高考二轮复习知识点:有机物的合成2

试卷更新日期:2023-07-31 类型:二轮复习

一、选择题

  • 1. Rh(铑)催化苯乙烯的不对称氢硒化反应历程如图所示。

    已知:与四个互不相同的原子或基团直接连接的碳原子叫手性碳原子,含手性碳原子的分子叫手性分子。Ph-代表苯基(C6H5-)。下列叙述错误的是

    A、该反应历程的总反应是最理想的绿色化学工艺 B、Rh(COD)2BF4是总反应的催化剂 C、上述循环中,Rh原子形成化学键数目保持不变 D、有机物3是手性分子
  • 2. 金属钯催化乙醇羰基化的反应过程如图所示,下列说法正确的是

    A、反应过程中钯的化合价没有变化 B、反应过程中断裂和形成最多的键是PdH C、整个反应过程的化学方程式为:CH3CH2OH+O2PdCH3CHO+H2O D、在金属钯催化下不能被羰基化的醇中,相对分子质量最小的为60
  • 3. 2022年诺贝尔化学奖授予了对“点击化学”和“生物正交化学”做出贡献的三位科学家。以炔烃和叠氮化合物为原料的叠氮—炔基Husigen成环反应是点击化学的代表反应,其反应原理如图所示(其中[Cu]为一价铜);下列说法错误的是

    A、反应①消耗的[Cu]大于反应⑤生成的[Cu] B、该反应原子利用率为100% C、若将原料 换为 ,则产物为 D、反应⑤的化学方程式为+H+=+[Cu]
  • 4. 一种对乙酰氨基酚的合成路线如下。下列说法错误的是

    A、a至少有12个原子共平面 B、bc的反应类型为取代反应 C、c苯环上的一氯代物有2种 D、1 mol d最多能与2 mol NaOH反应
  • 5. 近期我国在人工合成淀粉方面取得重大突破,在实验室中首次实现从二氧化碳到淀粉( )的全合成。下列说法错误的是( )
    A、由CO2等物质合成淀粉的过程涉及碳碳键的形成 B、玉米等农作物通过光合作用能将CO2转化为淀粉 C、淀粉的分子式为(C6H10O5)n , 与纤维素互为同分异构体 D、该成就能为气候变化、粮食安全等人类面临的挑战提供解决手段
  • 6. 已知利用环氧物质制备某酯的一种机理如图所示,下列说法错误的是(   )

    A、该反应在化合物I的催化下完成 B、化合物II和III互为同分异构体 C、化合物IV生成3—羟基丙酸甲酯的过程属于取代反应 D、若原料用 , 则产物一定是
  • 7. 2021年我国科学家以CO2为原料人工合成淀粉,其效率约为传统农业生产淀粉的8.5倍,其部分合成路线如下图所示。下列有关说法错误的是(   )

    A、反应①实现了从无机物到有机物的转化 B、反应②为CH3OH+O2HCHO+H2O2 , 有机反应类型属于氧化反应 C、1mol化合物a最多能与2mol NaOH发生中和反应 D、HCHO水溶液能使蛋白质发生变性
  • 8. 利用苯甲醛与乙醛为原料能合成β-苯基丙烯醛(图丁)路线如图。下列说法正确的是( )

    A、反应①原子利用率为100% B、甲与乙互为同系物 C、β-苯基丙烯醛的分子式为C9H9O D、丙和丁的苯环上的氢原子种数不同
  • 9. 中国科学家在国际上首次实现从二氧化碳到淀粉的实验室人工合成,部分核心反应如下。设NA表示阿伏加德罗常数的值,下列有关说法正确的是(   )

    A、第一步转化属于化合反应 B、DHA难溶于水,易溶于有机溶剂 C、3.0gHCHODHA的混合物中含碳原子数为0.1NA D、CO2人工合成淀粉与植物利用光合作用合成淀粉原理相同
  • 10. 我国科学家率先实现了常温下由二氧化碳合成淀粉,下面流程是其中重要的3步反应,下列说法中错误的是(   )

