充分反应能放出2 mol二氧化碳；M与酸性高锰酸钾溶液反应生成对苯二甲酸。M的结构简式为。

(6)、对于，选用不同的取代基R'，在催化剂作用下与PCBO发生的[4+2]反应进行深入研究，R'对产率的影响见下表：

R'

—CH₃

—C₂H₅

—CH₂CH₂C₆H₅

产率/%

91

80

63

请找出规律，并解释原因。

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18. [化学——选修5：有机化学基础]维生素E是一种人体必需的脂溶性维生素，现已广泛应用于医药、营养品、化妆品等。天然的维生素E由多种生育酚组成，其中α-生育酚(化合物E)含量最高，生理活性也最高。下面是化合物E的一种合成路线，其中部分反应略去。

已知以下信息：a)

b)

c)

回答下列问题：

(1)、A的化学名称为。

(2)、B的结构简式为。

(3)、反应物C含有三个甲基，其结构简式为。

(4)、反应⑤的反应类型为。

(5)、反应⑥的化学方程式为。

(6)、化合物C的同分异构体中能同时满足以下三个条件的有个(不考虑立体异构体，填标号)。
(ⅰ)含有两个甲基；(ⅱ)含有酮羰基(但不含C=C=O)；(ⅲ)不含有环状结构。

(a)4 (b)6 (c)8 (d)10

其中，含有手性碳(注：连有四个不同的原子或基团的碳)的化合物的结构简式为。

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19. 化合物F是合成一种天然茋类化合物的重要中间体，其合成路线如下：

(1)、A中含氧官能团的名称为和。

(2)、A→B的反应类型为。

(3)、C→D的反应中有副产物X（分子式为C₁₂H₁₅O₆Br）生成，写出X的结构简式：。

(4)、C的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：。
①能与FeCl₃溶液发生显色反应；

②碱性水解后酸化，含苯环的产物分子中不同化学环境的氢原子数目比为1∶1。

(5)、已知：（R表示烃基，R'和R"表示烃基或氢）
写出以和CH₃CH₂CH₂OH为原料制备的合成路线流程图（无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干）。

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20. 【选修五：有机化学基础】氧化白藜芦醇W具有抗病毒等作用。下面是利用Heck反应合成W的一种方法：

回答下列问题：

(1)、A的化学名称为。

(2)、

中的官能团名称是。

(3)、反应③的类型为， W的分子式为。

(4)、不同条件对反应④产率的影响见下表：

实验	碱	溶剂	催化剂	产率/%
①	KOH	DMF	Pd(OAc)₂	22.3
②	K₂CO₃	DMF	Pd(OAc)₂	10.5
③	Et₃N	DMF	Pd(OAc)₂	12.4
④	六氢吡啶	DMF	Pd(OAc)₂	31.2
⑤	六氢吡啶	DMA	Pd(OAc)₂	38.6
⑥	六氢吡啶	NMP	Pd(OAc)₂	24.5

上述实验探究了和对反应产率的影响。此外，还可以进一步探究等对反应产率的影响。

(5)、X为D的同分异构体，写出满足如下条件的X的结构简式。

①含有苯环；②有三种不同化学环境的氢，个数比为6∶2∶1；③1 mol的X与足量金属Na反应可生成2 g H₂。

(6)、利用Heck反应，由苯和溴乙烷为原料制备

，写出合成路线。（无机试剂任选）

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21. 有机物A(C₆H₈N₂)用于合成药物、塑料等物质。

(1)、I.由A合成佐匹克隆(J)的路线如图。
已知：i：RNH₂ $\to_{}^{\begin{array}{l} R' C H O \end{array}}$ RN=CHR′
ii： $\to_{}^{\begin{array}{l} R N H_{2} \end{array}}$
A属于芳香族化合物，核磁共振氢谱有3组峰，峰面积比为2：1：1，A→B的化学方程式为。

(2)、OHC－CHO中官能团的检验方法：向(填试剂)中加入待测液，加热至沸腾，产生砖红色沉淀。

(3)、C中含氧官能团名称为。

(4)、物质a的结构简式为。

(5)、G→J的反应类型为。

(6)、II.以A为原料合成PAI塑料的路线如图。
参照I中流程的信息分析，K、M的结构简式分别为、。

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22. 化合物G是一种重要的药物中间体，其人工合成路线如下：

(1)、化合物C分子中发生 $s p^{2}$ 、 $s p^{3}$ 杂化的碳原子数目之比为。

(2)、F→G的反应类型为。

(3)、D→E转化过程中新生成的官能团名称为。

(4)、B→C中经历B $\overset{还原}{\to}$ $\overset{加成}{\to} X \overset{消去}{\to} Y \overset{加成}{\to} C$ 的过程，写出中间体Y的结构简式：。

