高考二轮复习知识点：有机物的推断4

试卷更新日期：2023-07-31 类型：二轮复习

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一、选择题

1. 如图转化关系，m，n 都是单质，m是生产、生活中应用最为广泛的金属；n通常状况下为深红棕色的液体。p是最简单的芳香族化合物，s是一种难溶于水的油状液体，下列说法错误的是（）

A、0.01mo1/L 的r溶液酸性强于0.01mo1/L 的醋酸溶液 B、q溶液遇到苯酚显紫色，遇到硫氰化钾溶液显红色 C、p与苯乙烯、立方烷、乙炔最简式相同 D、反应得到的s中常会混有少量的n，可以加少量氢氧化钠溶液洗涤后蒸馏

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2. 有机物X、Y、Z在一定条件下可实现如下转化，下列说法正确的是（）

A、Z的六元环上的一氯代物共有3种（不考虑立体异构） B、Y和Z可以用银氨溶液来鉴别 C、X、Y、Z分子中所有碳原子均处于同一平面 D、Y与苯甲醇互为同分异构体

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3. 某有机物A的分子式为C₁₀H₂₀O₂ ，已知A～E有如右图转化关系。则A的结构可能有（）

A、3种 B、4种 C、5种 D、6种

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4. 根据图所示分析，下列说法错误的是（）

A、A和B生成C的反应为取代反应 B、A中所有原子可能在同一平面 C、C的分子式为C₁₁H₁₄O₂ D、用FeCl₃溶液可以鉴别A和C

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5. 某有机物A的化学式为C₆H₁₂O₂ ，已知A～E有如下图所示的转化关系，且D不与Na₂CO₃溶液反应，C、E均能发生银镜反应，则A的结构可能有（）

A、2种 B、3种 C、4种 D、5种

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6. 某有机物X能发生水解反应，水解产物为Y和Z。同温同压下，相同质量的Y和Z的蒸气所占体积相同，化合物X是（）
①乙酸丙酯 ②甲酸乙酯 ③乙酸甲酯 ④乙酸乙酯

A、①② B、③④ C、②③ D、①④

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7. 烯烃A在一定条件下可以按如图所示关系转化，图中属于加成反应的个数是（）

A、3 B、4 C、5 D、6

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8. 分子式为C₅H₁₀ ，且能发生加聚反应的有机物有（不考虑顺反异构）（）

A、5 种 B、6 种 C、7 种 D、8 种

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9. 某烷烃相对分子质量为86，分子中含有1个-CH₂-和4个-CH₃ ，则该烃一氯代物的结构有(不考虑立体异构)（）

A、2种 B、3种 C、4种 D、5种

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10. 光刻胶是制造芯片、集成电路的关键材料。一种新型的光刻胶(高聚物)可由芳香化合物a、化合物b(b中氢的化学环境均相同)为原料制备，其合成路线如图：

已知：a、c均能与NaHCO₃反应放出CO₂。

下列说法错误的是（）

A、b的结构简式为CH₃COCH₃ B、c发生消去反应时的产物只有1种 C、d、e均能发生水解反应 D、反应③为加成聚合反应

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二、非选择题

11. [选修5-有机化学基础] 有机碱，例如二甲基胺( )、苯胺( )，吡啶( )等，在有机合成中应用很普遍，目前“有机超强碱”的研究越来越受到关注，以下为有机超强碱F的合成路线：

已知如下信息：

①H₂C=CH₂ $\to_{乙二醇二甲醚/△}^{{CCl}_{3} COONa}$

② +RNH₂ $\to_{- 2 HCl}^{NaOH}$

③苯胺与甲基吡啶互为芳香同分异构体

回答下列问题：

(1)、A的化学名称为。

(2)、由B生成C的化学方程式为。

(3)、C中所含官能团的名称为。

(4)、由C生成D的反应类型为。

(5)、D的结构简式为。

(6)、E的六元环芳香同分异构体中，能与金属钠反应，且核磁共振氢谱有四组峰，峰面积之比为6∶2∶2∶1的有种，其中，芳香环上为二取代的结构简式为。

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12. [选修5——有机化学基础]

