高考二轮复习知识点:有机物的合成3

试卷更新日期:2023-07-31 类型:二轮复习

一、选择题

  • 1. 我国科学家近期将CO2和H2O通过电催化合成高纯CH3COOH,再利用微生物进一步合成葡萄糖和油脂。下列有关这一变废为宝的途径说法正确的是(   )
    A、CO2作氧化剂 B、油脂属于高分子化合物 C、葡萄糖能水解为CH3COOH D、CO2和H2O可化合为CH3COOH
  • 2. 2021年诺贝尔化学奖授予本杰明·李斯特和大卫·麦克米兰两位科学家,以表彰他们在“不对称有机催化的发展”中的贡献。脯氨酸是一种不对称有机催化剂,用脯氨酸催化合成酮醛的反应如下: 

    下列说法正确的是(   )

    A、该反应属于取代反应 B、c中所有碳原子可能共平面 C、b最多可以和3molH2发生加成反应 D、脯氨酸和5-氨基戊酸( )互为同分异构体
  • 3. 如图为M的合成路线,下列说法错误的是(   )

    A、反应①的产物可能有三种 B、试剂Ⅰ为氢氧化钠醇溶液 C、A的分子式为C6H8 D、若用18O标记Z中的氧原子,则M中含有18O
  • 4. 中国科学家首次用CO2高效合成乙酸,这项技术是实现“碳中和”的重要途径之一,该反应路径如图所示。下列说法正确的是(   )

    A、该过程的总反应为2CO2 +4H2__ CH3COOH +2H2O B、LiI和Rh*均为该反应的催化剂 C、步骤3反应中既有非极性键的断裂,又有非极性键的形成 D、所有步骤发生的反应均为氧化还原反应
  • 5. 我国科学家首次在实验室中实现从二氧化碳到淀粉的全合成,合成路径如下图所示。

    下列说法错误的是(   )

    A、DHA分子间存在氢键 B、人工合成淀粉为“碳中和”提供了新途径 C、CO2、 CH3OH、HCHO分子中的碳原子杂化方式各不相同 D、甲醛分子中H-C-O键角小于甲醇分子中H-C-O键角
  • 6. 随着科技和社会的发展,生物质资源替代以煤、石油、天然气为原料的化工生产路线将是一条绿色的可持续发展途径。秸秆是成熟农作物茎叶(穗)部分的总称,是一种具有多用途的可再生的生物资源,以秸秆(含多糖物质)为原料合成乙酸乙酯的绿色合成路线为:

    下列说法错误的是(   )

    A、淀粉和纤维素都是多糖类天然高分子化合物 B、M的结构简式为CH2OH(CHOH)4CHO C、反应①④的反应类型为取代反应,③的反应类型为氧化反应 D、菜籽油、石油、乙酸乙酯都属于酯类化合物
  • 7. 某科研团队研究用不同金属氧化物催化肉桂醛制苯甲醛(反应如下,部分产物略去)。反应时间和其它条件相同时,测得实验数据如下表。

    催化剂

    金属元素的电负性

    肉桂醛转化率/%

    苯甲醛选择性/%

    BaO

    0.9

    80.79

    71.93

    CaO

    1.0

    78.27

    60.51

    Al2O3

    1.5

    74.21

    54.83

    ZnO

    1.6

    76.46

    48.57

    CuO

    1.9

    75.34

    41.71

    已知:i.选择性S(B)=n (B)n()×100%

    ii.BaCa同主族。

    下列说法正确的是(   )

    A、肉桂醛制苯甲醛的反应属于氧化反应 B、ZnO作催化剂可以获得比用Al2O3更大的主反应速率 C、使用CuO作催化剂时,反应后副产物最多 D、金属氧化物中金属元素的电负性越小,苯甲醛选择性越好
  • 8. 聚乳酸(PLA)是最具潜力的可降解高分子材料之一,对其进行基团修饰可进行材料的改性,从而拓展PLA的应用范围。PLA和某改性的PLA的合成路线如图。

    注:Bn是苯甲基()

    下列说法正确的是(   )