(5)、已知： $R C O O H \overset{S O C l_{2}}{\to} R C O C l$ 。设计以和 $C H_{3} C H O$ 为原料制备的合成路线(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线示例见题干) 。

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23. 扎来普隆是一种镇静催眠药，以下为扎来普隆的一种合成路线：
已知：
回答下列问题：

(1)、B的含氧官能团名称是， F属于(填“顺式”或“反式”)结构。

(2)、反应①的试剂与条件是， B的结构简式为。

(3)、写出反应③的化学方程式：，反应⑤的类型是。

(4)、C的同分异构体有很多种，其中含有氨基(-NH₂)且能发生银镜反应的芳香族同分异构体共有种(不考虑立体异构)，其中核磁共振氢谱有5组峰且峰面积之比等于1：2：2：2：2的是(写出一种的结构简式即可)。

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24. 2－氨基－3－苯基丁酸及其衍生物可作为植物生长调节剂，其同系物G的人工合成路线如图：

(1)、A是可与碳酸氢钠溶液反应的芳香族化合物，写出A的结构简式。

(2)、写出C→D的反应方程式。

(3)、A→B使用NaOH的目的。

(4)、比C相对分子质量小14的芳香族同分异构体，同时满足下列条件的共有种(不考虑空间异构)。
①可与碳酸氢钠溶液反应
②可以使溴水褪色
③苯环上为二取代，其中氯原子直接连接在苯环上
写出其中核磁共振氢谱五组峰，比值为2：2：2：2：1的同分异构体的结构简式。

(5)、已知：+ $\to_{Δ}^{N a O H}$
写出以为原料制备的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。

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25. 氟唑菌酰羟胺是新一代琥珀酸脱氢酶抑制剂类杀菌剂，合成路线如下：
已知：i．

(1)、A能与 $N a_{2} C O_{3}$ 溶液反应产生 $C O_{2}$ 。A的官能团有。

(2)、A的某种同分异构体与A含有相同官能团，其核磁共振氢谱也有两组峰，结构简式为。

(3)、B→D的化学方程式是。

(4)、G的结构简式为。

(5)、推测J→K的过程中，反应物 $N a B H_{3} C N$ 的作用是。

(6)、可通过如下路线合成：
已知：ii．R-O-R'+H₂O $\overset{催化剂}{\to}$ ROH+R'OH
iii．
①反应I的化学方程式为。
②M的结构简式为。
③设计步骤I和IV的目的是。

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26. 化合物G是用于治疗充血性心力衰竭药品的合成中间体，其合成路线如下：
回答下列问题：

(1)、A的名称为。

(2)、A→B反应中所需的条件和试剂是。

(3)、C→D反应的化学反应方程式是。

(4)、D→E反应的反应类型为。

(5)、G中含氧官能团的名称为。

(6)、F有多种同分异构体，同时满足下列条件的同分异构体的结构简式共有种。
a．分子结构中含有苯环，且苯环上有三个取代基
b．能发生银镜反应

(7)、设计以苯和为原料合成的合成路线。(无机试剂任选)

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27. 依匹哌唑M()是一种多巴胺活性调节剂，其合成路线如下：
已知：
i．
ii． $R_{1} - X + R_{2} - N H_{2} \overset{K_{2} C O_{3} ， D M F}{\to} R_{1} - N H - R_{2}$ (R表示H或烃基)
iii．试剂b的结构简式为

(1)、A分子中含有的官能团名称是。

(2)、C为反式结构，其结构简式是。

(3)、D→E的化学方程式是。

(4)、G的结构简式是；G→H的反应类型为。

(5)、K转化为L的过程中， $K_{2} C O_{3}$ 可吸收生成的HBr，则试剂a的结构简式是。

(6)、X是E的同分异构体，写出满足下列条件的X的结构简式。
a.1mol X与足量的Na反应可产生2mol $H_{2}$ b．核磁共振氢谱显示有3组峰

(7)、由化合物N()经过多步反应可制备试剂b，其中Q→W过程中有 $C H_{3} O H$ 生成，写出P、W的结构简式、。

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28. 布洛芬(C₁₃H₁₈O₂)是一种常用的解热镇痛药，具有抗炎、镇痛、解热作用。以有机物A和B为原料合成布洛芬的一种合成路线如下：
已知：i．(R₁、R₂代表烃基)
ii．
iii．
回答下列问题：

(1)、A的化学名称是。

(2)、试剂a是甲醛，则有机物B的结构简式为。

(3)、C→D的反应类型为。E中所含官能团的名称为。

(4)、布洛芬分子中含有个手性碳原子。

(5)、根据布洛芬的结构特点，预测其性质可能有(填字母序号)；分子结构修饰在药物设计与合成中有广泛应用，用对布洛芬进行成酯修饰的化学方程式为。
a．易溶于有机溶剂
b．能与碱或碱性物质反应
c．能与溴发生加成反应