(1)、分子中只有两种不同化学环境的氢，且数目比为3：2的化合物（）

A、 B、 C、 D、

(2)、奥沙拉秦是曾用于治疗急、慢性溃疡性结肠炎的药物，其由水杨酸为起始物的合成路线如下：

回答下列问题：

X的结构简式为；由水杨酸制备X的反应类型为。

(3)、由X制备Y的反应试剂为。

(4)、工业上常采用廉价的 ${CO}_{2}$ ，与Z反应制备奥沙拉秦，通入的 ${CO}_{2}$ 与Z的物质的量之比至少应为。

(5)、奥沙拉秦的分子式为，其核磁共振氢谱为组峰，峰面积比为。

(6)、若将奥沙拉秦用 $HCl$ 酸化后，分子中含氧官能团的名称为、。

(7)、W是水杨酸的同分异构体，可以发生银镜反应；W经碱催化水解后再酸化可以得到对苯二酚。W的结构简式为

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13. 二甲醚(CH₃OCH₃)是一种气体麻醉剂，可由“可燃冰”为原料合成。回答下列问题：

(1)、B为黄绿色气体，其化学名称为。

(2)、由A和B生成D的化学方程式为。

(3)、E的结构简式为。

(4)、由E生成二甲醚的反应类型为。

(5)、二甲醚的同分异构体的结构简式为。

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14. 化合物N具有镇痛、消炎等药理作用，其合成路线如下：

(1)、A的系统命名为， E中官能团的名称为。

(2)、A→B的反应类型为，从反应所得液态有机混合物中提纯B的常用方法为。

(3)、C→D的化学方程式为。

(4)、C的同分异构体W（不考虑手性异构）可发生银镜反应：且1 mol W最多与2 mol NaOH发生反应，产物之一可被氧化成二元醛。满足上述条件的W有种，若W的核磁共振氢谱具有四组峰，则其结构简式为。

(5)、F与G的关系为（填序号）。
a．碳链异构
b.官能团异构
c.顺反异构
d.位置异构

(6)、M的结构简式为。

(7)、参照上述合成路线，以为原料，采用如下方法制备医药中间体。
该路线中试剂与条件1为， X的结构简式为；
试剂与条件2为， Y的结构简式为。

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15. 以葡萄糖为原料制得的山梨醇（A）和异山梨醇（B）都是重要的生物质转化平台化合物。E是一种治疗心绞痛的药物。有葡萄糖为原料合成E的路线如下：
回答下列问题：

(1)、葡萄糖的分子式为.

(2)、A中含有的官能团的名称为.

(3)、由B到C的反应类型为.

(4)、C的结构简式为.

(5)、由D到E的反应方程式为.

(6)、F是B的同分异构体，7.30g的F与足量饱和碳酸氢钠反应可释放出2.24L二氧化碳（标准状况），F的可能结构共有种（不考虑立体异构）；其中核磁共振氢谱为三组峰，峰面积比为3：1：1的结构简式为.

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16. [化学——选修5：有机化学基础]
近来有报道，碘代化合物E与化合物H在Cr-Ni催化下可以发生偶联反应，合成一种多官能团的化合物Y，其合成路线如下：
已知：
回答下列问题：

