高考二轮复习知识点：有机物的鉴别

试卷更新日期：2023-07-31 类型：二轮复习

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一、选择题

1. 莲藕含多酚类物质，其典型结构简式如图所示。下列有关该类物质的说法错误的是（）

A、不能与溴水反应 B、可用作抗氧化剂 C、有特征红外吸收峰 D、能与 $F e^{3 +}$ 发生显色反应

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2. 下列说法正确的是（　　）

A、植物油氢化过程中发生了加成反应 B、淀粉和纤维素互为同分异构体 C、环己烷与苯可用酸性KMnO₄溶液鉴别 D、水可以用来分离溴苯和苯的混合物

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3. 下列鉴别方法不可行的是（）

A、用水鉴别乙醇、甲苯和溴苯 B、用燃烧法鉴别乙醇、苯和四氯化碳 C、用碳酸钠溶液鉴别乙醇、乙酸和乙酸乙酯 D、用酸性高锰酸钾溶液鉴别苯、环己烯和环己烷

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4. 为达到实验目的，下列实验操作错误的是

选项	实验操作	实验目的
A	将 $C_{2} H_{6}$ 和 $C_{2} H_{4}$ 分别通入溴的四氯化碳溶液	$C_{2} H_{6}$ 和 $C_{2} H_{4}$ 的鉴别
B	将盛有NaCl溶液的烧杯置于酒精灯上蒸发浓缩	NaCl的结晶
C	将苯与碘水在分液漏斗中充分振荡混匀、静置	萃取 $I_{2}$ 单质
D	将充满 $S O_{2}$ 且塞有橡胶塞的试管倒立在水中，打开胶塞	验证 $S O_{2}$ 溶解性

A、A B、B C、C D、D

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5. 下列各项物质使用一种试剂就能鉴别出来的是

A、苯、甲苯、己烯 B、己烯、汽油、苯 C、甲苯、己烯、四氯化碳 D、苯、甲苯、二甲苯

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6. 下列各组物质可用酸性KMnO₄溶液鉴别的是

A、油酸和硬脂酸 B、苯和己烷 C、乙烯和乙炔 D、甲酸和甲醛

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7. 下列有机化合物说法错误的是

A、甲苯的一氯代物有3种 B、可以用碳酸钠溶液来区分乙酸、乙醇、乙酸乙酯 C、化合物的分子式为 $C_{7} H_{8}$ D、1mol香兰素最多与 $4 m o l H_{2}$ 发生加成反应

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8. 关于肾上腺素，下列说法正确的是（）

A、分子中至少有5个原子共直线 B、 $1 m o l$ 该物质最多消耗 $3 m o l N a O H$ C、与酸或碱溶液反应都可以生成盐 D、不可用于鉴别氯化铁溶液和氯化亚铁溶液

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9. 香豆素-3-羧酸是日用化学工业中重要香料之一，它可以通过水杨醛经多步反应合成：
下列说法正确的是（）

A、水杨醛的分子式为C₇H₈O₂ B、可用酸性高锰酸钾溶液检验中间体A中是否混有水杨醛 C、中间体A、香豆素-3-羧酸互为同系物 D、1mol香豆素3-羧酸最多能与4 mol H₂发生加成反应

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10. 下列实验用酸性 $K M n O_{4}$ 溶液不能达到预期目的的是（）

A、鉴别乙烯和乙烷 B、鉴别四氯乙烯和聚四氟乙烯 C、鉴别苯和对二甲苯 D、检验 $C H_{2} = C (C H_{3}) C H O$ 中含碳碳双键

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11. 下列说法不正确的是（）

A、从蛋白质水解得到的常见的20种氨基酸都是手性分子 B、95%的乙醇溶液也可以使蛋白质变性 C、可用新制氢氧化铜检验油脂是否发生水解 D、稻谷、小麦及其秸秆都可以制造酒精

