高考二轮复习知识点：有机物中的官能团3

试卷更新日期：2023-07-31 类型：二轮复习

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一、选择题

1. 一种实现二氧化碳固定及再利用的反应如下：
下列叙述正确的是（）

A、化合物1分子中的所有原子共平面 B、化合物1与乙醇互为同系物 C、化合物2分子中含有羟基和酯基 D、化合物2可以发生开环聚合反应

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2. 可生物降解的高分子材料聚苯丙生(L)的结构片段如下图。

已知：R¹COOH+R²COOH +H₂O

下列有关L的说法错误的是（）

A、制备L的单体分子中都有两个羧基 B、制备L的反应是缩聚反应 C、L中的官能团是酯基和醚键 D、m、n、p和q的大小对L的降解速率有影响

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3. 我国科研人员发现中药成分黄芩素能明显抑制新冠病毒的活性。下列关于黄芩素的说法错误的是（）

A、分子中有3种官能团 B、能与Na₂CO₃溶液反应 C、在空气中可发生氧化反应 D、能和Br₂发生取代反应和加成反应

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4. ¹⁸O标记的乙酸甲酯在足量NaOH溶液中发生水解，部分反应历程可表示为： +OH^- $⇌_{Ⅱ}^{Ⅰ}$ $⇌_{Ⅳ}^{Ⅲ}$ +CH₃O^-能量变化如图所示。已知 $⇌_{}^{}$ 为快速平衡，下列说法正确的是（）

A、反应Ⅱ、Ⅲ为决速步 B、反应结束后，溶液中存在¹⁸OH^- C、反应结束后，溶液中存在CH₃¹⁸OH D、反应Ⅰ与反应Ⅳ活化能的差值等于图示总反应的焓变

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5. 制备苯甲酸甲酯的一种反应机理如图(其中Ph-代表苯基)。下列说法不正确的是（）

A、可以用苯甲醛和甲醇为原料制备苯甲酸甲酯 B、反应过程涉及氧化反应 C、化合物3和4互为同分异构体 D、化合物1直接催化反应的进行

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6. 维生素 $C$ 是重要的营养素，又称“抗坏血酸”，在人体内可发生如下转化：

下列有关维生素 $C$ 的说法不正确的是（）

A、含有羟基、酯基、碳碳双键三种官能团 B、在该转化过程中被氧化 C、碱性环境中更易被破坏 D、易溶于水，因此饮用鲜榨果汁比直接食用水果营养更好

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7. 中医药是中华民族的瑰宝，我国科研人员发现中药成分黄苓素能明显抑制新冠病毒的活性。下列说法正确的是

A、黄芩素的分子式为C₁₅H₁₂O₅ B、黄芩素分子中含有五种类型的官能团 C、黄芩素分子中所有碳原子不可能共平面 D、黄芩素可发生取代反应、加成反应和氧化反应

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8. 维生素C是重要的营养素，又称“抗坏血酸”，在人体内可发生如下转化：
下列有关维生素C的说法错误的是

A、含有羟基、酯基、碳碳双键三种官能团 B、在该转化过程中被氧化 C、碱性环境中更易被破坏 D、易溶于水，因此饮用鲜榨果汁比直接食用水果效果好

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9. 化合物M对黑热病有显著的抑制作用，其结构简式如图所示。下列有关化合物M的说法错误的是（）

A、分子式为C₁₇H₁₈O₃ B、能使酸性KMnO₄溶液褪色 C、有2种含氧官能团 D、分子中最多可能有17个碳原子共平面

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10. 丹参醇具有抗心律失常作用，其合成路线中的一步反应如下。有关说法正确的是（）

A、Y的分子式为C₉H₁₄O B、Y不能发生消除反应 C、X所有原子位于同一平面 D、X和Y可用KMnO₄(H⁺)鉴别

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11. 香叶醇是一种重要香料，其结构简式如图所示。下列有关该物质叙述正确的是（）

A、分子式为 $C_{10} H_{16} O$ B、所有碳原子一定处于同一平面 C、1mol该物质与足量钠反应得 $2 g H_{2}$ D、能发生加成反应和取代反应

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12. 白屈菜有止痛、止咳等功效，但又称为“断肠草”，有很强的毒性，从其中提取的白屈菜酸的结构简式如图所示。下列有关白屈菜酸的说法中错误的是（）

