高考二轮复习知识点：利用质谱、红外光谱、核磁共振等确定有机物的结构2

试卷更新日期：2023-07-31 类型：二轮复习

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一、选择题

1. 下列说法错误的是（）

A、李比希元素定量分析可以确定有机物分子组成及其结构式 B、胶体和溶液的本质区别是粒子直径大小 C、X-射线衍射图谱可以区分晶体和非晶体 D、氧化还原反应的本质是电子的转移

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2. 具有独特空间结构的有机化合物丙的制备过程如下：

下列说法错误的是（）

A、苯和甲的核磁共振氢谱都只有1组峰 B、可以用酸性KMnO₄溶液鉴别乙和丙 C、苯和甲反应生成乙为加成反应 D、1 mol苯最多可以和3 mol甲反应

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3. 高分子P是一种聚酰胺纤维，广泛用于各种刹车片，合成路线如图所示，下列说法正确的是（）

A、化合物A的核磁共振氢谱有三组峰 B、化合物B与乙二酸互为同系物 C、化合物C的分子式为 $C_{6} H_{10} N_{2}$ D、高分子P含有三种官能团

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二、多选题

4. 含有碳碳单键、双键交替的有机物可看作有“共轭”结构，以下有这种结构的是（　　）

A、苯乙烯 B、1，3﹣环己二烯 C、天然橡胶 D、聚乙炔

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三、非选择题

5. [选修5：有机化学基础]
叶酸拮抗剂 $Alimta(M)$ 是一种多靶向性抗癌药物。以苯和丁二酸酐为原料合成该化合物的路线如下：

回答下列问题：

已知：①

②

(1)、A的结构简式为；

(2)、 $A \to B$ ， $D \to E$ 的反应类型分别是，；

(3)、M中虚线框内官能团的名称为a ， b；

(4)、B有多种同分异构体，同时满足下列条件的同分异构体有种(不考虑立体异构)
①苯环上有2个取代基②能够发生银镜反应③与 ${FeCl}_{3}$ 溶液发生显色发应

其中核磁共振氢谱有五组峰，且峰面积之比为6：2：2：1：1的结构简式为；

(5)、结合上述信息，写出丁二酸酐和乙二醇合成聚丁二酸乙二醇酯的反应方程式；

(6)、参照上述合成路线，以乙烯和为原料，设计合成的路线(其他试剂任选)。

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6.

(1)、用质谱仪检测气态乙酸时，谱图中出现质荷比(相对分子质量)为120的峰，原因是。

(2)、金属镓(Ga)位于元素周期表中第4周期IIIA族，其卤化物的熔点如下表：

GaF₃

GaCl₃

GaBr₃

熔点/℃

> 1000

77. 75

122. 3

GaF₃熔点比GaCl₃熔点高很多的原因是。

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7. 某研究小组以邻硝基甲苯为起始原料，按下列路线合成利尿药美托拉宗。

已知：

R-COOH+ $\overset{}{\to}$

请回答：

(1)、下列说法正确的是。
A 反应Ⅰ的试剂和条件是 ${Cl}_{2}$ 和光照 B 化合物C能发生水解反应

C 反应Ⅱ涉及到加成反应、取代反应 D 美托拉宗的分子式是 $C_{16} H_{14} {ClN}_{3} O_{3} S$

(2)、写出化合物D的结构简式。

(3)、写出 $B+E \to F$ 的化学方程式。

(4)、设计以A和乙烯为原料合成C的路线(用流程图表示，无机试剂任选)。

(5)、写出化合物A同时符合下列条件的同分异构体的结构简式。
$^{1} H - NMR$ 谱和 $IR$ 谱检测表明：①分子中共有4种氢原子，其中环上的有2种；②有碳氧双键，无氮氧键和 $- CHO$ 。

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8. 【选修五：有机化学基础】
环氧树脂因其具有良好的机械性能、绝缘性能以及与各种材料的粘结性能，已广泛应用于涂料和胶黏剂等领域。下面是制备一种新型环氧树脂G的合成路线：

