高考二轮复习知识点:有机物的推断1
试卷更新日期:2023-07-31 类型:二轮复习
一、选择题
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1. 化合物与反应可合成药物中间体 , 转化关系如下。
已知能发生银镜反应,下列说法正确的是( )
A、的核磁共振氢谱有两组峰 B、是乙醛 C、完全水解可得到和 D、反应物与的化学计量比是2. 有机物N()常用作橡胶、蜡和喷漆等的溶剂,也是一种润滑剂的抗氧化剂。其存在如下转化关系:下列说法正确的是
A、M能发生取代反应,不能发生消去反应 B、N中所有碳原子可能共平面 C、R不能使溴的四氯化碳溶液褪色 D、Q通过加成反应一定能得到M3. 乙炔能在催化下与水反应生成 , 反应历程及相对能垒如图所示。下列说法正确的是A、过程①中,水分子中的氧原子向的空轨道提供孤对电子 B、本反应历程涉及的物质中,最稳定 C、转化为的过程涉及消去反应 D、其他条件不变时,更换其他催化剂可改变由乙炔和水制备乙醛的焓变4. 水杨酸存在于自然界的柳树皮、白珠树叶及甜桦树中,具有解热镇痛作用,也可用于A、B两种药物成分的制备。下列说法错误的是
A、由水杨酸转化成A和B的反应类型都是取代反应 B、、分别与溶液反应,消耗物质的量: C、水杨酸与溶液反应,消耗 D、与水杨酸分子式相同、物质类别相同的有机物共有2种5. 有机物a、b、c之间的转化关系如图所示,下列说法错误的是( )A、a、b的分子式均为 B、a、b、c都能使酸性溶液褪色 C、b→c反应的原子利用率为100% D、c加氢后,环上的一氯代物有一种6. 分析如表中各项的排布规律,有机物X是按此规律排布的第20项,下列有关X的组成、性质的说法中肯定错误的是( )1
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3
4
5
6
7
8
①是戊酸、②是戊醇、③是乙酸丙酯、④一定能发生酯化反应、⑤一定能与钠反应。
A、①③④ B、②④⑤ C、②③④ D、②③⑤7. 嫦娥四号月球探测器上的五星红旗由一类特殊的聚酰亚胺制成。以下为某种芳香族聚酰亚胺的合成路线,下列说法不正确的是( )已知:nB+nC→+2nH2O
A、将链节重复一次,并按虚线处切断,结合B的分子式确定B和C的骨架: B、有机化合物C的结构简式: C、有机化合物A的结构简式: D、有机化合物B的结构简式:8. 异黄酮类化合物是药用植物的有效成分。一种异黄酮Z的部分合成路线如图:下列有关化合物X、Y和Z的说法不正确的是( )
A、1mol X中含有3mol碳氧σ键 B、Y中含3个手性碳原子 C、Z在水中的溶解度比Y大 D、X、Y、Z遇FeCl3溶液均显色9. 某药物的合成中间体R的结构如图所示,下列有关有机物R的说法正确的是( )A、分子式为 B、与氢气加成时,最多消耗 C、有5种官能团,其中3种为含氧官能团 D、既能使溴水褪色,又能使酸性高锰酸钾溶液褪色10. 某课题组设计一种以甲醇辅助固定的方法,原理如图。下列说法错误的是A、化合物A为 B、若用辅助固定,则产物可能为 C、反应原料中的原子100%转化为产物 D、反应②的类型为加成反应11. 已知有机物a和苯反应生成有机物b。下列分析正确的是( )+ HCl
A、该反应是加成反应 B、若R为CH3 , b中所有原子可能共面 C、若R为CH3 , b的一氯代物共有3种 D、若R为C4H9 , b可能的结构有4种二、非选择题
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12. 含有吡喃萘醌骨架的化合物常具有抗菌、抗病毒等生物活性,一种合成该类化合物的路线如下(部分反应条件已简化):
回答下列问题:
