高考二轮复习知识点：有机物中的官能团1

试卷更新日期：2023-07-31 类型：二轮复习

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一、选择题

1. 一种聚合物 $P H A$ 的结构简式如下，下列说法不正确的是（）

A、 $P H A$ 的重复单元中有两种官能团 B、 $P H A$ 可通过单体缩聚合成 C、 $P H A$ 在碱性条件下可发生降解 D、 $P H A$ 中存在手性碳原子

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2. 藿香蓟具有清热解毒功效，其有效成分结构如下。下列有关该物质的说法错误的是

A、可以发生水解反应 B、所有碳原子处于同一平面 C、含有2种含氧官能团 D、能与溴水发生加成反应

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3. 七叶亭是一种植物抗菌素，适用于细菌性痢疾，其结构如图，下列说法正确的是

A、分子中存在2种官能团 B、分子中所有碳原子共平面 C、 $1 m o l$ 该物质与足量溴水反应，最多可消耗 $2 m o l B r_{2}$ D、 $1 m o l$ 该物质与足量 $N a O H$ 溶液反应，最多可消耗 $3 m o l N a O H$

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4. 精细化学品Z是X与 $H B r$ 反应的主产物，X→Z的反应机理如下：
下列说法错误的是（）

A、X与互为顺反异构体 B、X能使溴的 $C C l_{4}$ 溶液褪色 C、X与HBr反应有副产物生成 D、Z分子中含有2个手性碳原子

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5. 对乙酰氨基酚是一种用于治疗疼痛与发热的药物，可用于缓解轻度至中度的疼痛，其结构如图所示。关于对乙酰氨基酚的说法错误的是

A、含有羟基、酮羰基、氨基三种官能团 B、分子中所有原子不可能共平面 C、1mol该有机物最多能与2mol NaOH发生反应 D、可发生取代反应、氧化反应、加成反应

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6. 盐酸洛派丁胺是一种新型止泻药，适用于各种病因引起的腹泻。下列说法正确的是

A、分子的结构中左边两苯环不可能同时共平面 B、该物质分子中有4种官能团和2个手性碳 C、 $1 m o l$ 该物质与 $N a O H$ 溶液反应，最多消耗 $2 m o l N a O H$ D、 $1 m o l$ 该物质与溴水反应，能与 $2 m o l B r_{2}$ 发生取代反应

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7. 脱落酸是抑制植物生长的激素，因能促使叶子脱落而得名，其结构简式如图所示，下列说法正确的是

A、分子式为 $C_{12} H_{14} O_{4}$ B、分子中含有2个手性碳原子 C、可使溴水及酸性高锰酸钾溶液褪色，且原理相同 D、所有碳原子不可能共平面

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8. 化合物P具有抗肿瘤活性，结构简式如图，下列有关P的说法错误的是

A、存在顺反异构 B、可发生取代反应、氧化反应、消去反应 C、与酸或碱溶液反应均可生成盐 D、水解后可得到三种有机物

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9. 吲哚衍生物具有广泛又重要的生物活性。现有甲、乙两种吲哚衍生物，二者之间可相互转化，其结构简式如图所示：
下列关于甲，乙的说法正确的是

A、甲、乙的化学式不相同 B、甲、乙中所含有官能团种类相同 C、甲、乙在酸碱溶液均能稳定存在 D、甲、乙均能与H₂发生加成反应

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10. 阿司匹林是居家常备药，其结构如图所示。下列说法正确的是

A、分子式为C₉H₁₀O₄ B、只含一种含氧官能团 C、能与溴水发生加成反应 D、能溶解在氢氧化钠溶液中

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11. “张—烯炔环异构化反应”可合成五元环状化合物(如下所示)，在生物活性分子和药物分子的合成中有重要应用。
下列说法错误的是

A、X中含有四种官能团 B、Y中碳氧之间有5个σ键 C、X与Y均可使酸性高锰酸钾溶液褪色 D、等质量的X与Y分别完全燃烧所需氧气的质量不同

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12. 羟甲香豆素(丙)是一种治疗胆结石的药物，部分合成路线如图所示，下列说法错误的是

