高考二轮复习知识点：有机物中的官能团2

试卷更新日期：2023-07-31 类型：二轮复习

进入出卷网下载

一、选择题

1. 茯苓新酸DM是从中药茯苓中提取的一种化学物质，具有一定生理活性，其结构简式如图。关于该化合物下列说法错误的是（）

A、可使酸性 $K M n O_{4}$ 溶液褪色 B、可发生取代反应和加成反应 C、可与金属钠反应放出 $H_{2}$ D、分子中含有3种官能团

查看试题解析
2. 莲藕含多酚类物质，其典型结构简式如图所示。下列有关该类物质的说法错误的是（）

A、不能与溴水反应 B、可用作抗氧化剂 C、有特征红外吸收峰 D、能与 $F e^{3 +}$ 发生显色反应

查看试题解析
3. 高分子Y是一种人工合成的多肽，其合成路线如下。
下列说法错误的是（）

A、F中含有2个酰胺基 B、高分子Y水解可得到E和G C、高分子X中存在氢键 D、高分子Y的合成过程中进行了官能团保护

查看试题解析
4. 我国科学家提出的聚集诱导发光机制已成为研究热点之一、一种具有聚集诱导发光性能的物质，其分子结构如图所示。下列说法错误的是（）

A、分子中N原子有 $s p^{2}$ 、 $s p^{3}$ 两种杂化方式 B、分子中含有手性碳原子 C、该物质既有酸性又有碱性 D、该物质可发生取代反应、加成反应

查看试题解析
5. 染料木黄酮的结构如图，下列说法正确的是（）

A、分子中存在3种官能团 B、可与 $H B r$ 反应 C、 $1 m o l$ 该物质与足量溴水反应，最多可消耗 $4 m o l B r_{2}$ D、 $1 m o l$ 该物质与足量 $N a O H$ 溶液反应，最多可消耗 $2 m o l N a O H$

查看试题解析
6. 益母草中的提取物益母草碱具有活血化淤、利水消肿的作用，其分子结构如图。下列说法错误的是

A、存在3种含氧官能团 B、能发生取代、加成和氧化反应 C、既能与NaOH溶液反应又能与盐酸反应 D、分子中N原子的杂化方式都是sp³

查看试题解析
7. 一种吲哚生物碱中间体的结构简式如图所示，下列说法错误的是

A、该物质属于芳香族化合物 B、分子中含有酰胺基 C、该物质能发生取代反应、加成反应 D、分子中不含手性碳原子

查看试题解析
8. 某种天然生物活性物质结构如下图所示，下列说法错误的是

A、分子中有两种含氧官能团 B、苯环上的一氯代物共有6种 C、可发生取代反应和加成反应 D、完全水解可得3种有机产物

查看试题解析
9. Paxlovid是近期抗击新冠病毒的药物中较出名的一种，其主要成分奈玛特韦(Nirmatrelvir)合成工艺中的一步反应(反应条件已省略)如下图。下列说法错误的是

A、化合物a、b能溶于水与氢键有关 B、化合物a和b均含有3种官能团 C、化合物a分子中含2个手性碳 D、1mol b最多能与6 mol的NaOH溶液反应

查看试题解析
10. 某药物(如图所示)可辅助治疗新型冠状病毒，有关该药物的说法错误的是

A、该物质具有多种芳香族同分异构体 B、分子中能发生酯化反应的官能团有3个 C、分子中所有碳原子可能处于同一平面上 D、1mol该物质最多能与4molH₂发生加成反应

查看试题解析
11. 水杨酸()是制备阿司匹林()的原料，水杨酸的结构修饰经历了数百年，由阿司匹林再到长效缓释阿司匹林，大幅提升了治疗效果。一种制备水杨酸的流程如图所示，下列说法正确的是

A、甲苯中所有原子共面 B、步骤②反应为加成反应 C、1mol阿司匹林与足量氢氧化钠溶液反应时，最多可消耗1molNaOH D、可以通过分子结构的修饰获得疗效更佳、作用时间更长的缓释阿司匹林

