高考二轮复习知识点：有机物中的官能团5

试卷更新日期：2023-07-31 类型：二轮复习

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一、选择题

1. 下列关于化合物a()和b()的说法正确的是（）

A、a中所有原子共平面 B、a的二氯代物有6种 C、a、b的分子式均为C₆H₈ D、a、b均可使KMnO₄/H⁺(aq)褪色

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2. 紫草在我国有悠久的药用历史，其主要成分紫草素的结构如图。下列关于紫草素的说法错误的是（）

A、1mol紫草素能消耗3mol NaOH B、能使溴水、酸性KMnO₄溶液褪色 C、分子中所有碳原子可能共平面 D、分子式为C₁₆H₁₆O₅

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3. 从天然艾叶可以提取香芹醇，其结构简式如图所示。下列关于香芹醇的叙述错误的是（）

A、香芹醇分子的所有碳原子处于同一平面内 B、1mol 香芹醇可与1mol 金属钠反应 C、香芹醇可以跟Br₂/CCl₄发生加成反应 D、香芹醇的分子式是C₁₀H₁₆O

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4. 已知伞形酮可用雷琐苯乙酮和苹果酸在一定条件下反应制得，下列说法中正确的是（）

A、雷琐苯乙酮中所有原子都有可能共平面 B、1mol产物伞形酮与溴水反应，最多可消耗3molBr₂ ，均发生取代反应 C、反应中涉及到的三种有机物都能跟FeCl₃溶液发生显色反应 D、1mol雷琐苯乙酮最多能与4mol氢气发生加成反应

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5. 维生素C又称“抗坏血酸”，广泛存在于水果蔬菜中，结构简式如图所示。下列关于维生素C的说法正确的是（）

A、分子式为C₆H₆O₆ B、1mol 维生素C与足量的Na反应，可生成标准状况下22.4LH₂ C、与互为同分异构体 D、可用酸性高锰酸钾溶液检验其中的碳碳双键

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6. 奥司他韦是一种高效、高选择性神经氨酸酶抑制剂，是目前治疗流感的最常用药物，也是国家的战略储备药。其结构如下图所示，关于奥司他韦的说法正确的是（）

A、该物质能使酸性高锰酸钾溶液褪色 B、属于芳香族化合物 C、1mol分子最多可与3molBr₂发生加成反应 D、分子中官能团种类有4种

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7. CalebinA可用于治疗阿尔茨海默病，在其合成过程中有如下物质转化过程：
下列有关化合物X、Y和Z的说法正确的是（）

A、X有3种含氧官能团 B、X、Y和Z均可发生水解反应 C、可用新制Cu(OH)₂悬浊液检验Z中是否混有X D、将Z与NaOH乙醇溶液共热，可发生消去反应

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8. 一定条件下，肉桂醛可转化为苯甲醛：
下列说法错误的是（）

A、肉桂醛能发生取代、加成、聚合等反应 B、肉桂醛与苯甲醛都能使酸性KMnO₄溶液褪色 C、苯甲醛分子的所有原子可能共平面 D、肉桂醛与苯甲醛互为同系物

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9. 一种合成吲哚 $- 2 -$ 酮类药物的中间体，其结构如下图所示，下列有关X的说法错误的是（）

A、不能使酸性 $K M n O_{4}$ 溶液褪色 B、含有3种官能团 C、该物质的分子式为 $C_{11} H_{9} B r_{2} N O_{3}$ D、 $1 m o l$ 该分子最多能与 $6 m o l$ 氢氧化钠发生反应

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10. 麦角硫因具有独特的生物学功能和药理活性，以硫醇硫酮互变异构体的形式存在(硫与氧类似，如R- OH 为醇，R- SH 为硫醇) ，结构见下图。下列有关该物质的叙述错误的是（）

A、化学式为 $C_{9} H_{15} S N_{3} O_{2}^{+}$ B、互变异构体B为硫醇结构 C、都可与乙醇发生酯化反应 D、都能被酸性KMnO₄溶液氧化