已知以下信息：

回答下列问题：

(1)、A是一种烯烃，化学名称为， C中官能团的名称为、。

(2)、由B生成C的反应类型为。

(3)、由C生成D的反应方程式为。

(4)、E的结构简式为。

(5)、E的二氯代物有多种同分异构体，请写出其中能同时满足以下条件的芳香化合物的结构简式、。
①能发生银镜反应；②核磁共振氢谱有三组峰，且峰面积比为3∶2∶1。

(6)、假设化合物D、F和NaOH恰好完全反应生成1 mol单一聚合度的G，若生成的NaCl和H₂O的总质量为765g，则G的n值理论上应等于。

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9.
化合物G是治疗高血压的药物“比索洛尔”的中间体，一种合成G的路线如下：
已知以下信息：
①A的核磁共振氢谱为单峰；B的核磁共振氢谱为三组峰，峰面积比为6：1：1．
②D的苯环上仅有两种不同化学环境的氢；1molD可与1mol NaOH或2mol Na反应．
回答下列问题：

(1)、A的结构简式为．

(2)、B的化学名称为．

(3)、C与D反应生成E的化学方程式为．

(4)、由E生成F的反应类型为．

(5)、G是分子式为．

(6)、L是D的同分异构体，可与FeCl₃溶液发生显色反应，1mol的L可与2mol的Na₂CO₃反应，L共有种；其中核磁共振氢谱为四组峰，峰面积比为3：2：2：1的结构简式为、．

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10. 血脂过高能引起动脉粥样硬化、冠心病、胰腺炎等疾病，已成为现代人的健康杀手之一、下图是一种治疗高血脂新药I的合成路线：

已知：R₁CHO+R₂CH₂CHO $\overset{稀碱}{\to}$ (R可以是氢或烃基)

回答下列问题：

(1)、A→B反应的试剂及条件为， F的官能团名称是。

(2)、下列说法正确的是_______

A、常温下，化合物B易溶于水 B、化合物F的水溶液具有杀菌、防腐性能 C、化合物D所有原子可能在同一平面 D、1mol化合物I最多能与3molNaOH发生反应

(3)、写出F→G反应的化学方程式：。

(4)、符合下列条件的E的同分异构体有种(不含立体异构)。
①属于芳香族化合物；②能发生银镜反应。

其中核磁共振氢谱有4组吸收峰，且峰面积比为2∶2∶1∶1的结构简式为。(任写一种)

(5)、聚戊二酸丙二醇酯(PPG)是一种可降解的聚酯类高分子材料，在材枓的生物相容性方面有很好的应用前景，请以戊二酸，甲醛和乙醛为原料(其它无机试剂任选)，写出PPG的合成路线。

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11. 化合物H可用于治疗脑血管疾病，其合成路线如图：

回答下列问题：

(1)、C的化学名称是。

(2)、反应①的化学方程式是。

(3)、反应④的原子利用率为100%，则E的结构简式是。

(4)、G中含氧官能团的名称是。

(5)、反应⑥的反应类型为。

(6)、芳香化合物X是H的同分异构体，化合物X含有 $- {NO}_{2}$ ，其核磁共振氢谱峰面积比为 $3 ： 2 ： 1$ ，写出两种符合要求的化合物X的结构简式。

(7)、写出以和为原料制备的合成路线(其他无机试剂任选)。

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12. 有机高分子化合物H是制备药物的重要中间体，其一种合成方法如图：
已知：

