高考二轮复习知识点:有机物的推断3
试卷更新日期:2023-07-31 类型:二轮复习
一、选择题
-
1. 铑的配合物离子[Rh(CO)2I2]-可催化甲醇羰基化,反应过程如图所示。
下列叙述错误的是( )
A、CH3COI是反应中间体 B、甲醇羰基化反应为CH3OH+CO=CH3CO2H C、反应过程中Rh的成键数目保持不变 D、存在反应CH3OH+HI=CH3I+H2O2. 有机物A能发生如下图所示的变化。已知B的相对分子质量为46,则下列说法正确的是( )A、有机物B无同分异构体 B、有机物A能发生消去反应和取代反应 C、B,D,E三者摩尔质量的关系为 D、A的同分异构中,属于E的同系物的有2种3. 如图是四种常见有机物的模型示意图。下列说法正确的是( )A、甲与氯气在光照条件下反应,得到的有机产物最多有9种 B、乙可使溴的四氯化碳溶液褪色,也可使酸性高锰酸钾溶液褪色,二者褪色原理相似 C、将铜片在酒精灯上加热后插入丙溶液,铜片质量增加 D、往丁中不断加水,pH会一直增大4. 下列关于有机物的说法正确的是( )①的一氯代物总共有8种
②甲烷和氯气光照条件下可制得纯净的—氯甲烷
③乙烯、聚氯乙烯均能使溴的溶液褪色
④淀粉和纤维素互为同分异构体
⑤乙醇、乙酸、乙酸乙酯都能发生取代反应
⑥用与乙酸反应制取乙酸乙酯,存在于水中
⑦鸡蛋清溶液遇醋酸铅溶液发生盐析
⑧淀粉、蛋白质、油脂属于高分子化合物,一定条件下都能水解
A、①⑤ B、①③④⑤ C、①⑤⑥⑦ D、②④⑤⑧5. 某同学依据实验现象,分析苹果中的物质成分,下列推测不合理的是( )选项
实验现象
推测
A
苹果具有香味
含有低级酯
B
向苹果泥中滴加溶液,未变蓝
不含淀粉
C
切开苹果,放置一段时间,果肉颜色变深
含有还原性物质
D
向苹果汁中加入适量NaOH溶液,再与新制的悬浊液共热,产生砖红色沉淀
含有葡萄糖
A、A B、B C、C D、D6. 化合物M由C、H、O三种元素组成,其相对分子质量为46,且分子中仅存在一个。下列有关M的说法中错误的是( )A、能与氧化剂反应 B、在一定条件下能发生取代反应 C、1molM能与钠单质反应并生成11.2L气体 D、分子里有不同于烃分子里的氢原子存在7. X、Y、Z、W为醇、醛、羧酸、酯中的一种,它们之间存在如图所示的转化关系。下列判断正确的是( )
A、X是羧酸,Y是酯 B、Y是醛,W是醇 C、X是醇,Z是酯 D、Z是醛,W是羧酸8. amL两种气态烃的混合物与足量氧气混合点燃充分反应后,恢复到原来的状况(常温、常压下),体积共缩小2amL。则这两种烃可能是( )A、和 B、和 C、和 D、和9. 某烃的衍生物A的分子式为C5H10O2 , 已知A物质的转化形式如下图,又知D不与Na2CO3溶液反应,C和E都不能发生银镜反应,则A的结构可能有( )A、1种 B、2种 C、3种 D、4种10. 分子式为 的有机物 ,它能在酸性条件下水解生成酸性物质 和醇 ,该醇中含有三个碳原子,则有机物A的结构最多有( )A、4种 B、8种 C、12种 D、16种11. 一定条件下,欲实现下列有机物之间的转化,所选试剂正确的是( )选项
物质转化
试剂
A
足量酸性 溶液
B
溶液或 溶液
C
浓硫酸和浓硝酸的混合溶液
D
溴的四氯化碳溶液
A、A B、B C、C D、D二、非选择题
-
12. 化合物F是合成吲哚-2-酮类药物的一种中间体,其合成路线如下:
( )
知:Ⅰ.