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二、多选题

11. 有机物P是调节血脂药物的中间体，其结构如图所示。下列有关P的描述正确的是（）

A、含有三种官能团 B、能发生加成反应、酯化反应和氧化反应 C、 $1molP$ 与足量 $Na$ 反应可放出 $2 {molH}_{2}$ D、可使 ${KMnO}_{4}$ 酸性溶液和溴水褪色，且褪色原理相同

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12. Atropic酸是某些具有消炎、镇痛作用药物的中间体。其结构简式如图所示，关于Atropic酸的叙述错误的是（）

A、Atropic酸的分子式为C₉H₉O₂ B、能使酸性KMnO₄溶液褪色 C、1mol Atropic酸与足量的Na反应能生成11.2LH₂ D、能与乙醇发生酯化反应

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13. 绿原酸是金银花的主要抗菌、抗病毒有效药理成分之一，其结构如图所示。下列说法正确的是（）

A、绿原酸的分子式为C₁₆H₁₉O₉ B、每个分子中含有4个手性碳原子 C、1 mol绿原酸能跟4 mol溴发生反应 D、1 mol绿原酸能跟8 mol NaOH发生反应

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14. 临床证明磷酸氯喹对治疗“新冠肺炎”有良好的疗效。磷酸氯喹的结构如图所示，下列有关磷酸氯喹的说法正确的是（）

A、分子式是 $C_{18} H_{32} {ClN}_{3} O_{8} P_{2}$ B、能发生取代反应、加成反应和消去反应 C、将氯喹磷酸化的目的是增大水溶性 D、和足量氢气发生加成反应所得产物中有4个手性碳原子

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15. 香子兰酸甲酯(甲）、甲醇、甲基丙烯酸甲酯(丙）、有机物(乙）、有机物(丁）存在下列转化关系，下列说法正确的是（）

A、丙的分子式为C₅H₁₀O₂ B、乙→丁的反应类型为加成反应 C、乙、丁中的官能团种类均为3种 D、甲的同分异构体中含有苯环且取代基与甲完全相同有9种

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三、非选择题

16. 【选修五：有机化学基础】氧化白藜芦醇W具有抗病毒等作用。下面是利用Heck反应合成W的一种方法：

回答下列问题：

(1)、A的化学名称为。

(2)、

中的官能团名称是。

(3)、反应③的类型为， W的分子式为。

(4)、不同条件对反应④产率的影响见下表：

实验	碱	溶剂	催化剂	产率/%
①	KOH	DMF	Pd(OAc)₂	22.3
②	K₂CO₃	DMF	Pd(OAc)₂	10.5
③	Et₃N	DMF	Pd(OAc)₂	12.4
④	六氢吡啶	DMF	Pd(OAc)₂	31.2
⑤	六氢吡啶	DMA	Pd(OAc)₂	38.6
⑥	六氢吡啶	NMP	Pd(OAc)₂	24.5

上述实验探究了和对反应产率的影响。此外，还可以进一步探究等对反应产率的影响。

(5)、X为D的同分异构体，写出满足如下条件的X的结构简式。

①含有苯环；②有三种不同化学环境的氢，个数比为6∶2∶1；③1 mol的X与足量金属Na反应可生成2 g H₂。

(6)、利用Heck反应，由苯和溴乙烷为原料制备

，写出合成路线。（无机试剂任选）

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17. 我国化学家首次实现了膦催化的 $(3 + 2)$ 环加成反应，并依据该反应，发展了一条合成中草药活性成分茅苍术醇的有效路线。
已知 $(3 + 2)$ 环加成反应： ${CH}_{3} C \equiv C - E^{1} + E^{2} - CH = {CH}_{2}$ $\overset{膦催化剂}{\to}$