① + $\to_{乙醚}^{{LiClO}_{4}}$

② $\overset{碳化钨}{\to}$

③R₁CHO+R₂CH₂CHO $\overset{稀NaOH}{\to}$ +H₂O

请回答下列问题：

(1)、A的化学名称为， D中所含官能团的结构简式为。

(2)、A与B所发生的反应类型为， E生成F所需的试剂和反应条件是。

(3)、G发生缩聚反应可生成H，写出该反应的化学方程式。

(4)、E有多种同分异构体，其中同时满足以下条件的还有种。
①与E具有相同的官能团；

②属于芳香族化合物，且苯环上有两个位于对位的取代基。其中核磁共振氢谱有五组峰，且峰面积之比为1：2：2：2：3的结构简式为(只写一种)。

(5)、参照上述合成路线和信息，写出由和为原料制备的合成路线(其他必要的试剂自选)。

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13. 抗抑郁药物米氮平(物质G)的一种合成路线如下：

已知：Ⅰ. RCH=CH₂ $\to_{Ag}^{O_{2}}$

Ⅱ. $\to_{催化剂}^{R^{'} {NH}_{2}}$

Ⅲ. ${RCH}_{2} OH \overset{{SOCl}_{2}}{\to} {RCH}_{2} Cl$ (各过程中R，R’表示含C原子团或H原子)

回答下列问题：

(1)、物质A的名称为，测定其所含官能团的仪器一般用(填光谱仪器名称)。

(2)、有机物H与物质B互为同分异构体，H不能使溴的四氯化碳溶液褪色，且分子中只含两种不同环境的氢原子，则H的结构简式为。

(3)、C的结构简式为， D的分子式为。

(4)、E生成F的反应方程为， F生成G的反应类型为反应。

(5)、参照题中所给信息，设计以和为原料，合成的路线(无机试剂任选)

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14. 用两种不饱和烃A和D为原料可以合成一类新药有机物J，合成路线如下：

已知①

②有机物J结构中含两个环。

回答下列问题：

(1)、C的名称是。

(2)、A→B试剂和反应条件为。

(3)、H→J的化学反应方程式为。

(4)、已知C M $\to_{催化剂}^{足量氢气}$ N
①符合下列条件的N的同分异构体有种。

a含有基团、环上有三个取代基

b与NaHCO₃反应产生气泡

c可发生缩聚反应。

②M的所有同分异构体在下列表征仪器中显示的信号(或数据)完全相同是。

a．质谱仪 b．红外光谱仪 c．元素分析仪 d．核磁共振仪

(5)、利用题中信息和所学知识，写出以A和甲烷为原料，合成的路线流程图(其它试剂自选)。

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15. 某抗病毒药物H的一种合成路线如图所示。

已知：①R-NH₂+R'Cl $\overset{Δ}{\to}$ R-NH-R' +HCl

② 具有芳香性。

回答下列问题：

(1)、A→B的反应类型为；D中含氧官能团的名称为。

(2)、D→E的化学方程式为。

(3)、F的结构简式为， X的结构简式为。

(4)、C的六元环芳香同分异构体中，核磁共振氢谱有3组峰的结构简式为(任写一种)。

(5)、设计以为原料制备的合成路线(其他试剂任选) 。

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16. 地诺帕明( )是治疗心力衰竭的药物。该化合物的一种合成路线如下图所示：

已知：Bn为苄基( )

回答下列问题：

(1)、地诺帕明分子中的含氧官能团为(填官能团名称)，B合成C的反应类型为， Bn-Cl的作用是。

(2)、上述流程中，化合物A的同分异构体中含苯环的酯有种。其中，¹H-NMR有四组峰，且在加热条件下能与新制Cu(OH)₂反应生成砖红色沉淀的同分异构体的结构简式为。

(3)、上述流程中，C和D反应合成E的方程式为。

(4)、化合物F可能具有的性质为(填标号)
a．水溶液显酸性

b．遇FeCl₃溶液显紫色

c．一定条件下，1mol化合物F最多能与6 mol H₂反应

(5)、已知(a) $\overset{{HOAC}_{1} {Br}_{2}}{\to}$ ，(b) ${RNH}_{2} {+R}^{，} X \overset{}{\to} {RNHR}^{，} \cdot HX(x=Cl 、 Br 、 I)$ ，根据已知条件，写出以化合物A为原料经3步合成地诺帕明的合成路线(其它试剂任选) 。

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17. 用两种不饱和烃A和D为原料可以合成有机物J，合成路线如图：

