高考二轮复习知识点：有机物的合成1

试卷更新日期：2023-07-31 类型：二轮复习

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一、选择题

1. 化合物Z是药物合成的重要中间体，其合成路线如下。下列有关X、Y、Z的说法错误的是（）

A、X→Y、Y→Z都是取代反应 B、X、Y均能与 $H_{2}$ 发生加成反应，且等物质的量的X、Y消耗的氢气相等 C、Y中除氢原子外，其余原子均可处于同一平面上 D、 $1 m o l Z$ 与足量 $N a O H$ 溶液反应最多消耗 $3 m o l N a O H$

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2. L-脯氨酸催化有机反应的机理如图所示(、分别表示向纸面内、向外伸展的共价键)。下列叙述错误的是（）

A、L-脯氨酸的化学式为： $C_{5} H_{9} N O_{2}$ B、过渡态中存在分子内氢键 C、若 $R \neq H$ ，则内盐中含有3个手性原子 D、图中总过程的化学方程式可表示为：

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3. Buchwald－Hartwig偶联反应，是在钯催化和碱存在下，胺与芳卤的交叉偶联反应。反应机理如图所示(图中Ar表示芳香烃基，---→表示为副反应)。下列说法正确的是

A、芳胺中的R若为烷烃基，其碱性会减弱 B、该变化过程中涉及到的有机反应类型仅限于取代反应和加成反应 C、理论上1mol最多能消耗1mol D、若原料用和，则可能得到的产物为、和

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4. 我国科学家设计如下图所示“电子转移链”过程，实现了低温条件下氧化 $C H_{4}$ 高效制 $C H_{3} O H$ 。
下列说法错误的是

A、反应Ⅰ为取代反应 B、 $C F_{3} C O O C H_{3}$ 水解可制取 $C H_{3} O H$ C、参加反应的和 $O_{2}$ 的物质的量之比为2：1 D、1mol 最多能与4mol $B r_{2}$ 发生反应

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5. 氟他胺G是一种可用于治疗肿瘤的药物，其制备的部分合成路线如下(已知：吡啶是一种有机碱)。下列说法错误的是

A、D中所有的碳原子均在同一平面上 B、吡啶的作用是吸收反应产生的HCl，提高反应转化率 C、E的分子式是 $C_{11} H_{11} N O F_{3}$ D、反应⑥的反应试剂和反应条件是浓硫酸、浓硝酸，加热

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6. 某课题组对羧基化研究取得很大的进展，历程如图所示。
已知： $R -$ 为烃基，Me为甲基。下列叙述正确的是

A、 $N i C l_{2} {(P C y_{3})}_{2}$ 能降低总反应的活化能 B、物质1和物质A反应时，只断裂了 $C - C$ 键 C、物质2中 $- R$ 为 $- C H (M e) A r$ D、 $C$ 转化为 $D$ 时，1个 $C O_{2}$ 分子断裂了2个 $π$ 键

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7. 已知异氰酸( $H - N = C = O$ )与醇(ROH)混合得到的产物是氨基甲酸酯( $H_{2} N - C O O - R$ )，异氰酸酯需要通过如图工艺流程得到，下列说法正确的是

A、可以通过增大化合物1浓度、降低光气浓度的方式提高主反应选择性 B、副产物4和5互为同分异构体 C、反应②为消去反应，反应④为加成反应 D、若3中R为H，则可以用苯甲醇与异氰酸脱水制备异氰酸酯

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8. 我国自主研发了对二甲苯绿色合成项目，合成过程如图所示。下列说法错误的是

A、异戊二烯最多有11个原子共平面 B、可用溴水鉴别M和对二甲苯 C、该反应的副产物可能有间二甲苯 D、对二甲苯有6种二氯代物

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9. 我国科学家合成了一种光响应高分子X，其合成路线如下：