    A、反应①是缩聚反应 B、反应②中,参与聚合的F和E的物质的量之比是m:n C、改性的PLA中,m:n越大,其在水中的溶解性越好 D、在合成中Bn的作用是保护羟基,防止羟基参与聚合反应
  • 9. 胡椒中含去甲乌药碱,属于食源性兴奋剂,其结构如下图所示。下列有关去甲乌药碱的说法正确的是(   )

    A、分子式为C16H19NO3 B、分子中含有碳碳双键、羟基、亚氨基等官能团 C、分子中所有碳原子可能共平面 D、既能与酸反应,又能与碱反应
  • 10. 二氯异氰尿酸钠是中国疾控中心研发的“-18℃低温消毒剂”主要成分之一,其合成方法如下图。下列说法不正确的是(   )

    A、尿素和氯化铵中N原子杂化方式相同 B、二氯异氰尿酸钠所含元素中电负性最大的是氧 C、二氯异氰尿酸钠晶体中存在离子键、共价键和配位键 D、三聚氰酸具有与苯环类似的结构,可推知三聚氰酸分子中存在大π

二、多选题

  • 11. 1-丁醇、溴化钠和70%的硫酸共热反应,经过回流、蒸馏、萃取分液制得1-溴丁烷粗产品,装置如图所示:

    已知: CH3(CH2)3OH+NaBr+H2SO4ΔCH3(CH2)3Br+NaHSO4+H2O

    下列说法正确的是(   )

    A、装置I中回流的目的是为了减少物质的挥发,提高产率 B、装置Ⅱ中a为进水口,b为出水口 C、用装置Ⅲ萃取分液时,将分层的液体依次从下放出 D、经装置Ⅲ得到的粗产品干燥后,使用装置Ⅱ再次蒸馏,可得到更纯的产品
  • 12. 我国自主研发对二甲苯的绿色合成路线取得新进展,其合成示意图如图。下列说法正确的是

    A、过程①发生了加成反应 B、中间产物M的结构简式为 C、1mol对二甲苯可以与3mol H2加成,其加成产物的一氯代物有2种 D、丙烯醛分子存在顺反异构现象
  • 13. 在有机合成中,常会将官能团消除或增加,下列相关过程中反应类型及相关产物不合理的是(   )
    A、乙烯     乙二醇: B、溴乙烷      乙醇:CH3CH2Br CH2═CH2 CH3CH2OH C、1﹣溴丁烷     1,3﹣丁二烯: D、乙烯     乙炔:
  • 14. 在有机合成中,常会将官能团消除或增加,下列相关过程中反应类型及相关产物不合理的是(  )

    A、乙烯     乙二醇: B、溴乙烷      乙醇:CH3CH2Br CH2═CH2 CH3CH2OH C、1﹣溴丁烷     1,3﹣丁二烯: D、乙烯     乙炔:

三、非选择题

  • 15. 甲氧苄啶(G)是磺胺类抗菌药物的增效剂,其合成路线如图:

    回答下列问题:

    (1)、E中的官能团名称是
    (2)、B→C的反应类型为;试剂X的结构简式为
    (3)、若每分子F的碳碳双键加上了一分子Br2 , 产物中手性碳个数为
    (4)、B的同分异构体中能同时满足以下三个条件的有种(不考虑立体异构)。

    ①属于A的同系物;②苯环上有4个取代基;③苯环上一氯代物只有一种。

    (5)、以异烟醛( )和乙醇为原料,制备抗结核杆菌药异烟肼的合成路线如图:

    催化剂O2 Y 浓HSO4 , ΔCH3CH2OH H2N-NH2·H2O 异烟肼

    写出生成Y的化学反应方程式;异烟肼的结构简式为

  • 16. 中华裸蒴中含有一种具有杀菌活性的化合物J,其合成路线如下:

    已知:

    回答下列问题:

    (1)、D中含氧官能团的名称为;J的分子式为
    (2)、A的两种同分异构体结构分别为 ,其熔点MN(填“高于”或“低于”)。
    (3)、由A生成B的化学方程式为
    (4)、由B生成C的反应类型为
    (5)、G的结构简式为
    (6)、F的同分异构体中,含有苯环、 -NH2 ,且能发生银镜反应的有种;其中核磁共振氢谱峰面积之比为2∶2∶2∶2∶1的同分异构体的结构简式为
  • 17. 二甲双酮是一种抗惊厥药,以丙烯为起始原料的合成路线如下:

    回答问题:

    (1)、A的名称是 , A与金属钠反应的产物为
    (2)、B的核磁共振氢谱有组峰。
    (3)、ABBC 的反应类型分别为
    (4)、D中所含官能团名称为
    (5)、D→E的反应方程式为
    (6)、设计以 为原料合成乌头酸( )的路线(无机试剂任选)

    已知:① R-BrNaCNR-CN

  • 18. 治疗抑郁症的药物帕罗西汀的合成路线如下。


    已知:

    i.R1CHO+CH2(COOH)2 ②H+①吡啶,Δ R1CH=CHCOOH

    ii.R2OH 三乙胺CH3SO2Cl NaHR3OH R2OR3

    (1)、A分子含有的官能团是
    (2)、已知:B为反式结构,下列有关B的说法正确的是(填序号)

    a.核磁共振氢谱有5组峰

    b.能使酸性KMnO4溶液褪色

    c.存在2个六元环的酯类同分异构体

    d.存在含苯环、碳碳三键的羧酸类同分异构体

    (3)、E→G的化学方程式是
    (4)、J分子中有3个官能团,包括1个酯基。J的结构简式是
    (5)、L的分子式为C7H6O3。L的结构简式是
    (6)、从黄樟素经过其同分异构体N可制备L。

    已知:

    i.R1CH=CHR2 O3ZnH2O R1CHO+R2CHO

    ii.

    写出制备L时中间产物N、P、Q的结构简式:

    异构化 N→P→Q H+ L

  • 19. 一种利胆药物F的合成路线如图:

    已知:Ⅰ. Δ +

    Ⅱ. R NH2Δ

    回答下列问题:

    (1)、A的结构简式为;符合下列条件的A的同分异构体有种。

    ①含有酚羟基     ②不能发生银镜反应     ③含有四种化学环境的氢

    (2)、检验B中是否含有A的试剂为;B→C的反应类型为
    (3)、C→D的化学方程式为;E中含氧官能团共种。
    (4)、已知: ,综合上述信息,写出由 制备 的合成路线
  • 20. 某课题组研制了一种具有较高玻璃化转变温度的聚合物P,合成路线如下:

    已知:

    请回答:

    (1)、化合物A的结构简式是;化合物E的结构简式是
    (2)、下列说法不正确的是_______。
    A、化合物B分子中所有的碳原子共平面 B、化合物D的分子式为 C12H12N6O4 C、化合物D和F发生缩聚反应生成P D、聚合物P属于聚酯类物质
    (3)、化合物C与过量 NaOH 溶液反应的化学方程式是
    (4)、在制备聚合物P的过程中还生成了一种分子式为 C20H18N6O8 的环状化合物。用键线式表示其结构
    (5)、写出3种同时满足下列条件的化合物F的同分异构体的结构简式(不考虑立体异构体):

    HNMR 谱显示只有2种不同化学环境的氢原子

    ②只含有六元环

    ③含有 结构片段,不含 CC

    (6)、以乙烯和丙炔酸为原料,设计如下化合物的合成路线(用流程图表示,无机试剂、有机溶剂任选)

  • 21. [选修5:有机化学基础]

    天然产物Ⅴ具有抗疟活性,某研究小组以化合物Ⅰ为原料合成Ⅴ及其衍生物Ⅵ的路线如下(部分反应条件省略,Ph表示-C6H5):

    已知:

    (1)、化合物Ⅰ中含氧官能团有(写名称)。
    (2)、反应①的方程式可表示为:I+II=III+Z,化合物Z的分子式为
    (3)、化合物IV能发生银镜反应,其结构简式为
    (4)、反应②③④中属于还原反应的有 , 属于加成反应的有
    (5)、化合物Ⅵ的芳香族同分异构体中,同时满足如下条件的有种,写出其中任意一种的结构简式:

    条件:a.能与NaHCO3反应;b. 最多能与2倍物质的量的NaOH反应;c. 能与3倍物质的量的Na发生放出H2的反应;d.核磁共振氢谱确定分子中有6个化学环境相同的氢原子;e.不含手性碳原子(手性碳原子是指连有4个不同的原子或原子团的饱和碳原子)。

    (6)、根据上述信息,写出以苯酚的一种同系物及HOCH2CH2Cl为原料合成 的路线(不需注明反应条件)。
  • 22. [化学-选修5:有机化学基础]

    近年来,以大豆素(化合物C)为主要成分的大豆异黄酮及其衍生物,因其具有优良的生理活性而备受关注。大豆素的合成及其衍生化的一种工艺路线如下:

    回答下列问题:

    (1)、A的化学名称为
    (2)、1mol D 反应生成E至少需要 mol 氢气。
    (3)、写出E中任意两种含氧官能团的名称
    (4)、由E生成F的化学方程式为
    (5)、由G生成H分两步进行:反应1)是在酸催化下水与环氧化合物的加成反应,则反应2)的反应类型为
    (6)、化合物B的同分异构体中能同时满足下列条件的有_______(填标号)。

    a.含苯环的醛、酮

    b.不含过氧键( -O-O- )

    c.核磁共振氢谱显示四组峰,且峰面积比为3∶2∶2∶1

    A、2个 B、3个 C、4个 D、5个
    (7)、根据上述路线中的相关知识,以丙烯为主要原料用不超过三步的反应设计合成下图有机物,写出合成路线

  • 23. [选修5:有机化学基础]

    叶酸拮抗剂 Alimta(M)  是一种多靶向性抗癌药物。以苯和丁二酸酐为原料合成该化合物的路线如下:

    回答下列问题:

    已知:①

    (1)、A的结构简式为
    (2)、ABDE 的反应类型分别是
    (3)、M中虚线框内官能团的名称为a , b
    (4)、B有多种同分异构体,同时满足下列条件的同分异构体有种(不考虑立体异构)

    ①苯环上有2个取代基②能够发生银镜反应③与 FeCl3 溶液发生显色发应

    其中核磁共振氢谱有五组峰,且峰面积之比为6:2:2:1:1的结构简式为

    (5)、结合上述信息,写出丁二酸酐和乙二醇合成聚丁二酸乙二醇酯的反应方程式
    (6)、参照上述合成路线,以乙烯和 为原料,设计合成 的路线(其他试剂任选)。
  • 24. 布洛芬可以缓解新冠病毒感染的症状,对新冠病毒感染有一定的治疗作用,其中一种合成路线如图所示。

    已知:①PCl3

    +H++H2O

    回答下列问题:

    (1)、A具有的官能团名称为
    (2)、布洛芬的分子式为 , 最多有个原子共平面。
    (3)、F的化学名称为 , 其易溶于水的原因为
    (4)、B→C的反应类型为
    (5)、E+F→G的化学方程式为
    (6)、D的同分异构体中,苯环上的一氯取代物有两种的化合物共有种(不含立体异构)。
  • 25. 茚草酮是一种常见的除草剂,主要用于水稻和草坪上。以A和芳香烃E为原料可以制备茚草酮,其合成路线如下: 

    回答下列问题:

    (1)、A中所含官能团的名称为
    (2)、写出B →C的化学方程式
    (3)、C→D的反应类型为;E →F的反应所需试剂为
    (4)、E的结构简式为
    (5)、G的化学名称为
    (6)、若I分子的碳碳双键和Br2分子加成,则产物中有个手性碳原子。
    (7)、B的同分异构体中,满足下列条件的结构有

    ①与FeCl3溶液发生显色反应;

    ②含有2个甲基,且连在同一个碳原子上。

    其中核磁共振氢谱有四组峰,且峰面积之比为6:2:2:1的结构简式为

  • 26. 布洛芬具有退热、镇痛的疗效,是缓解新冠病毒病症的有效药物。布洛芬的传统合成路线如下。

    已知:RCHONR2OHRCH=NOH

    回答下列问题:

    (1)、A→B的反应类型为
    (2)、B被酸性KMnO4氧化的产物(含有苯环)的核磁共振氢谱各组峰的峰面积比为2:1,该产物的结构简式为
    (3)、ClCH2COOC2H5与足量NaOH溶液反应的化学方程式为
    (4)、C中的官能团名称
    (5)、E→F的反应为脱水反应,其化学方程式为
    (6)、布洛芬的同系物M分子式为C9H10O2 , 其可能结构有。种(不考虑立体异构)。
    (7)、芳醛直接氧化时,苯环上烃基也可能被氧化,参照上图流程设计由制备的合成路线:
  • 27. 盐酸哌替啶是一种镇痛药,其合成路线如下:

    请回答下列问题:

    (1)、芳香烃A的结构简式为 , 反应①选择的无机反应物和反应条件是
    (2)、D的同分异构体有多种,满足分子中只含有一种官能团且除苯环外无其他环状结构的化合物共有种,写出其中能发生银镜反应且只有一个支链的化合物的结构简式
    (3)、E→F的转化需要加入环氧乙烷(),以下是由乙烯合成环氧乙烷的两种方法:

    (i)CH2=CH2+Cl2+Ca(OH)2+CaCl2+H2O

    (ii)2CH2=CH2+O2Ag2

    试从绿色化学的角度评价两种方法的优劣

    (4)、H是最简单的胺类物质,G与H的反应发生在之间(填官能团名称);
    (5)、请运用学过的知识并结合上述流程,写出以氯乙烷为有机原料合成丙酸乙酯的合成路线 (其他无机试剂任选,合成路线流程图示例见本题题干)。
  • 28. 受体拮抗剂是指能与受体结合,但不具备内在活性的一类物质。 某受体拮抗剂的中间体G的合成路线如下: 

    已知:① 

    ②R-CNH2O/H+ R-COOH

    请回答:

    (1)、化合物C的分子式是 , 其含氧官能团的名称是
    (2)、由A生成B的反应类型是
    (3)、已知:碳原子上连有4个不同的原子或基团时,该碳原子称为手性碳。写出化合物G与足量H2发生加成反应产物的结构简式,并田*标出其中的手性碳原子
    (4)、化合物M是比B少一个碳原子的同系物,请写出符合以下四个条件的同分异构体的结构简式

    ①遇FeCl3溶液发生显色反应

    ②苯环上连有两个取代基

    ③核磁共振氢谱有5组吸收峰

    ④1 mol物质与足量NaHCO3溶液反应最多产生1 mol CO2

    (5)、写出E→F的化学方程式
    (6)、以化合物等为原料,设计合成化合物的路线(用流程图表示,无机试剂、有机溶剂任选)
  • 29. 化合物H是合成治疗心血管疾病药物的中间体,可通过如图所示途径合成:

    已知:①Fe(苯胺易被氧化);

    ②甲苯发生—硝基取代反应与A类似。

    请回答下列问题:

    (1)、写出C中官能团的名称:
    (2)、A→B反应的试剂1是
    (3)、写出有关反应的反应类型:B→C:;F→G:
    (4)、写出G→H反应的化学方程式:
    (5)、同时满足下列条件的D的同分异构体的结构简式为(写出一种即可)。

    ①能发生银镜反应

    ②能发生水解反应,水解产物之一与FeCl3溶液显紫色

    ③核磁共振氢谱显示分子中有4种不同化学环境的氢原子

    (6)、合成途径中,将C转化为D的目的是
    (7)、参照上述合成路线,以甲苯和(CH3CO)2O为原料(无机试剂任选),设计制备的合成路线
  • 30. 有机化合物F的合成路线图如图:

    已知:HCHO + RCH2CHO , 请据此回答:

    (1)、A中含氧官能团名称是 , D的结构简式为;检验B中所含官能团要用到的试剂有
    (2)、E→F的反应类型是 , B + D→E的反应类型是
    (3)、写出C→D的化学方程式
    (4)、写出的符合下列要求的一种同分异构体