(1)、B的结构简式为;(2)、从F转化为G的过程中所涉及的反应类型是、;(3)、物质G所含官能团的名称为、;(4)、依据上述流程提供的信息,下列反应产物J的结构简式为;(5)、下列物质的酸性由大到小的顺序是(写标号):① ② ③
(6)、(呋喃)是一种重要的化工原料,其能够发生银镜反应的同分异构体中。除H2C=C=CH-CHO外,还有种;(7)、甲苯与溴在FeBr3催化下发生反应,会同时生成对溴甲苯和邻溴甲苯,依据由C到D的反应信息,设计以甲苯为原料选择性合成邻溴甲苯的路线(无机试剂任选)。13. 某研究小组按下列路线合成抗癌药物盐酸苯达莫司汀。已知:①
②
请回答:
(1)、化合物A的官能团名称是。(2)、化合物B的结构简式是。(3)、下列说法正确的是____。A、的反应类型为取代反应 B、化合物D与乙醇互为同系物 C、化合物I的分子式是 D、将苯达莫司汀制成盐酸盐有助于增加其水溶性(4)、写出的化学方程式。(5)、设计以D为原料合成E的路线(用流程图表示,无机试剂任选)。(6)、写出3种同时符合下列条件的化合物C的同分异构体的结构简式。①分子中只含一个环,且为六元环;②谱和谱检测表明:分子中共有2种不同化学环境的氢原子,无氮氮键,有乙酰基。
14. 某药物成分H具有抗炎、抗病毒、抗氧化等生物活性,其合成路线如下:已知:
回答下列问题:
(1)、A的分子式为。(2)、在溶液中,苯酚与反应的化学方程式为。(3)、中对应碳原子杂化方式由变为 , 的作用为。(4)、中步骤ⅱ实现了由到的转化(填官能团名称)。(5)、I的结构简式为。(6)、化合物I的同分异构体满足以下条件的有种(不考虑立体异构);i.含苯环且苯环上只有一个取代基
ii.红外光谱无醚键吸收峰
其中,苯环侧链上有3种不同化学环境的氢原子,且个数比为6∶2∶1的结构简式为(任写一种)。
15. 化合物G可用于药用多肽的结构修饰,其人工合成路线如下:(1)、A分子中碳原子的杂化轨道类型为。(2)、B→C的反应类型为。(3)、D的一种同分异构体同时满足下列条件,写出该同分异构体的结构简式:。①分子中含有4种不同化学环境的氢原子;②碱性条件水解,酸化后得2种产物,其中一种含苯环且有2种含氧官能团,2种产物均能被银氨溶液氧化。
(4)、F的分子式为 , 其结构简式为。(5)、已知:(R和表示烃基或氢,表示烃基);写出以和为原料制备的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用,合成路线流程图示例见本题题干)。
16. 【选考题】光伏组件封装胶膜是太阳能电池的重要材料,经由如图反应路线可分别制备封装胶膜基础树脂Ⅰ和Ⅱ(部分试剂及反应条件略)。反应路线Ⅰ:
反应路线Ⅱ:
已知以下信息:
①(R、R1、R2为H或烃基)
②+2ROH+H2O
(1)、A+B→D的反应类型为。(2)、基础树脂Ⅰ中官能团的名称为。(3)、F的结构简式为。(4)、从反应路线Ⅰ中选择某种化合物作为原料H,且H与H2O反应只生成一种产物Ⅰ,则H的化学名称为。(5)、K与银氨溶液反应的化学方程式为;K可发生消去反应,其有机产物R的分子式为C4H6O,R及R的同分异构体同时满足含有碳碳双键和碳氧双键的有个(不考虑立体异构),其中核磁共振氢谱只有一组峰的结构简式为。(6)、L与G反应制备非体型结构的Q的化学方程式为。(7)、为满足性能要求,实际生产中可控制反应条件使F的支链不完全水解,生成的产物再与少量L发生反应,得到含三种链节的基础树脂Ⅱ,其结构简式可表示为。17. 光固化是高效、环保、节能的材料表面处理技术。化合物E是一种广泛应用于光固化产品的光引发剂,可采用异丁酸(A)为原料,按如图路线合成:回答下列问题:
(1)、写出化合物E的分子式: , 其含氧官能团名称为。(2)、用系统命名法对A命名:;在异丁酸的同分异构体中,属于酯类的化合物数目为 , 写出其中含有4种处于不同化学环境氢原子的异构体的结构简式:。(3)、为实现C→D的转化,试剂X为(填序号)。a.HBr b.NaBr c.