A、甲中的官能团为羟基、酯基 B、1mol乙最多消耗4molNaOH C、丙能使酸性高锰酸钾溶液褪色 D、上述转化涉及的反应类型有取代反应、消去反应

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13. 化合物X结构如图，下列说法错误的是

A、1mol该物质与足量溴水反应，最多可消耗 $2 m o l B r_{2}$ B、所有C原子可能共平面 C、分子中含4种含氧官能团 D、在酸性条件下水解的产物均可使酸性 $K M n O_{4}$ 溶液褪色

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14. 我国科研人员首次以 $C O_{2}$ 为原料合成了葡萄糖和长链脂肪酸，这项突破为人工和半人工合成“粮食”提供了新技术。合成路线如下：
$C O_{2} \to_{①}^{电解}$ CO $\to_{②}^{电解}$ $C H_{3} C O O H \overset{酿酒酵母}{\to}$ 葡萄糖、脂肪酸
下列说法错误的是

A、过程①、②中电能转化为化学能 B、葡萄糖分子中含有醛基、羟基 C、 $C H_{3} C O O H$ 和 $C_{7} H_{13} C O O H$ 互为同系物 D、葡萄糖不能发生水解反应

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二、多选题

15. Z是一种治疗糖尿病药物的中间休，可中下列反应制得
下列说法正确的是

A、1 mol X能与2 mol $N a H C O_{3}$ 反应 B、1 mol Z与足量NaOH溶液反应消耗2 mol NaOH C、X→Y→Z发生反应的类型都是取代反应 D、苯环上取代基与X相同的X的同分异构体有9种

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16. 作为“血迹检测小王子”，鲁米诺反应在刑侦中扮演了重要的角色，其一种合成原理如图所示。下列有关说法正确的是（）

A、鲁米诺的化学式为C₈H₆N₃O₂ B、一定条件，A可以和甘油发生聚合反应 C、1molB与足量H₂完全反应最多消耗5molH₂ D、(1)、(2)两步的反应类型分别为取代反应和还原反应

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17. 玻尿酸是具有较高临床价值的生化药物，广泛应用于各类眼科手术，如晶体植入、角膜移植和抗青光眼手术等。一定条件下，玻尿酸的合成过程如图：
下列说法错误的是（）

A、M的分子式为C₇H₁₅O₆N B、M、N、P均能使酸性高锰酸钾溶液褪色 C、N能与乙醇发生酯化反应 D、N的同分异构体中一定含有两种官能团

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18. 关于化合物(如图)，下列说法正确的是（）

A、该分子的不饱和度为8 B、分子中含有1个不对称碳原子 C、可以发生加成反应和取代反应 D、不能使酸性KMnO₄稀溶液褪色

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19. 有机物M、N常用作合成香料的原料，结构如图。下列关于M、N的说法不正确的是（）

A、两者互为同系物 B、M能发生消去反应，且所得产物均存在顺反异构 C、N的同分异构体中，遇 $F e C l_{3}$ 溶液显紫色的有13种 D、M、N均可以通过聚合反应生成可降解的高分子化合物

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三、非选择题

20. 含有吡喃萘醌骨架的化合物常具有抗菌、抗病毒等生物活性，一种合成该类化合物的路线如下(部分反应条件已简化)：

回答下列问题：

(1)、B的结构简式为；

(2)、从F转化为G的过程中所涉及的反应类型是、；

(3)、物质G所含官能团的名称为、；

(4)、依据上述流程提供的信息，下列反应产物J的结构简式为；

(5)、下列物质的酸性由大到小的顺序是(写标号)：
① ② ③

(6)、(呋喃)是一种重要的化工原料，其能够发生银镜反应的同分异构体中。除H₂C=C=CH-CHO外，还有种；

(7)、甲苯与溴在FeBr₃催化下发生反应，会同时生成对溴甲苯和邻溴甲苯，依据由C到D的反应信息，设计以甲苯为原料选择性合成邻溴甲苯的路线(无机试剂任选)。

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21. 加兰他敏是一种天然生物碱，可作为阿尔茨海默症的药物，其中间体的合成路线如下。