下列说法错误的是

A、E的结构简式： B、F的同分异构体有6种(不考虑手性异构体) C、H中含有配位键 D、高分子X水解可得到G和H

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10. 金属钯催化乙醇羰基化的反应过程如图所示。下列说法正确的是

A、在金属钯催化下不能被羰基化的醇中，相对分子质量最小的为60 B、整个反应过程的化学方程式为： $C H_{3} C H_{2} O H + O_{2} \overset{P d}{\to} C H_{3} C H O + H_{2} O$ C、反应过程中断裂和形成最多的键是Pd-H键 D、反应过程中钯的化合价没有变化

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二、多选题

11. 在过氧苯甲酰(结构简式为， -Ph表示苯基)作用下，溴化氢与丙烯的加成反应主要产物为1-溴丙烷，反应机理如下图，下列说法正确的是（）

A、X的化学式为 B、③中存在非极性共价键的断裂和形成 C、④可表示为 $C H_{3} \overset{\cdot}{C} H C H_{2} B r + H B r \to_{}^{} \cdot B r + C H_{3} C H_{2} C H_{2} B r$ D、上述链终止反应中存在 $\cdot H + \cdot B r \to_{}^{} H B r$

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12. “鲁米诺”是一种化学发光试剂，一定条件下被氧化后能发出蓝光。“鲁米诺”的合成原理如下图所示：
$\to_{①}^{N_{2} H_{4}}$ $\to_{②}^{H_{2}}$

下列说法正确的是（）

A、X的分子中所有碳原子一定共面 B、一定条件X可以和乙醇发生缩聚反应 C、图中①与②的反应类型分别为取代反应、还原反应 D、等物质的量的X、Y进行反应①与反应②，理论上生成水的质量比为2：1

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13. 扁桃酸的衍生物a、b、c均为重要的医药中间体。下列说法正确的是（）

A、一定条件下，a可与HCHO发生缩聚反应 B、可用NaHCO₃溶液区别a、b C、b与浓溴水混合可制备c D、1molc最多可与2molNaOH反应

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14. 有机物Z是制备药物的中间体，合成Z的路线如下图所示：
下列有关叙述正确的是（）

A、X分子中所有原子处于同一平面 B、X、Y、Z均能和NaOH溶液反应 C、可用NaHCO₃溶液鉴别Y和Z D、1 mol Y跟足量H₂反应，最多消耗3 mol H₂

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15. 制备某杀虫剂中间体的合成路线如下：
已知：Ar-H- $\to_{H_{2} S O_{4}}^{R C l}$ Ar-R(Ar为芳基)
下列说法正确的是（）

A、Q中最多有14个原子共面 B、R能发生加成、取代、消去反应 C、S完全氢化后的产物中有5个手性碳原子 D、Q→R与R→S的反应类型相同

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三、非选择题

16. 化合物 $P$ 是合成抗病毒药物普拉那韦的原料，其合成路线如下。

已知：

(1)、A中含有羧基， $A \to B$ 的化学方程式是。

(2)、D中含有的官能团是。

(3)、关于 $D \to E$ 的反应：
      $①$ 的羰基相邻碳原子上的 $C - H$ 键极性强，易断裂，原因是。

      $②$ 该条件下还可能生成一种副产物，与 $E$ 互为同分异构体。该副产物的结构简式是。

(4)、下列说法正确的是 $($ 填序号 $)$ 。
      $a . F$ 存在顺反异构体
      $b . J$ 和 $K$ 互为同系物
      $c .$ 在加热和 $C u$ 催化条件下， $J$ 不能被 $O_{2}$ 氧化

(5)、L分子中含有两个六元环。 $L$ 的结构简式是。

(6)、已知：，依据 $D \to E$ 的原理， $L$ 和 $M$ 反应得到了 $P$ 。 $M$ 的结构简式是。

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17. 含有吡喃萘醌骨架的化合物常具有抗菌、抗病毒等生物活性，一种合成该类化合物的路线如下(部分反应条件已简化)：