查看试题解析
12. 2022年12月最火爆的药物莫过于布洛芬，它可用于缓解疼痛，也可用于普通流感引起的发热。布洛芬结构简式如图，下列说法正确的是

A、布洛芬能发生取代反应 B、布洛芬分子式是 $C_{13} H_{16} O_{2}$ C、布洛芬分子中含有两种含氧官能团 D、1mol布洛芬与足量的Na反应生成 $1 m o l H_{2}$

查看试题解析
13. 科学家通过 $P d^{2 +} / P d$ 、酚/酮和 $N O_{2} / N O$ 三个氧化还原循环对构建电子传递链，实现了80℃条件下 $O_{2}$ 直接氧化甲烷合成甲醇，其原理如下图所示。下列说法错误的是

A、 $C F_{3} C O O C H_{3}$ 水解生成甲醇 B、反应I中 $P d^{2 +}$ 将甲烷氧化成 $C F_{3} C O O C H_{3}$ C、反应II中1mol对苯醌被还原为1mol对苯酚得到 $4 m o l e^{-}$ D、反应III的化学方程式：

查看试题解析
14. 科学家开发了Mo－VO_x催化剂，在180℃下以氧气为氧化剂将乳酸甲酯(a)催化氧化成丙酮酸甲酯(b)。下列叙述正确的是

A、a、b两物质中所含官能团完全相同 B、上述变化中乳酸甲酯发生了氧化反应 C、a、b两物质都不能与水分子形成氢键 D、b在核磁共振氢谱上只有1组峰

查看试题解析
15. 我国科学家实现了从二氧化碳到淀粉的合成过程，其中涉及如下转化反应：
下列说法正确的是

A、甲和乙互为同系物 B、乙在Cu存在下与O₂加热反应生成只有一种官能团的有机物 C、乙不能与H₂发生加成反应 D、1 mol 乙与足量的Na反应生成1 mol H₂

查看试题解析

二、多选题

16. 化合物“E7974”具有抗肿痛活性，结构简式如下，下列有关该化合物说法正确的是（）

A、能使 $B r_{2}$ 的 $C C l_{4}$ 溶液褪色 B、分子中含有4种官能团 C、分子中含有4个手性碳原子 D、1mol该化合物最多与2molNaOH反应

查看试题解析
17. 氯吡格雷可用于防治动脉硬化。下列关于该有机物的说法正确的是（）

A、分子式为 $C_{16} H_{15} C l N O_{2} S$ B、1mol该有机物最多可与5mol $H_{2}$ 发生加成反应 C、氯吡格雷有良好的水溶性， D、该有机物苯环上的二溴取代物有6种

查看试题解析
18. 化合物X的结构简式如图所示。下列有关化合物X的说法正确的是（）

A、分子中3个苯环处于同一平面 B、分子中只有1个手性碳原子 C、1molX最多能与1molBr₂反应 D、1molX 与NaOH溶液反应时最多消耗4molNaOH

查看试题解析
19. 化合物Y是一种免疫抑制剂，可由X制得。

下列有关化合物X、Y的说法正确的是（）

A、X转化为Y的反应为取代反应 B、Y的化学式为C₂₃H₃₂O₇N C、1 mol Y最多能与4 mol NaOH反应 D、X中所有碳原子可能在同一平面

查看试题解析
20. 羟甲香豆素(Z)是一种治疗胆结石的药物。其合成涉及如下转化：

下列有关说法正确的是（）

A、X和Y分子中各含有1个手性碳原子 B、Y能发生加成反应、取代反应和消去反应 C、1 mol Y与足量NaOH溶液反应，最多消耗2 mol NaOH D、1 mol Z与足量浓溴水反应，最多消耗2 mol Br₂