回答下列问题：

(1)、A中与卤代烃成醚活性高的羟基位于酯基的位(填“间”或“对”)。

(2)、C发生酸性水解，新产生的官能团为羟基和(填名称)。

(3)、用O₂代替PCC完成D→E的转化，化学方程式为。

(4)、F的同分异构体中，红外光谱显示有酚羟基、无N-H键的共有种。

(5)、H→I的反应类型为。

(6)、某药物中间体的合成路线如下(部分反应条件已略去)，其中M和N的结构简式分别为和。


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22. 奥培米芬(化合物J)是一种雌激素受体调节剂，以下是一种合成路线(部分反应条件己简化)。

已知：

回答下列问题：

(1)、A中含氧官能团的名称是。

(2)、C的结构简式为。

(3)、D的化学名称为。

(4)、F的核磁共振谱显示为两组峰，峰面积比为1∶1，其结构简式为。

(5)、H的结构简式为。

(6)、由I生成J的反应类型是。

(7)、在D的同分异构体中，同时满足下列条件的共有种；
①能发生银镜反应；②遇FeCl₃溶液显紫色；③含有苯环。

其中，核磁共振氢谱显示为五组峰、且峰面积比为2∶2∶2∶1∶1的同分异构体的结构简式为。

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23. 莫西赛利(化合物K)是一种治疗脑血管疾病的药物，可改善脑梗塞或脑出血后遗症等症状。以下为其合成路线之一。

回答下列问题：

(1)、A的化学名称是。

(2)、C中碳原子的轨道杂化类型有种。

(3)、D中官能团的名称为、。

(4)、E与F反应生成G的反应类型为。

(5)、F的结构简式为。

(6)、I转变为J的化学方程式为。

(7)、在B的同分异构体中，同时满足下列条件的共有种(不考虑立体异构)；
①含有手性碳；②含有三个甲基；③含有苯环。

其中，核磁共振氢谱显示为6组峰，且峰面积比为 $3 ： 3 ： 3 ： 2 ： 2 ： 1$ 的同分异构体的结构简式为。

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24. 阿佐塞米(化合物L)是一种可用于治疗心脏、肝脏和肾脏病引起的水肿的药物。L的一种合成路线如下(部分试剂和条件略去)。

已知：R-COOH $\overset{{SOCl}_{2}}{\to}$ R-COCl $\overset{{NH}_{3} \cdot H_{2} O}{\to}$ R-CONH₂

回答下列问题：

(1)、A的化学名称是。

(2)、由A生成B的化学方程式为。

(3)、反应条件D应选择(填标号)。
a．HNO₃/H₂SO₄ b．Fe/HCl c．NaOH/C₂H₅OH d．AgNO₃/NH₃

(4)、F中含氧官能团的名称是。

(5)、H生成I的反应类型为。

(6)、化合物J的结构简式为。

(7)、具有相同官能团的B的芳香同分异构体还有种(不考虑立体异构，填标号)。
a.10 b.12 c.14 d.16

其中，核磁共振氢谱显示4组峰，且峰面积比为2：2：1：1的同分异构体结构简式为。

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25. 某药物成分H具有抗炎、抗病毒、抗氧化等生物活性，其合成路线如下：
已知：
回答下列问题：

(1)、A的分子式为。

(2)、在 $N a O H$ 溶液中，苯酚与 $C H_{3} O C H_{2} C l$ 反应的化学方程式为。

(3)、 $D \overset{}{\to} E$ 中对应碳原子杂化方式由变为， $P C C$ 的作用为。

(4)、 $F \overset{}{\to} G$ 中步骤ⅱ实现了由到的转化(填官能团名称)。

(5)、I的结构简式为。

(6)、化合物I的同分异构体满足以下条件的有种(不考虑立体异构)；
i．含苯环且苯环上只有一个取代基
ii．红外光谱无醚键吸收峰
其中，苯环侧链上有3种不同化学环境的氢原子，且个数比为6∶2∶1的结构简式为(任写一种)。

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26. 某研究小组按下列路线合成抗癌药物盐酸苯达莫司汀。

已知：

请回答：

(1)、化合物A的官能团名称是。

(2)、化合物C的结构简式是。

(3)、下列说法不正确的是____。

A、D→E的反应类型为取代反应 B、化合物B与草酸互为同系物 C、化合物E的分子式是 $C_{13} H_{17} N_{3} O_{4}$ D、化合物H中的3个N原子结合 $H C l$ 的能力各不相同