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12. 只用水就能鉴别的一组物质是（）

A、苯、乙酸、四氯化碳 B、乙醇、乙醛、乙酸 C、乙醛、乙二醇、硝基苯 D、己烷、乙醇、甘油

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13. 下列说法不正确的是（）

A、利用浓硝酸与蛋白质的颜色反应，可鉴别含有苯环的蛋白质 B、用新制氢氧化铜可以鉴别丙三醇、丙醛、丙酸 C、甘氨酸可以以的形式从水溶液中结晶析出 D、除去中的杂质：加足量饱和NaHCO₃溶液，过滤

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14. 下列有关苯 ( ) 与（3）-轴烯 ( )的说法不正确的是（）

A、二者互为同分异构体 B、二者可用酸性KMnO₄溶液鉴别 C、（3）－轴烯与足量H₂反应所得产物的二氯代物有5种 D、苯分子中所有原子共平面，（3）-轴烯分子中所有原子不可能共平面

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15. 下列说法正确的是（）

A、通过植物油的氧化反应可制人造奶油 B、乙苯分子中所有碳原子一定在同一个平面上 C、水或酸性KMnO₄溶液可用来鉴别苯和乙醇 D、分子式为C₂H₄与C₄H₈的有机物一定互为同系物

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16. 下列对有机物的描述正确的是（）

A、组成为C₆H₁₄的烷烃中仅能由1种单缺烃加氢而制得的结构有2种 B、立方烷燃烧的现象与乙烷燃烧的现象相同 C、分子中所有原子不可能处于同一平面 D、用碳酸钠溶液不能一次性鉴别乙酸、苯和乙醇三种无色液体

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17. 下列说法正确的是（）

A、鉴别乙醇、乙醛、乙酸、乙酸乙酯可用新制Cu（OH）₂悬浊液 B、对二甲苯只有一种结构证明苯分子中不存在碳碳单键和碳碳双键交替的结构 C、乙烯使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色的反应机理相同 D、CH₄和CHCl₃的空间构型都是正四面体

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18. 能用来鉴别乙醇、苯和己烯的试剂是（）

A、金属钠 B、溴水 C、硫酸铜溶液 D、氢氧化钠溶液

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19. 鉴别乙酸、乙醛不能选用的试剂是（）

A、银氨溶液 B、碳酸氢钠 C、新制氢氧化铜 D、酚酞试液

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二、多选题

20. 下列关于物质应用和组成的说法正确的是（）

A、P₂O₅可用于干燥Cl₂和NH₃ B、“可燃冰”主要成分是甲烷和水 C、CCl₄可用于鉴别溴水和碘水 D、Si和SiO₂都用于制造光导纤维

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三、非选择题

21.

(1)、将甲烷和乙烯分别通入到高锰酸钾溶液中，能使高锰酸钾溶液褪色的是；

(2)、葡萄糖和(填“果糖”或者“淀粉”)互为同分异构体；

(3)、玻璃是一种传统硅酸盐材料，(填“硝酸”或者“氢氟酸”)可以用来刻蚀玻璃。

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22. 光刻胶是微电子技术中微细图形加工的关键材料之一，其合成路线如下(部分试剂和产物已略去)：

已知：I. + $\to_{Δ}^{稀NaOH}$ +H₂O(R₁ ， R₂为烃基或氢)

II. +R₂OH $\overset{一定条件}{\to}$ +HCl(R₁ ， R₂为烃基)

(1)、A的结构笱式， B中所含官能团的名称为。

(2)、乙炔和羧酸X发生加成反应生成E，E能发生水解反应，则E的结构简式为。

(3)、B→C所需的试剂Y 和反应条件分别为、；由F到G反应类型为。

(4)、D和G反应生成光刻胶的化学方程式为。

(5)、T是C的同分异构体 T具有下列性质或特征：①能发生银镜反应和水解反应；②分子结构中除苯环外无其他环。则符合条件的T的结构有种，其中核磁共振氢谱为 5 组峰，且峰面积比为1：1：2： 2所有的结构简式为。