Ⅱ.
Ⅲ.
Ar为芳基;X=Cl,Br;Z或Z′=COR, CONHR,COOR等。
回答下列问题:
(1)、实验室制备A的化学方程式为 , 提高A产率的方法是;A的某同分异构体只有一种化学环境的碳原子,其结构简式为。(2)、C→D的反应类型为;E中含氧官能团的名称为。(3)、C的结构简式为 , F的结构简式为。(4)、Br2和 的反应与Br2和苯酚的反应类似,以 和 为原料合成 ,写出能获得更多目标产物的较优合成路线(其它试剂任选)。13. 天然产物H具有抗肿瘤、镇痉等生物活性,可通过以下路线合成。已知: ( 等)
回答下列问题:
(1)、A的链状同分异构体可发生银镜反应,写出这些同分异构体所有可能的结构:。(2)、在核磁共振氢谱中,化合物B有组吸收峰。(3)、化合物X的结构简式为。(4)、D→E的反应类型为。(5)、F的分子式为 , G所含官能团的名称为。(6)、化合物H含有手性碳原子的数目为 , 下列物质不能与H发生反应的是(填序号)。a.CHCl3 b.NaOH溶液 c.酸性KMnO4溶液 d.金属Na
(7)、以 和 为原料,合成 ,写出路线流程图(无机试剂和不超过2个碳的有机试剂任选)。14. 某研究小组以邻硝基甲苯为起始原料,按下列路线合成利尿药美托拉宗。已知:
R-COOH+
请回答:
(1)、下列说法正确的是。A 反应Ⅰ的试剂和条件是 和光照 B 化合物C能发生水解反应
C 反应Ⅱ涉及到加成反应、取代反应 D 美托拉宗的分子式是
(2)、写出化合物D的结构简式。(3)、写出 的化学方程式。(4)、设计以A和乙烯为原料合成C的路线(用流程图表示,无机试剂任选)。(5)、写出化合物A同时符合下列条件的同分异构体的结构简式。谱和 谱检测表明:①分子中共有4种氢原子,其中环上的有2种;②有碳氧双键,无氮氧键和 。
15. [选修5:有机化学基础]天然产物Ⅴ具有抗疟活性,某研究小组以化合物Ⅰ为原料合成Ⅴ及其衍生物Ⅵ的路线如下(部分反应条件省略,Ph表示-C6H5):
已知:
(1)、化合物Ⅰ中含氧官能团有(写名称)。(2)、反应①的方程式可表示为:I+II=III+Z,化合物Z的分子式为。(3)、化合物IV能发生银镜反应,其结构简式为。(4)、反应②③④中属于还原反应的有 , 属于加成反应的有。(5)、化合物Ⅵ的芳香族同分异构体中,同时满足如下条件的有种,写出其中任意一种的结构简式:。条件:a.能与NaHCO3反应;b. 最多能与2倍物质的量的NaOH反应;c. 能与3倍物质的量的Na发生放出H2的反应;d.核磁共振氢谱确定分子中有6个化学环境相同的氢原子;e.不含手性碳原子(手性碳原子是指连有4个不同的原子或原子团的饱和碳原子)。
(6)、根据上述信息,写出以苯酚的一种同系物及HOCH2CH2Cl为原料合成 的路线(不需注明反应条件)。16. 化合物F是合成某种抗肿瘤药物的重要中间体,其合成路线如下:(1)、A中的含氧官能团名称为硝基、和。(2)、B的结构简式为。(3)、C→D的反应类型为。(4)、C的一种同分异构体同时满足下列条件,写出该同分异构体的结构简式。①能与FeCl3溶液发生显色反应。
②能发生水解反应,水解产物之一是α-氨基酸,另一产物分子中不同化学环境的氢原子数目比为1:1且含苯环。