已知：

回答下列问题：

(1)、B的名称是， C中的官能团名称为。

(2)、H与NaHCO₃溶液反应的化学方程式为。

(3)、已知B $\to_{{②CO}_{2}}^{Mg、乙醚}$ K $\to_{催化剂}^{{足量H}_{2}}$ L，符合下列条件的L的同分异构体有种。
①含有1个五元碳环；②与NaHCO₃反应产生气体。

其中核磁共振氢谱显示环上只有3组峰，且峰面积之比为4∶4∶1，写出符合条件一种同分异构体的结构简式。

(4)、利用题中信息和所学知识，写出以A合成的路线流程图(其他试剂自选)。

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18. 氯吡格雷(Clopidogrel)是一种用于预防和治疗因血小板高聚集引起的心、脑及其他动脉循环障碍疾病的药物，如近期发作的脑卒中、心肌梗死和确诊的外周动脉疾病。以A为原料合成氯吡格雷的路线如下：

已知：R- CHO $\to_{{NH}_{4} Cl}^{NaCN}$ ，R -CN $\overset{H^{+} {/H}_{2} O}{\to}$ RCOOH。

请回答下列问题：

(1)、C中含氧官能团的名称为， D→E的反应类型是。

(2)、Y的结构简式为。

(3)、C分子间可在一定条件下反应生成含有3个六元环的产物，该反应的化学方程式为。

(4)、由E转化为氯吡格雷时，生成的另一种产物的结构简式为。

(5)、A的所有属于芳香族化合物的同分异构体(包括A自己本身)有种 (只有一个环，不考虑立体异构)，写出核磁共振氢谱为1﹕2﹕2的结构简式为。

(6)、请结合题中信息写出以为有机原料制备化合物的合成路线流程图(无机试剂任选)。

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19. 目前手机屏幕主要由保护玻璃、触控层以及下面的液晶显示屏三部分组成。下面是工业上用丙烯（A）和有机物C（C₇H₆O₃）为原料合成液晶显示器材料（F）的主要流程：

(1)、化合物C的结构简式为。B的官能团名称。

(2)、上述转化过程中属于取代反应的有____。

A、①③④ B、①②④ C、②③④ D、①②③④

(3)、写出B与NaOH水溶液反应的化学方程式。

(4)、下列关于化合物D的说法正确的是___（填字母）。

A、属于酯类化合物 B、1molD最多能与4molH₂发生加成反应 C、一定条件下发生加聚反应 D、核磁共振氢谱有5组峰

(5)、写出符合下列条件下的化合物C的同分异构体的结构简式（任写一种）。
①苯环上一溴代物只有2种②能发生银镜反应③苯环上有3个取代基。

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20. 纽甜(NTM)结构简式为：

它是目前唯一人工合成安全代糖甜味剂，甜度大约是蔗糖的8000倍。下面是纽甜的一种合成路线：

已知：①同一个碳原子上连接2个—OH的结构不稳定，脱水形成

② +NH₂—→

③ + $\overset{弱碱}{\to}$

请回答：

(1)、化合物的结构简式：C ， E。

(2)、F→G的化学方程式是。

(3)、下列说法正确的是___。

A、化合物A能发生银镜反应 B、纽甜的分子式是C₂₀H₂₈O₅N₂ C、H₂NCH₂COOH与CH₃COCl反应是为了保护氨基不与苯甲醛反应 D、该工艺同时会生成一种NTM的同分异构体

(4)、写出符合下列条件的G的所有同分异构体结构简式。
①红外光谱显示分子中含有—NO₂

②氢核磁共振谱显示含有苯环，且苯环上有三种化学环境不同的氢原子

③能被酸性高锰酸钾氧化成苯甲酸

(5)、利用学过的知识，结合题给信息，设计富马酸制备天冬氨酸的合成路线(用流程图表示，无机试剂任选)。

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21. 有机物F( )是一种镇痛药，它的一种合成路线如图：