A、分子中含有羧基、羰基和醚键 B、分子式是C₇H₆O₆ C、能发生加成反应和酯化反应 D、1mol白屈菜酸最多能与2molNaHCO₃发生反应

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13. 一种具有生物活性的多官能团有机物的结构简式如下：
下列有关该物质的叙述错误的是（）

A、能与金属钠反应产生H₂ B、分子中含有21个碳原子 C、既能发生加成反应又能发生消去反应 D、1mol该物质最多能与2molNaOH反应

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14. 2020年初爆发的新型冠状病毒及其变异病株，至今还对世界人民的健康造成巨大威胁，我国政府在抗击疫情方面作出巨大贡献。茚地那韦被用于新型冠状病毒肺炎的治疗，其结构简式如图所示，下列说法错误的是（）

A、茚地那韦可以发生水解反应、酯化反应、还原反应 B、茚地那韦分子中含有羟基和酯基 C、虚线框内的所有原子一定不处于同一平面 D、茚地那韦属于芳香化合物，能使高锰酸钾溶液褪色

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15. 建筑内墙涂料以聚乙烯醇为基料制成，聚乙烯醇的合成路线如图：
下列说法正确的是（）

A、醋酸乙烯酯中所有碳原子和氧原子可能共面 B、聚醋酸乙烯酯可以使溴的四氯化碳溶液褪色 C、乙烯醇(H₂C=CHOH)与丙醇互为同系物 D、聚乙烯醇为纯净物

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二、多选题

16. 柔红酮是一种医药中间体，其结构简式如图所示。下列说法正确的是(　　)

A、每个柔红酮分子中含有2个手性碳原子 B、柔红酮分子中所有的碳原子都在同一个平面上 C、1 mol柔红酮最多可与2 mol Br₂发生取代反应 D、一定条件下柔红酮可发生氧化、加成、消去反应

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17. 阿司匹林是一种解热镇痛药，也常用于抑制血小板聚集，其制备原理如下。下列说法错误的是（）
+ $\to_{75 ∼ 80 ℃}^{浓硫酸}$ +CH₃COOH

A、阿司匹林分子中所含有的官能团名称为醚键和羰基 B、该反应可采用热水浴进行加热 C、该反应的反应类型为取代反应 D、浓硫酸在该反应中的作用是作催化剂和吸水剂

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18. 在一定条件下M可与N发生如图转化生成一种具有优良光学性能的中间体Q。下列说法正确的是（）

A、N存在顺反异构体 B、可用饱和 $N a H C O_{3}$ 溶液鉴别M和N C、与M具有相同官能团的芳香族化合物还有4种 D、Q分子与足量氢气加成后的产物中含有2个手性碳原子

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19. 吗替麦考酚酯主要用于预防同种异体的器官排斥反应，其结构简式如图所示。下列关于该物质的说法正确的是（）

A、其分子存在顺反异构 B、有五种含氧官能团 C、1mol吗替麦考酚酯最多消耗3molNaOH D、可发生加成反应、消去反应和缩聚反应

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20. 某有机物M的结构简式如图所示，下列叙述错误的是（）

A、该有机物存在芳香族化合物的同分异构体 B、分子有3种官能团 C、有机物能发生取代、氧化、加成、加聚反应 D、该有机物与Na、 $N a H C O_{3}$ 反应最多消耗二者的物质的量之比为3：1

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三、非选择题

21. [选修5：有机化学基础]
物质J是一种具有生物活性的化合物。该化合物的合成路线如下：

已知：①

②

回答下列问题：

(1)、A中官能团的名称为、；

(2)、 $F \to G$ 、 $G \to H$ 的反应类型分别是、；

(3)、B的结构简式为；

(4)、 $C \to D$ 反应方程式为；

(5)、是一种重要的化工原料，其同分异构体中能够发生银镜反应的有种（考虑立体异构），其中核磁共振氢谱有3组峰，且峰面积之比为 $4 ： 1 ： 1$ 的结构简式为；

(6)、I中的手性碳原子个数为（连四个不同的原子或原子团的碳原子称为手性碳原子）；

(7)、参照上述合成路线，以和为原料，设计合成的路线（无机试剂任选）。

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22. 基于生物质资源开发常见的化工原料，是绿色化学的重要研究方向。以化合物I为原料，可合成丙烯酸V、丙醇VII等化工产品，进而可制备聚丙烯酸丙酯类高分子材料。