(4)、写出F→G的化学方程式。

(5)、设计以为原料合成B的路线(用流程图表示，无机试剂任选)。

(6)、写出3种同时符合下列条件的化合物D的同分异构体的结构简式。
①分子中只含一个苯环和一个五元环；

② $^{1} H - N M R$ 谱和 $I R$ 谱检测表明：分子中共有3种不同化学环境的氢原子，无硝基，有羟基。

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27. 有机物IX是重要药物中间体，其合成路线如图所示：

回答下列问题：

(1)、I的分子式为。

(2)、反应①、⑤的反应类型分别为、。

(3)、Ⅴ的结构简式为。

(4)、Ⅶ可与新制 $C u {(O H)}_{2}$ 发生反应，其化学反应方程式为。

(5)、由反应④~⑦可推测 ${(B o c)}_{2} O$ 的作用为。

(6)、同时满足以下条件的Ⅲ的同分异构体有种。
①含有苯环，能使 $F e C l_{3}$ 溶液显色：
②核磁共振氢谱中有6个化学环境相同的氢原子。
写出核磁共振氢谱中峰面积为6：2：1：1的同分异构体的结构简式(任写一种)。

(7)、参照上述信息和所学知识，将下列合成路线补充完整

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28. Olicendin是一种新型镇痛药物，合成路线如下：

已知：① $R - C l + X^{-} \to R - X + C l^{-}$ ( $X^{-} = O H^{-}$ ， $C N^{-}$ ， $C H_{3} O^{-}$ )

②

③R−CHO+R′−NH₂→R−CH=N−R′ $\overset{N a B H_{4}}{\to}$ R−CH₂NH−R′

请回答：

(1)、化合物A的官能团名称是。

(2)、化合物B的结构简式。

(3)、下列说法正确的是____。

A、C→D的反应类型为加成反应 B、化合物E中存在1个手性碳原子 C、化合物G的分子式为 $C_{22} H_{26} N_{2} O_{2} S$ D、化合物H有碱性，易溶于水

(4)、写出F→G的化学方程式。

(5)、设计以乙炔为原料，合成HOOCCH=CHCOOH的路线(用流程图表示，无机试剂任选)。

(6)、写出3种同时符合下列条件的化合物A的同分异构体的结构简式。
①分子中含有两个环；② $^{1} H - N M R$ 谱和IR谱检测表明：分子中共有3种不同化学环境的氢原子，无−O−O−键。

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29. 乙肝新药的中间体化合物J的一种合成路线如下：

已知： $R C O O H \overset{30 % H_{2} O_{2}}{\to}$ ，回答下列问题：

(1)、A的化学名称为， D中含氧官能团的名称为。

(2)、M的结构简式为。
①M中电负性最强的元素是。
②M与相比，M的水溶性更(填“大”或“小”)。
③ $— S H$ 与 $— O H$ 性质相似，写出M与NaOH溶液反应的化学方程式。

(3)、由G生成J的过程中，设计反应④和反应⑤的目的是。

(4)、化合物Q是A的同系物，相对分子质量比A的多14；Q的同分异构体中，同时满足下列条件(不考虑立体异构)：
a．能与 $F e C l_{3}$ 溶液发生显色反应；b．能发生银镜反应；c．苯环上有2个取代基。其中核磁共振氢谱有五组峰，且峰面积之比为 $2 ： 2 ： 1 ： 1 ： 1$ 的结构简式为。

(5)、根据上述信息，以和为原料，设计合成的路线(无机试剂任选)。

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30. 克霉唑为广谱抗真菌药，对多种真菌尤其是白色念珠菌具有较好的抗菌作用，其合成路线如图：