    ①含有苯环;②苯环上一溴代物只有两种。

    (5)、参照上述合成路线,设计一条由甲醛、乙醛和甲醇为主要原料制备的合成路线。(合成路线常用的表示方式为:AB……目标产物)
  • 31. 对氨基苯甲酸()主要用作医药、染料中间体。以下是它的一种合成路线(部分试剂和条件省略,不考虑立体异构)。

    已知:RNO2Fe/HClRNH2

    (1)、反应①所需的试剂和条件
    (2)、反应②的反应类型为
    (3)、写出一种检验反应③是否发生的方法
    (4)、写出反应⑥的化学方程式
    (5)、流程设计反应⑤的目的是
    (6)、写出一种满足下列条件,对氨基苯甲酸同分异构体的结构简式

    ①属于芳香族化合物;②有3种不同化学环境的H原子

    (7)、结合相关信息,设计以邻二甲苯和C物质为原料,合成的合成路线。(无机试剂任选)(合成路线可表示为:AB目标产物)
  • 32. 一种抗癌药物中间体G的合成路线如下:

    完成下列填空:

    (1)、C中含有的官能团名称为 , G的分子式为 , B→C的反应类型为
    (2)、A→B的化学方程式为
    (3)、写出满足下列条件的一种B的同分异构体。

    ①分子中含有六元环;

    ②1mol能与2mol NaHCO3反应;

    ③不同化学环境的氢原子个数比是3∶2∶1∶1。

    (4)、设计反应D→E的目的是
    (5)、参照上述合成路线,设计以和1,3-丙二醇(HOCH2CH2CH2OH)为原料合成的合成路线。(合成路线常用的表示方式为:甲乙……目标产物)
  • 33. 化合物H是一种抗过敏药物,其合成路线如图:

    已知:R1-CH=CH2+CH2=CH-R2RuR1-CH=CH-R2+CH2=CH2。回答下列问题:

    (1)、C中含氧官能团的名称为
    (2)、⑥的反应类型为
    (3)、下列有关说法正确的是(填标号)。

    a.A的名称为丙烯                            b.反应③的原子利用率为100%

    c.F能发生氧化反应、取代反应和加成反应   d.G易溶于水

    (4)、已知②为取代反应,则②的化学方程式为
    (5)、写出E的结构简式,并用*标出其中的手性碳原子:
    (6)、芳香族化合物M与H互为同分异构体,写出一种满足下列条件的H的结构简式:(任写一种)。

    i.苯环上有三个取代基;

    ii.能与FeCl3溶液发生显色反应;

    iii.核磁共振氢谱确定分子中有12个化学环境相同的氢原子。

    (7)、参照上述合成路线,设计以为原料合成的路线(无机试剂任选):
  • 34. 我国成功研制出了具有自主知识产权的治疗缺血性脑梗死新药——丁苯酞。有机物G是合成丁苯酞的中间产物,G的一种合成路线如下:

    已知: , 回答下列问题:

    (1)、A的名称是 , E中含有的官能团为 , 反应I的条件为
    (2)、由B生成C的化学方程式为
    (3)、G的结构简式为。合成丁苯酞的最后一步转化为, , 则该转化的反应类型是
    (4)、有机物D的溴原子被羟基取代后的产物J()有多种同分异构体,写出一种满足下列条件的J的同分异构体的结构简式为

    ①能发生水解和银镜反应;②分子中含有苯环。

    (5)、参照题中信息,写出用CH3MgBr为原料(其他无机试剂任选)制备的合成路线(合成路线常用的表示方法为:AB……目标产物)。
  • 35. 化合物J是合成风湿性关节炎药物罗美昔布的一种中间体,其合成路线如下:

    已知:

    I.

    II.

    回答下列问题:

    (1)、A的化学名称是 , C中官能团的名称是
    (2)、C→D的化学方程式为
    (3)、H→I的反应类型是 , 化合物E的结构简式
    (4)、写出2种同时符合下列条件的化合物B的同分异构体的结构简式

    ①属于芳香族化合物且有两个六元环

    ②除苯环外,核磁共振氢谱显示有6组峰,峰面积之比为6:4:2:2:1:1

    (5)、写出以甲苯和COCl2为主要原料合成化合物H的路线(无机试剂、有机溶剂任选)