(5)、写出以CH3CH2CHO和 为原料制备 的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用,合成路线流程图示例见本题题干)。17. 苯基环丁烯酮( PCBO)是一种十分活泼的反应物,可利用它的开环反应合成一系列多官能团化合物。近期我国科学家报道用PCBO与醛或酮发生[4+2]环加成反应,合成了具有生物活性的多官能团化合物(E),部分合成路线如下:已知如下信息:
回答下列问题:
(1)、A的化学名称是。(2)、B的结构简式为。(3)、由C生成D所用的试别和反应条件为;该步反应中,若反应温度过高,C易发生脱羧反应,生成分子式为C8H8O2的副产物,该副产物的结构简式为。(4)、写出化合物E中含氧官能团的名称;E中手性碳(注:连有四个不同的原子或基团的碳)的个数为。(5)、M为C的一种同分异构体。已知:1 mol M与饱和碳酸氢钠溶液充分反应能放出2 mol二氧化碳;M与酸性高锰酸钾溶液反应生成对苯二甲酸。M的结构简式为。(6)、对于 ,选用不同的取代基R',在催化剂作用下与PCBO发生的[4+2]反应进行深入研究,R'对产率的影响见下表:R'
—CH3
—C2H5
—CH2CH2C6H5
产率/%
91
80
63
请找出规律,并解释原因。
18. [化学——选修5:有机化学基础]维生素E是一种人体必需的脂溶性维生素,现已广泛应用于医药、营养品、化妆品等。天然的维生素E由多种生育酚组成,其中α-生育酚(化合物E)含量最高,生理活性也最高。下面是化合物E的一种合成路线,其中部分反应略去。已知以下信息:a)
b)
c)
回答下列问题:
(1)、A的化学名称为。(2)、B的结构简式为。(3)、反应物C含有三个甲基,其结构简式为。(4)、反应⑤的反应类型为。(5)、反应⑥的化学方程式为。(6)、化合物C的同分异构体中能同时满足以下三个条件的有个(不考虑立体异构体,填标号)。(ⅰ)含有两个甲基;(ⅱ)含有酮羰基(但不含C=C=O);(ⅲ)不含有环状结构。
(a)4 (b)6 (c)8 (d)10
其中,含有手性碳(注:连有四个不同的原子或基团的碳)的化合物的结构简式为。
19. 化合物M是一种合成药物中间体,一种合成化合物M的人工合成路线如图:已知:R1-NH2+R2-CHOR1-NH-CHOH-R2
回答下面问题:
(1)、有机物F中的含氧官能团的名称是。(2)、有机物A能发生银镜反应,核磁共振氢谱中有四组峰,峰面积之比为2∶2∶1∶1,写出有机物A的结构简式。(3)、有机物C生成有机物D的反应类型为。有机物E生成有机物F的反应条件是。(4)、写出有机物H的结构简式。(5)、写出有机物D生成有机物E的反应方程式。(6)、写出有机物H生成有机物M的反应方程式。(7)、满足下列条件的有机物C的同分异构体有种,苯环上有四种取代基,其中氯原子、羟基和氨基直接与苯环相连且两两互不相邻。(8)、写出和2-丙醇()为原料制备的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用,合成路线流程图示例见本题题干)。20. 治疗高血压的药物替利洛尔的一种合成路线如下。已知:①RCOOHRCOClRCONHR'
②
③RCOONa+NaOHRH+Na2CO3
回答下列问题:
(1)、B分子中的含氧官能团的名称为。(2)、由B制备D的反应类型为反应,试剂a是。(3)、F分子的核磁共振氢谱中有两个波峰,则F的结构简式为 , G的化学名称为。(4)、K与L反应的化学方程式为。(5)、Q反应生成R的过程中,可能生成一种与R互为同分异构体的副产物,该副产物的结构简式为。(6)、写出由M制备P时中间产物1、3的结构简式(中间产物1、2互为同分异构体,部分试剂及反应条件已省略)。中间产物1、中间产物3