(4)、D→E的反应类型为。(5)、在紫外光照射下,少量化合物E能引发甲基丙烯酸甲酯()快速聚合,写出该聚合反应的方程式:。(6)、已知: R=烷基或羧基参照以上合成路线和条件,利用甲苯和苯及必要的无机试剂,在方框中完成制备化合物F的合成路线。
18. 3-氧代异紫杉二酮是从台湾杉中提取的具有抗痛活性的天然产物。最近科学家完成了该物质的全合成,其关键中间体(F)的合成路线如下:已知:
回答下列问题:
(1)、A的含氧官能团有醛基和。(2)、B的结构简式为。(3)、Ⅳ的反应类型为;由D转化为E不能使用的原因是。(4)、反应Ⅴ的化学方程式为。(5)、化合物Y是A的同分异构体,同时满足下述条件:①Y的核磁共振氢谱有4组峰,峰面积之比为。
②Y在稀硫酸条件下水解,其产物之一(分子式为)遇溶液显紫色。则Y的结构简式为。
19. 化合物F是制备某种改善睡眠药物的中间体,其合成路线如下:回答下列问题:
(1)、的反应类型是。(2)、化合物B核磁共振氢谱的吸收峰有组。(3)、化合物C的结构简式为。(4)、的过程中,被还原的官能团是 , 被氧化的官能团是。(5)、若只考虑氟的位置异构,则化合物F的同分异构体有种。(6)、已知、和的产率分别为70%、82%和80%,则的总产率为。(7)、配合物可催化转化中键断裂,也能催化反应①:反应①:
为探究有机小分子催化反应①的可能性,甲、乙两个研究小组分别合成了有机小分子(结构如下图所示)。在合成的过程中,甲组使用了催化剂,并在纯化过程中用沉淀剂除;乙组未使用金属催化剂。研究结果显示,只有甲组得到的产品能催化反应①。
根据上述信息,甲、乙两组合成的产品催化性能出现差异的原因是。
20. 化合物G是一种抗骨质疏松药,俗称依普黄酮。以甲苯为原料合成该化合钧的路线如下:已知:
回答下列问题:
(1)、反应①的条件为 , 反应⑤的反应类型为。(2)、用系统命名法给命名。(3)、E中含氧官能团的名称为 , 向F中加入浓溴水,1molF最多可以与molBr2反应。(4)、H的结构简式为。(5)、已知N为催化剂,E和M反应生成F和另一种有机物X,写出E→F反应的化学万程式:。(6)、D有多种同分异构体,写出同时满足下列条件的所有同分异构体:。a.含苯环的单环化合物;
b.苯环上只有一个取代基;
c.核磁共振氢谱有四组峰,且峰面积之比为3:2:2:1。
21. 某研究小组采用如下路线合成医药中间体K。已知:Ⅰ.
Ⅱ.
Ⅲ.
(1)、A的化学名称为 , C的结构简式为。(2)、流程中设计E→F的目的是。(3)、I→K的反应类型为 , I生成K的同时还会生成一种与K互为同分异构体的副产物X,X的结构简式为。(4)、请写出一种同时满足下列条件的B的同分异构体的结构简式:。①仅含-CHO、-OH、-C3H7和苯环结构;
②核磁共振氢谱峰面积之比为1:1:2:2:6.
(5)、综合上述信息,请写出以苯、对甲基苯甲酸,CH3CH2CH2MgBr为原料制备 的合成路线。22. 辣椒素酯具有抗氧化、抗炎和抗肿瘤等功效,其一种合成路线如下:已知: I. A分子中含有两种不同环境的氢,且个数之比为9:1;
Ⅱ. ,其中R1、R2为氢或烃基。
回答下列问题:
(1)、G中官能团的名称为。(2)、C→D、G→H的反应类型分别为、。(3)、B的结构简式为。(4)、写出E→F第1步反应的化学方程式:。(5)、1 mol J在氢氧化钠溶液中水解最多消耗mol NaOH。(6)、I的同分异构体中符合下列条件的有种(不考虑立体异构) ,其中核磁共振氢谱中有四组峰的有机物的结构简式为(任写一种)。①含有苯环; ②只含一种含氧官能团; ③1 mol该有机物可与3 mol NaOH反应。
23. 化合物G是一种药物合成中间体,其合成路线如下:回答下列问题:
(1)、A的分子式是 , E中的官能团名称是。(2)、②的反应类型是。(3)、F的结构简式。(4)、D→E的化学方程式为。(5)、B的同分异构体中,含有六元环且能发生银镜反应的化合物共有种(不考虑立体异构)。写出其中核磁共振氢谱有6种不同化学环境的氢,峰面积比为1:1:1:2:2:3 的结构简式。(6)、设计由甲苯和乙酰乙酸乙酯(CH3COCH2COOC2H5)制备的合成路线(无机试剂任选)。24. 某种抗前列腺癌症的药物F的合成路线如下:已知:
请回答下列问题:
(1)、写出C中含氧官能团的名称 , E的结构简式为。(2)、下列说法正确的是____。A、化合物A属于卤代烃 B、化合物F的化学式为 C、由A→E过程中涉及的有机反应类型有2种 D、由E+Y→F过程中有生成(3)、写出C→D的化学方程式。(4)、 是制备X的中间体,请设计以丙烯为原料合成 的路线(用流程图表示,无机试剂任选)。(5)、化合物C在一定条件可得到化合物G( ),写出同时满足下列条件的G的同分异构体的结构简式。①分子中除苯环外还有1个环,苯环上只有1个取代基;
②谱和IR谱检测表明:分子中共有6种不同化学环境的氢原子,有N—O结构
25. 碘番酸是一种口服造影剂,其合成路线如下:已知:
(1)、①的反应条件是;⑤的反应类型是。(2)、写出反应②的化学方程式。(3)、D中无支链,D的名称是;D有一种同分异构体,只有1种不同化学环境的氢原子,其结构简式是;G中含有乙基,G的结构简式是。(4)、证明E全部转化为D的实验操作是。(5)、已知:设计一条由CH2=CH2合成乳酸[]的合成路线(无机试剂任选)。(合成路线流程图示例为:XY……目标产物)
26. 固化剂对电子封装材料环氧树脂的性能具有重要影响。某固化剂K的合成路线及相关的反应方程式如下所示(部分试剂及反应条件略)。制备J的反应方程式:
已知以下信息:
①
②
(1)、A的结构简式为。(2)、B的链节中官能团名称为。(3)、E与在催化作用下生成的反应类型为;F与新制的反应的化学方程式为;试剂G的化学式为。(4)、C的某同系物分子式为 , 该同系物的同分异构体中L能同时满足以下条件:(ⅰ)含有苯环 (ⅱ)含有 (ⅲ)不含-O-O-键
且核磁共振氢谱有四组峰(峰面积之比为1:2:2:3),则L的结构简式为(只写一个)。
(5)、一定条件下,B(聚合度n=7)和C按物质的量之比2:1投料完全反应生成D的化学方程式为;生成固化剂K的反应类型为加成反应,则K的结构简式为。27. 菊酸是合成高效、低毒有益于环境保护的手性拟除虫剂的重要中间体,一种合成菊酸的路线图如下:已知:二取代环烷烃存在取代基在碳环的同侧和异侧两种顺反结构,即环状有机物存在顺反异构,例如1-甲基-2-乙基环戊烷的顺反异构为和。
回答下列问题:
(1)、A与足量氢气加成后产物的化学名称是。(2)、B的结构简式为 , A→B、C→D的反应类型分别为、。(3)、E→F的化学方程式为。(4)、G中的官能团名称为。(5)、满足下列条件的G的同分异构体有种(包含顺反异构,不考虑手性异构)。①分子中含五元碳环;②能发生银镜反应;③能与溶液反应生成气体。
(6)、仿照上述合成路线,设计以1-丁烯和为原料制备的合成路线:(其他无机试剂任选)。28. 物质G是能阻断血栓形成的药物的中间体,它的一种合成路线如下所示。已知:ⅰ. ;
ⅱ.R'CHOR'CH=NR";
ⅲ.同一个碳原子上连有两个羟基不稳定,会失水形成羰基。
回答下列问题:
(1)、的名称是 , →A的反应类型是。(2)、B的分子式为 , 则C的结构简式为。(3)、E能发生银镜反应,1 mol E分子与新制氢氧化铜完全反应,理论上可以生成mol。写出E生成F的化学方程式。(4)、W分子比E分子组成多一个 , 满足下列条件的W的同分异构体有种,写出其中一种的结构简式:。ⅰ.包含2个六元环,不含甲基
ⅱ.W可水解,W与NaOH溶液共热时,1 mol W最多消耗3 mol NaOH
(5)、已知Bamberger重排反应为 , 参考图中合成路线,以为原料,用最简路线合成 , 试剂可以自选。29. 药物M可用于治疗动脉硬化,其合成路线如图。已知:
i.B的核磁共振氢谱只有1个峰;
ii.
