高考二轮复习知识点:有机物的推断3

试卷更新日期:2023-07-31 类型:二轮复习

一、选择题

  • 1. 铑的配合物离子[Rh(CO)2I2]可催化甲醇羰基化,反应过程如图所示。

    下列叙述错误的是(   )

    A、CH3COI是反应中间体 B、甲醇羰基化反应为CH3OH+CO=CH3CO2H C、反应过程中Rh的成键数目保持不变 D、存在反应CH3OH+HI=CH3I+H2O
  • 2. 有机物A能发生如下图所示的变化。已知B的相对分子质量为46,则下列说法正确的是(   )

    A、有机物B无同分异构体 B、有机物A能发生消去反应和取代反应 C、B,D,E三者摩尔质量的关系为2M(D)=M(B)+M(E) D、A的同分异构中,属于E的同系物的有2种
  • 3. 如图是四种常见有机物的模型示意图。下列说法正确的是(   )

    A、甲与氯气在光照条件下反应,得到的有机产物最多有9种 B、乙可使溴的四氯化碳溶液褪色,也可使酸性高锰酸钾溶液褪色,二者褪色原理相似 C、将铜片在酒精灯上加热后插入丙溶液,铜片质量增加 D、往丁中不断加水,pH会一直增大
  • 4. 下列关于有机物的说法正确的是(   )

    C5H12的一氯代物总共有8种

    ②甲烷和氯气光照条件下可制得纯净的—氯甲烷

    ③乙烯、聚氯乙烯均能使溴的CCl4溶液褪色

    ④淀粉和纤维素互为同分异构体

    ⑤乙醇、乙酸、乙酸乙酯都能发生取代反应

    ⑥用CH3CH218OH与乙酸反应制取乙酸乙酯,18O存在于水中

    ⑦鸡蛋清溶液遇醋酸铅溶液发生盐析

    ⑧淀粉、蛋白质、油脂属于高分子化合物,一定条件下都能水解

    A、①⑤ B、①③④⑤ C、①⑤⑥⑦ D、②④⑤⑧
  • 5. 某同学依据实验现象,分析苹果中的物质成分,下列推测不合理的是(   )

    选项

    实验现象

    推测

    A

    苹果具有香味

    含有低级酯

    B

    向苹果泥中滴加KIO3溶液,未变蓝

    不含淀粉

    C

    切开苹果,放置一段时间,果肉颜色变深

    含有还原性物质

    D

    向苹果汁中加入适量NaOH溶液,再与新制的Cu(OH)2悬浊液共热,产生砖红色沉淀

    含有葡萄糖

    A、A B、B C、C D、D
  • 6. 化合物M由C、H、O三种元素组成,其相对分子质量为46,且分子中仅存在一个-CH3。下列有关M的说法中错误的是(   )
    A、能与氧化剂反应 B、在一定条件下能发生取代反应 C、1molM能与钠单质反应并生成11.2L气体 D、分子里有不同于烃分子里的氢原子存在
  • 7. X、Y、Z、W为醇、醛、羧酸、酯中的一种,它们之间存在如图所示的转化关系。

    下列判断正确的是(   )

    A、X是羧酸,Y是酯 B、Y是醛,W是醇 C、X是醇,Z是酯 D、Z是醛,W是羧酸
  • 8. amL两种气态烃的混合物与足量氧气混合点燃充分反应后,恢复到原来的状况(常温、常压下),体积共缩小2amL。则这两种烃可能是(   )
    A、CH4C2H6 B、CH4C2H4 C、C3H6C2H6 D、C3H4C3H6
  • 9. 某烃的衍生物A的分子式为C5H10O2 , 已知A物质的转化形式如下图,又知D不与Na2CO3溶液反应,C和E都不能发生银镜反应,则A的结构可能有(   )

    A、1种 B、2种 C、3种 D、4种
  • 10. 分子式为 C8H16O2 的有机物 A ,它能在酸性条件下水解生成酸性物质 B 和醇 C ,该醇中含有三个碳原子,则有机物A的结构最多有(   )
    A、4种 B、8种 C、12种 D、16种
  • 11. 一定条件下,欲实现下列有机物之间的转化,所选试剂正确的是(   )