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23. 香料G的一种合成工艺如图所示。

已知：①核磁共振氢谱显示A有两个峰，其强度之比为1∶1。

②CH₃CH₂CH=CH₂ $\overset{NBS}{\to}$ CH₃CHBrCH=CH₂

③CH₃CHO+CH₃CHO $\overset{稀碱}{\to}$ $\overset{Δ}{\to}$ CH₃CH=CHCHO+H₂O

请回答下列问题：

(1)、A的结构简式为，G中官能团的名称为。

(2)、检验M已完全转化为N的实验操作是

(3)、有学生建议，将M→N的转化用KMnO₄ (H^＋)代替O₂ ，你认为是否合理(填“是”或“否”)原因是(若认为合理则不填此空)。

(4)、写出下列转化的化学方程式，并标出反应类型：K→L ，反应类型。

(5)、F是M的同系物，比M多一个碳原子。满足下列条件的F的同分异构体有种。(不考虑立体异构)
①能发生银镜反应　②能与溴的四氯化碳溶液加成　③苯环上只有2个对位取代基

(6)、以丙烯和NBS试剂为原料制备甘油(丙三醇)，请设计合成路线(其他无机原料任选)。请用以下方式表示：A $\to_{反应条件}^{反应试剂}$ B $\to_{反应条件}^{反应试剂}$ 目标产物

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24. 有机物F（）为一种高分子树脂，其合成路线如下：
已知：①A为苯甲醛的同系物，分子中无甲基，其相对分子质量为134；
②
请回答下列问题：

(1)、X的化学名称是。

(2)、E生成F的反应类型为。

(3)、D的结构简式为。

(4)、由B生成C的化学方程式为。

(5)、芳香族化合物Y是D的同系物，Y的同分异构体能与饱和Na₂CO₃溶液反应放出气体，分子中只有1个侧链，核磁共振氢普显示有5种不同化学环境的氢，峰值面积比为6：2：2：1：1。写出两种符合要求的Y的结构简式、。

(6)、写出以甲醛、丙醛和乙二醇为主要原料合成软质隐形眼镜高分子材料—聚甲基丙烯酸羟乙酯（）的合成路线（无机试剂自选）：。

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25. 药物W对肝癌的治疗具有很好的效果，一种合成药物W的路线如下：
已知以下信息：
①2HCHO +NaOH→CH₃OH+ HCOONa
②
③丁烯二酸酐的结构筒式为
回答下列问题：

(1)、有机物A中含有的官能团有碳碳双键、(填名称)。

(2)、第①步反应中除生成外，还生成另一产物，此产物的结构简式为。

(3)、H 的结构简式为。

(4)、第⑤步的反应类型是。

(5)、L是药物W的同分异构体，同时满足下列条件的L有种(不考虑立体异构)；
①分子中含有苯环，苯环上有4 个取代基
②既能与FeCl₃溶液发生显色反应，又能与NaHCO₃溶液反应生成气体
③1mol L能与3 mol NaOH 完全反应
其中核磁共振氢谱为四组峰，峰面积比为1：2：2：3 的结构简式为。

(6)、写出由制备丁烯二酸酐的合成路线：(其他试剂任选)。

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26. 白花丹酸具有镇咳祛痰的作用，其合成路线流程图如下：

(1)、写出B中含氧官能团的名称。

(2)、写出A→B的化学方程式。

(3)、C的分子式为。C→D、E→F的反应类型分别为和。

(4)、白花丹酸分子中混有，写出同时满足下列条件的该有机物的一种同分异构体的结构简式。
①分子中有四种不同化学环境的氢原子；②与FeCl₃溶液能发生显色反应，且1mol 该物质最多能与3 mol NaOH 反应。

(5)、某物G 是A的同分异构体，满足下列条件的G的同分异构体有种。
①与三氯化铁溶液发生显色反应。 ②苯环上有两个取代基

(6)、已知： $R - B r \to_{无水乙醚}^{M g} R M g B r$ ，根据已有知识并结合相关信息写出以为原料制备的合成路线流程图 (合成路线流程图示例参考本题题干)。

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27. 阿托酸(E)是一种常用的医药中间体，制备阿托酸苯甲酯(W)的一种合成路线如下。
请回答下列问题：