(1)、化合物I的分子式为，其环上的取代基是（写名称）。

(2)、已知化合物II也能以

{II}^{'}

的形式存在。根据

{II}^{'}

的结构特征，分析预测其可能的化学性质，参考①的示例，完成下表。

序号	结构特征	可反应的试剂	反应形成的新结构	反应类型
①	$- CH = CH -$	$H_{2}$	$- {CH}_{2} - {CH}_{2} -$	加成反应
②				氧化反应
③

(3)、化合物IV能溶于水，其原因是。

(4)、化合物IV到化合物V的反应是原子利用率

100 %

的反应，且

1 mol IV

与

1 mol

化合物a反应得到

2 mol V

，则化合物a为。

(5)、化合物VI有多种同分异构体，其中含

C_{/}^{\} =O

结构的有种，核磁共振氢谱图上只有一组峰的结构简式为。

(6)、选用含二个羧基的化合物作为唯一的含氧有机原料，参考上述信息，制备高分子化合物VIII的单体。

写出VIII的单体的合成路线（不用注明反应条件）。

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23. 治疗抑郁症的药物帕罗西汀的合成路线如下。

已知：

i.R₁CHO+CH₂(COOH)₂ $\to_{{②H}^{+}}^{①吡啶，Δ}$ R₁CH=CHCOOH

ii.R₂OH $\to_{三乙胺}^{{CH}_{3} {SO}_{2} Cl}$ $\to_{NaH}^{R_{3} OH}$ R₂OR₃

(1)、A分子含有的官能团是。

(2)、已知：B为反式结构，下列有关B的说法正确的是（填序号）。
a．核磁共振氢谱有5组峰

b．能使酸性KMnO₄溶液褪色

c．存在2个六元环的酯类同分异构体

d．存在含苯环、碳碳三键的羧酸类同分异构体

(3)、E→G的化学方程式是。

(4)、J分子中有3个官能团，包括1个酯基。J的结构简式是。

(5)、L的分子式为C₇H₆O₃。L的结构简式是。

(6)、从黄樟素经过其同分异构体N可制备L。
已知：

i.R¹CH=CHR² $\to_{① O_{3}}^{② Zn ， H_{2} O}$ R¹CHO+R²CHO

ii.

写出制备L时中间产物N、P、Q的结构简式：、、。

$\overset{异构化}{\to}$ N→P→Q $\to_{① 水解}^{② H^{+}}$ L

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24. 一种利胆药物F的合成路线如图：
已知：Ⅰ. $\overset{Δ}{\to}$ +

Ⅱ. $\to_{R^{″} － {NH}_{2}}^{Δ}$

回答下列问题：

(1)、A的结构简式为；符合下列条件的A的同分异构体有种。
①含有酚羟基 ②不能发生银镜反应 ③含有四种化学环境的氢

(2)、检验B中是否含有A的试剂为；B→C的反应类型为。

(3)、C→D的化学方程式为；E中含氧官能团共种。

(4)、已知：，综合上述信息，写出由和制备的合成路线。

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25. 某课题组研制了一种具有较高玻璃化转变温度的聚合物P，合成路线如下：

已知：

请回答：

(1)、化合物A的结构简式是；化合物E的结构简式是。

(2)、下列说法不正确的是_______。

A、化合物B分子中所有的碳原子共平面 B、化合物D的分子式为 $C_{12} H_{12} N_{6} O_{4}$ C、化合物D和F发生缩聚反应生成P D、聚合物P属于聚酯类物质

(3)、化合物C与过量 $NaOH$ 溶液反应的化学方程式是。

(4)、在制备聚合物P的过程中还生成了一种分子式为 $C_{20} H_{18} N_{6} O_{8}$ 的环状化合物。用键线式表示其结构。

(5)、写出3种同时满足下列条件的化合物F的同分异构体的结构简式(不考虑立体异构体)：。
① $H - NMR$ 谱显示只有2种不同化学环境的氢原子

②只含有六元环

③含有结构片段，不含 $- C \equiv C -$ 键

(6)、以乙烯和丙炔酸为原料，设计如下化合物的合成路线(用流程图表示，无机试剂、有机溶剂任选)。

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26. AigialomycinD是从海生红树林菌类中分离出来的一种具有重要生理活性的物质，具有极强的抗癌活性和抗疟疾活性。一种合成路线为：