    选项

    物质转化

    试剂

    A

    HCHOHCOOH

    足量酸性 KMnO4 溶液

    B

    NaOH 溶液或 Na2CO3 溶液

    C

    浓硫酸和浓硝酸的混合溶液

    D

    CH2=CHCH3CH2=CHCH2Br

    溴的四氯化碳溶液

    A、A   B、B   C、C   D、D

二、非选择题

  • 12. 化合物F是合成吲哚-2-酮类药物的一种中间体,其合成路线如下:

    AH3O+B ( ) H3OOH-Δ

    知:Ⅰ. H3O+

    Ⅱ. ΔSOCl2   RNH2

    Ⅲ. H3O+NaNH2/NH3(l)

    Ar为芳基;X=Cl,Br;Z或Z′=COR, CONHR,COOR等。

    回答下列问题:

    (1)、实验室制备A的化学方程式为 , 提高A产率的方法是;A的某同分异构体只有一种化学环境的碳原子,其结构简式为
    (2)、C→D的反应类型为;E中含氧官能团的名称为
    (3)、C的结构简式为 , F的结构简式为
    (4)、Br2 的反应与Br2和苯酚的反应类似,以 为原料合成 ,写出能获得更多目标产物的较优合成路线(其它试剂任选)
  • 13. 天然产物H具有抗肿瘤、镇痉等生物活性,可通过以下路线合成。

    已知: ( Z=COOR-COOH 等)

    回答下列问题:

    (1)、A的链状同分异构体可发生银镜反应,写出这些同分异构体所有可能的结构:
    (2)、在核磁共振氢谱中,化合物B有组吸收峰。
    (3)、化合物X的结构简式为
    (4)、D→E的反应类型为
    (5)、F的分子式为 , G所含官能团的名称为
    (6)、化合物H含有手性碳原子的数目为 , 下列物质不能与H发生反应的是(填序号)。

    a.CHCl3 b.NaOH溶液    c.酸性KMnO4溶液      d.金属Na

    (7)、以 为原料,合成 ,写出路线流程图(无机试剂和不超过2个碳的有机试剂任选)
  • 14. 某研究小组以邻硝基甲苯为起始原料,按下列路线合成利尿药美托拉宗。

    已知:

    R-COOH+  

    请回答:

    (1)、下列说法正确的是

    A 反应Ⅰ的试剂和条件是 Cl2 和光照    B 化合物C能发生水解反应

    C 反应Ⅱ涉及到加成反应、取代反应    D 美托拉宗的分子式是 C16H14ClN3O3S

    (2)、写出化合物D的结构简式
    (3)、写出 B+EF 的化学方程式
    (4)、设计以A和乙烯为原料合成C的路线(用流程图表示,无机试剂任选)
    (5)、写出化合物A同时符合下列条件的同分异构体的结构简式

    1HNMR 谱和 IR 谱检测表明:①分子中共有4种氢原子,其中环上的有2种;②有碳氧双键,无氮氧键和 CHO

  • 15. [选修5:有机化学基础]

    天然产物Ⅴ具有抗疟活性,某研究小组以化合物Ⅰ为原料合成Ⅴ及其衍生物Ⅵ的路线如下(部分反应条件省略,Ph表示-C6H5):

    已知:

    (1)、化合物Ⅰ中含氧官能团有(写名称)。
    (2)、反应①的方程式可表示为:I+II=III+Z,化合物Z的分子式为
    (3)、化合物IV能发生银镜反应,其结构简式为
    (4)、反应②③④中属于还原反应的有 , 属于加成反应的有
    (5)、化合物Ⅵ的芳香族同分异构体中,同时满足如下条件的有种,写出其中任意一种的结构简式:

    条件:a.能与NaHCO3反应;b. 最多能与2倍物质的量的NaOH反应;c. 能与3倍物质的量的Na发生放出H2的反应;d.核磁共振氢谱确定分子中有6个化学环境相同的氢原子;e.不含手性碳原子(手性碳原子是指连有4个不同的原子或原子团的饱和碳原子)。

    (6)、根据上述信息,写出以苯酚的一种同系物及HOCH2CH2Cl为原料合成 的路线(不需注明反应条件)。
  • 16. 化合物F是合成某种抗肿瘤药物的重要中间体,其合成路线如下:

    (1)、A中的含氧官能团名称为硝基、
    (2)、B的结构简式为
    (3)、C→D的反应类型为
    (4)、C的一种同分异构体同时满足下列条件,写出该同分异构体的结构简式

    ①能与FeCl3溶液发生显色反应。

    ②能发生水解反应,水解产物之一是α-氨基酸,另一产物分子中不同化学环境的氢原子数目比为1:1且含苯环。

    (5)、写出以CH3CH2CHO和 为原料制备 的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用,合成路线流程图示例见本题题干)
  • 17. 苯基环丁烯酮(   PCBO)是一种十分活泼的反应物,可利用它的开环反应合成一系列多官能团化合物。近期我国科学家报道用PCBO与醛或酮发生[4+2]环加成反应,合成了具有生物活性的多官能团化合物(E),部分合成路线如下:

    已知如下信息:

    回答下列问题:

    (1)、A的化学名称是
    (2)、B的结构简式为
    (3)、由C生成D所用的试别和反应条件为;该步反应中,若反应温度过高,C易发生脱羧反应,生成分子式为C8H8O2的副产物,该副产物的结构简式为
    (4)、写出化合物E中含氧官能团的名称;E中手性碳(注:连有四个不同的原子或基团的碳)的个数为
    (5)、M为C的一种同分异构体。已知:1 mol M与饱和碳酸氢钠溶液充分反应能放出2 mol二氧化碳;M与酸性高锰酸钾溶液反应生成对苯二甲酸。M的结构简式为
    (6)、对于 ,选用不同的取代基R',在催化剂作用下与PCBO发生的[4+2]反应进行深入研究,R'对产率的影响见下表:

    R'

    —CH3

    —C2H5

    —CH2CH2C6H5

    产率/%

    91

    80

    63

    请找出规律,并解释原因

  • 18. [化学——选修5:有机化学基础]维生素E是一种人体必需的脂溶性维生素,现已广泛应用于医药、营养品、化妆品等。天然的维生素E由多种生育酚组成,其中α-生育酚(化合物E)含量最高,生理活性也最高。下面是化合物E的一种合成路线,其中部分反应略去。

    已知以下信息:a)

    b)

    c)

    回答下列问题:

    (1)、A的化学名称为
    (2)、B的结构简式为
    (3)、反应物C含有三个甲基,其结构简式为
    (4)、反应⑤的反应类型为
    (5)、反应⑥的化学方程式为
    (6)、化合物C的同分异构体中能同时满足以下三个条件的有个(不考虑立体异构体,填标号)。

    (ⅰ)含有两个甲基;(ⅱ)含有酮羰基(但不含C=C=O);(ⅲ)不含有环状结构。

    (a)4        (b)6        (c)8            (d)10

    其中,含有手性碳(注:连有四个不同的原子或基团的碳)的化合物的结构简式为

  • 19. 化合物M是一种合成药物中间体,一种合成化合物M的人工合成路线如图:

    已知:R1-NH2+R2-CHOΔR1-NH-CHOH-R2

    回答下面问题:

    (1)、有机物F中的含氧官能团的名称是
    (2)、有机物A能发生银镜反应,核磁共振氢谱中有四组峰,峰面积之比为2∶2∶1∶1,写出有机物A的结构简式
    (3)、有机物C生成有机物D的反应类型为。有机物E生成有机物F的反应条件是
    (4)、写出有机物H的结构简式
    (5)、写出有机物D生成有机物E的反应方程式
    (6)、写出有机物H生成有机物M的反应方程式
    (7)、满足下列条件的有机物C的同分异构体有种,苯环上有四种取代基,其中氯原子、羟基和氨基直接与苯环相连且两两互不相邻。
    (8)、写出和2-丙醇()为原料制备的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用,合成路线流程图示例见本题题干)
  • 20. 治疗高血压的药物替利洛尔的一种合成路线如下。

    已知:①RCOOHSOCl2RCOClRNH2RCONHR'

    ③RCOONa+NaOHΔCaORH+Na2CO3

    回答下列问题:

    (1)、B分子中的含氧官能团的名称为
    (2)、由B制备D的反应类型为反应,试剂a是
    (3)、F分子的核磁共振氢谱中有两个波峰,则F的结构简式为 , G的化学名称为
    (4)、K与L反应的化学方程式为
    (5)、Q反应生成R的过程中,可能生成一种与R互为同分异构体的副产物,该副产物的结构简式为
    (6)、写出由M制备P时中间产物1、3的结构简式(中间产物1、2互为同分异构体,部分试剂及反应条件已省略)。