21. 有机物H在药物合成中有重要应用,由有机物A为原料制备H的一种合成路线如下图。已知:Ⅰ.;
Ⅱ.(其中R、、为烃基)。
回答下列问题:
(1)、B的分子式为。(2)、C中含氧官能团名称为 , C→D反应的化学方程式为。(3)、F→G的反应类型为。(4)、用*标出E中的手性碳(碳原子上连有4个不同的原子或基团) , E→F中碳原子的杂化方式由变为。(5)、A的同分异构体中,满足下列条件的有种(不含立体异构)。①苯环上有2个取代基
②能发生银镜反应和水解反应
③能与金属钠反应
④不能与氯化铁溶液显色
其中核磁共振氢谱峰面积之比为3:2:2:1:1:1的同分异构体的结构简式为(任写一种)。
22. 育亨宾类似物Sempervilam(化合物L)的药用价值非常广泛,具有良好的降血压、减肥以及治疗心脏疾病等功效。以下是一种高产率的合成路线(部分反应条件已简化,忽略立体化学)。已知:Et:-C2H5、Me:-CH3。
回答下列问题:
(1)、A→B的反应类型为 。(2)、C中官能团的名称为 。(3)、D的名称为 。(4)、写出F→G的化学方程式 。(5)、I的结构简式为 。(6)、J生成K还有一个产物是 。(7)、在H的同分异构体中,同时满足下列条件的总数为 种。 其中核磁共振氢谱显示四组峰,且峰面积比为9:2:2:1的分子的结构简式为 。a)含有一个苯环、苯环上有2个取代基; b)与FeCl3反应显色;
c)含3个甲基; d)不存在-O-O-。
23. 利格列汀是一种抑制剂,为广大糖尿病患者提供了一种强效、安全及简便的治疗方案。其部分合成路线如图:已知:i.(、、均为烃基)
ii.
(1)、B与氢气加成后得产物X,满足下列要求的X的同分异构体有(写结构简式)。I.具有两性 II.两分子X间可形成六元环
(2)、A+B→C的反应方程式。(3)、H的结构简式为 , 反应①与反应②(填“可以”或“不可以”)交换顺序,原因是。(4)、下列关于F的说法中,正确的是(填标号)。a.为平面型分子 b.可以发生水解反应 c.分子中含结构
(5)、根据题目信息,写出以邻苯二胺()和1-丙醇为主要原料(其它试剂自选)制备的合成路线。24. F是合成某药物的中间体,一种制备F的流程如图所示。已知:①B的结构中只有一种官能团;
②RCHORCH=CHCOOH(Py:吡啶)。
回答下列问题:
(1)、E中含氧官能团的名称为;B的结构简式为。(2)、若A′为A与足量H2完全加成得到的产物,则A′结构中含有个手性碳原子。(3)、C→D的反应机理可用如图表示:则C→D的两步反应中,“第一步”的有机反应类型为 , “第二步”得到的产物的结构简式为。
(4)、E→F的化学方程式为。(5)、G是C的芳香族同分异构体,同时满足下列条件的G的结构有种。①遇氯化铁溶液发生显色反应 ②能发生银镜反应 ③苯环上有3个取代基
(6)、设计以和CH2(COOH)2为原料制备的合成路线(无机试剂及有机溶剂任选)。25. 有机物X是一种医药中间体,共合成路线如下:(1)、A的化学名称是。(2)、B→C的反应类型是 , C具有的官能团名称是。(3)、写出D→E的化学方程式。(4)、F的结构简式为。(5)、M是B的同分异构体,可发生银镜反应,核磁共振氢谱显示有四组氢(氢原子数量比为6:2:1:1)的结构简式为。(6)、设计由乙烯和CH3COCH2COOCH3合成(无机试剂任选)。26. 依米曲坦(C16H21N3O2) 是治疗偏头疼的药物,一种合成依米曲坦的合成路线如下:已知Ficher吲哚反应:
回答下列问题:
(1)、B中含氮官能团的名称是。(2)、A能发生聚合反应生成高聚物,该反应方程式是。(3)、C生成D的反应类型是反应, D 的结构简式是。(4)、由F生成依米曲坦的反应中,新形成的化学键是 (填 “σ键”“π键”或“σ键和π键”)(5)、依米曲坦的结构简式是。(6)、M是B的同系物,分子量比B小28,满足下列条件的M的核磁共振氢谱图中各组峰的面积之比为。a.苯环上含4个取代基
b.水解产物遇FeCl3溶液显色
(7)、依据以上信息,写出以硝基苯、1-丙醇为主要原料制备的合成路线。(其它试剂任选)27. 洛索洛芬钠广泛应用于类风湿性关节炎、肩周炎等炎症的消炎、镇痛,其一种中间体F的合成路线如图所示:已知:RCN→RCOOH
回答下列问题:
(1)、B的结构简式;C中的官能团的名称;(2)、有机反应往往伴随着副反应,反应③中常会生成CH3OCH3 , 则该副反应的反应类型为__。(3)、反应④生成E和HBr,则 D→E 的化学方程式为 ;K2CO3的作用是。(4)、任写一种满足以下条件的G的同分异构体。ⅰ.分子内含有六元环状结构,环上只有位于对位的两个含氧官能团;
ⅱ.能发生银镜反应,水解反应;
iii.能使溴的四氯化碳溶液褪色;
(5)、以为唯一有机原料,利用题中信息及所学知识,选用必要的无机试剂,合成 , 写出合成路线。(合成路线的表示方式为:甲乙·······目标产物)28. 有机物J是合成一种具有很强的生理活性、药理活性药物的中间体,其某种合成路线如图所示:已知:①
②R-COOR' + R"OH R-COOR" + R'OH(其中R为H或烃基,R'、R"为烃基)
回答下列问题:
(1)、X的化学名称为;B 中含氧官能团的名称为。(2)、H →I的反应类型为。(3)、G的结构简式为。(4)、C →D的化学方程式为 , 其中浓硫酸的作用是。(5)、J有多种同分异构体,满足下列条件的同分异构体有种。①1 mol该物质与足量NaHCO3溶液反应生成44.8 L气体(标准状况) ;
②苯环有两个侧链,且均含有氧原子。
其中,核磁共振氢谱有5组峰的同分异构体的结构简式为。
29. 氯霉素(H)的一种合成路线如下:已知:
回答下列问题:
(1)、A的名称为;A→B反应类型为。(2)、C→D的化学方程式为;符合下列条件的E的同分异构体有种。①含有酚羟基和氨基 ②苯环上有两个取代基 ③能发生水解反应
(3)、F的结构简式为;试剂a为;G中含氧官能团有种。(4)、根据上述信息,写出以乙烯为主要原料制备的合成路线。30. 苯的同系物A可以按如下途径合成一种食品保鲜剂F。已知:RCHO + CH3CHORCH( OH ) CH2CHO
回答下列问题:
(1)、A的化学名称是 , D→E的反应类型为。(2)、C→D的化学方程式为 。(3)、E的结构简式是。(4)、检验F中的碳碳双键的方法是 。(5)、E的同分异构体中,满足下列条件的有。(a)苯环上有2个取代基;
(b)能发生银镜反应;
(c)能与FeCl3发生显色反应。
其中核磁共振a谱有5组峰,且峰面积之比为6:2:2:1:1的同分异构体的结构简式为。
(6)、写出以乙醇为原料制备1,3-丁二醇的合成路线(其他无机试剂任选)。31. 奥达特罗J()是一种新型选择性速效β2一肾上腺能受体激动剂,该物质的一种合成方法如图,回答下列问题;已知:Bn为正丁基。