已知：①已知，Et为乙基，Ph为苯基

②

回答下列问题：

(1)、AigialomycinD中含氧官能团的名称是， C分子的核磁共振氢谱中有组峰。

(2)、C→D的化学方程式为， D→E的反应类型为。

(3)、F的分子式为。

(4)、符合下列条件的D的同分异构体有种
①含有苯环且有四个羟基与苯环直接相连

②苯环上无氢原子

(5)、官能团的保护是有机合成中的重要步骤，写出制备AigialomycinD中引入保护基的步骤(例如X→Y)

(6)、写出以为原料制备的合成路线(其他试剂任选，注明反应条件)。

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27. 某种新型药物的中间体J的一种合成路线如下：
回答下列问题：

(1)、A的结构简式为。M是A的同分异构体，符合下列条件的M有种(不考虑立体异构)。其中含有6种不同化学环境氢的M的结构简式为(任写一种)。
①遇 $F e C l_{3}$ 溶液显紫色
②苯环上有两个对位取代基
③1mol M与足量Na反应，最多生成标准状况下 $22.4 L H_{2}$

(2)、E中含氧官能团的名称为， H→J的反应类型为。

(3)、F→G的化学方程式为。

(4)、设计以甲苯为原料合成的路线(用流程图表示，无机试剂任选)。

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28. 靛蓝在我国生产和使用已有三千多年的历史，古代人们是用菘蓝和蓼蓝提取的，1870年德国化学家拜耳成功合成了靛蓝，并获得1905年度诺贝尔化学奖。下面是一种合成靛蓝的方法：
已知如下信息：
回答下列问题：

(1)、A→B所用的试剂和反应条件为。

(2)、C的结构简式为。

(3)、D的化学名称是，由D生成E的反应类型为。

(4)、由E生成F的化学方程式为。

(5)、写出靛蓝G中含氧官能团的名称。

(6)、NBS(N-溴代丁二酰亚胺)是有机合成中一种很有用的溴代剂，其结构简式为。其同分异构体中能同时满足以下三个条件的有个(不考虑立体异构体，填标号)。
①最少有三个碳原子在一条直线上；②不含有环状结构；③含有硝基和溴原子。
a.4 b.6 c.8 d.10
其中，在同一直线上的碳原子最多且含有手性碳(注：连有四个不同的原子或基团的碳)的化合物的结构简式为。

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29. 组蛋白去乙酰化酶(HDAC)抑制剂能激活抑癌基因，从而抑制肿瘤细胞生长，诱导肿瘤细胞凋亡。如图是一种HDAC抑制剂(F)的合成路线：

已知：① $\to_{H C l}^{F e}$ ；
②+ $\to_{△}^{O H^{-}}$ +H₂O；
③不稳定，易脱水转化为。

(1)、B中含氧官能团的名称是。

(2)、下列有关A的说法正确的是(填标号)。
a.能发生取代反应和氧化反应 b.能与乙醇发生缩聚反应
c.可用酸性高锰酸钾溶液区分A和乙苯 d.1 mol A最多能中和2 mol NaOH

(3)、A→B的反应类型是。B→C反应的化学方程式是。

(4)、写出D的结构简式。D可以发生水解反应，所需试剂和条件为。

(5)、写出符合下列条件的B的同分异构体的结构简式。
①苯环上有3个互为间位的取代基，且有一个为甲基；
②能与 $F e C l_{3}$ 溶液发生显色反应；
③能发生水解反应，水解产物之一的分子式为 $C_{8} H_{8} O_{3}$ 。

(6)、写出以甲苯()和乙醛为主要原料制备化合物的合成路线(无机试剂任选)。

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30. 由烯烃A制备聚合物G的合成路线如图(部分条件略去)：
已知：，

(1)、A的名称为。

(2)、E的结构简式为， F中含氧官能团名称是。

(3)、A→B的反应类型为。

(4)、B→C的化学方程式为。

(5)、H是F的同分异构体，满足下列条件的H共有种，其中核磁共振氢谱有5组峰的结构简式是(写出一种即可)。
①含有饱和六元碳环；②能发生水解反应；③能发生银镜反应