    中间产物1、中间产物3

  • 21. 有机物H在药物合成中有重要应用,由有机物A为原料制备H的一种合成路线如下图。

    已知:Ⅰ.RCHO+R1COCH3NaOH/H2ORCH=CHCOR1

    Ⅱ.R2CN(2)H+(1)NaOH/H2OR2COOHSOCl2R2COCl(其中R、R1R2为烃基)。

    回答下列问题:

    (1)、B的分子式为
    (2)、C中含氧官能团名称为 , C→D反应的化学方程式为
    (3)、F→G的反应类型为
    (4)、用*标出E中的手性碳(碳原子上连有4个不同的原子或基团) , E→F中碳原子的杂化方式由变为
    (5)、A的同分异构体中,满足下列条件的有种(不含立体异构)。

    ①苯环上有2个取代基

    ②能发生银镜反应和水解反应

    ③能与金属钠反应

    ④不能与氯化铁溶液显色

    其中核磁共振氢谱峰面积之比为3:2:2:1:1:1的同分异构体的结构简式为(任写一种)。

  • 22. 育亨宾类似物Sempervilam(化合物L)的药用价值非常广泛,具有良好的降血压、减肥以及治疗心脏疾病等功效。以下是一种高产率的合成路线(部分反应条件已简化,忽略立体化学)。

    已知:Et:-C2H5、Me:-CH3

    回答下列问题:

    (1)、A→B的反应类型为 
    (2)、C中官能团的名称为   。
    (3)、D的名称为 
    (4)、写出F→G的化学方程式 
    (5)、I的结构简式为 
    (6)、J生成K还有一个产物是  。
    (7)、在H的同分异构体中,同时满足下列条件的总数为 种。 其中核磁共振氢谱显示四组峰,且峰面积比为9:2:2:1的分子的结构简式为 

    a)含有一个苯环、苯环上有2个取代基;           b)与FeCl3反应显色;

    c)含3个甲基;                                                d)不存在-O-O-。

  • 23. 利格列汀是一种DPP4抑制剂,为广大糖尿病患者提供了一种强效、安全及简便的治疗方案。其部分合成路线如图:

    已知:i.(R1R2R3均为烃基)

    ii.

    (1)、B与氢气加成后得产物X,满足下列要求的X的同分异构体有(写结构简式)。

    I.具有两性           II.两分子X间可形成六元环

    (2)、A+B→C的反应方程式
    (3)、H的结构简式为 , 反应①与反应②(填“可以”或“不可以”)交换顺序,原因是
    (4)、下列关于F的说法中,正确的是(填标号)。

    a.为平面型分子   b.可以发生水解反应   c.分子中含π55结构

    (5)、根据题目信息,写出以邻苯二胺()和1-丙醇为主要原料(其它试剂自选)制备的合成路线
  • 24. F是合成某药物的中间体,一种制备F的流程如图所示。

    已知:①B的结构中只有一种官能团;

    ②RCHOPyCH2(COOH)2RCH=CHCOOH(Py:吡啶)。

    回答下列问题:

    (1)、E中含氧官能团的名称为;B的结构简式为
    (2)、若A′为A与足量H2完全加成得到的产物,则A′结构中含有个手性碳原子。
    (3)、C→D的反应机理可用如图表示:

    则C→D的两步反应中,“第一步”的有机反应类型为 , “第二步”得到的产物的结构简式为

    (4)、E→F的化学方程式为
    (5)、G是C的芳香族同分异构体,同时满足下列条件的G的结构有种。

    ①遇氯化铁溶液发生显色反应    ②能发生银镜反应    ③苯环上有3个取代基

    (6)、设计以和CH2(COOH)2为原料制备的合成路线(无机试剂及有机溶剂任选)。
  • 25. 有机物X是一种医药中间体,共合成路线如下:

    (1)、A的化学名称是
    (2)、B→C的反应类型是 , C具有的官能团名称是
    (3)、写出D→E的化学方程式
    (4)、F的结构简式为
    (5)、M是B的同分异构体,可发生银镜反应,核磁共振氢谱显示有四组氢(氢原子数量比为6:2:1:1)的结构简式为
    (6)、设计由乙烯和CH3COCH2COOCH3合成(无机试剂任选)
  • 26. 依米曲坦(C16H21N3O2) 是治疗偏头疼的药物,一种合成依米曲坦的合成路线如下:

    已知Ficher吲哚反应:

    回答下列问题:

    (1)、B中含氮官能团的名称是
    (2)、A能发生聚合反应生成高聚物,该反应方程式是
    (3)、C生成D的反应类型是反应, D 的结构简式是
    (4)、由F生成依米曲坦的反应中,新形成的化学键是 (填 “σ键”“π键”或“σ键和π键”)
    (5)、依米曲坦的结构简式是
    (6)、M是B的同系物,分子量比B小28,满足下列条件的M的核磁共振氢谱图中各组峰的面积之比为

    a.苯环上含4个取代基

    b.水解产物遇FeCl3溶液显色

    (7)、依据以上信息,写出以硝基苯、1-丙醇为主要原料制备的合成路线。(其它试剂任选)
  • 27. 洛索洛芬钠广泛应用于类风湿性关节炎、肩周炎等炎症的消炎、镇痛,其一种中间体F的合成路线如图所示:

    已知:RCN→RCOOH

    回答下列问题:

    (1)、B的结构简式;C中的官能团的名称
    (2)、有机反应往往伴随着副反应,反应③中常会生成CH3OCH3 , 则该副反应的反应类型为__。
    (3)、反应④生成E和HBr,则 D→E 的化学方程式为 ;K2CO3的作用是
    (4)、任写一种满足以下条件的G的同分异构体。

    ⅰ.分子内含有六元环状结构,环上只有位于对位的两个含氧官能团;

    ⅱ.能发生银镜反应,水解反应;

    iii.能使溴的四氯化碳溶液褪色;

    (5)、以为唯一有机原料,利用题中信息及所学知识,选用必要的无机试剂,合成 , 写出合成路线。(合成路线的表示方式为:甲乙·······目标产物)
  • 28. 有机物J是合成一种具有很强的生理活性、药理活性药物的中间体,其某种合成路线如图所示:

    已知:①

    ②R-COOR' + R"OH  R-COOR" + R'OH(其中R为H或烃基,R'、R"为烃基)

    回答下列问题:

    (1)、X的化学名称为;B 中含氧官能团的名称为
    (2)、H →I的反应类型为
    (3)、G的结构简式为
    (4)、C →D的化学方程式为 , 其中浓硫酸的作用是
    (5)、J有多种同分异构体,满足下列条件的同分异构体有种。

    ①1 mol该物质与足量NaHCO3溶液反应生成44.8 L气体(标准状况) ;

    ②苯环有两个侧链,且均含有氧原子。

    其中,核磁共振氢谱有5组峰的同分异构体的结构简式为

  • 29. 氯霉素(H)的一种合成路线如下:

    已知:

    回答下列问题:

    (1)、A的名称为;A→B反应类型为
    (2)、C→D的化学方程式为;符合下列条件的E的同分异构体有种。

    ①含有酚羟基和氨基    ②苯环上有两个取代基    ③能发生水解反应

    (3)、F的结构简式为;试剂a为;G中含氧官能团有种。
    (4)、根据上述信息,写出以乙烯为主要原料制备的合成路线
  • 30. 苯的同系物A可以按如下途径合成一种食品保鲜剂F。

    已知:RCHO + CH3CHONaOHRCH( OH ) CH2CHO

    回答下列问题:

    (1)、A的化学名称是 , D→E的反应类型为
    (2)、C→D的化学方程式为  。
    (3)、E的结构简式是
    (4)、检验F中的碳碳双键的方法是    。
    (5)、E的同分异构体中,满足下列条件的有

    (a)苯环上有2个取代基;

    (b)能发生银镜反应;

    (c)能与FeCl3发生显色反应。

    其中核磁共振a谱有5组峰,且峰面积之比为6:2:2:1:1的同分异构体的结构简式为

    (6)、写出以乙醇为原料制备1,3-丁二醇的合成路线(其他无机试剂任选)
  • 31. 奥达特罗J()是一种新型选择性速效β2一肾上腺能受体激动剂,该物质的一种合成方法如图,回答下列问题;