（ $E^{1}$ 、 $E^{2}$ 可以是 $- COR$ 或 $- COOR$ ）

回答下列问题：

(1)、茅苍术醇的分子式为，所含官能团名称为，分子中手性碳原子（连有四个不同的原子或原子团）的数目为。

(2)、化合物B的核磁共振氢谱中有个吸收峰；其满足以下条件的同分异构体（不考虑手性异构）数目为。
①分子中含有碳碳三键和乙酯基 $(- {COOCH}_{2} {CH}_{3})$

②分子中有连续四个碳原子在一条直线上

写出其中碳碳三键和乙酯基直接相连的同分异构体的结构简式。

(3)、 $C \to D$ 的反应类型为。

(4)、 $D \to E$ 的化学方程式为，除 $E$ 外该反应另一产物的系统命名为。

(5)、下列试剂分别与 $F$ 和 $G$ 反应，可生成相同环状产物的是（填序号）。
a． ${Br}_{2}$ b． $HBr$ c． $NaOH$ 溶液

(6)、参考以上合成路线及条件，选择两种链状不饱和酯，通过两步反应合成化合物 $M$ ，在方框中写出路线流程图（其他试剂任选）。

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18. 【选修五：有机化学基础】
环氧树脂因其具有良好的机械性能、绝缘性能以及与各种材料的粘结性能，已广泛应用于涂料和胶黏剂等领域。下面是制备一种新型环氧树脂G的合成路线：

已知以下信息：

回答下列问题：

(1)、A是一种烯烃，化学名称为， C中官能团的名称为、。

(2)、由B生成C的反应类型为。

(3)、由C生成D的反应方程式为。

(4)、E的结构简式为。

(5)、E的二氯代物有多种同分异构体，请写出其中能同时满足以下条件的芳香化合物的结构简式、。
①能发生银镜反应；②核磁共振氢谱有三组峰，且峰面积比为3∶2∶1。

(6)、假设化合物D、F和NaOH恰好完全反应生成1 mol单一聚合度的G，若生成的NaCl和H₂O的总质量为765g，则G的n值理论上应等于。

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19. 抗癌药托瑞米芬的前体K的合成路线如下。

已知：

i.

ii. 有机物结构可用键线式表示，如 ${({CH}_{3})}_{2} {NCH}_{2} {CH}_{3}$ 的键线式为

(1)、有机物A能与 ${Na}_{2} {CO}_{3}$ 溶液反应产生 ${CO}_{2}$ ，其钠盐可用于食品防腐。有机物 $B$ 能与 ${Na}_{2} {CO}_{3}$ 溶液反应，但不产生 ${CO}_{2}$ ；B加氢可得环己醇。A和B反应生成C的化学方程式是，反应类型是。

(2)、D中含有的官能团：。

(3)、E的结构简式为。

(4)、F是一种天然香料，经碱性水解、酸化，得G和J。J经还原可转化为G。J的结构简式为。

(5)、M是J的同分异构体，符合下列条件的M的结构简式是。
① 包含2个六元环

② M可水解，与 $NaOH$ 溶液共热时，1 mol M最多消耗 2 mol $NaOH$

(6)、推测E和G反应得到K的过程中，反应物 ${LiAlH}_{4}$ 和H₂O的作用是。

(7)、由K合成托瑞米芬的过程：

托瑞米芬具有反式结构，其结构简式是。

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20. 【选修五：有机化学基础】
化合物G是一种药物合成中间体，其合成路线如下：

回答下列问题：

(1)、A中的官能团名称是。

(2)、碳原子上连有4个不同的原子或基团时，该碳称为手性碳。写出B的结构简式，用星号(*)标出B中的手性碳。

(3)、写出具有六元环结构、并能发生银镜反应的B的同分异构体的结构简式。(不考虑立体异构，只需写出3个)

(4)、反应④所需的试剂和条件是。

(5)、⑤的反应类型是。

(6)、写出F到G的反应方程式。

(7)、设计由甲苯和乙酰乙酸乙酯(CH₃COCH₂COOC₂H₅)制备的合成路线(无机试剂任选)。

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21. 丹参醇是存在于中药丹参中的一种天然产物。合成丹参醇的部分路线如下：
已知：