(1)、A的化学名称是。

(2)、B为单氯代烃，由B生成C的化学方程式为。

(3)、由A生成B、G生成H的反应类型分别是、。

(4)、D的结构简式为。

(5)、Y中含氧官能团的名称为。

(6)、E与F在Cr-Ni催化下也可以发生偶联反应，产物的结构简式为。

(7)、X与D互为同分异构体，且具有完全相同官能团。X的核磁共振氢谱显示三种不同化学环境的氢，其峰面积之比为3∶3∶2。写出3种符合上述条件的X的结构简式。

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17. 化合物W可用作高分子膨胀剂，一种合成路线如下：

回答下列问题

(1)、A的化学名称为。

(2)、②的反应类型是。

(3)、反应④所需试剂，条件分别为。

(4)、G的分子式为。

(5)、W中含氧官能团的名称是。

(6)、写出与E互为同分异构体的酯类化合物的结构简式(核磁共振氢谱为两组峰，
峰面积比为1：1)。

(7)、苯乙酸苄酯( )是花香类香料，设计由苯甲醇为起始原料制备苯乙酸苄酯的合成路线(无机试剂任选)。

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18.
化合物G是治疗高血压的药物“比索洛尔”的中间体，一种合成G的路线如下：
已知以下信息：
①A的核磁共振氢谱为单峰；B的核磁共振氢谱为三组峰，峰面积比为6：1：1．
②D的苯环上仅有两种不同化学环境的氢；1molD可与1mol NaOH或2mol Na反应．
回答下列问题：

(1)、A的结构简式为．

(2)、B的化学名称为．

(3)、C与D反应生成E的化学方程式为．

(4)、由E生成F的反应类型为．

(5)、G是分子式为．

(6)、L是D的同分异构体，可与FeCl₃溶液发生显色反应，1mol的L可与2mol的Na₂CO₃反应，L共有种；其中核磁共振氢谱为四组峰，峰面积比为3：2：2：1的结构简式为、．

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19. 在第五批国家工业遗产名单中，江门甘蔗化工厂榜上有名，它曾是亚洲第一糖厂，它述说着江门工业的辉煌。有人研究对甘蔗渣进行综合处理，其处理流程图如下。已知D是一种植物生长调节剂，G是具有香味的液体，回答下列问题：

(1)、A水解得到最终产物的名称为。

(2)、C中含氧官能团的名称是， D生成C的反应类型是。

(3)、E的结构简式为，由C生成E的化学反应方程式：。

(4)、写出F生成G的化学反应方程式：。

(5)、下列说法不正确的是____。

A、物质D的产量可以衡量一个国家石油化工发展水平 B、物质C不可以使酸性高锰酸钾溶液褪色 C、物质F在16℃以下可凝结成类似冰一样的晶体 D、物质B可以与银氨溶液发生银镜反应

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20. 新型抗癌药物曲美替尼(G)的一种合成路线如下：

已知：
Ⅰ．A→B中，A与CH₃COOH的物质的量之比为1：1；D分子中有2个六元环
Ⅱ．
Ⅲ．
回答下列问题：

(1)、A的结构简式为， B的同分异构体中，不含—N—N—含有—NH₂和苯环结构，能水解且能发生银镜反应的有种。

(2)、C→D的化学方程式为， E→F过程中，生成F的所有可能结构有种。

(3)、F→G的反应类型为， G中含氧官能团的名称为。

(4)、根据上述信息，写出以1，3-丙二胺和丁二酸为主要原料制备  的合成路线。

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21. E和J均为生活中常用的高分子化合物，二者可由如下路线合成。

(1)、B的化学名称为。

(2)、C的结构简式为。

(3)、D→E的化学方程式为。

(4)、G中含有的官能团名称为；I→J的反应类型为。

(5)、已知羟基直接与碳碳双键相连的结构不稳定，H的同分异构体中与其所含官能团类型完全相同的还有种(不考虑立体异构)；其中核磁共振氢谱峰面积为3：3：1：1：1：1的同分异构体的结构简式为。

(6)、参照上述合成路线，以2-丙醇和乙炔为主要原料，设计合成的路线(无机试剂任选)。

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22. 2022年1月1日，曾经的天价抗癌药泊马度胺(K)被正式纳入国家医保目录，为癌症患者带来了希望。其合成路线如下(部分条件已省略)：
已知：① ， Boc₂O的结构简式为，可用—Boc代表
②
③ ， Fe的产物为Fe²⁺
回答下列问题：