(1)、M的官能团为。(2)、A的名称为。(3)、C与B含氧官能团相同,C可能的结构简式为(任写一种)。(4)、反应④的反应类型是。(5)、反应⑤的化学方程式为。(6)、G的同分异构体有多种,写出同时满足下列条件的同分异构体的结构简式。①不存在顺反异构 ②结构中含有酚羟基 ③苯环上有两个取代基且位于间位
(7)、已知:→+H2O,以G为起始原料,选择必要的无机试剂合成I,写出合成路线(用结构简式表示有机物,用箭头表示转化关系,箭头上注明试剂和反应条件)。30. 芬必得是常用的解热镇痛药物,其有效成分布洛芬(F)的一种合成工艺路线如下:已知:
回答下列问题:
(1)、A的化学名称是。(2)、B→C的反应类型为。(3)、写出D中含氧官能团的名称 , D中手性碳原子数为。(4)、分子结构修饰可提高药物的治疗效果,降低毒副作用,布洛芬可用进行成酯修饰,请写出该过程的化学方程式。(5)、化合物E的同分异构体中能同时满足下列条件的有种。i)与FeCl3溶液发生显色反应;
ii)除苯环外不含其他环状结构且苯环上有4个取代基;
iii)核磁共振氢谱显示有六组峰。
(6)、布洛芬有多种合成方法,试根据所学知识以化合物C为原料经另一路线合成布洛芬,请将下列流程补充完整,箭头上填写反应条件(已知:R-BrR-COOH,无机试剂任选)。31. 甜味剂指用于替代糖增加食品甜度的物质。合成甜味剂阿斯巴甜的某种合成路线如下图所示:已知:醛或酮可以发生如下反应:
回答下列问题:
(1)、A的化学名称是。(2)、C中所含官能团的名称为。C→D的反应类型为。(3)、D的结构简式为。(4)、反应①的化学方程式为。(5)、反应②为成肽反应,除生成阿斯巴甜外,E与H还可能生成的二肽产物为。(6)、E的同分异构体有多种,写出一种能同时满足下列条件的结构简式:。①分子中含有硝基。
②苯环上有三个取代基
③核磁共振氢谱有四组峰且峰面积比为1:2:4:6
(7)、参照上述合成路线,以1-丙醇为起始原料(其他试剂任选),设计制备化合物 的合成路线。32. 温度感受器的发现与辣椒素有关。辣椒素I的一种合成路线如下(部分试剂或产物略)。已知: , 请回答下列问题:
(1)、A的分子式为;由A生成B的反应类型为。(2)、D中的官能团名称为;C的结构简式为。(3)、F→G的化学反应方程式为。(4)、G的同分异构体中,同时符合下列条件的有种(不含立体异构)其中核磁共振氢谱为五组峰的同分异构体的结构简式为。①能与溶液发生显色反应;②能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出气体。
(5)、利用Wittig反应,设计以溴化苄( )为原料合成的路线(无机试剂任选,不考虑产物的立体异构)。33. 有机物G是一种治疗尿失禁的新药,具有解痉和抗胆碱作用,其合成路线如下:已知:
(1)、A的名称为 。(2)、B→C反应中所需的试剂是。(3)、C→D的反应类型为。(4)、D→E的反应方程式为。(5)、F的结构简式为。(6)、G中含氧官能团的名称为。(7)、E有多种同分异构体,同时满足下列条件的同分异构体共有种, 其中含有手性碳原子的物质的结构简式为。①分子中含有苯环;
②能与NaHCO3溶液反应产生气体;
③能发生银镜反应。
34. 芯片制造过程需用到光刻胶,光刻胶的一种合成路线如图(部分试剂、反应条件和产物已略去):已知:A是苯甲醛()
I. + (R1 , R2为烃基或氢)
II. +R2OH +HCl(R1 , R2为烃基)
(1)、B分子中所含官能团的名称为;由F到G的反应类型为。(2)、乙炔和羧酸X发生加成反应生成E,E中不同环境的氢原子个数比为3∶2∶1,E能发生水解反应,则E加聚后产物F的结构简式为。(3)、D和G反应生成光刻胶的化学方程式为。(4)、C的一种同分异构体满足下列条件:①既能发生银镜反应,又能发生水解反应;
②苯环上的一氯取代产物只有两种。
写出该同分异构体的结构简式:。
(5)、根据已有知识并结合本题信息,写出以CH3CHO为原料制备CH3COCOCOOH的合成路线流程图(无机试剂任用,合成路线流程图示例见本题题干)。35. 一种防晒剂的有效成分M的合成路线如图所示:已知:
请回答下列问题;
(1)、A的化学名称是;B→C的反应条件所需的试剂是。(2)、C→D的反应类型是;F中官能团名称是。(3)、C的结构简式为。(4)、写出D与F反应生成M的化学方程式。(5)、有机化合物G是F的同分异构体,G中只含有一个环,核磁共振氢谱有四组峰,峰面积之比为1:1:2:6,则G可能的结构有种(不含立体异构)(6)、写出用2-丁烯和乙二酸二乙酯为原料制取有机化合物的合成路线(其它无机试剂任选)。