(1)、A中的官能团名称为（写两种）。

(2)、D $\overset{}{\to}$ E的反应类型为。

(3)、B的分子式为C₉H₁₄O，写出B的结构简式：。

(4)、的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：。
①分子中含有苯环，能与FeCl₃溶液发生显色反应，不能发生银镜反应；
②碱性条件水解生成两种产物，酸化后分子中均只有2种不同化学环境的氢。

(5)、写出以和为原料制备的合成路线流程图（无机试剂和乙醇任用，合成路线流程图示例见本题题干）。

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22. 化合物N具有镇痛、消炎等药理作用，其合成路线如下：

(1)、A的系统命名为， E中官能团的名称为。

(2)、A→B的反应类型为，从反应所得液态有机混合物中提纯B的常用方法为。

(3)、C→D的化学方程式为。

(4)、C的同分异构体W（不考虑手性异构）可发生银镜反应：且1 mol W最多与2 mol NaOH发生反应，产物之一可被氧化成二元醛。满足上述条件的W有种，若W的核磁共振氢谱具有四组峰，则其结构简式为。

(5)、F与G的关系为（填序号）。
a．碳链异构
b.官能团异构
c.顺反异构
d.位置异构

(6)、M的结构简式为。

(7)、参照上述合成路线，以为原料，采用如下方法制备医药中间体。
该路线中试剂与条件1为， X的结构简式为；
试剂与条件2为， Y的结构简式为。

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23. [化学——选修5：有机化学基础]
近来有报道，碘代化合物E与化合物H在Cr-Ni催化下可以发生偶联反应，合成一种多官能团的化合物Y，其合成路线如下：
已知：
回答下列问题：

(1)、A的化学名称是。

(2)、B为单氯代烃，由B生成C的化学方程式为。

(3)、由A生成B、G生成H的反应类型分别是、。

(4)、D的结构简式为。

(5)、Y中含氧官能团的名称为。

(6)、E与F在Cr-Ni催化下也可以发生偶联反应，产物的结构简式为。

(7)、X与D互为同分异构体，且具有完全相同官能团。X的核磁共振氢谱显示三种不同化学环境的氢，其峰面积之比为3∶3∶2。写出3种符合上述条件的X的结构简式。

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24. 化合物W可用作高分子膨胀剂，一种合成路线如下：

回答下列问题

(1)、A的化学名称为。

(2)、②的反应类型是。

(3)、反应④所需试剂，条件分别为。

(4)、G的分子式为。

(5)、W中含氧官能团的名称是。

(6)、写出与E互为同分异构体的酯类化合物的结构简式(核磁共振氢谱为两组峰，
峰面积比为1：1)。

(7)、苯乙酸苄酯( )是花香类香料，设计由苯甲醇为起始原料制备苯乙酸苄酯的合成路线(无机试剂任选)。

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25. 2﹣丁烯是石油裂解的产物之一，回答下列问题：

(1)、在催化剂作用下，2﹣丁烯与氢气反应的化学方程式为，反应类型为．

(2)、烯烃A是2﹣丁烯的一种同分异构体，它在催化剂作用下与氢气反应的产物不是正丁烷，则A的结构简式为；A分子中能够共平面的碳原子个数为， A与溴的四氯化碳溶液反应的化学方程式为．

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26. 有机物H是一种药物中间体，医药工业中的一种合成方法如下：
已知：+R₂CHO $\to_{}^{N a O H}$ 。
回答下列问题：

(1)、A的化学名称为。

(2)、B的结构简式为。

(3)、由D生成E的化学方程式为。

(4)、由F生成G的反应类型为。

(5)、H具有的官能团名称是。

(6)、化合物M(C₈H₈O₂)与CH₂(COOC₂H₅)₂具有相同官能团，M的同分异构体中能同时满足下列条件的有____(填正确答案标号)。
a.含有苯环且苯环上仅有一个取代基
b.能够发生水解反应