(1)、烃A的质谱图如图，其结构简式为。

(2)、E中含氧官能团的名称是，有个手性碳原子；E到F的反应类型为。

(3)、写出等物质的量D+H→J的化学方程式：；由J生成1molK至少需要Fe的物质的量为mol。

(4)、满足下列要求的B的芳香族同分异构体共有种；其中核磁共振氢谱中4个峰的分子结构简式为。
①能发生银镜反应；②与NaHCO₃反应有气体产生

(5)、如下流程可制备化合物M()：
则：试剂b为。

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23. 环己双妥明是一种有效的降脂药物，一种以A( $H_{2} C = C H - C H = C H_{2}$ )为原料合成环己双妥明的路线如图所示：
已知：①
② $R C H_{2} C O O H \underset{P B r_{3}}{\overset{B r_{2}}{\to}} R C H B r C O O H + H B r$

(1)、C的化学名称为， B→C的反应类型为。

(2)、C→D的化学方程式为。

(3)、I的结构简式为。

(4)、化合物H的同分异构体中能同时满足以下两个条件的有种(不考虑立体异构)。
①含有两个甲基；
②含有酯基，且能发生银镜反应。
其中核磁共振氢谱有三组峰，且峰面积之比为6：2：1的结构简式为(任写一种)。

(5)、根据上述信息，写出以1，3-丁二烯和 $C H_{2} = C H - C H_{2} - C O O H$ 为原料制备的合成路线(无机试剂任选)。

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24. 药物Q能阻断血栓形成，其合成路线之一如下：
已知：i.
ii.
iii.R′CHO $\to_{弱酸}^{R ″ N H_{2}}$ R′CH=NR″
iv. $\to_{Δ}^{F e ， H C l}$
回答下列问题：

(1)、的化学名称为。

(2)、A→B反应的化学方程式为。B→D的反应类型为。

(3)、设计→A、B→D两步转化的目的是。

(4)、写出一种能同时满足下列条件的E的芳香族同分异构体的结构简式。
①红外光谱显示苯环上直接连有—NH₂；
②核磁共振氢谱有四组峰，峰面积比为2：2：3：6。

(5)、G+J反应的化学方程式为。

(6)、药物Q中官能团的名称是。

(7)、参照题给流程和信息，设计以和为原料制备的合成路线(无机试剂任选)。

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25. 某研究小组从甲苯出发，按下列路线合成染料中间体X和医药中间体Y。
已知：①化合物A、E、F互为同分异构体；
②
③(苯胺易被氧化)；
请回答：

(1)、下列说法错误的是____。

A、化合物B的分子式为 $C_{7} H_{7} N O_{4}$ B、化合物C能发生取代、氧化、还原反应 C、化合物A，E，F属于官能团位置异构 D、化合物F既有酸性又有碱性

(2)、化合物A的结构简式是，化合物D的结构简式是。

(3)、F＋G→Y的化学方程式是。

(4)、写出同时符合下列条件的A的所有同分异构体的结构简式。
①能发生银镜反应；
②苯环上有2种一氯代物。

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26. 回答下列问题：

(1)、分子式为C₃H₆的化合物X具有如下性质：X+溴的四氯化碳溶液→使溴的四氯化碳溶液褪色。 X所含官能团的名称， X与溴的四氯化碳溶液反应的化学方程式， X发生加聚反应的化学方程式为。

(2)、标准状况下1mol某烃完全燃烧时，生成89.6LCO₂ ，又知0.1mol此烃能与标准状况下4.48LH₂加成，则此烃的结构简式可能是(两个碳碳双键连一起不稳定)。

(3)、一种能使溴水褪色的烃，标准状况下5.6 L 完全燃烧时生成28L二氧化碳和22.5g水。则该烃的结构简式有种(不考虑顺反异构)。

(4)、分子式为C₆H₁₄的化合物的同分异构体中，写出其中含有四个甲基的物质的结构简式为。

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27. 异诺卡酮 $(C_{15} H_{22} O)$ 是西柚芳香风味的重要成分，具有驱除白蚁的功能。其合成路线如下：