查看试题解析
21. 香茅醛（结构如图）可作为合成青蒿素的中间体，关丁香茅醛的下列说法错误的是（）

A、分子式为C₁₀H₁₂O B、分子中所有碳原子可能处于同一平面 C、能使溴水、酸性高锰酸钾溶液褪色 D、1 mol该物质最多与2mol H₂发生加成反应

查看试题解析

三、非选择题

22. 化合物F是制备某种改善睡眠药物的中间体，其合成路线如下：
回答下列问题：

(1)、 $A \to B$ 的反应类型是。

(2)、化合物B核磁共振氢谱的吸收峰有组。

(3)、化合物C的结构简式为。

(4)、 $D \to E$ 的过程中，被还原的官能团是，被氧化的官能团是。

(5)、若只考虑氟的位置异构，则化合物F的同分异构体有种。

(6)、已知 $A \to D$ 、 $D \to E$ 和 $E \to F$ 的产率分别为70%、82%和80%，则 $A \to F$ 的总产率为。

(7)、 $P d$ 配合物可催化 $E \to F$ 转化中 $C - B r$ 键断裂，也能催化反应①：
反应①：
为探究有机小分子催化反应①的可能性，甲、乙两个研究小组分别合成了有机小分子 $S - 1$ (结构如下图所示)。在合成 $S - 1$ 的过程中，甲组使用了 $P d$ 催化剂，并在纯化过程中用沉淀剂除 $P d$ ；乙组未使用金属催化剂。研究结果显示，只有甲组得到的产品能催化反应①。
根据上述信息，甲、乙两组合成的 $S - 1$ 产品催化性能出现差异的原因是。

查看试题解析
23. 碘番酸是一种口服造影剂，用于胆部X—射线检查。其合成路线如下：
已知：R¹COOH+R²COOH $\to_{}^{催化剂}$ +H₂O

(1)、A可发生银镜反应，A分子含有的官能团是。

(2)、B无支链，B的名称是。B的一种同分异构体，其核磁共振氢谱只有一组峰，结构简式是。

(3)、E为芳香族化合物，E→F的化学方程式是。

(4)、G中含有乙基，G的结构简式是。

(5)、碘番酸分子中的碘位于苯环上不相邻的碳原子上。碘番酸的相对分子质量为571，J的相对分子质量为193，碘番酸的结构简式是。

(6)、口服造影剂中碘番酸含量可用滴定分析法测定，步骤如下。
步骤一：称取amg口服造影剂，加入Zn粉、NaOH溶液，加热回流，将碘番酸中的碘完全转化为I^- ，冷却、洗涤、过滤，收集滤液。
步骤二：调节滤液pH，用bmol∙L^-1AgNO₃标准溶液滴定至终点，消耗AgNO₃溶液的体积为cmL。
已知口服造影剂中不含其它含碘物质。计算口服造影剂中碘番酸的质量分数。

查看试题解析
24. 支气管扩张药物特布他林(H)的一种合成路线如下：

已知：

Ⅰ.

Ⅱ.、

Ⅲ.

回答下列问题：

(1)、A→B反应条件为；B中含氧官能团有种。

(2)、B→C反应类型为，该反应的目的是。

(3)、D结构简式为；E→F的化学方程式为。

(4)、H的同分异构体中，仅含有 $- O C H_{2} C H_{3}$ 、 $- N H_{2}$ 和苯环结构的有种。

(5)、根据上述信息，写出以 $4 -$ 羟基邻苯二甲酸二乙酯为主要原料制备合成的路线。

查看试题解析
25. 某研究小组按下列路线合成药物氯氮平。

已知：① ；

②

请回答：

(1)、下列说法不正确的是____。

A、硝化反应的试剂可用浓硝酸和浓硫酸 B、化合物A中的含氧官能团是硝基和羧基 C、化合物B具有两性 D、从 $C \to E$ 的反应推测，化合物D中硝基间位氯原子比邻位的活泼

(2)、化合物C的结构简式是；氯氮平的分子式是；化合物H成环得氯氮平的过程中涉及两步反应，其反应类型依次为。

(3)、写出 $E \to G$ 的化学方程式。

(4)、设计以 $C H_{2} = C H_{2}$ 和 $C H_{3} N H_{2}$ 为原料合成的路线（用流程图表示，无机试剂任选）。

(5)、写出同时符合下列条件的化合物F的同分异构体的结构简式。
① $^{1} H - N M R$ 谱和 $I R$ 谱检测表明：分子中共有3种不同化学环境的氢原子，有 $N - H$ 键。