A、2个 B、3个 C、4个 D、5个

(7)、根据上述路线中的相关信息及所学知识，以苯甲醇为原料用不超过三步的反应设计合成。

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27. 盐酸氯丙嗪为中枢多巴胺受体的阻断剂，其合成路线如下：
已知：

(1)、C中官能团的名称是。

(2)、A →B， C→D的反应类型依次为、。

(3)、M的结构简式为。

(4)、含苯环的化合物K (C₈H₇O₂Cl)与E具有相同的官能团，K可能的结构有种，其中核磁共振氢谱上有4组峰且面积比为2：2：2：1的结构简式为。

(5)、资料表明，苯环上甲基的邻位或对位更易发生取代反应。结合已知与流程，写出以甲苯为原料制备的合成路线(无机试剂任用) 。

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28. 天然产物F具有抗肿瘤、镇痉等生物活性，可通过以下路线合成：

(1)、化合物C中含有的含氧官能团名称为。

(2)、E→F的反应类型为。

(3)、D→E中有一种副产品(分子式C₁₄H₁₄O₃)生成，该副产品的结构简式为。

(4)、C的一种同分异构体同时满足以下条件，写出该同分异构体的结构简式：。
a．能与FeCl₃溶液发生显色反应；
b．碱性条件下水解生成两种产物，酸化后分子中均只有2种不同化学环境的氢。

(5)、写出以和为原料制备的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。

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29. 芳香族化合物A(C₉H₁₂O)常用于药物及香料的合成，A有如图转化关系：
已知：
①A是芳香族化合物且苯环侧链上有两种处于不同环境下的氢原子；
② $\to_{2) H^{+}}^{1) K M n O_{4} / O H^{-}}$ +CO₂；
③RCOCH₃+R′CHO $\overset{一定条件}{\to}$ RCOCH=CHR′+H₂O。
回答下列问题：

(1)、B的分子式为， F具有的官能团名称是。

(2)、由D生成E的反应类型为，由E生成F所需试剂及反应条件为。

(3)、K的结构简式为。

(4)、由H生成I的化学方程式为。

(5)、化合物F的同分异构体中能同时满足以下三个条件的有种(不考虑立体异构)。
①能与FeCl₃溶液发生显色反应；②能发生银镜反应；③苯环上有两个取代基。
其中核磁共振氢谱有6组峰，峰面积比为3：2：2：1：1：1的化合物的结构简式为。

(6)、糠叉丙酮()是一种重要的医药中间体，请参考上述合成路线，设计一条由叔丁醇[(CH₃)₃COH]和糠醛()为原料制备糠叉丙酮的合成路线(无机试剂任用，用结构简式表示有机物，用箭头表示转化关系，箭头上注明试剂和反应条件)。

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30. PVB是重要的建筑材料。其合成路线如下(部分反应条件和产物略去)。
已知：
Ⅰ.A分子式为C₂H₆O，其核磁共振氢谱图显示有三个波峰。
II.
Ⅲ. （R、R'可表示烃基或氢原子）
回答下列问题：

(1)、A的结构简式， B→C的反应类型有加成反应和， D的官能团为。

(2)、PVAC的名称是， C分子中最多有个原子共平面。

(3)、E→F的反应方程式为。

(4)、已知-OH直接连在不饱和C原子上不稳定，会自动发生分子内重排形成-CHO。则D的同分异构体中能与金属Na反应产生H₂的有种。

(5)、以溴乙烷为原料制备丁醛(其他无机试剂任选)，其流程图为。

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31. 反-2-己烯醛(D)是一种重要的合成香料，下列合成路线是制备D的方法之一、根据该合成路线回答下列问题：
已知： $\overset{H^{+} / H_{2} O}{\to}$ RCHO+R^’OH+R”OH

