高考二轮复习知识点:有机物中的官能团4

试卷更新日期:2023-07-31 类型:二轮复习

一、选择题

  • 1. 有关 的说法错误的是(   )
    A、分子中至少有12个原子共平面 B、完全水解后所得有机物分子中手性碳原子数目为1个 C、与FeCl3溶液作用显紫色 D、与足量NaOH溶液完全反应后生成的钠盐只有1种
  • 2. 紫花前胡醇 可从中药材当归和白芷中提取得到,能提高人体免疫力。有关该化合物,下列叙述错误的是(   )
    A、分子式为C14H14O4 B、不能使酸性重铬酸钾溶液变色 C、能够发生水解反应 D、能够发生消去反应生成双键
  • 3. 2022年北京冬奥会处处体现绿色环保理念,在场馆建设中用到一种耐腐蚀、耐高温的涂料是以某双环烯酯()为原料制得的。下列说法错误的是( )
    A、该双环烯酯能使酸性KMnO4溶液褪色 B、1 mol双环烯酯最多能与2 mol H2发生加成反应 C、该双环烯酯使溴水褪色的原理与SO2使溴水褪色的原理相同 D、该双环烯酯的一氯代物有13种
  • 4. 阿司匹林与扑热息痛在一定条件下生成贝诺酯。三种物质结构简式如下:

    下列说法错误的是(   )

    A、三种物质中均含有2种官能团 B、扑热息痛遇:FeCl3溶液显紫色 C、1mol阿司匹林最多与2molNaOH反应 D、阿司匹林与扑热息痛生成贝诺酯的反应类型为取代反应
  • 5. 阿斯巴甜是一种具有清爽甜味的有机化合物,结构简式如下图所示。下列说法错误的是(   )

    A、存在对映异构体 B、分子式为C14H18N2O5 C、具有两性,能发生取代和氧化反应 D、1mol阿斯巴甜完全水解最多消耗4molNaOH
  • 6. 前列腺素是存在于动物和人体中的具有多种生理活性的物质,一种前列腺素的结构简式如图所示,下列有关该化合物的叙述中正确的是(   )

    A、分子式为C20H28O4 B、能发生加聚反应,不能发生缩聚反应 C、1mol该化合物最多消耗5molH2 D、含有多种属于芳香族的同分异构体
  • 7. 中草药“当归”中含有4—羟基—3—丁基苯酞。下列关于该物质的说法正确的是(   )

    A、能发生水解反应 B、分子式为C13H14O3 C、能与溴水发生取代和加成反应 D、能与NaHCO3溶液反应产生CO2
  • 8. 我国科研人员发现中药成分黄芩素能明显抑制新冠病毒的活性。下列关于黄芩素的说法错误的是(   )

    A、分子中有3种含氧官能团 B、能与NaHCO3溶液反应 C、在空气中可发生氧化反应 D、能和Br2发生取代反应和加成反应
  • 9. 分支酸是合成色氨酸和苯丙氨酸的中间体,其结构简式如图。关于分支酸的叙述正确的是(   )

    A、分子中含有4种含氧官能团 B、分子中至少有8个碳原子共平面 C、分子中含有2个手性碳原子(连有4个不同原子或原子团的碳原子) D、1mol分支酸最多可与3molNaOH发生反应
  • 10. 维生素C(如图)广泛存在于新鲜的水果和蔬菜中,能提高人体免疫力。下列关于维生素C的说法错误的是(   )

    A、最多能与等物质的量的H2发生加成反应 B、含有羟基、碳碳双键、酯基三种官能团 C、同分异构体中可能含有苯环结构 D、能发生酯化反应
  • 11. 科学家在提取中药桑白皮中的活性物质方面取得重大进展,其中一种活性物质的结构如图所示,下列说法错误的是(   )

    A、该物质核磁共振氢谱有9组吸收峰 B、该物质能使酸性高锰酸钾溶液褪色 C、1mol该物质最多能与5molNaOH反应 D、该物质的分子式为C19H18BrO4
  • 12. 维生素B5的结构简式如图所示,下列有关它的说法错误的是(   )

    A、分子中含有2个手性碳 B、一定条件下能发生缩聚反应 C、能与酸性KMnO4溶液反应 D、分子中含有酰胺基、羧基和羟基三种官能团

二、多选题

  • 13. 1-丁醇、溴化钠和70%的硫酸共热反应,经过回流、蒸馏、萃取分液制得1-溴丁烷粗产品,装置如图所示:

    已知: CH3(CH2)3OH+NaBr+H2SO4ΔCH3(CH2)3Br+NaHSO4+H2O

    下列说法正确的是(   )

    A、装置I中回流的目的是为了减少物质的挥发,提高产率 B、装置Ⅱ中a为进水口,b为出水口 C、用装置Ⅲ萃取分液时,将分层的液体依次从下放出 D、经装置Ⅲ得到的粗产品干燥后,使用装置Ⅱ再次蒸馏,可得到更纯的产品
  • 14. 番木鳖酸具有一定的抗炎、抗菌活性,结构简式如图。下列说法错误的是(   )

    A、1mol该物质与足量饱和NaHCO3溶液反应,可放出22.4L(标准状况)CO2 B、一定量的该物质分别与足量Na、NaOH反应,消耗二者物质的量之比为5:1 C、1mol该物质最多可与2molH2发生加成反应 D、该物质可被酸性KMnO4溶液氧化
  • 15. 氢化可的松乙酸酯(M)是一种糖皮质激素,具有抗炎、抗病毒的作用,其结构简式如图所示。下列有关M的叙述正确的是(   )

    A、能使溴水褪色 B、分子中含有4种含氧官能团 C、1molM与足量金属钠反应,可生成4g氢气 D、既能发生取代反应,又能发生加成反应和氧化反应
  • 16. 有机物C是一种医药中间体,可通过如图所示路线合成。下列说法错误的是(   )

    CH3OH B

    A、上述两步反应都是取代反应 B、可利用FeCl3溶液鉴别B和C C、1 mol C最多能消耗2 mol NaOH D、苯环上有三个取代基且含醛基的A的同分异构体有10种
  • 17. 有机化合物的性质取决于有机物分子中的官能团。某有机物的结构如图,下列对该有机物的叙述中错误的是(   )

    A、所有碳原子可能共面 B、可以与溴水发生加成反应而使溴水褪色 C、分子中存在-OH和-C-O-O-H两种含氧官能团 D、1mol该有机物消耗Na、NaOH的物质的量之比 n(Na):n(NaOH)=1:1
  • 18. 番木鳖酸具有一定的抗炎、抗菌活性,结构简式如图。下列说法错误的是(   )

    A、1mol该物质与足量饱和NaHCO3溶液反应,可放出22.4L(标准状况)CO2 B、一定量的该物质分别与足量Na、NaOH反应,消耗二者物质的量之比为5:1 C、1mol该物质最多可与2molH2发生加成反应 D、该物质可被酸性KMnO4溶液氧化
  • 19. 某有机物的结构简式如图,下列说法正确的是( )

    A、分子式为C12H18O5 B、分子中含有2种官能团 C、能发生加成、取代、氧化等反应 D、能使溴的四氯化碳溶液褪色

三、非选择题

  • 20. [选修5:有机化学基础]

    丁苯酞(NBP)是我国拥有完全自主知识产权的化学药物,临床上用于治疗缺血性脑卒中等疾病。ZJM—289是一种NBP开环体(HPBA)衍生物,在体内外可经酶促或化学转变成NBP和其它活性成分,其合成路线如图:

    已知信息: +R2CH2COOH (CH3CO)2OCH3COONaΔ (R1=芳基)

    回答下列问题:

    (1)、A的化学名称为
    (2)、D有多种同分异构体,其中能同时满足下列条件的芳香族化合物的结构简式为

    ①可发生银镜反应,也能与FeCl3溶液发生显色反应;

    ②核磁共振氢谱有四组峰,峰面积比为1∶2∶2∶3。

    (3)、E→F中(步骤1)的化学方程式为
    (4)、G→H的反应类型为。若以NaNO3代替AgNO3 , 则该反应难以进行,AgNO3对该反应的促进作用主要是因为
    (5)、HPBA的结构简式为。通常酯化反应需在酸催化、加热条件下进行,对比HPBA和NBP的结构,说明常温下HPBA不稳定、易转化为NBP的主要原因
    (6)、W是合成某种抗疟疾药物的中间体类似物。设计由2,4—二氯甲苯( )和对三氟甲基苯乙酸( )制备W的合成路线__。(无机试剂和四个碳以下的有机试剂任选)。