已知：ⅰ、(G为 $O H$ 或OR′)

ⅱ、 $R C H_{2} C O O R ′ + R C H_{2} C O O R ′ \to_{C_{2} H_{5} O H}^{C_{2} H_{5} O N a}$ $+ R ′ O H$

ⅲ、

(1)、A分子中含有的官能团是。

(2)、A→B的过程中， $P B r_{3}$ 是溴代试剂，若将 $P B r_{3}$ 用浓氢溴酸替代，会有副产物生成，原因是。

(3)、的化学方程式是。

(4)、下列有关说法正确的是(填字母序号)。
a、异诺卡酮易溶于水
b、异诺卡酮中有手性碳原子
c、E的红外光谱中会出现碳碳双键、酮羰基、酯基的特征吸收峰
d、E存在含苯坏且苯环上只有一种化学环境氢的同分异构体

(5)、F→G的转化在后续合成中的目的是。

(6)、I的结构简式是。

(7)、E转化为F的过程中，依次经历了加成、加成、消去三步反应。写出中间产物 $P_{1}$ 和 $P_{2}$ 的结构简式。

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28. 褪黑激素的前体K的合成路线如图。
已知：+R³OH(R表示烃基或氢)

(1)、A能发生银镜反应。A的名称是。

(2)、D分子中含有的官能团是。

(3)、试剂W的分子式是C₈H₅O₂N，其结构简式是。

(4)、G中只含酯基一种官能团。生成G的反应方程式是。

(5)、M的结构简式是。

(6)、由K合成Q()，Q再经下列过程合成褪黑激素。
①Q→X的反应类型是。
②试剂b的结构简式是。

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29. 他非诺喹是一种抗疟疾新药。其中间体K的合成路线如下(部分条件已省略)
已知：
① $R_{1} - \overset{\underset{| |}{O}}{C} - O R_{2} + R_{3} - C H_{2} - \overset{\underset{| |}{O}}{C} - O R_{4} \to_{ⅱ . C H_{3} C O O H}^{ⅰ . C_{2} H_{5} O N a} R_{1} - \overset{\underset{| |}{O}}{C} - \underset{R_{3}}{\underset{|}{C}} H - \overset{\underset{| |}{O}}{C} - O R_{4} + R_{2} O H$
② $R_{5} - \overset{\underset{| |}{O}}{C} - O R_{6} + R_{7} - N H_{2} \overset{}{\to} R_{5} - \overset{\underset{| |}{O}}{C} - \overset{\underset{|}{H}}{N} - R_{7} + R_{6} O H$

(1)、A可以与 $N a H C O_{3}$ 溶液反应放出 $C O_{2}$ ， A中官能团为。

(2)、 $E \to F$ 的反应类型为。

(3)、 $B \to D$ 的化学方程式为。

(4)、X是D的同分异构体，符合下列条件的X的结构简式是。

(5)、由J生成K可以看作三步反应，如图所示。
P中有两个六元环结构。Q的结构简式为。

(6)、一种由G制备H的电化学方法：在 $H_{2} S O_{4}$ 和 $C H_{3} O H$ 混合水溶液中加入G，通电。 $G \to H$ 电极反应为。

(7)、具有水果香味，在化妆品行业有一定用途。以环己醇为原料合成路线如下，补全剩余片段。(其余所需材料任选)：
已知：
合成路线：

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30. 黄芩素能有效抑制新冠病毒的活性，由下列方法能合成黄芩素。
已知：①R－Br+CH₃ONa $\to_{△}^{催化剂}$ R－OCH₃+NaBr
②+ $\to_{}^{B F_{3} 、 C H C l_{3}}$ +
③+ $\overset{一定条件}{\to}$ +H₂O
回答下列问题：