    A、反应1中H2前面系数n=3 B、反应2中甲醇发生氧化反应 C、加热条件下 能与新制Cu(OH)2悬浊液反应 D、DHA属于二元羧酸

二、多选题

  • 11. 在紫外线的作用下,CF2Cl2可解离出氯原子,氯原子破坏臭氧层的原理如图所示。下列说法错误的是(   )

    A、一氧化氯自由基是臭氧分解过程的中间产物 B、反应a的活化能低于反应b的活化能 C、CF2Cl2分子的空间构型是正四面体形 D、臭氧分解的化学方程式可表示为:2O3__hv3O2
  • 12. 科研人员提出CeO2催化合成DMC需经历三步反应,示意图如图所示,下列说法正确的是(   )

    A、1molDMC与足量NaOH溶液反应,最多可消耗2molNaOH B、合成DMC的总反应为2CH3OH+CO2CeO2CH3OCOOCH3+H2O C、①、②、③中均有OH的断裂 D、DMCCH3COOCH2CH3互为同系物
  • 13. 神奇塑料K是一种能够自愈内部细微裂纹的塑料,其结构简式为 。以环戊二烯为原料合成该塑料的路线如图所示:

    下列说法正确的是(   )

    A、神奇塑料的分子式为(C10H12)n , 该路线的两步均符合最高原子利用率 B、环戊二烯的同系物M ( ) 与H2发生1:1加成时可能有三种产物 C、中间产物的一氯代物有3种(不考虑立体异构) D、合成路线中的三种物质仅有前两种能够发生加成反应和加聚反应
  • 14. 已知: ,如果要合成 所用的原始原料可以是(   )
    A、2-甲基-1,3-丁二烯和2-丁炔 B、1,3-戊二烯和2-丁炔 C、2,3-二甲基-1,3-戊二烯和乙炔 D、2,3-二甲基-1,3-丁二烯和丙炔
  • 15. 丙烯酸(CH2= CH-COOH )是一种重要的化工原料,可由丙烯通过反应制备:2CH3CH=CH2+ 3O2 Δ 2CH2=CH-COOH + 2H2O,下列说法正确的是(   )
    A、丙烯与乙烯具有相同的碳氢质量比 B、丙烯与 HBr 发生加成只能生成一种产物 C、丙烯酸水溶液能使 pH 试纸变红 D、丙烯酸使溴水褪色属于氧化反应

三、非选择题

  • 16. 【选考题】光伏组件封装胶膜是太阳能电池的重要材料,经由如图反应路线可分别制备封装胶膜基础树脂Ⅰ和Ⅱ(部分试剂及反应条件略)。

    反应路线Ⅰ:

    反应路线Ⅱ:

    已知以下信息:

    OH-(R、R1、R2为H或烃基)

    +2ROHH++H2O

    (1)、A+B→D的反应类型为
    (2)、基础树脂Ⅰ中官能团的名称为
    (3)、F的结构简式为
    (4)、从反应路线Ⅰ中选择某种化合物作为原料H,且H与H2O反应只生成一种产物Ⅰ,则H的化学名称为
    (5)、K与银氨溶液反应的化学方程式为;K可发生消去反应,其有机产物R的分子式为C4H6O,R及R的同分异构体同时满足含有碳碳双键和碳氧双键的有个(不考虑立体异构),其中核磁共振氢谱只有一组峰的结构简式为
    (6)、L与G反应制备非体型结构的Q的化学方程式为
    (7)、为满足性能要求,实际生产中可控制反应条件使F的支链不完全水解,生成的产物再与少量L发生反应,得到含三种链节的基础树脂Ⅱ,其结构简式可表示为
  • 17. 光固化是高效、环保、节能的材料表面处理技术。化合物E是一种广泛应用于光固化产品的光引发剂,可采用异丁酸(A)为原料,按如图路线合成:

    回答下列问题:

    (1)、写出化合物E的分子式: , 其含氧官能团名称为
    (2)、用系统命名法对A命名:;在异丁酸的同分异构体中,属于酯类的化合物数目为 , 写出其中含有4种处于不同化学环境氢原子的异构体的结构简式:
    (3)、为实现C→D的转化,试剂X为(填序号)。

    a.HBr    b.NaBr    c.Br2

    (4)、D→E的反应类型为
    (5)、在紫外光照射下,少量化合物E能引发甲基丙烯酸甲酯()快速聚合,写出该聚合反应的方程式:
    (6)、已知:  R=烷基或羧基