②分子中含一个环，其成环原子数 $\geq 4$ 。

查看试题解析
26. 一种类昆虫信息激素中间体M的合成路线如下：
完成下列填空：

(1)、A中官能团的名称是、， A的合成方法之一： $C H_{3} C H O + X \overset{O H^{-}}{\to} A$ ，则X的结构式为。

(2)、反应A→B和D→E的反应类型分别是、。检验B是否完全转化为C的方法是。

(3)、写出E→F的第一步反应①的化学方程式。设计步骤F→G的目的是。

(4)、写出一种满足下列条件的M的同分异构体的结构简式。
i.1molM与足量金属Na反应生成1mol $H_{2}$ ；
ii.不能使Br/ $B r_{2} / C C l_{4}$ 溶液褪色；
iii.分子中有3种不同环境下的氢原子。

(5)、结合题意，将以 $C H_{2} = C H_{2}$ 为原料合成的合成路线补充完整。
$C H_{2} = C H_{2} \to_{C u C l_{2} - P d C l_{2} ， H_{2} O}^{O_{2}} C H_{3} C H O \to ⋯ ⋯ \to$

查看试题解析
27. 喹啉类有机物X可用于制取医药、燃料、杀虫剂等，它的一种合成路线如下：
已知：① $R N H_{2} + － \overset{\underset{| |}{O}}{C} －$ $\overset{一定条件}{\to}$ $R N = \overset{|}{C} －$ + $H_{2} O$
②
完成下列填空：

(1)、A无支链，A官能团的名称是；A生成B的化学方程式为：。

(2)、 $M \to N$ 的反应类型：反应。

(3)、W是C的同分异构体，写出两种属于不同类有机物的W的结构简式。

(4)、 $1 m o l D$ 与 $N a O H$ 溶液反应时，最多消耗 $m o l N a O H$ 。

(5)、P能发生银镜反应，写出P的结构简式。

(6)、利用已学知识和本题中的信息，写出以乙烯为原料合成A的路线(无机试剂任用)。(合成路线的表示方法为：甲 $\to_{反应试剂}^{反应条件}$ 乙…… $\to_{反应试剂}^{反应条件}$ 目标产物)

查看试题解析
28. 一种由有机物A制备甘草素G的合成路线如图所示：
已知RCHO+R′COCH₃ $\overset{K O H ， C H_{3} C H_{2} O H}{\to}$ RCH=CHCOR′，其中R、R′为烃基或氢。
回答下列问题：

(1)、A的化学名称为。

(2)、B中官能团的名称为(酚)羟基、；B→C的反应类型为。

(3)、D的结构简式为；其与银氨溶液反应的化学方程式为。

(4)、苯环上有3个取代基，其中两个羟基处于间位，且能与饱和NaHCO₃溶液反应生成气体的C的同分异构体共有种(不包含立体异构)，其中核磁共振氢谱有5组峰，峰面积之比为6∶2∶2∶1∶1的结构简式为。

(5)、参照上述合成路线设计以甲苯和丙酮为原料制备的合成路线：(其他无机试剂任用)

查看试题解析
29. 气态烃X是一种基本化工原料，可催熟水果，其产量可以用来衡量一个国家的石油化工发展水平。用X合成一种化工产品Y(2－苄基－1，3－二氧戊环)的具体合成路线如图(部分反应条件略去)：
已知：① $R O - \overset{\overset{O}{| |}}{C} - O R$ +2R＇OH→2ROH+ $R^{'} - \overset{\overset{O}{| |}}{C} - O R^{'}$ ；
②C为能与金属钠反应的芳香族化合物。
回答下列问题：

(1)、X中官能团名称是；B的化学名称是。

(2)、A的结构简式为；产品Y的分子式为。

(3)、下列有关B的说法正确的是(填字母)。
a．易溶于水b．分子中所有原子可能在同一平面
c．与乙醇互为同系物d．在一定条件下能发生消去反应生成乙炔

(4)、反应④的化学方程式为。

(5)、反应⑤的反应类型为。

(6)、写出满足下列条件的苯乙醛的同分异构体的结构简式：。
i.含有苯环；
ii.加入FeCl₃溶液显紫色；
iii.核磁共振氢谱有5组峰，峰面积之比为 $2 ： 2 ： 2 ： 1 ： 1$ 。

查看试题解析
30. 环吡酮胺(M)是一类广谱抗真菌剂，本身具有一定的抗菌活性，临床用于治疗体癣、脚癣、花斑癣，白色念珠菌感染等。其合成路线如图所示(部分反应条件和生成物略去)：
已知如下信息：
Ⅰ. ；
Ⅱ.
回答下列问题：