回答下列问题：

(1)、B的结构简式为；

(2)、从F转化为G的过程中所涉及的反应类型是、；

(3)、物质G所含官能团的名称为、；

(4)、依据上述流程提供的信息，下列反应产物J的结构简式为；

(5)、下列物质的酸性由大到小的顺序是(写标号)：
① ② ③

(6)、(呋喃)是一种重要的化工原料，其能够发生银镜反应的同分异构体中。除H₂C=C=CH-CHO外，还有种；

(7)、甲苯与溴在FeBr₃催化下发生反应，会同时生成对溴甲苯和邻溴甲苯，依据由C到D的反应信息，设计以甲苯为原料选择性合成邻溴甲苯的路线(无机试剂任选)。

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18. 2—噻吩乙醇( $M_{r} = 128$ )是抗血栓药物氯吡格雷的重要中间体，其制备方法如下：


Ⅰ．制钠砂。向烧瓶中加入 $300 mL$ 液体A和 $4.60 g$ 金属钠，加热至钠熔化后，盖紧塞子，振荡至大量微小钠珠出现。

Ⅱ．制噻吩钠。降温至 $10 ℃$ ，加入 $25 mL$ 噻吩，反应至钠砂消失。

Ⅲ．制噻吩乙醇钠。降温至 $- 10 ℃$ ，加入稍过量的环氧乙烷的四氢呋喃溶液，反应 $30 min$ 。

Ⅳ．水解。恢复室温，加入 $70 mL$ 水，搅拌 $30 min$ ；加盐酸调 $pH$ 至4~6，继续反应 $2 h$ ，分液；用水洗涤有机相，二次分液。

Ⅴ．分离。向有机相中加入无水 ${MgSO}_{4}$ ，静置，过滤，对滤液进行蒸馏，蒸出四氢呋喃、噻吩和液体A后，得到产品 $17 .92g$ 。

回答下列问题：

(1)、步骤Ⅰ中液体A可以选择。
a．乙醇     b．水     c．甲苯     d．液氨

(2)、噻吩沸点低于吡咯()的原因是。

(3)、步骤Ⅱ的化学方程式为。

(4)、步骤Ⅲ中反应放热，为防止温度过高引发副反应，加入环氧乙烷溶液的方法是。

(5)、步骤Ⅳ中用盐酸调节 $pH$ 的目的是。

(6)、下列仪器在步骤Ⅴ中无需使用的是(填名称)：无水 ${MgSO}_{4}$ 的作用为。


(7)、产品的产率为(用 $Na$ 计算，精确至0.1%)。

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19. 碳骨架的构建是有机合成的重要任务之一。某同学从基础化工原料乙烯出发，针对二酮H设计了如下合成路线：

回答下列问题：

(1)、由A→B的反应中，乙烯的碳碳键断裂(填“π”或“σ”)。

(2)、D的同分异构体中，与其具有相同官能团的有种(不考虑对映异构)，其中核磁共振氢谱有三组峰，峰面积之比为 $9 ： 2 ： 1$ 的结构简式为。

(3)、E与足量酸性 ${KMnO}_{4}$ 溶液反应生成的有机物的名称为、。

(4)、G的结构简式为。

(5)、已知：，H在碱性溶液中易发生分子内缩合从而构建双环结构，主要产物为I()和另一种α，β-不饱和酮J，J的结构简式为。若经此路线由H合成I，存在的问题有(填标号)。
a．原子利用率低 b．产物难以分离 c．反应条件苛刻 d．严重污染环境

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20. 奥培米芬(化合物J)是一种雌激素受体调节剂，以下是一种合成路线(部分反应条件己简化)。