(6)、有机物X比布洛芬少4个碳原子，且与布洛芬互为同系物，则X的结构有种，写出核磁共振氢谱呈现4组峰、峰面积之比为6∶2∶1∶1的结构简式为。

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29. 某研究小组按下列路线合成抗病毒药物奥司他韦。

已知：i．

ii．(R₁、R₂为H或烃基)

请回答：

(1)、F中含氧官能团的名称是；G的结构简式是。

(2)、下列说法错误的是____。

A、①的反应类型是加成反应、消去反应 B、奥司他韦的分子式为 $C_{16} H_{28} N_{2} O_{4}$ C、可用溴水检验A中是否含有碳碳双键 D、E易溶于水，因为其分子中的羟基、羧基能与水形成氢键

(3)、写出③的化学方程式。

(4)、写出同时符合下列条件的化合物C的同分异构体的结构简式。
$^{1} H - N M R$ 谱和IR谱检测表明：

①分子中含有酚羟基、氮氧键和，不含-O-O-；

②分子中共有5种不同化学环境的氢原子。

(5)、请以 $C H_{2} = C H - C H = C H_{2} - C H O$ 和 $C H_{2} = C H_{2}$ 为原料合成的路线(用流程图表示，无机试剂任选)。

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30. 某治疗新冠药物的中间体E合成路线如下，试回答下列问题：
已知：， Me代表甲基，Et代表乙基。

(1)、A的分子式为。

(2)、B中最多有个原子共面，化合物CH₃COCH₂COOEt中官能团名称为，。

(3)、反应④的反应类型是，反应③的化学方程式为。

(4)、A水解产物的名称为，芳香化合物M的相对分子质量比A的水解产物多14，且M与A的水解产物互为同系物，则M的同分异构体有种。其中满足核磁共振氢谱峰面积之比为2：2：2：1：1的结构简式为。

(5)、也可以用制备G：请以为起始原料完成合成的路线，注明条件，无机试剂自选。

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31. 布洛芬具有抗炎、解热、镇痛作用，其一种合成路线如下图所示。回答下列问题：

(1)、布洛芬中所含官能团的名称为：。

(2)、A的系统命名为：， 1molC最多可以和molH₂发生加成反应。

(3)、D的同分异构体中，苯环上的一氯代物只有一种的有种，写出其中任意一种的结构简式。

(4)、B→C的化学方程式为：，反应类型为。

(5)、布洛芬显酸性，对肠、胃道有刺激作用，用对其进行成酯修饰能改善这种情况。成酯修饰时发生反应的化学方程式为：。

(6)、已知：NaBH₄单独使用能还原醛、酮，不能还原羧酸。根据布洛芬合成路线中的相关知识，以甲苯、CH₃COCl为主要原料(其它无机试剂任用)，用不超过三步的反应设计合成，合成路线为。

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32. 8-羟基喹啉是一种重要的医药中间体，以下是它的合成路线。
已知：i．
ii．同一个碳原子上连有2个羟基的分子不稳定

(1)、A中含有的官能团名称是，反应⑦的反应类型是。

(2)、反应②属于加成反应，写出C可能的结构简式。

(3)、写出满足下列条件的K的一种同分异构体的结构简式。
①能发生水解 ②不能与Na反应 ③能发生银镜反应 ④有4种化学环境不同的氢原子

(4)、将下列K→M的流程图补充完整。；
(合成路线常用的表达方式为： $A \to_{反应条件}^{反应试剂} B … … \to_{反应条件}^{反应试剂}$ 目标产物)

(5)、合成8-羟基喹咻时，M发生了(填“氧化”或“还原”)反应，反应时还生成了水，则M与G的物质的量之比为。

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33. 三唑并噻二嗪类化合物具有抗炎、抗肿瘤、抗菌的作用。该类新有机化合物G的合成路线如图所示。

已知：R₁COOH+R₂NH₂ $\overset{H^{+}}{\to}$ R₁CONHR₂ +H₂O

(1)、化合物B的名称为，化合物C的结构简式为。

(2)、由E→F的化学方程式为。

(3)、上述反应中，属于取代反应的是(填序号)。

(4)、有机物H是B的同分异构体，则满足下列条件的H有种。
a．与FeCl₃溶液反应显紫色
b．能发生银镜反应
c．分子中不含甲基

(5)、利用题中信息，设计以、乙醇为原料制备另一种三唑并噻二嗪类化合物中间体P ()的合成路线(无机试剂任选)

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R'	—CH₃	—C₂H₅	—CH₂CH₂C₆H₅
产率/%	91	80	63