(1)、的名称为。

(2)、 $B \to C$ 的反应类型是反应。

(3)、F中的含氧官能团的名称为。

(4)、C的结构简式为。

(5)、写出反应 $E \to F$ 的化学方程式：。

(6)、H为E的同分异构体，且H分子中含有结构，则符合条件的H有种(不考虑立体异构)，写出其中核磁共振氢谱显示有5组峰且峰面积之比为 $6 ： 2 ： 1 ： 4 ： 4$ 的H的结构简式：(任写一种)。

(7)、已知： ${HOOCCH}_{2} COOH \overset{Δ}{\to} {CH}_{3} COOH$ 。写出以 ${CH}_{2} = CH - CH = {CH}_{2}$ 、 ${NCCH}_{2} CN 、 {CH}_{3} {CH}_{2} OH$ 为原料制取的合成路线流程图。(无机试剂和有机溶剂可任选，合成示例见本题题干)

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22. 苏沃雷生(Suvorexant)，商品名为Belsomra，主要用于治疗原发性失眠症。我国科学家对其合成路线进行了改造性研究，改造后的合成路线如图：

回答有关问题：

(1)、化合物1的名称是2-氨基。化合物2中含氧官能团的名称为。

(2)、其中所用到的脱保护剂p-TsOH，为对甲基苯磺酸，它的结构简式为。

(3)、氨基保护基Boc-的组成为(CH₃)₃COOC-，化合物5是化合物3和化合物4发生缩合反应，失水生成的，化合物4的化学式为。

(4)、化合物6和化合物7发生取代反应，生成苏沃雷生和HCl，若用HR代表化合物6，则该反应的化学方程式可表示为。

(5)、化合物1的核磁共振氢谱有组峰。化合物1具有相同官能团，且属于芳香类的同分异构体中，核磁共振氢谱峰数最少的异构体的结构简式为(写出1种即可)。

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23. 化合物A( )合成化合物H( )的流程图如下：

已知：2RCH=CH₂ $\to_{}^{Grubbs催化剂}$ RCH=CHR+CH₂=CH₂

回答下列问题：

(1)、B物质的分子式为。

(2)、H中官能团的名称为。

(3)、反应④的反应类型为，反应⑤的反应类型为。

(4)、1molC一定条件下最多能和molH₂发生加成反应。

(5)、写出反应③的化学方程式。

(6)、A有多种同分异构体，同时满足下列条件的同分异构体有种，写出其中核磁共振氢谱有六组峰，峰面积之比为2：2：2：2：1：1的结构简式。
a．属于芳香族化合物，且苯环上只有两个支链

b．能与FeCl₃溶液发生显色反应，能发生银镜反应

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24. 化合物M(二乙酸-1，4-环己二醇酯)是一种制作建筑材料的原料。由环己烷为原料，合成M的路线如图(某些反应的反应物和反应条件未列出)。

回答下列问题：

(1)、上述合成过程中没有涉及的反应类型是___(填标号)。

A、取代 B、加成 C、酯化 D、氧化 E、消去 F、聚合

(2)、A物质的名称为。B物质所含官能团名称为。

(3)、反应⑥所用的试剂和条件是。

(4)、反应⑦的化学方程式为。

(5)、与1，4—环己二醇互为同分异构体且能使石蕊试剂显红色的结构有种，写出一种核磁共振氢谱有四组峰，且峰面积比为1：2：3：6的结构简式。

(6)、设计一条以环己醇为原料(其他无机试剂任取)合成的合成路线。
(合成路线常用的表示方式为：A $\to_{反应条件}^{反应试剂}$ B…… $\to_{反应条件}^{反应试剂}$ 目标产物)

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25. 磷酸氯喹可用于新型冠状病毒肺炎的治疗，磷酸氯喹可由氯喹和磷酸在一定条件下制得。氯喹J的合成路线如下：

已知：①当苯环有RCOO-、烃基、-X(X表示卤素原子)时，新导入的基团进入原有基团的邻位或对位，原有基团为—COOH、-NO₂时，新导入的基团进入原有基团的间位；