  • 21. 某课题组合成了一种非天然氨基酸X,合成路线如下(Ph—表示苯基):

    已知:R1—CH=CH—R2 NaOHCHBr3  

    R3Br (C2H5)2OMg R3MgBr

    请回答:

    (1)、下列说法正确的是______。
    A、化合物B的分子结构中含有亚甲基和次甲基 B、1H-NMR谱显示化合物F中有2种不同化学环境的氢原子 C、G→H的反应类型是取代反应 D、化合物X的分子式是C13H15NO2
    (2)、化合物A的结构简式是 ;化合物E的结构简式是
    (3)、C→D的化学方程式是
    (4)、写出3种同时符合下列条件的化合物H的同分异构体的结构简式(不包括立体异构体)

    ①包含

    ②包含 (双键两端的C不再连接H)片段;

    ③除②中片段外只含有1个-CH2-

    (5)、以化合物F、溴苯和甲醛为原料,设计下图所示化合物的合成路线(用流程图表示,无机试剂、有机溶剂任选)

     (也可表示为 )

  • 22. 天然产物H具有抗肿瘤、镇痉等生物活性,可通过以下路线合成。

    已知: ( Z=COOR-COOH 等)

    回答下列问题:

    (1)、A的链状同分异构体可发生银镜反应,写出这些同分异构体所有可能的结构:
    (2)、在核磁共振氢谱中,化合物B有组吸收峰。
    (3)、化合物X的结构简式为
    (4)、D→E的反应类型为
    (5)、F的分子式为 , G所含官能团的名称为
    (6)、化合物H含有手性碳原子的数目为 , 下列物质不能与H发生反应的是(填序号)。

    a.CHCl3 b.NaOH溶液    c.酸性KMnO4溶液      d.金属Na

    (7)、以 为原料,合成 ,写出路线流程图(无机试剂和不超过2个碳的有机试剂任选)
  • 23. 苯基环丁烯酮(   PCBO)是一种十分活泼的反应物,可利用它的开环反应合成一系列多官能团化合物。近期我国科学家报道用PCBO与醛或酮发生[4+2]环加成反应,合成了具有生物活性的多官能团化合物(E),部分合成路线如下:

    已知如下信息:

    回答下列问题:

    (1)、A的化学名称是
    (2)、B的结构简式为
    (3)、由C生成D所用的试别和反应条件为;该步反应中,若反应温度过高,C易发生脱羧反应,生成分子式为C8H8O2的副产物,该副产物的结构简式为
    (4)、写出化合物E中含氧官能团的名称;E中手性碳(注:连有四个不同的原子或基团的碳)的个数为
    (5)、M为C的一种同分异构体。已知:1 mol M与饱和碳酸氢钠溶液充分反应能放出2 mol二氧化碳;M与酸性高锰酸钾溶液反应生成对苯二甲酸。M的结构简式为
    (6)、对于 ,选用不同的取代基R',在催化剂作用下与PCBO发生的[4+2]反应进行深入研究,R'对产率的影响见下表:

    R'

    —CH3

    —C2H5

    —CH2CH2C6H5

    产率/%

    91

    80

    63

    请找出规律,并解释原因

  • 24. [选修5-有机化学基础] 有机碱,例如二甲基胺( )、苯胺( ),吡啶( )等,在有机合成中应用很普遍,目前“有机超强碱”的研究越来越受到关注,以下为有机超强碱F的合成路线:

    已知如下信息:

    ①H2C=CH2 乙二醇二甲醚/△CCl3COONa

    +RNH2 2HClNaOH

    ③苯胺与甲基吡啶互为芳香同分异构体

    回答下列问题:

    (1)、A的化学名称为
    (2)、由B生成C的化学方程式为
    (3)、C中所含官能团的名称为
    (4)、由C生成D的反应类型为
    (5)、D的结构简式为
    (6)、E的六元环芳香同分异构体中,能与金属钠反应,且核磁共振氢谱有四组峰,峰面积之比为6∶2∶2∶1的有种,其中,芳香环上为二取代的结构简式为
  • 25. 化合物F是合成一种天然茋类化合物的重要中间体,其合成路线如下:

    (1)、A中含氧官能团的名称为
    (2)、A→B的反应类型为
    (3)、C→D的反应中有副产物X(分子式为C12H15O6Br)生成,写出X的结构简式:
    (4)、C的一种同分异构体同时满足下列条件,写出该同分异构体的结构简式:

    ①能与FeCl3溶液发生显色反应;

    ②碱性水解后酸化,含苯环的产物分子中不同化学环境的氢原子数目比为1∶1。

    (5)、已知: (R表示烃基,R'和R"表示烃基或氢)

    写出以 和CH3CH2CH2OH为原料制备 的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用,合成路线流程图示例见本题题干)。

  • 26. 用于治疗轻度至中度原发性高血压、心绞痛的药物替利洛尔的一种合成路线如下。

    已知:RCOOHSOCl2RCOCl R1NH2RCONHR1

    (1)、A分子含有的官能团是氯原子和
    (2)、A→B的化学方程式是 ,  该反应类型是反应。
    (3)、F分子中有2种不同化学环境的氢,则F的结构简式
    (4)、K与L反应的化学方程式为
    (5)、Q反应生成R的过程中,可能生成一种与R互为同分异构体的副产物,该副产物的结构简式为
    (6)、模仿替利洛尔合成路线表示方法,写出以合成的合成路线
  • 27. 有机化合物A是一种醇。用A和对甲基苯酚为原料合成I的一种路线如下:

    已知:①R-CH=CH2 H2O2/OH- B2H6R-CH2CH2OH

    完成下列填空:

    (1)、A→B的反应条件是。F的结构简式为
    (2)、A→B的反应类型为。I中存在的含氧官能团的名称是
    (3)、写出图中反应(2)的化学方程式
    (4)、I的同系物J比I相对分子质量小28,写出能同时满足以下条件的J的2种同分异构体的结构简式

    ①苯环上只有两种不同环境的氢原子;

    ②既含-CHO,又能与饱和NaHCO3溶液反应放出CO2

    (5)、以为原料(无机试剂任选),设计制备苯乙酸()的合成路线

    (合成路线的表示方式为:甲乙……目标产物)

  • 28. 卤沙唑仑W是一种抗失眠药物,在医药工业中的一种合成方法如下:

    已知:

    回答下列问题:

    (1)、A的化学名称是 , B的结构简式是
    (2)、反应③中,物质X具有的官能团名称是。(不考虑苯环)
    (3)、写出反应④的化学方程式
    (4)、反应⑤的反应类型是
    (5)、物质W分子内,手性碳的个数是个。
    (6)、M为C的同系物,相对分子质量比C多14,则M的同分异构体中,含有苯环且苯环上只有三个取代基,并能发生银镜反应的化合物共有种(不考虑立体异构)。
  • 29. 有下列3种有机化合物A:CH2=CH2、B:CH4、C:CH3COOH。
    (1)、写出化合物C中官能团的名称:(填“羟基”或“羧基”)。
    (2)、3种化合物中能使溴的四氯化碳溶液褪色的是(填“乙烯”或“甲烷”)。
    (3)、CH4与Cl2在光照下发生取代反应生成一氯甲烷的化学方程式:CH4 + Cl2CH3Cl + 
  • 30. 靛蓝类色素广泛用于食品、医药和印染工业。靛蓝(化合物X)和多环化合物Y的一种合成路线如下所示(部分反应条件或试剂略去)。

    已知:ⅰ.R1-CHO+OH-OH-

    (1)、B的名称是
    (2)、EG的反应类型是
    (3)、符合下列条件的J的同分异构体有种;

    a.苯环上含有两个取代基,其中一个是硝基            b.能发生银镜反应

    c.可与氢氧化钠溶液发生化学反应

    其中核磁共振氢谱显示4组峰,且峰面积比为6221的有机物结构简式是

    (4)、GJ的化学反应方程式是
    (5)、K中除苯环外还含有一个五元环,K中所含官能团的名称是
    (6)、已知:ⅱ.R1-CO||-R2+R3-NH2R1-CHR2|=NR3

    ⅲ.R1-CH2-CN-R2||-R3C=N键性质类似于羰基,在一定条件下能发生类似ⅰ的反应。根据上述信息写出M与L在一定条件下转化为Y的路线图

  • 31. 氟硝西泮是一种强镇静剂,由2-氟甲苯合成其前体物质的路线如下:

    (1)、2-氟甲苯的等效氢有种;由它生成A的试剂与条件是
    (2)、A生成B的反应类型为;C中含氧官能团名称为
    (3)、由D与苯反应生成E的化学方程式为
    (4)、由E与F反应生成G,经历多步反应。第一步为加成反应,生成产物的结构简式为;由G生成H步骤还产生了一种无机分子,它是
    (5)、化合物C的同分异构体中,写出能同时满足下列条件的三种分子的结构简式

    a.能发生银镜反应;                                 b.遇FeCl3溶液显色;

    c.具有-CH2F基团;                           d.属1,2,3-三取代苯衍生物

  • 32. 酯缩合反应是指在醇钠催化下具有α-H的酯与另一分子酯缩合得到β-酮酸酯和小分子醇,β-酮酸酯碱性水解并酸化后得到不稳定的酮酸,该酸受热脱羧生成酮。酯缩合反应在有机化学合成中非常常见,示例如下,回答下列有关问题:

    已知:RCH=CHR′H+KMnO4RCOOH+R′COOH

    (1)、化合物A中与B不同的官能团名称为。A生成B步骤的反应类型为和酯化反应。
    (2)、有机试剂X的化学名称为
    (3)、化合物B生成异构体C1和C2 , 请仿照C1的生成过程,推断C2的结构简式为
    (4)、化合物E生成F,还产生了Zn(OH)Cl沉淀,写出这一步骤的化学方程式
    (5)、质谱法测得化合物G、H的相对分子质量分别为212、214,均含有4个氧原子。H的分子式为 , 符合题设要求的G可能的结构有种。
    (6)、化合物H生成I(C8H12O)步骤类似B→C→D,写出二环化合物I的结构简式为
  • 33. 以芳香族化合物A为原料制备某药物中间体G的路线如图:

    已知:①同一碳原子上连两个羟基时不稳定,易发生反应:RCH(OH)2→RCHO+H2O。

    ②R1CHO+R2CH2COOH/R1CH=CHR2+CO2↑+H2O。

    BBr3

    请回答下列问题:

    (1)、G中含氧官能团的名称为
    (2)、C→D的反应类型是 , C的分子式为
    (3)、E的结构简式为
    (4)、F→G的化学方程式为
    (5)、H是D的同分异构体,同时满足下列条件的H有种(不包括立体异构)。

    ①遇氯化铁溶液发生显色反应;

    ②能发生水解反应;

    ③苯环上只有两个取代基。

    其中,核磁共振氢谱显示4组峰,且峰的面积之比为3:2:2:1的结构简式为(写一种即可)。

    (6)、根据上述路线中的相关知识,设计以 和乙酸为原料制备 的合成路线。(无机试剂任选)
  • 34. 有机物H是某新型材料的重要中间体,其合成路径可能为:

    已知:RCHO+R´CH2CHOΔNaOHRCH=C(R´)CHO

    试回答下列问题:

    (1)、B的名称为 , D的官能团名称为
    (2)、C的结构简式为
    (3)、反应⑤的反应类型为 , 另一产物为
    (4)、反应⑥的化学方程式为
    (5)、化合物M是的同分异构体,符合下列条件的同分异构体有种,①能与碳酸氢钠反应产生气体;②能发生银镜反应;其中,核磁共振氢谱有3种峰,且峰面积之比为116
    (6)、写出以CH2=CHCHOCH3CH2COCl为原料制备的合成路线流程图(无机试剂、催化剂任用,合成路线流程图示例见本题题干)
  • 35. 早期的科学家曾利用化合物G研究有机合成的路线设计问题。以下合成路线是以甲苯为主要原料合成G的路线。

    已知:

    ②RONaCH3IROCH3

    回答下列问题:

    (1)、由B制备C的反应类型是 , B中含氧官能团的名称
    (2)、书写C+F→G的反应方程式
    (3)、化合物H可以由F和CH3COCl在AlCl3催化下制备,请写出符合下列条件的所有H的同分异构体

    ①可以发生银镜反应;

    ②可以发生水解反应;

    ③含有苯环,分子中只含有4种不同化学环境的氢;

    (4)、由甲苯制备D有如下两种常见的合成方法,请简要评价两种合成路线

    (5)、已知苯环上的羟基具有很强的还原性,请完成下列合成过程,无机试剂和必要的有机试剂任选

    (合成路线常用的表示方式为:AB……目标产物)