(1)、F的化学名称是， ⑤的反应类型是。

(2)、B中含有的官能团是(写名称)，

(3)、D聚合生成高分子化合物的化学方程式为。

(4)、反应③的化学方程式是。

(5)、芳香化合物N是A的同分异构体，其中核磁共振氢谱仍为五组峰的结构简式为。

(6)、G是E的同系物，其与E相差一个碳原子，则同时满足下列条件的G的同分异构体有种(不考虑立体异构)。
①与G具有相同的官能团 ②苯环上只有两个取代基

(7)、参照有机物W的上述合成路线，设计以M为起始原料制备F的合成路线(无机试剂任选)。

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28. 治疗癌症的有机小分子酯类药物X被批准使用。以芳香族化合物A为主要原料合成X的路线如下：
已知：
①核磁共振氢谱显示A有3种化学环境的氢，E只有1种化学环境的氢；
②
③
回答下列问题：

(1)、A的名称是；G中官能团名称是。

(2)、C在一定条件下反应生成高分子化合物，该反应的化学方程式为：。

(3)、D生成E的反应类型为。

(4)、X的结构简式为。

(5)、已知：同一个碳原子若连有两个—OH时，易转化成。H是C的同分异构体，写出两种满足下列要求的H的结构简式。
①苯环上有两个取代基；
②能发生银镜反应，且在碱性条件下水解的两种产物也能发生银镜反应。

(6)、参照上述合成路线和信息，用乙烯、乙醚、环氧乙烷为原料(其他无机试剂任选)合成1，6-己二酸。

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29. 福酚美克是一种影响机体免疫力功能的药物，可通过以下方法合成：

(1)、物质A的名称是

(2)、B→C的转化属于反应（填反应类型）。

(3)、上述流程中设计A→B步骤的目的是。

(4)、A与足量氢氧化钠溶液反应的方程式为：。

(5)、A的同分异构体X满足下列条件：
Ⅰ．能与NaHCO₃反应放出气体； Ⅱ．能与FeCl₃溶液发生显色反应。
符合上述条件的同分异构体有种。其中核磁共振氢谱有5组吸收峰的结构简式为。

(6)、参照上述合成路线和信息，以乙醛为原料（无机试剂任选），设计制
的合成路线：。

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30. [化学一一选修5：有机化学基础]愈创木酚（化合物E）是一种重要的精细化工中间体，广泛应用于医药、香料及染料的合成。其合成路线及某种应用如图（部分产物及条件已略去）：
已知：①R₁X+R₂ONa→R₁-O-R₂+NaX
②
③化合物F能发生水解反应，不能使FeCl₃显色
④化合物G可用于水果催熟

(1)、C分子中含有的官能团名称为。

(2)、由B生成C的反应类型为。

(3)、D的结构简式为。

(4)、由A 生成B 的化学方程式为。

(5)、F和足量NaOH溶液反应的化学方程式为。

(6)、化合物M比F的相对分子质量小28，同时满足以下条件的M的同分异构体有种（不考虑立体异构）。①遇FeCl₃溶液显紫色 ②能发生银镜反应
其中核磁共振氢谱峰面积之比为1：1：2：2的M的结构简式为（任写一种）。

(7)、参照愈创木酚的合成路线格式，设计一条由化合物G为起始原料经三步合成化合物H的合成路线。（反应条件需全部标出）

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31. 1，4-环己二醇（有机物G）是重要的医药中间体和新材料单体，可通过以下流程制备。
完成下列填空：

(1)、写出C的结构简式， G中官能团名称为。

(2)、写出反应①的化学方程式。

(3)、一定条件下D脱氢反应得到苯。写出苯发生硝化反应的化学方程式。

(4)、检验F中存在溴元素的方法是。

(5)、写出由CH₂=CHCH₂Br合成CH₃CH₂COOCH₂CH₂CH₃的路线。（合成路线常用的表示方式为： $A \to_{反应条件}^{反应试剂} B ...... \to_{反应条件}^{反应试剂} 目标产物$ ）