    已知:Bn为正丁基。

    (1)、化合物B中的含氧官能团的名称为
    (2)、B→C的反应类型为反应;C→D的反应类型为反应。
    (3)、写出化合物D生成化合物E的化学方程式:
    (4)、试剂X的结构简式为。H分子中有 个手性碳(碳原子上连有4个不同的原子或原子团时,该碳称为手性碳)
    (5)、化合物I是A的同分异构体,则符合下列条件的I的结构有种。

    ①能与氯化铁溶液发生显色反应

    ②能发生银镜反应和水解反应

    其中核磁共振氢谱有五组峰,且峰面积之比为22211的结构简式为

  • 32. A为重要的有机化工原料,B分子的核磁共振氢谱图中只有一组峰。下列是合成防火材料聚碳酸酯(PC)和有广泛用途的内酯E的路线:

    已知:i.(D′、R″为氢原子或烃基)

    ii.RCOOR+ROHRCOOR+ROH(R、D′、R″代表烃基)

    回答下列问题:

    (1)、A的化学名称是
    (2)、反应①的反应类型是
    (3)、C中所含官能团的名称为
    (4)、反应②的化学方程式为
    (5)、E分子内含有六元环,可发生水解反应,其结构简式为
    (6)、化合物F的分子中,最多个原子与氧原子处于同一平面(不计氧原子)。
    (7)、以物质B为原料,选用必要的无机试剂经过以下三步反应合成CH3COCH2CH(CH3)2

    写出中间产物的结构简式:

  • 33. 布洛芬可以缓解新冠病毒感染的症状,对新冠病毒感染有一定的治疗作用,其一种合成路线如图:

    已知:

    ①RCHO+CH3CHONaOH

    (1)、A的结构简式为 , 由A到B的反应类型是
    (2)、试剂a是
    (3)、根据布洛芬的结构特点,预测其性质(写一条即可)。
    (4)、已知E中含有两个六元环,C和D生成E的化学方程式为
    (5)、布洛芬的一种同分异构体同时满足下列条件,写出该同分异构体的结构简式:

    ①苯环上有三个取代基,苯环上的一氯代物有两种

    ②能发生水解反应

    ③能发生银镜反应,且有五种化学环境的氢原子

    (6)、根据本题布洛芬的合成信息,完成以甲苯为原料,制备的合成路线(其他试剂任选)
  • 34. 治疗流行性感冒常用药一布洛芬的一种合成路线如下。

    回答下列问题:

    (1)、有机物A的名称是 , A→B、B→C的反应类型分别是
    (2)、有机物D的分子式为 , 含有的官能团名称为 , 含有个手性碳(碳原子上连有4个不同原子或基团时,该碳称为手性碳)。
    (3)、在实验室可以用[Ag(NH3)2]OH直接氧化再酸化来实现E→F的转化,写出氧化反应的化学方程式
    (4)、写出同时满足下列条件的一种布洛芬的同分异构体的结构简式:

    ①属于二元酚,1mol该物质与浓溴水反应最多可消耗4molBr2

    ②含有4个甲基,且分子中含有6种不同化学环境的氢原子。

    (5)、以苯为原料(其余原料任选)参考上述合成线路,写出制备的合成路线
  • 35. 由芳香化合物A制备药物中间体I的一种合成路线如图: 

    已知:①同一碳原子上连两个羟基不稳定,发生反应:R- CH(OH)2→R-CHO+ H2O;

    ②R- CHO+R1-CH2COOHR –CH=CH- R1+ H2O+CO2↑;

    (1)、A的名称为;C 的分子式为
    (2)、B→C的反应类型为 ;A~I九种物质中含有手性碳原子的有种。
    (3)、F→G的反应方程式为
    (4)、试剂Y的结构简式为
    (5)、同时满足下列条件的G的同分异构体有种(不含立体异构)。

    ①苯环上只有两个侧链

    ②只有一种官能团且能与NaHCO3溶液反应放出气体

    其中核磁共振氢谱显示有3组峰,且峰面积之比为2:2:1的同分异构体的一种结构简式为

    (6)、参照上述合成路线,设计由CH3CH2CHCl2制备CH3CH2 CH=CHCH3的合成路线(有机溶剂及无机试剂任选)。