(1)、下列有关A的性质描述错误的是。
a.A有酸性，可与碳酸氢钠发生反应   b.A有毒，是医用杀菌消毒剂的成分
c.实验室通常用氯化铁溶液检验A     d.A在空气中极易被氧化

(2)、G含氧官能团的名称。

(3)、B→D第一步反应的反应类型。

(4)、A→B的化学反应方程式。

(5)、符合下列条件的D的同分异构体有种(一个碳最多只能连一个羟基)。
①含有苯环；
②苯环上有2个取代基；
③1mol此有机物能与1molNaOH或4molNa完全反应。

(6)、E+F→G的化学反应方程式。

(7)、黄芩素的分子式。

(8)、下列关于黄芩素的说法中，正确的是(填字母序号)。
a.分子中有3种含氧官能团    b.能与Na₂CO₃溶液反应
c.能与Br₂发生取代反应和加成反应    d.所有碳原子均为sp²杂化

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31. 抗肿瘤药物培美曲塞的前体N合成路线如下：
已知：i.试剂b的结构简式为
ii.
iii.

(1)、B→C反应所需的试剂和条件是。

(2)、E的结构简式是。

(3)、G的结构简式是。H→I的化学方程式是。

(4)、下列关于J的说法正确的是。
a．J分子中有三种官能团 b．可以与Na、NaOH、 $B r_{2}$ 发生反应
c．核磁共振氢谱有5组峰 d．由E和I生成J的反应类型是取代反应

(5)、L中含氧官能团名称是。

(6)、M→N的反应过程有HBr和 $H_{2} O$ 生成，则M的结构简式是。

(7)、试剂b的一种合成路线如下。已知P中含- $C H_{2}$ -结构，写出中间产物P、Q的结构简式、。

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32. 化合物M是一种药物中间体。实验室以烃A为原料制备M的合成路线如图所示。请回答下列问题：
已知：① $\to_{}^{K M n O_{4} / H^{+}} R_{1} C O O H + R_{2} C O R_{3}$ ；
② $R_{1} C H_{2} C O O R_{2} + R_{3} C O O R_{4} \to_{△}^{C H_{3} C H_{2} O N a}$ ( $R_{1}$ 、 $R_{2}$ 、 $R_{3}$ 、 $R_{4}$ 均表示烃基)。

(1)、A的核磁共振氢谱中有组吸收峰，C的化学名称为。

(2)、F的结构简式为， M的官能团名称为。

(3)、C→D的化学方程式为。

(4)、同时满足下列条件的M的同分异构体有种(不考虑立体异构)。
①五元环上连有2个取代基；
②能与 $N a H C O_{3}$ 溶液反应生成气体；
③能发生银镜反应。

(5)、参照上述合成路线和信息，以1-甲基环戊烯()为原料(无机试剂任选)，设计制备的合成路线。

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33. 阿哌沙班(Apixaban)可用于预防膝关节置换手术患者静脉血栓栓塞的发生。如图是阿哌沙班中间体K的一种合成路线。
已知：ⅰ． $R C O O H \overset{S O C l_{2}}{\to} R C O C l$
ⅱ． $R C O O R^{'} \to_{C H_{3} O H}^{N H_{3}} R C O N H_{2}$
ⅲ．

(1)、 $A \to B$ 的反应类型是。

(2)、 $B \to C$ 的化学方程式是。

(3)、D的分子式为 $C_{7} H_{12} O_{4}$ ， D的结构简式是。

(4)、 $G \to H$ 的化学方程式是。

(5)、与F含有相同官能团的同分异构体有种(不考虑手性异构，不含F)。

(6)、K经多步合成阿哌沙班，结合K的合成路线图，在箭头上补全试剂和反应条件。

(7)、通常用酯基和 $N H_{3}$ 生成酰胺基，不用羧基和 $N H_{3}$ 直接反应，结合电负性解释原因。
元素
H
C
O
电负性
2.1
2.5
3.5

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元素	H	C	O
电负性	2.1	2.5	3.5