已知：甲苯与氯气在三氯化铁催化下得到两种物质：和 $.$ 回答下列问题：

(1)、E的名称是； $F$ 中的官能团名称为。

(2)、合成克霉唑的过程中，发生最多的反应类型是。

(3)、在由 $B$ 制取 $E$ 的过程中，不是由 $B$ 一步反应生成 $E$ ，其原因为。

(4)、写出 $C \to D$ 的化学方程式。

(5)、M与 $G$ 互为同分异构体，满足下列两个条件的 $M$ 有种 $($ 不包括 $G$ 本身 $)$ 。
$①$ 含有三个苯环

$②$ 苯环之间不直接相连写出其中核磁共振氢谱有 $5$ 组峰，且峰面积比为 $2$ ： $2$ ： $1$ ： $1$ ： $1$ 的结构简式。

(6)、结合题中信息，写出用苯为原料，制备的合成路线 $($ 无机试剂任选 $)$ 。

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31. 有机化合物E的一种合成路线如下：

完成下列填空：

(1)、A的结构简式为， D中的含氧官能团名称为；反应④所需要的试剂与条件为。

(2)、①的反应类型， ②的反应类型。

(3)、反应③的化学方程式为。

(4)、反应⑤可能产生与E互为同分异构体的副产物，其结构简式为（任写一种）。

(5)、A的同分异构体中，能发生银镜反应且有三种氢的分子结构简式为。

(6)、参照上述合成路线，设计由合成的路线（乙酸及无机试剂任选）。

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32. 奴佛卡因H是口腔科局部麻醉药，某兴趣小组以甲苯和乙烯为主要原料，采用以下合成路线进行制备。
已知：苯环上有羧基时，新引入的取代基连在苯环的间位。
请回答下列问题：

(1)、A的名称， C中官能团的名称。

(2)、F的结构简式，反应⑤的反应条件。

(3)、下列有关反应的说法正确的是：____。(填标号)

A、步骤①和②可以互换 B、步骤①→⑤共有2个取代反应 C、E中所有原子处于同一平面 D、1 mol H物质最多和4 mol氢气发生加成反应

(4)、写出A→B的反应方程式。

(5)、写出两种同时符合下列条件的B的同分异构体、。
①红外光谱检测分子中含有醛基；
②1H-NMR谱显示分子中含有苯环，且苯环上有两种不同化学环境的氢原子。

(6)、参照上述路线，写出以苯和为原料制取的合成路线图。

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33. 水杨酸广泛应用于医药工业的原料，由水杨酸合成某药物E的路线如下：
回答下列问题：

(1)、水杨酸中官能团的名称为、(不考虑苯环)。1mol水杨酸与足量的浓溴水反应，最多消耗 $B r_{2}$ 为mol。

(2)、A→B的反应类型为， A的结构简式为， B的分子式为。

(3)、C→D的化学方程式为。

(4)、F的分子组成比水杨酸多1个 $C H_{2}$ ，写出满足如下条件的F的结构简式(只写一种)。
a．含有苯环，且能发生银镜反应
b．核磁共振氢谱显示四组峰，峰面积比为3∶2∶2∶1

(5)、已知。写出以和乙醇为原料合成的路线(无机试剂任选)：。

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34. 光刻胶的生产流程如图(部分试剂和产物略去)。

已知：①+ (R₁、R₂为羟基或氢原子)；

②+R₄OH +HCl (R₃、R₄为烃基)。

(1)、羧酸X的名称为， E的核磁共振氢谱为三组峰，且峰面积之比为3∶2∶1，E能发生水解反应，则E中所含官能团名称为。

(2)、D的分子式为。

(3)、若试剂Y为银氨溶液，写出反应①的化学方程式：，由C到D的反应类型为。

(4)、光刻胶的结构简式为。

(5)、C的同分异构体满足下列条件：①能发生银镜反应，其水解产物之一能与 $F e C l_{3}$ 溶液发生显色反应；②除苯环外不含其他环状结构；则该同分异构体共有种。

(6)、根据已有知识并结合相关信息，写出以 $C H_{3} C H O$ 为原料制备 $C H_{3} C H_{2} C H_{2} C O O H$ 的合成路线流程图(无机试剂任选)。

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35. 抗抑郁药米那普仑(Milnacipran)中间体G的合成路线如图：
回答下列问题：

(1)、G的分子式是；G中的含氧官能团名称为。

(2)、写出C的结构简式；E→F的反应第一步是—CN水解生成—COOH，写出第二步的化学方程式：。

(3)、F→G的反应类型是。

(4)、K与F互为同分异构体，满足下列三个条件的K有种。
①能与NaHCO₃反应
②属于苯的三取代物，有两个相同取代基，且不含甲基
③核磁共振氢谱中有5组峰，且峰面积之比为4：2：2：1：1

(5)、结合题中信息，写出用甲苯为原料，合成的路线(无机试剂任选)。

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