②苯酚、苯胺( )易氧化；

③苯胺和甲基吡啶( )互为同分异构体，并且具有芳香性。

(1)、由A生成B化学方程式为。

(2)、由B生成C所需试剂是。

(3)、C的名称， D中所含官能团的名称为。

(4)、由F生成G的(1)反应的化学方程式。

(5)、由I生成J的反应类型为。

(6)、M是D的一种芳香同分异构体，满足下列条件的M有种(不包含D物质)
①分子结构中含一个六元环，且环上有两个取代基；

②氯原子和碳原子相连。

其中核磁共振氢谱有3组峰，且峰面积之比为1：1：1的物质的结构简式为。

(7)、设计以为原料制备的合成路线(无机试剂任选) 。

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26. “拟人化分子-纳米小人(如图1)的合成”被称为最奇葩创意研究。其上半身合成路线如图2：

(1)、A的化学名称为， C的分子式为。。

(2)、B的结构简式为， B→C的反应类型为。

(3)、D中含氧官能团的名称为， E与足量氢气反应后的产物有个手性碳(注：连有四个不同的原子或基团的碳)。

(4)、D生成E的化学方程式为。

(5)、B的属于芳香族化合物的同分异构体有多种，其中核磁共振氢谱有两组峰的是(写出其中一种的结构简式)。

(6)、高分子化合物是有重要用途的一类物质。试设计以A( )和乙二醇( )为原料合成的流程。

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27. 芳香化合物A(C₉H₁₂O)常用于药物及香料的合成，A有如下转化关系：

已知：①A中含两个甲基；

② $\to_{{②H}^{+}}^{{①KMnO}_{4} {/OH}^{-}}$ +CO₂；

③RCOCH₃+R'CHO $\overset{一定条件}{\to}$ RCOCH=CHR'+H₂O。

回答下列问题：

(1)、A的核磁共振氢谱有个吸收峰。

(2)、由D生成E的反应条件为， K中所含官能团的名称为， L的结构简式为。

(3)、由H生成I的化学方程式为。

(4)、在“转化关系”中，下列物质间的转化所发生的化学反应属于取代反应的是(填标号)。
A．B→C b．D→E c．E→F d．F→H

(5)、F有多种同分异构体，符合下列条件的同分异构体共有种(不包括F)。
①与F含有相同种类的官能团，且不能与氢氧化钠溶液反应；

②属于芳香化合物，且分子中只含一个手性碳原子(注：连有四个不同的原子或基团的碳)。

(6)、糠叉丙酮( )是一种重要的医药中间体，请参考上述合成路线，设计一条由叔丁醇[(CH₃)₃COH]和糠醛( )为原料制备糠叉丙酮的合成路线(无机试剂任选)：。

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28. 氟他胺G是一种可用于治疗肿瘤的药物。实验室由芳香烃A制备G的合成路线如图所示：

请回答下列问题：

(1)、A的结构简式为

(2)、请写出下列反应的化学方程式及反应类型：
反应③：；反应类型为。反应④：。

(3)、已知吡啶是一种有机碱，在反应⑤中的作用是。

(4)、G的相对分子质量为。

(5)、E中含有的官能团的名称是。已知T(C₇H₇NO₂)是E在碱性条件下的水解产物，符合下列条件的T的同分异构体有种，其中核磁共振氢谱上有4组峰，且峰面积比为1：2：2：2的物质的结构简式为。
①—NH₂直接连在苯环上；

②能与新制氢氧化铜悬浊液共热产生红色固体。

(6)、参照上述合成路线，以CH₃CH₂COCl和为原料，经三步合成某化工产.品的路线为(其他无机试剂任选)。。

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29. 烯烃复分解反应原理如下：C₂H₅CH=CHCH₃+CH₂= CH₂ $\overset{催化剂}{\to}$ C₂H₅CH=CH₂+ CH₂= CHCH₃ ，现以烯烃C₅H₁₀为原料，合成有机物M和N，合成路线如下：