(1)、化合物B中的含氧官能团的名称为。(2)、B→C的反应类型为反应;C→D的反应类型为反应。(3)、写出化合物D生成化合物E的化学方程式:。(4)、试剂X的结构简式为。H分子中有 个手性碳(碳原子上连有4个不同的原子或原子团时,该碳称为手性碳)(5)、化合物I是A的同分异构体,则符合下列条件的I的结构有种。①能与氯化铁溶液发生显色反应
②能发生银镜反应和水解反应
其中核磁共振氢谱有五组峰,且峰面积之比为的结构简式为。
32. A为重要的有机化工原料,B分子的核磁共振氢谱图中只有一组峰。下列是合成防火材料聚碳酸酯(PC)和有广泛用途的内酯E的路线:已知:i.(D′、R″为氢原子或烃基)
ii.(R、D′、R″代表烃基)
回答下列问题:
(1)、A的化学名称是。(2)、反应①的反应类型是。(3)、C中所含官能团的名称为。(4)、反应②的化学方程式为。(5)、E分子内含有六元环,可发生水解反应,其结构简式为。(6)、化合物F的分子中,最多个原子与氧原子处于同一平面(不计氧原子)。(7)、以物质B为原料,选用必要的无机试剂经过以下三步反应合成:。
写出中间产物的结构简式:或。
33. 布洛芬可以缓解新冠病毒感染的症状,对新冠病毒感染有一定的治疗作用,其一种合成路线如图:已知:
①RCHO+CH3CHO
②
(1)、A的结构简式为 , 由A到B的反应类型是。(2)、试剂a是。(3)、根据布洛芬的结构特点,预测其性质(写一条即可)。(4)、已知E中含有两个六元环,C和D生成E的化学方程式为。(5)、布洛芬的一种同分异构体同时满足下列条件,写出该同分异构体的结构简式:。①苯环上有三个取代基,苯环上的一氯代物有两种
②能发生水解反应
③能发生银镜反应,且有五种化学环境的氢原子
(6)、根据本题布洛芬的合成信息,完成以甲苯为原料,制备的合成路线(其他试剂任选)。34. 治疗流行性感冒常用药一布洛芬的一种合成路线如下。回答下列问题:
(1)、有机物A的名称是 , A→B、B→C的反应类型分别是、。(2)、有机物D的分子式为 , 含有的官能团名称为 , 含有个手性碳(碳原子上连有4个不同原子或基团时,该碳称为手性碳)。(3)、在实验室可以用[Ag(NH3)2]OH直接氧化再酸化来实现E→F的转化,写出氧化反应的化学方程式。(4)、写出同时满足下列条件的一种布洛芬的同分异构体的结构简式:。①属于二元酚,1mol该物质与浓溴水反应最多可消耗4molBr2;
②含有4个甲基,且分子中含有6种不同化学环境的氢原子。
(5)、以苯为原料(其余原料任选)参考上述合成线路,写出制备的合成路线。35. 由芳香化合物A制备药物中间体I的一种合成路线如图:已知:①同一碳原子上连两个羟基不稳定,发生反应:R- CH(OH)2→R-CHO+ H2O;
②R- CHO+R1-CH2COOHR –CH=CH- R1+ H2O+CO2↑;
③。
(1)、A的名称为;C 的分子式为。(2)、B→C的反应类型为 ;A~I九种物质中含有手性碳原子的有种。(3)、F→G的反应方程式为。(4)、试剂Y的结构简式为。(5)、同时满足下列条件的G的同分异构体有种(不含立体异构)。①苯环上只有两个侧链
②只有一种官能团且能与NaHCO3溶液反应放出气体
其中核磁共振氢谱显示有3组峰,且峰面积之比为2:2:1的同分异构体的一种结构简式为。
(6)、参照上述合成路线,设计由CH3CH2CHCl2制备CH3CH2 CH=CHCH3的合成路线(有机溶剂及无机试剂任选)。