    参照以上合成路线和条件,利用甲苯和苯及必要的无机试剂,在方框中完成制备化合物F的合成路线。

  • 18. 化合物F是制备某种改善睡眠药物的中间体,其合成路线如下:

    回答下列问题:

    (1)、AB的反应类型是
    (2)、化合物B核磁共振氢谱的吸收峰有组。
    (3)、化合物C的结构简式为
    (4)、DE的过程中,被还原的官能团是 , 被氧化的官能团是
    (5)、若只考虑氟的位置异构,则化合物F的同分异构体有种。
    (6)、已知ADDEEF的产率分别为70%、82%和80%,则AF的总产率为
    (7)、Pd配合物可催化EF转化中C-Br键断裂,也能催化反应①:

    反应①:

    为探究有机小分子催化反应①的可能性,甲、乙两个研究小组分别合成了有机小分子S1(结构如下图所示)。在合成S1的过程中,甲组使用了Pd催化剂,并在纯化过程中用沉淀剂除Pd;乙组未使用金属催化剂。研究结果显示,只有甲组得到的产品能催化反应①。

    根据上述信息,甲、乙两组合成的S1产品催化性能出现差异的原因是

  • 19. 黄酮哌酯是一种解痉药,可通过如下路线合成:

    回答问题:

    (1)、A→B的反应类型为
    (2)、已知B为一元强酸,室温下B与NaOH溶液反应的化学方程式为
    (3)、C的化学名称为 , D的结构简式为
    (4)、E和F可用(写出试剂)鉴别。
    (5)、X是F的分异构体,符合下列条件。X可能的结构简式为(任马一种)。

    ①含有酯基   ②含有苯环   ③核磁共振氢谱有两组峰

    (6)、已知酸酐能与羟基化合物反应生成酯。写出下列F→G反应方程式中M和N的结构简式

    (7)、设计以为原料合成的路线(其他试剂任选)。已知:Δ+CO2
  • 20. 支气管扩张药物特布他林(H)的一种合成路线如下:

    已知:

    Ⅰ.  

    Ⅱ.、

    Ⅲ.  

    回答下列问题:

    (1)、A→B反应条件为;B中含氧官能团有种。
    (2)、B→C反应类型为 , 该反应的目的是
    (3)、D结构简式为;E→F的化学方程式为
    (4)、H的同分异构体中,仅含有-OCH2CH3-NH2和苯环结构的有种。
    (5)、根据上述信息,写出以4羟基邻苯二甲酸二乙酯为主要原料制备合成的路线
  • 21. 某研究小组按下列路线合成药物氯氮平。

    已知:①

    请回答:

    (1)、下列说法不正确的是____。
    A、硝化反应的试剂可用浓硝酸和浓硫酸 B、化合物A中的含氧官能团是硝基和羧基 C、化合物B具有两性 D、CE的反应推测,化合物D中硝基间位氯原子比邻位的活泼
    (2)、化合物C的结构简式是;氯氮平的分子式是;化合物H成环得氯氮平的过程中涉及两步反应,其反应类型依次为
    (3)、写出EG的化学方程式
    (4)、设计以CH2=CH2CH3NH2为原料合成的路线(用流程图表示,无机试剂任选)
    (5)、写出同时符合下列条件的化合物F的同分异构体的结构简式

    1HNMR谱和IR谱检测表明:分子中共有3种不同化学环境的氢原子,有NH键。

    ②分子中含一个环,其成环原子数4

  • 22. [选修5:有机化学基础]

    物质J是一种具有生物活性的化合物。该化合物的合成路线如下:

    已知:①

    回答下列问题:

    (1)、A中官能团的名称为
    (2)、FGGH 的反应类型分别是
    (3)、B的结构简式为
    (4)、CD 反应方程式为
    (5)、 是一种重要的化工原料,其同分异构体中能够发生银镜反应的有种(考虑立体异构),其中核磁共振氢谱有3组峰,且峰面积之比为 411 的结构简式为
    (6)、I中的手性碳原子个数为(连四个不同的原子或原子团的碳原子称为手性碳原子);
    (7)、参照上述合成路线,以 为原料,设计合成 的路线(无机试剂任选)。
  • 23. 基于生物质资源开发常见的化工原料,是绿色化学的重要研究方向。以化合物I为原料,可合成丙烯酸V、丙醇VII等化工产品,进而可制备聚丙烯酸丙酯类高分子材料。

    (1)、化合物I的分子式为 , 其环上的取代基是(写名称)。
    (2)、已知化合物II也能以 II' 的形式存在。根据 II' 的结构特征,分析预测其可能的化学性质,参考①的示例,完成下表。

    序号

    结构特征

    可反应的试剂

    反应形成的新结构

    反应类型

    CH=CH

    H2

    CH2CH2

    加成反应

         

    氧化反应

           
    (3)、化合物IV能溶于水,其原因是
    (4)、化合物IV到化合物V的反应是原子利用率 100% 的反应,且 1mol IV1mol 化合物a反应得到 2mol V ,则化合物a为
    (5)、化合物VI有多种同分异构体,其中含 C/\=O 结构的有种,核磁共振氢谱图上只有一组峰的结构简式为
    (6)、选用含二个羧基的化合物作为唯一的含氧有机原料,参考上述信息,制备高分子化合物VIII的单体。

    写出VIII的单体的合成路线(不用注明反应条件)。

  • 24. [化学——选修5:有机化学基础]

    左旋米那普伦是治疗成人重度抑郁症的药物之一,以下是其盐酸盐(化合物K)的一种合成路线(部分反应条件已简化,忽略立体化学):

    已知:化合物F不能与饱和碳酸氢钠溶液反应产生二氧化碳。

    回答下列问题:

    (1)、A的化学名称是
    (2)、C的结构简式为
    (3)、写出由E生成F反应的化学方程式
    (4)、E中含氧官能团的名称为
    (5)、由G生成H的反应类型为
    (6)、I是一种有机物形成的盐,结构简式为
    (7)、在E的同分异构体中,同时满足下列条件的总数为种。

    a)含有一个苯环和三个甲基;

    b)与饱和碳酸氢钠溶液反应产生二氧化碳;

    c)能发生银镜反应,不能发生水解反应。

    上述同分异构体经银镜反应后酸化,所得产物中,核磁共振氢谱显示有四组氢(氢原子数量比为6∶3∶2∶1)的结构简式为

  • 25. 化合物H是一种具有多种生物活性的天然化合物。某课题组设计的合成路线如图(部分反应条件已省略):

    已知:R1BrMgR1MgBr

    R1MgBrH3O+

    +AgSbF6AuCl2

    (1)、下列说法正确的是____。
    A、化合物A不易与NaOH溶液反应 B、化合物E和F可通过红外光谱区别 C、化合物F属于酯类物质 D、化合物H的分子式是C20H12O5
    (2)、化合物M的结构简式是;化合物N的结构简式是;化合物G的结构简式是
    (3)、补充完整C→D的化学方程式:2+2+2Na→
    (4)、写出2种同时符合下列条件的化合物B的同分异构体的结构简式(不包括立体异构体)

    ①有两个六元环(不含其他环结构),其中一个为苯环;

    ②除苯环外,结构中只含2种不同的氢;

    ③不含—O—O—键及—OH

    (5)、以化合物苯乙炔()、溴苯和环氧乙烷()为原料,设计如图所示化合物的合成路线(用流程图表示,无机试剂、有机溶剂任选)

  • 26. 贝沙罗汀(分子式C24H28O2)主要用于治疗顽固性早期皮肤T细胞淋巴瘤,其一种合成路线如下:

    完成下列填空:

    (1)、①的反应类型是;③所需的无机试剂是;④中官能团的转化为:(填官能团名称)。
    (2)、②的反应式为
    (3)、已知:1molC与1molD反应生成1molE,同时生成1molHCl。D的结构简式为
    (4)、写出满足下列条件的A的一种同分异构体的结构简式

    i.属于芳香族化合物,能发生银镜反应

    ⅱ.只含有2种化学环境不同的氢原子

    (5)、参考E→F的反应信息,写出以为原料合成的路线。(无机试剂与溶剂任选,合成路线常用的表示方式为:A……B目标产物)
  • 27. 对氨基苯甲酸()主要用作医药、染料中间体。以下是它的一种合成路线(部分试剂和条件省略,不考虑立体异构)。

    已知:RNO2Fe/HClRNH2

    (1)、反应①所需的试剂和条件
    (2)、反应②的反应类型为
    (3)、写出一种检验反应③是否发生的方法
    (4)、写出反应⑥的化学方程式
    (5)、流程设计反应⑤的目的是
    (6)、写出一种满足下列条件,对氨基苯甲酸同分异构体的结构简式

    ①属于芳香族化合物;②有3种不同化学环境的H原子

    (7)、结合相关信息,设计以邻二甲苯和C物质为原料,合成的合成路线。(无机试剂任选)(合成路线可表示为:AB目标产物)
  • 28. 基于生物质资源开发常见的化工原料,是绿色化学的重要研究方向。以化合物I为原料,可合成丙烯酸V、丙醇VII等化工产品,进而可制备聚丙烯酸丙酯类高分子材料。

    (1)、化合物I的分子式为 , 其环上的取代基是(写名称)。
    (2)、已知化合物II也能以II′的形式存在。根据II′的结构特征,分析预测其可能的化学性质,参考①的示例,完成下表。

    序号

    结构特征

    可反应的试剂

    反应形成的新结构

    反应类型

    -CH=CH-

    H2

    -CH2-CH2-

    氧化反应

    取代反应

    (3)、化合物IV到化合物V的反应是原子利用率100%的反应,且1molIV与1mol化合物a反应得到2molV,则化合物a为。化合物VI有多种同分异构体,其中含结构的有种,分子中只有1种化学环境氢原子的结构简式为

    (4)、选用含两个羧基的化合物作为唯一的含氧有机原料,参考上述信息,制备高分子化合物VIII的单体。写出VIII的单体的合成路线(不用注明反应条件)。(合成路线常用的表达方式为:A……B目标产物)
  • 29. 克立硼罗(Crisaboeole)是由Anacro制药公司研发,并于2016年12月获得FDA批准上市的一种局部用药膏剂。主要用于治疗真菌感染,其中一种合成路线如图:

    已知:R-CN+H++H2O→R-COOH

    回答下列问题:

    (1)、A中含氧官能团的名称是。E→F反应类型是
    (2)、流程中设计A→B和D→E的目的是
    (3)、写出F在酸性水溶液中得到的水解产物在一定条件下发生聚合反应的化学方程式
    (4)、A的同分异构体中,写出符合下列条件的有机物

    (Ⅰ)属于芳香族化合物

    (Ⅱ)能水解且发生银镜反应

    (Ⅲ)核磁共振氢谱显示有3种氢

    (5)、化工产品的合成路线如图。

    请参照上述合成路线和信息,补充合成路线。(表达方式为:XY目标产物)

  • 30. 某研究小组按下列路线合成镇痛药盐酸瑞芬太尼:

    已知:。请回答:

    (1)、下列说法错误的是____。
    A、化合物A可发生加成、取代、氧化反应 B、化合物C具有两性 C、化合物D中含有两个手性碳原子 D、盐酸瑞芬太尼的化学式为C20H27N2O5Cl
    (2)、化合物F含氧官能团的名称是
    (3)、写出化合物G的结构简式
    (4)、写出D→E的化学方程式
    (5)、设计以CHCHCH3I为原料合成G的路线(用流程图表示,无机试剂任选)。
    (6)、写出化合物A同时符合下列条件的同分异构体的结构简式

    ①分子中含有 , 且环上不直接连氢。不含碳碳三键及其它环;

    1HNMR表明:分子中共有4种化学环境的氢原子(不考虑顺反异构)。

  • 31. 某中间体I的合成路线如下:

    已知:(Z=-COOR,-COOH等)

    回答下列问题:

    (1)、D所含无氧官能团的名称为的酸性比(填“强”或“弱”)。
    (2)、F→G、G→H的反应类型分别为
    (3)、A结构中碳原子的杂化轨道类型为
    (4)、写出D→E的化学方程式:
    (5)、芳香化合物M为D的同分异构体,且不考虑过氧键-O-O-,符合下列条件的有种。

    ①含4个甲基    ②1mol M与足量Na反应产生0.5mol H2

    (6)、参照上述合成路线,设计以为原料制备的合成路线(无机试剂和不超过2个碳的有机试剂任选)
  • 32. 溴丙胺太林是一种辅助治疗十二指肠溃疡的药物,其合成路线如图所示:

    请回答下列问题:

    (1)、B的化学名称为;H中含有的官能团名称为
    (2)、F转化为G的反应类型是
    (3)、写出I转化为K的化学方程式:
    (4)、X是I的同分异构体,具有如下结构与性质:

    ①含有结构;②能发生银镜反应;③除苯环外,不含其他环符合条件的X共有种,其中核磁共振氢谱有3组峰,且峰面积比为1:2:2的结构简式为

    (5)、写出仅以乙烯为有机原料通过四步反应制备丁二酸的合成路线:(无机试剂任选)。
  • 33. 丙烯醛(CH2=CHCHO)是一种重要的有机合成原料,用其合成3-氯丙醛二乙醇缩醛(B)和DAP树脂的一种路线如下:

    已知醇与酯可发生如下的酯交换反应:RCOOR′+ROHRCOOR″+R′OH(R、R'、R″代表烃基)

    回答下列问题:

    (1)、已知A的结构简式为ClCH2CH2CHO , 在制备A的过程中最容易生成的另一种副产物为(写结构简式)。
    (2)、设计丙烯醛→A和C→D步骤的目的为
    (3)、已知3-氯丙醛二乙醇缩醛(B)的核磁共振氢谱有5组峰,则其结构简式为
    (4)、已知E的苯环上的一氯代物有两种,则E的名称为;E→F的反应类型为
    (5)、DAP单体中含两个碳碳双键,则由D和F制备DAP单体的化学方程式为
    (6)、满足下列条件的F的同分异构体M有种(不包含立体异构)。

    i.苯环上有三个取代基,且只含有一种官能团

    ii.除苯环外无其他环状结构

    iii.1molM最多能消耗4molNaOH

    (7)、结合上述流程,以乙烯为原料制备 的合成路线为(无机试剂任选)
  • 34. 帕克替尼是一种口服JAK激酶抑制剂,用于治疗原发性或继发性成人骨髓纤维化,其合成路线如下:

    回答下列问题:

    (1)、D的化学名称为
    (2)、F的结构简式为
    (3)、⑤的反应类型为 , 反应的反应类型与该反应相同(填反应序号)。
    (4)、G中含氧官能团的名称为
    (5)、反应⑦生成帕克替尼和另一种物质,写出该物质的结构简式
    (6)、化合物A的同分异构体中满足下列条件的有种;

    i.含有苯环                         ii.能与NaOH溶液反应

    其中核磁共振氢谱峰面积比为2:2:1的结构简式为

  • 35. 2, 3-二羟基苯甲酸属于医药中间体,该物质对环境可能有危害。最近研究发现以该物质为原料可以合成一种具有杀菌活性的化合物J,其合成路线如下:

    已知:①由B和一种一溴代烃发生取代反应可以生成C。

    回答下列问题:

    (1)、A的分子式为
    (2)、E中含氧官能团的名称为
    (3)、由A →B的反应类型为
    (4)、由C →D的化学反应方程式为
    (5)、A的一种同分异构体与足量NaHCO3溶液发生反应的化学方程式为
    (6)、F的结构简式为
    (7)、同时符合下列条件的B的同分异构体还有种;其中核磁共振氢谱峰面积之比为3:2: 2: 1的所有同分异构体的结构简式为

    ①含有苯环

    ②苯环上有3个取代基

    ③消耗 Na与NaOH之比为2 : 3