已知：

回答下列问题：

(1)、A中含氧官能团的名称是。

(2)、C的结构简式为。

(3)、D的化学名称为。

(4)、F的核磁共振谱显示为两组峰，峰面积比为1∶1，其结构简式为。

(5)、H的结构简式为。

(6)、由I生成J的反应类型是。

(7)、在D的同分异构体中，同时满足下列条件的共有种；
①能发生银镜反应；②遇FeCl₃溶液显紫色；③含有苯环。

其中，核磁共振氢谱显示为五组峰、且峰面积比为2∶2∶2∶1∶1的同分异构体的结构简式为。

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21. 莫西赛利(化合物K)是一种治疗脑血管疾病的药物，可改善脑梗塞或脑出血后遗症等症状。以下为其合成路线之一。

回答下列问题：

(1)、A的化学名称是。

(2)、C中碳原子的轨道杂化类型有种。

(3)、D中官能团的名称为、。

(4)、E与F反应生成G的反应类型为。

(5)、F的结构简式为。

(6)、I转变为J的化学方程式为。

(7)、在B的同分异构体中，同时满足下列条件的共有种(不考虑立体异构)；
①含有手性碳；②含有三个甲基；③含有苯环。

其中，核磁共振氢谱显示为6组峰，且峰面积比为 $3 ： 3 ： 3 ： 2 ： 2 ： 1$ 的同分异构体的结构简式为。

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22. 实验室由安息香制备二苯乙二酮的反应式如下：

相关信息列表如下：

物质	性状	熔点/℃	沸点/℃	溶解性
安息香	白色固体	133	344	难溶于冷水溶于热水、乙醇、乙酸
二苯乙二酮	淡黄色固体	95	347	不溶于水溶于乙醇、苯、乙酸
冰乙酸	无色液体	17	118	与水、乙醇互溶

装置示意图如下图所示，实验步骤为：

①在圆底烧瓶中加入 $10mL$ 冰乙酸、 $5mL$ 水及 $9 .0g$ ${FeCl}_{3} \cdot {6H}_{2} O$ ，边搅拌边加热，至固体全部溶解。

②停止加热，待沸腾平息后加入 $2 .0g$ 安息香，加热回流 $45~60min$ 。

③加入 $50mL$ 水，煮沸后冷却，有黄色固体析出。

④过滤，并用冷水洗涤固体3次，得到粗品。

⑤粗品用 $75%$ 的乙醇重结晶，干燥后得淡黄色结晶 $1 .6g$ 。

回答下列问题：

(1)、仪器A中应加入(填“水”或“油”)作为热传导介质。

(2)、仪器B的名称是；冷却水应从(填“a”或“b”)口通入。

(3)、实验步骤②中，安息香必须待沸腾平息后方可加入，其主要目的是。

(4)、在本实验中，

{FeCl}_{3}

为氧化剂且过量，其还原产物为；某同学尝试改进本实验：采用催化量的

{FeCl}_{3}

并通入空气制备二苯乙二酮。该方案是否可行？简述判断理由。

(5)、本实验步骤①~③在乙酸体系中进行，乙酸除作溶剂外，另一主要作用是防止。

(6)、若粗品中混有少量未氧化的安息香，可用少量洗涤的方法除去(填标号)。若要得到更高纯度的产品，可用重结晶的方法进一步提纯。

a．热水 b．乙酸 c．冷水 d．乙醇

(7)、本实验的产率最接近于(填标号)。

a． $85 %$ b． $80 %$ c． $75 %$ d． $70 %$

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23. 阿佐塞米(化合物L)是一种可用于治疗心脏、肝脏和肾脏病引起的水肿的药物。L的一种合成路线如下(部分试剂和条件略去)。

已知：R-COOH $\overset{{SOCl}_{2}}{\to}$ R-COCl $\overset{{NH}_{3} \cdot H_{2} O}{\to}$ R-CONH₂