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32. A(C₂H₄)是基本的有机化工原料，由A制备聚丙烯酸甲酯（有机玻璃主要成分）和肉桂酸的合成路线（部分反应条件略去）如下图所示：
已知：（X为卤原子，R为取代基）
回答下列问题：

(1)、B中含氧官能团的名称是；反应①的反应条件是；⑥的反应类型是。

(2)、肉桂酸的化学式为；由C制取D的化学方程式为。

(3)、肉桂酸的同分异构体中能同时满足下列条件：①苯环上有两个取代基②能发生银镜反应，③苯环上有两种不同环境的氢。请写出一种符合上述要求物质的结构简式：。

(4)、请你设计一个由丙烯(CH₂=CH-CH₃)制备B的合成路线（无机试剂任选）。合成路线常用的表示方式为：

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33. 辣椒素是辣椒的活性成分，可在口腔中产生灼烧感，能够起到降血压和胆固醇的功效，进而在很大程度上预防心脏病，也能缓解肌肉关节疼痛。辣椒素酯类化合物的结构可以表示为：
(R 为烃基)
其中一种辣根素脂类化合物J的合成路线如下：
已知：①A、B和E为同系物，其中B的相对分子质量为44，A和B核磁共振氢谱显示都有两组峰
②J的分子式为C₁₅H₂₂O₄
③R₁CHO + R₂CH₂CHO + H₂O
回答下列问题：

(1)、G所含官能团的名称为。

(2)、由A和B生成C的化学方程式为。

(3)、由C生成D的反应类型为， D的化学名称为。

(4)、由H生成I的化学方程式为。

(5)、在G的同分异构体中，苯环上的一氯代物只有一种的共有种(不含立体异构)，其中核磁共振氢谱显示两组峰的是 (写结构简式)。

(6)、参照上述路线，设计一条以乙醛为原料(无机试剂任选)合成乙酸正丁酯的路线：。

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34. 抗高血压药物洛沙坦是一种结构复杂的有机物，H是合成洛沙坦的一种中间体，其合成路线如下：
已知：I.
II. 酯和醇可发生如下交换反应：

(1)、有机物H中含氧官能团的名称是。

(2)、C D 的反应类型是。

(3)、A是饱和一元醇，A B反应的化学方程式为。

(4)、1 mol E水解生成2 mol CH₃OH，E的结构简式是。

(5)、E跟乙二醇在一定条件下能够发生反应生成聚合物，写出此反应的化学方程式。

(6)、通过多步反应，将E分子中引入-NH₂可得到F，F分子存在较好的对称关系，F的结构简式是。

(7)、下列说法正确的是。（填字母）
a．A能发生取代反应、氧化反应、消去反应

b.1 mol H与足量的银氨溶液反应，能生成1 mol Ag

c.已知烯醇式结构不稳定，而G却可以稳定存在，其原因可能是由于基团间的相互影响

(8)、写出同时满足下列条件的F的一种同分异构体的结构简式。
a．与F具有相同种类和个数的官能团

b.能发生银镜反应

c.其核磁共振氢谱显示有四种不同化学环境的氢，峰面积比为2∶4∶1∶2

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35. 药物Targretin(F)能治疗顽固性皮肤T-细胞淋巴瘤，其合成路线如下图所示：

(1)、药物Targretin(F)能治疗顽固性皮肤T-细胞淋巴瘤，其合成路线如下图所示：

(2)、药物Targretin(F)能治疗顽固性皮肤T-细胞淋巴瘤，其合成路线如下图所示：

(3)、药物Targretin(F)能治疗顽固性皮肤T-细胞淋巴瘤，其合成路线如下图所示：

(4)、药物Targretin(F)能治疗顽固性皮肤T-细胞淋巴瘤，其合成路线如下图所示：

(5)、药物Targretin(F)能治疗顽固性皮肤T-细胞淋巴瘤，其合成路线如下图所示：

(6)、药物Targretin(F)能治疗顽固性皮肤T-细胞淋巴瘤，其合成路线如下图所示：

(7)、药物Targretin(F)能治疗顽固性皮肤T-细胞淋巴瘤，其合成路线如下图所示：

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