(1)、E的名称为， M中的含氧官能团名称为。

(2)、F→C的反应类型是。

(3)、写出D→C生成H的化学方程式：。

(4)、N( )为环吡酮胺的衍生物，N的芳香族同分异构体K，满足1 mol K消耗2 mol NaOH的K一共有种，其中核磁共振氢谱有四组峰，峰面积之比为1：2：2：2的结构简式为。

(5)、请设计以、、为原料(其他无机试剂任选) ，合成的路线：。

查看试题解析
31. M为一种医药的中间体，其合成路线为：

(1)、A的名称。

(2)、C中含有的含氧官能团名称是。

(3)、F生成G的反应类型为。

(4)、写出符合下列条件的D的同分异构体的结构简式
①能发生银镜反应 ②遇到FeCl₃溶液显紫色 ③苯环上一氯代物只有两种

(5)、H与乙二醇可生成聚酯，请写出其反应方程式

(6)、写出化合物I与尿素（H₂N - CO - NH₂）以2：1反应的化学方程式

(7)、参考题中信息，以1，3-丁二烯（CH₂=CHCH= CH₂）为原料，合成，写出合成路线流程图（无机试剂任选）。

查看试题解析
32. 氯法齐明是一种抗麻风药物，可通过以下路线合成。
已知：
+ROH $\to_{浓硫酸}^{高温高压}$ +H₂O
回答下列问题：

(1)、A的名称， C所含的含氧官能团名称是。

(2)、反应⑤的反应类型为， I的结构简式为。

(3)、反应④的化学方程式。

(4)、化合物M是B的芳香同分异构体，已知M和B具有相同的官能团，则M的可能结构有。种，其中核磁共振氢谱有2组峰，峰面积比为2：1的结构式为(任写一种)。

(5)、请仿照题中合成流程图，设计以和乙烯为起始主要原料合成的路线(其他无机试剂任选)。

查看试题解析
33. 有机物H是重要的有机化工原料，以苯酚为原料制备H的一种合成路线如下图：
已知：①R-NO₂ $\to_{H C l}^{F e}$ R-NH₂
② $\overset{Δ}{\to}$ R-CH₂-COOH
请回答：

(1)、B的化学名称为。

(2)、③的反应类型为。

(3)、C中所含官能团的名称为、；G的结构简式为。

(4)、反应④的化学方程式为。

(5)、在E的同分异构体中，写出一种符合下列条件的结构简式：。
①含有2种官能团，其中一种为-NH₂
②1mol该有机物可与0.5molNa₂CO₃反应
③苯环上有四个取代基，分子中不同化学环境的氢原子数目比为6：2： 2：1

(6)、已知：R-NH₂容易被氧化；羧基为间位定位基。请参照上述合成路线和信息，以甲苯和(CH₃CO)₂O为原料(无机试剂任选)，设计制备的合成路线。

查看试题解析
34. 褪黑激素的前体K的合成路线如下。
已知： $+ R^{3} O H$ (R表示烃基或氢)

(1)、A能发生银镜反应。A中所含的官能团有。

(2)、D→E的反应类型是。

(3)、试剂W的分子式是 $C_{8} H_{5} O_{2} N$ ，其结构简式是。

(4)、G中只含酯基一种官能团。生成G的反应方程式是。

(5)、F的分子式为 $C_{11} H_{10} O_{2} N B r$ 。M的结构简式是。

(6)、由K合成Q()，Q再经下列过程合成褪黑激素。
①X的结构简式是。
②Z的结构简式是。
③试剂b是。

查看试题解析
35. 化合物W是合成风湿性关节炎药物罗美昔布的一种中间体，其合成路线如下：
已知：(i)
(ii)
回答下列问题：

(1)、A的化学名称是， B中具有的官能团的名称是，

(2)、由C生成D的反应类型是。

(3)、D→E和F→G的作用是。

(4)、写出由G生成H的化学方程式。

(5)、写出I的结构简式。

(6)、X的同分异构体中，符合下列条件的有机物有种。
i)只含两种官能团且不含甲基；
ii)含-CH₂Br结构，不含C=C=C和环状结构。

(7)、设计由甲苯和制备的合成路线试剂任选)。

查看试题解析