回答下列问题：

(1)、A的化学名称是。

(2)、由A生成B的化学方程式为。

(3)、反应条件D应选择(填标号)。
a．HNO₃/H₂SO₄ b．Fe/HCl c．NaOH/C₂H₅OH d．AgNO₃/NH₃

(4)、F中含氧官能团的名称是。

(5)、H生成I的反应类型为。

(6)、化合物J的结构简式为。

(7)、具有相同官能团的B的芳香同分异构体还有种(不考虑立体异构，填标号)。
a.10 b.12 c.14 d.16

其中，核磁共振氢谱显示4组峰，且峰面积比为2：2：1：1的同分异构体结构简式为。

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24. 某研究小组按下列路线合成抗癌药物盐酸苯达莫司汀。
已知：①
②
请回答：

(1)、化合物A的官能团名称是。

(2)、化合物B的结构简式是。

(3)、下列说法正确的是____。

A、 $B \to C$ 的反应类型为取代反应 B、化合物D与乙醇互为同系物 C、化合物I的分子式是 $C_{18} H_{25} N_{3} O_{4}$ D、将苯达莫司汀制成盐酸盐有助于增加其水溶性

(4)、写出 $G \to H$ 的化学方程式。

(5)、设计以D为原料合成E的路线(用流程图表示，无机试剂任选)。

(6)、写出3种同时符合下列条件的化合物C的同分异构体的结构简式。
①分子中只含一个环，且为六元环；② $^{1} H - N M R$ 谱和 $I R$ 谱检测表明：分子中共有2种不同化学环境的氢原子，无氮氮键，有乙酰基 $(C H_{3} - \overset{\underset{| |}{O}}{C} -)$ 。

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25. 化合物G可用于药用多肽的结构修饰，其人工合成路线如下：

(1)、A分子中碳原子的杂化轨道类型为。

(2)、B→C的反应类型为。

(3)、D的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：。
①分子中含有4种不同化学环境的氢原子；②碱性条件水解，酸化后得2种产物，其中一种含苯环且有2种含氧官能团，2种产物均能被银氨溶液氧化。

(4)、F的分子式为 $C_{12} H_{17} N O_{2}$ ，其结构简式为。

(5)、已知：(R和 $D^{'}$ 表示烃基或氢， $R^{″}$ 表示烃基)；
写出以和 $C H_{3} M g B r$ 为原料制备的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。

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26. 化合物Ⅷ是合成治疗心衰药物的中间体，该物质的合成路线片段如下(部分反应条件省略)：
回答下列问题：

(1)、化合物Ⅰ的分子式为，化合物Ⅷ中含氧官能团有(写名称)。

(2)、Ⅱ→Ⅲ涉及两步反应，第一步反应类型为加成反应，第二步的反应类型为。

(3)、Ⅴ→Ⅵ的化学方程式可表示为 $Ⅴ = Ⅵ + H C l$ ，化合物Ⅵ的结构简式为。

(4)、化合物Ⅳ、Ⅴ、Ⅶ中，化合物(填标号)含有手性碳原子。

(5)、化合物Y在分子组成上比化合物Ⅶ少两个 $C H_{2}$ ，同时符合下列条件的Y的同分异构体有种，其中核磁共振氢谱有四组峰，且峰面积之比为2：2：2：1的结构简式为(任写一种)。
条件：①除苯环外不含其他环结构，且苯环上有两个取代基，其中一个为 $- N H_{2}$ ；
②可使溴的四氯化碳溶液褪色；
③可发生水解反应。

(6)、根据上述信息，写出以溴乙烷的一种同系物及为原料合成的路线(无机试剂任选)。

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27. 伪蕨素是一种抗炎症药剂，其合成路线如下：
已知：