(6)、为了增加聚合物G的强度，可以进行硫化，其原因是。

(7)、根据题目所给信息，设计以乙烯为原料制备丁二酸二乙酯的合成路线(其它无机试剂任选)。

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31. 白藜芦醇(K)具有优异的抗氧化性，可降低血小板聚集，预防和治疗动脉粥样硬化。一种合成白藜芦醇的路线如图所示：
已知：I.酸性：-SO₃H>H₂SO₃>-COOH
II.+R"-CHO→R-CH=CHR"
回答下列问题：

(1)、A的化学名称为， K中所有官能团的名称为。

(2)、B→C的化学方程式为。

(3)、D转化为E时，加入NaHCO₃可使E的产率大幅提升，原因为。

(4)、G→H的反应类型为。

(5)、I存在顺反异构，其反式结构的结构简式为。

(6)、M为F的同分异构体，满足下列条件的M的结构有种(不考虑立体异构)。
I.苯环上连有4个取代基

(7)、设计以苯甲醇为原料，制备的合成路线(其他试剂任选)。

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32. 2021年9月24日，中科院用CO₂合成淀粉的成果发表于国际学术期刊《Science》合成路线如下：
回答下列问题：。

(1)、I中官能团的名称为。

(2)、E+F→G的反应类型为。

(3)、H中手性碳原子(连有4个不同原子或原子团的碳原子)的数目为个。

(4)、C与足量银氨溶液反应的化学方程式为。

(5)、满足下列条件的D的同分异构体有种。(不考虑立体异构)
①能发生银镜反应
②能与钠反应放出H₂
③不含-O-O-键，且同一个碳上不连接两个-OH
其中核磁共振氢谱有五个峰的分子的结构简式为。

(6)、Kiliani氰化增碳法是低一级糖合成高一级糖的常用方法：
以甲醇为主要原料设计合成甘油醛()。

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33. 化合物H是合成雌酮激素的中间体，其中-种合成路线如下所示：
已知：
①
②RCOOH $\overset{S O C l_{2}}{\to}$ RCOCl
请回答下列问题：

(1)、A的化学名称为。

(2)、H中的官能团名称为；G到H的反应类型为。

(3)、C的结构简式为。

(4)、下列有关有机物D的说法正确的是。
a.能发生酯化反应也能发生氧化反应
b.1mol的D最多可与4molH₂发生反应
c.既有酸性又有碱性

(5)、写出E与碳酸氢钠溶液反应的化学方程式。

(6)、X为B的同系物，其相对分子质量比B小14，写出满足如下条件的X的同分异构体的结构简式(不考虑立体异构)。
①遇FeCl₃溶液发生显色反应；
②苯环上只有2种氢；
③能与碳酸钠溶液反应产生气体。

(7)、根据上述路线中的相关知识，以甲苯为主要原料制备，写出合成路线(其他试剂任选)。

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34. 盐酸沙格雷酯是一种改善慢性动脉闭塞症所引起的溃疡、疼痛以及冷感等缺血性诸症状的药物。化合物H是合成该药物的中间体，其合成路线如下：
回答下列问题：

(1)、化合物A的化学名称为；H的分子式为。

(2)、B的结构简式为；B→C的反应类型为。

(3)、D中含有官能团的名称为，测定D相对分子质量大小的化学仪器的名称为。

(4)、F→G的化学方程式为。

(5)、某芳香族有机物M的相对分子质量比C小28，则满足下列条件的M的同分异构体有种(不考虑立体异构)。
①含有结构；②能发生水解反应。

(6)、参照题给合成路线，请设计以、和(CH₃)₂NH为原料合成的合成路线：(无机试剂任选)。

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35. 对艾滋病进行化疗，通常采用逆转录酶抑制HIV蛋白酶作用的机制，但易产生抗药性，近年来，一类基于双四氢呋喃配体的HIV抑制剂被设计合成，具有很好的抗HIV病毒活性，此类化合物合成的关键中间产物M的合成路线如下：
请回答下列问题：

(1)、物质A中官能团的名称为。

(2)、写出反应a的化学方程式，该反应属于(填有机反应类型)。

(3)、物质B(填“可以”或“不可以”)与氢氧化钠溶液反应。1mol物质B最多可mol氢气发生加成反应。

(4)、类似于无机反应中的复分解反应，烯烃之间也可发生“复分解反应”，原理如下：
物质D的相对分子质量为28，则物质D为(写物质名称)，写出物质C的结构简式。

(5)、物质M的一氯代物共有种(羟基氢原子不被取代，不考虑立体异构)。

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