(1)、A分子中核磁共振氢谱吸收峰峰面积之比为。

(2)、B的结构简式为。M的结构简式为。F→G的反应类型是。

(3)、已知X的苯环上只有一个取代基，且取基无甲基，写出G→N的化学方程式。

(4)、满足下列条件的X的同分异构体共有。种，写出任意一种的结构简式。
①遇FeCl₃溶液显紫色

②苯环上的一氯取代物只有两种

(5)、写出三步完成E→F合成路线(用结构简式表示有机物，箭头上注明试剂和反应条件) 。

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30. 新型芳香族化合物I在消灭或抑制植物生长方面具有很高的选择性，其合成路线如下：

已知：R₁CHO+R₂NH₂ $\overset{一定条件}{\to}$ R₁CH=N-R₂

回答下列问题：

(1)、F的化学名称为，由A生成B的反应类型为。

(2)、由G生成H的化学方程式为。

(3)、D的结构简式为，测定E分子中的官能团的仪器名称为。

(4)、H中所含官能团的名称为。

(5)、J为A的同分异构体，J遇氯化铁溶液显紫色，J能发生银镜反应。J的苯环上含有4个取代基的同分异构体中核磁共振氢谱有四组峰，且峰面积之比为6：2：1：1的结构简式为。 (有几种，写几种)。

(6)、参照上述合成路线，设计由和为原料制备的合成路线：(无机试剂任选)。

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31. 研究表明，F为治疗帕金森症的药物(Pimavanserin)的重要中间体，以下为其合成路线：

已知如下信息：

回答下列问题：

(1)、A的化学名称为。

(2)、B中所含官能团的名称为。由B生成C的反应类型。

(3)、由C生成D的化学方程式为。

(4)、E的结构简式为。

(5)、C的同分异构体中，遇FeCl₃溶液显紫色且能发生银镜反应的二元取代芳香族化合物有种，其中核磁共振氢谱有六组峰，峰面积之比为6：2：2：2：1：1的同分异构体的结构简式为。(不考虑立体异构，需写出1种)

(6)、4-甲氧基苯甲胺( )是制备冰染染料的重要中间体，请设计由苯酚制备4-甲氧基苯甲胺的合成路线(其他试剂任选) 。

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32. 羟胺( ${NH}_{2} OH$ )为无色固体，结构可视为 $- OH$ 替代 ${NH}_{3}$ 中1个 $- H$ ，羟胺具有和 ${NH}_{3}$ 类似的弱碱性，可以与盐酸反应生成盐酸羟胺( ${NH}_{2} OH \cdot HCl$ )，盐酸羟胺是一种盐，易溶于水，溶解后完全电离为 ${NH}_{3} {OH}^{+}$ 和 ${Cl}^{-}$ 。

(1)、 ${NH}_{2} OH \cdot HCl$ 中 $N$ 元素的化合价是。

(2)、过氧化氢催化氧化氨水法制备盐酸羟胺的原理如下：
步骤1： +NH₃+H₂O₂ $\begin{matrix} \underline{\underline{催化剂}} \\ Δ \end{matrix}$ X+2H₂O

步骤2：X+HCl+H₂O⇌NH₂OH $\cdot$ HCl+

资料：丙酮( )是一种易溶于水的无色液体，沸点为 $57 ° C$ 。

① $X$ 的分子式为 $C_{3} H_{7} NO$ ，其核磁共振氢谱只有两个吸收峰，红外光谱显示其分子结构中存在羟基和碳氮双键。 $X$ 的结构简式是。

②步骤1中，相同反应时间氨的转化率随温度变化如图1。温度高于 $65 ° C$ 时，随温度上升氨的转化率变化的原因是。

③步骤2中，在密闭容器中反应时， $X$ 的平衡转化率随温度变化如图2。该反应为(填“吸热”或“放热”)反应。

④步骤2中蒸馏出丙酮的目的是(1点即可)。

(3)、电化学法制备盐酸羟胺：
向两侧电极分别通入 $NO$ 和 $H_{2}$ ，以盐酸为电解质，组装原电池以制备盐酸羟胺。装置(图3)和正极反应机理图(图4)：