回答下列问题：

(1)、产物J中官能团的名称为。

(2)、有机物C上氧原子一端连接 $T E S$ ()基团而不是氢原子的原因是。

(3)、在反应D→E中，已知 $D M S O$ 是一种稳定的有机溶剂，则 $I B X$ 是一种____ (填标号)。

A、催化剂 B、氧化剂 C、还原剂

(4)、F的结构简式为；H→I的化学方程式为。

(5)、E的同分异构体中，符合以下条件的有种。
①有苯环且能发生水解反应和银镜反应
②含有五种化学环境的氢

(6)、根据上述信息，写出以丙烯醛、 $1 ， 3 -$ 丁二烯和为原料制备合成的路线。

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28. 咖啡酸乙酯具有抗炎作用且有治疗自身免疫性疾病的潜力，其合成路线如图所示：
已知：R-CHO+ $\overset{吡啶}{\to}$

(1)、E中官能团的名称是；反应②所属反应类型是。

(2)、反应①的化学方程式。

(3)、F的结构简式。

(4)、芳香族化合物M是H的同分异构体，1 mol M与足量碳酸氢钠溶液反应生成2 mol CO₂ ， M的结构共有种。

(5)、设计由苯甲醇( )和丙二酸( )为原料合成苯丙烯酸( )的路线流程图(其它无机试剂任选)。

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29. 三氯苯达唑是一种新型咪唑类驱虫药，其合成路线之一如下：
回答下列问题：

(1)、A的名称为。

(2)、A→B的反应方程式为。

(3)、X的结构简式为。

(4)、D→E的反应类型为。

(5)、C的芳香族同分异构体中，与C具有相同官能团的有种。

(6)、 $C S_{2}$ 为(填“极性”或“非极性”)分子， $C H_{3} I$ 分子的空间结构为。

(7)、邻苯二胺是染料、农药、助剂、感光材料等的中间体。以溴苯为原料，根据上述合成路线，设计合成邻苯二胺的路线(无机试剂及两个碳以下的有机试剂任选)。

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30. 有机物G是多种药物和农药的合成中间体，下图是G的一种合成路线：

已知：

① (苯胺，呈碱性，易被氧化)。

②甲基吡啶()和苯胺互为同分异构体，并具有芳香性。

③苯环上有烷烃基时，新引入的取代基连在苯环的邻、对位：苯环上有羧基时，新引入的取代基连在苯环的间位。

回答下列问题：

(1)、A的名称为。

(2)、②的化学方程式为，反应类型为。

(3)、D的结构简式为， 1molE在反应⑤过程中最多消耗molNaOH。

(4)、G的芳香性同系物M的分子式为C₁₁H₁₃O₄N，满足下列条件的M有种，写出其中一种同分异构体的结构简式：。
①分子结构中含一个六元环，且环上一氯代物只有一种
②1mol该物质与足量NaHCO₃反应生成2molCO₂
③核磁共振氢谱有4组峰，峰面积之比为6：4：2：1

(5)、根据题中的信息，设计以甲苯为原料合成有机物的流程图(无机试剂任选)。

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31. M是合成某增强免疫功效药物的中间体，其一种合成路线如下：
已知： $\overset{N a B H_{4}}{\to}$ 。
回答下列问题：

(1)、A的化学名称为；C中所含官能团的名称为。

(2)、B→C和F→G的反应类型分别为、。

(3)、化合物D的结构简式为。

(4)、A→B反应的化学方程式为。

(5)、满足下列条件的C的同分异构体有种(不包含立体异构)，其中核磁共振氢谱显示有四组峰的结构简式为(任写一种)。
i．能与NaHCO₃溶液反应生成CO₂﹔
ⅱ．能发生银镜反应。

(6)、参考以上合成路线及反应条件，写出以为原料制备的合成路线：其他无机试剂任选)。

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32. 化合物H是一种有机光电材料中间体。实验室由芳香化合物A制备H的一种合成路线如下：
已知：①RCHO+CH₃CHO $\to_{Δ}^{N a O H / H_{2} O}$ RCH=CHCHO+H₂O
②
请回答下列问题：