(1)、A的名称是；B分子中共面原子数目最多为。

(2)、D中非含氧官能团的名称是，写出检验D中含氧官能团的化学反应方程式。

(3)、E为有机物，能发生的反应有____。

A、聚合反应 B、加成反应 C、消去反应 D、取代反应

(4)、F是B的同分异构体，与B具有完全相同的官能团，写出F所有可能的结构(不包括立体异构)。

(5)、以D为主要原料制备己醛(目标化合物)，在方框中将合成路线的后半部分补充完整。

(6)、问题(5)的合成路线中第一步反应的目的是。

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32. 化合物G为一种促进睡眠的药物，其部分合成路线如下：

(1)、A能与以任意比水混溶，原因是该分子为极性分子且。

(2)、A转化为B需经历A→X→B，中间体X的结构简式为，则X→B的反应类型为。

(3)、由C和D转化为E的过程中，还生成2分子的甲醇，则化合物D(C₁₀H₁₁NO₂)的结构简式为。

(4)、F经水解并还原得到的一种产物为H(C₁₁H₁₅NO)，写出满足下列条件的H的同分异构体的结构简式。
①苯环上有4个取代基；②能发生银镜反应，存在4种不同化学环境的氢原子。

(5)、已知：。写出以苯酚和碘甲烷为原料制备的合成路线流程图。(无机试剂任用，合成路线流程图见本题题干)

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33. 三氟哌啶醇是一种神经系统用药，用于精神分裂症的治疗。其合成路线如下所示：

(1)、A的名称为；B的含氧官能团名称为。

(2)、写出D→E反应的化学方程式。F→G的反应类型分别为。

(3)、三氟哌啶醇的分子式为。

(4)、芳香族化合物J与C互为同分异构体，符合以下条件的J的结构简式为。
①1molJ与银氨溶液反应最多生成4molAg；

②核磁共振氢谱有三组峰，且峰面积之比为2：1：1。

(5)、根据以上信息，请写出以溴乙烷和丙酮为原料制取2-甲基-2-丁醇合成路线(其他试剂自选)。

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34. 化合物G是甪于治疗面部疱疹药品泛昔洛韦的合成中间体，其合成路线如下：

回答下列问题：

(1)、A的名称为， D→E的反应类型为。

(2)、D中官能团的名称为。

(3)、B→C的反应方程式为。

(4)、F的结构简式为。

(5)、C有多种同分异构体，同时满足下列条件的同分异构体有种；
①分子中含有苯环。②分子中含有2个-CH₂OH。

写出其中一种核磁共振氢谱中峰面积之比为4：3：2：2：1的结构简式。

(6)、参照上述合成路线，设计以苯甲醇和为原料(无机试剂任选)制备的路线。

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35. 某研究小组以物质A和乙烯为原料，按如图路线合成用于治疗冠心病及高血压药物尼群地平。

已知：① →R-CHO+H₂O

②R₁CHO+ $\begin{matrix} \to_{}^{H^{+}} \end{matrix}$ +无机小分子

③2 $\begin{matrix} \overset{乙醇钠}{\to} \end{matrix}$ +ROH

请回答：

(1)、物质H中官能团的名称是。

(2)、反应Ⅲ的反应类型为。

(3)、下列说正确的是___________。

A、反应Ⅰ需要用FeCl₃做催化剂 B、化合物C能发生银镜反应 C、D分子中所有碳原子共平面 D、尼群地平的分子式是C₁₈H₁₉N₂O₆

(4)、写出D+H→E的化学方程式。

(5)、化合物X是式量比化合物D大14的同系物，同时符合下列条件的化合物X所有同分异构体共种，写出其中一种能直接氧化得到醛的结构简式为。
①能与FeCl₃溶液发生显色反应；

②HNMR谱显示分子中有4种氢原子；

③IR谱表明分子中含-C≡N键，无-O-O-、C-O-C-键

(6)、设计以乙醇为原料合成H的路线(用流程图表示，无机试剂任选) 。

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