①将图4方框中缺失的物质补充完整。

②一段时间后，正极区的 $pH$ 与反应前相比(填“增大”、“减小”或“不变”)(不考虑溶液体积的变化)。

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33. 他莫昔芬可用于治疗某些癌症，中间体K的合成路线如下：

已知：

(1)、A为芳香族化合物，A的同系物中相对分子质量最小的物质是。

(2)、B→C的化学方程式是。

(3)、D中含有的官能团是。

(4)、试剂X的分子式为C₂H₄Br₂ ，试剂Y的分子式为C₂H₇N。下列说法正确的是_______(填序号)。

A、1 mol F最多能与3 mol H₂发生加成反应 B、G核磁共振氢谱有3组吸收峰，峰面积比为1∶2∶2 C、试剂X的名称为1，1-二溴乙烷

(5)、K的结构简式是。

(6)、由K可通过如下过程合成他莫昔芬：

①M的结构简式是。

②L→他莫昔芬的反应类型是。

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34. 《本草纲目》记载红曲米有特殊功效，受此启发有学者从红曲米中分离出具有降脂功能的有效成分——洛伐他汀，之后科学家合成了多种他汀类药物。“匹伐他汀钙”是人工合成的一种他汀类药物，其合成路线如下：
已知：

(1)、A是一种芳香烃，A的名称是。

(2)、由B生成C的反应类型是。

(3)、D→E的化学方程式是。

(4)、F的结构简式是。

(5)、D的同分异构体中，满足下列条件的有种。
①与FeCl₃作用显色；②能够发生银镜反应。

写出其中一种同分异构体的结构简式。

(6)、H含有2个苯环，核磁共振氢谱图中有7组峰，且面积比为2：2：2：1：1：1：1，G→H的化学方程式是。

(7)、H→I反应中生成中间体L，L含有3 个六元环，1 mol的L转化成I 需要脱去2 mol水，L的结构简式是。

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35. 化合物H是一种有机材料中间体。实验室由芳香化合物A制备H的一种合成路线如下：

已知：① $\to_{{②H}_{2} O/Zn}^{{①O}_{3}}$ RCHO+R′CHO；

②RCHO+R′CH₂CHO $\to_{Δ}^{{NaOH/H}_{2} O}$ +H₂O

③ $||+||| \overset{催化剂}{\to} |$ ；

请回答下列问题：

(1)、化合物B是芳香族化合物，名称为。

(2)、由E生成F的反应类型为， F分子中所含官能团的名称是。

(3)、X的结构简式为。

(4)、写出D生成E的第①步反应的化学方程式：。

(5)、G与乙醇发生酯化反应生成化合物Y，Y有多种同分异构体，其中符合下列条件的同分异构体有种，写出其中任意一种的结构简式：。
①分子中含有苯环，且能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO₂；②其核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢，峰面积比为6∶2∶1∶1。

(6)、根据题目所给信息，设计由乙醛和苯甲醛制备的合成路线(无机试剂任选)。

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36. 阿比朵尔是治疗新冠状病毒肺炎的药物之一，其中间体的合成路线如下：

(1)、A 的分子式；B的官能团名称。

(2)、由B生成C的反应类型是。

(3)、步骤④中原料X的分子式是 $C_{6} H_{10} O_{3}$ ，X的结构简式是。

(4)、下列关于F的性质正确的是___________(填字母符号)。

A、易溶于水 B、最多能与 4mol H₂发生加成反应 C、可以使溴水褪色 D、最多有6个碳原子共平面

(5)、满足以下条件的 D 的同分异构体共还有种：
①苯环上有两个取代基且-NH₂直接连在苯环上： ②能与氢氧化钠水溶液反应；写出其中核磁共振氢谱中峰面积之比 1：2：2：2：2的一种结构简式：。

(6)、写出G与氢氧化钠水溶液反应的化学方程式。

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	GaF₃	GaCl₃	GaBr₃
熔点/℃	> 1000	77. 75	122. 3