(1)、化合物G的结构简式为， D中官能团的名称为。

(2)、下列说法错误的是____。

A、C→D的反应类型是取代反应 B、化合物C可以与NaHCO₃溶液反应 C、化合物D不能发生消去反应 D、化合物H的分子式为C₁₈H₁₈O₂

(3)、B→C第一步的化学反应方程式为。

(4)、芳香化合物X是C的同分异构体，X具有以下特点：①只有一个环状结构；②具有两个相同的官能团；③能发生银镜反应，X共有种(不考虑立体异构)。其中核磁共振氢谱有四种不同化学环境的氢，且峰面积之比为3：2：2：1，写出1种符合要求的X的结构简式。

(5)、写出用环戊烷()和2—丁炔(CH₃CH ≡ CHCH₃)为原料制备化合物x()的合成路线(用流程图表示，其他试剂任选)。

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33. 化合物H是降脂类药物瑞舒伐他汀制备中的关键中间体。在医药工业中的一种合成方法如下：
已知： i.
ii. 与苯结构相似，六元环中存在共轭大 $Π$ 键，具有芳香性。
回答下列问题：；

(1)、A中官能团名称为， C的化学名称为。

(2)、E中碳原子的杂化方式有种。

(3)、写出E→F的转化过程中另一生成物的电子式。

(4)、在F的同分异构体中，同时满足下列条件的有种(不考虑立体异构)
a含有和两个直接相连的六元环
b．两个六元环上均只有一条侧链， - SCH₂CH₂F与  连接
c．可以使溴的四氯化碳溶液褪色
其中含有手性碳原子的结构简式为。

(5)、参照上述合成路线，以为原料，设计合成的路线(无机试剂及不超过两个碳的有机试剂任选)。

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34. 辉瑞研发的新冠药物帕罗韦德(Paxlovid)可抑制新冠病毒的主要蛋白酶性而发挥作用，其最重要的片段H()的合成路线如下：
已知：-Ph代表， Me代表 $- C H_{3}$
请回答下列问题：

(1)、的化学名称是。

(2)、化合物D中氮原子采取 $s p^{3}$ 杂化，写出其结构简式。

(3)、写出⑥中步骤ii的反应方程式。

(4)、药物合成中，需要对手性分子进行拆分，涉及生成手性碳原子的步骤是(填合成路线中的数字序号)。

(5)、F的芳香族同分异构体中苯环上有3个取代基，且不含结构的有机物共有种，其中核磁共氢谱的峰面积比为4∶3∶2∶2∶1的化合物的结构简式为。(写出其中一种即可)

(6)、下列关于此合成路线的叙述中错误的是。
a．④的反应类型是氧化反应
b．本流程步骤较多，产品收率低，可减少步骤提高收率
c．本流程使用试剂KCN，它的取用需戴口罩、护目镜、手套，在通风橱下进行
d．在酸性条件下，对手性分子G进行成盐拆分，G成盐的官能团为酯基和亚氨基

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35. 研究发现肉桂硫胺是抗击新型冠状病毒的潜在用药，其合成路线如下：
已知：I．
Ⅱ．
Ⅲ． $R_{1} N O_{2} \to_{△}^{F e 、 H C l} R_{1} N H_{2}$

(1)、C的化学名称为。

(2)、G生成H的反应类型是。

(3)、F的结构简式为，该分子中共平面的原子个数最多为个。

(4)、由D生成E的反应的化学方程式为。

(5)、有机化合物M为相对分子质量比E大14的E的同系物，符合下列条件的M的同分异构体有种(不考虑立体异构)。
①具有两个取代基的芳香族化合物 ②能水解，也能发生银镜反应，水解后产物遇到 $F e C l_{3}$ 溶液显紫色 ③能使溴的四氯化碳溶液褪色
其中核磁共振氢谱有5组峰，且峰面积之比为 $3 ： 2 ： 2 ： 2 ： 1$ 的同分异构体的结构简式为(任写一种)。

(6)、写出以乙酸和苯为原料制备乙酰苯胺()的合成路线(无机试剂任选)：。

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