高考二轮复习知识点：利用质谱、红外光谱、核磁共振等确定有机物的结构1

试卷更新日期：2023-07-31 类型：二轮复习

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一、选择题

1. 化合物 $K$ 与 $L$ 反应可合成药物中间体 $M$ ，转化关系如下。

已知 $L$ 能发生银镜反应，下列说法正确的是（）

A、 $K$ 的核磁共振氢谱有两组峰 B、 $L$ 是乙醛 C、 $M$ 完全水解可得到 $K$ 和 $L$ D、反应物 $K$ 与 $L$ 的化学计量比是 $1 ∶ 1$

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2. 冠醚因分子结构形如皇冠而得名，某冠醚分子c可识别 $K^{+}$ ，其合成方法如下。下列说法错误的是

A、该反应为取代反应 B、a、b均可与 $NaOH$ 溶液反应 C、c核磁共振氢谱有3组峰 D、c可增加 $KI$ 在苯中的溶解度

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3. 下列说法不正确的是（）

A、用标准液润洗滴定管后，应将润洗液从滴定管上口倒出 B、铝热反应非常剧烈，操作时要戴上石棉手套和护目镜 C、利用红外光谱法可以初步判断有机物中具有哪些基团 D、蒸发浓缩硫酸铵和硫酸亚铁（等物质的量）的混合溶液至出现晶膜，静置冷却，析出硫酸亚铁铵晶体

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4. 一种具有消炎止痛功效的有机物的结构简式如图所示(虚楔形线、实楔形线分别表示共价键由纸平面向内、向外伸展)。下列说法正确的是

A、该物质可以发生消去反应、取代反应和还原反应 B、1 mol该物质与足量溴的四氯化碳溶液反应，最多可消耗3 mol $B r_{2}$ C、利用质谱仪可测得该分子中官能团的种类有3种 D、该物质的同分异构体中不存在含有酯基、醛基的芳香族化合物

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5. 由有机物A合成C的路线如图所示。下列说法正确的是（）

A、A→B的反应类型为取代反应 B、1molB最多能与3molH₂反应 C、E的化学式为C₉H₁₃OCl D、C分子碳环上的一氯代物有4种(不考虑立体异构)

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6. 科学技术在物质结构的研究中具有非常重要的作用。下列说法错误的是（）

A、光谱分析可以用于鉴定元素 B、质谱仪可以测定分子的相对分子质量 C、X射线衍射可以测定有机化合物的晶体结构 D、核磁共振氢谱可以获得有机物分子中有几个不同类型的氢原子

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7. 环丙叉环丙烷(b)具有特殊的结构，其转化关系如图所示。下列说法正确的是（）

A、b的二氯代物有3种 B、m的所有原子都在一个平面内 C、p在氢氧化钠的乙醇溶液中加热生成烯烃 D、p和m可用红外光谱区分，但不能用核磁共振氢谱区分

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8. 双环戊二烯解聚成环戊二烯反应如下，下列说法错误的是（）

A、可用红外光谱或质谱鉴别双环戊二烯与环戊二烯 B、环戊二烯的二氯代物有10 种(不考虑立体异构) C、双环戊二烯中有4个手性碳原子 D、环戊二烯和双环戊二烯分别与Br₂进行1：1加成的产物均有两种

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9. 下列化学用语或图示表达不正确的是（）

A、 $C l^{-}$ 的结构示意图： B、2-甲基丁烷的结构模型： C、乙醇的核磁共振氢谱： D、 $N a C l$ 的电子式：

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10. 2022年北京成功举办冬奥会，绿色环保是主要理念。在场馆建设中用到的一种耐腐、耐高温的表面涂料是以某双环烯酯为原料制得，该双环烯酯的结构如图所示。下列说法正确的是（）

A、该双环烯酯的分子式为C₁₄H₁₈O₂ B、该双环烯酯分子中至少有6个原子共平面 C、该双环烯酯的一氯代物有9种 D、1 mol该双环烯酯能与3molH₂发生加成反应

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11. 左旋多巴( )用于改善肌强直和运动迟缓效果明显，下列有关该物质的说法错误的是（）

A、其分子式为 $C_{9} H_{11} {NO}_{4}$ B、能与酸或碱反应生成盐 C、核磁共振氢谱上共有9个峰 D、分子中最多有6个碳原子共平面

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12. 下列说法正确的是（）

A、蛋白质、纤维素和油脂水解的最终产物都含有电解质 B、煤中含有煤焦油等有机物，可以通过分馏的方法从煤焦油中获得苯和二甲苯等物质 C、紫外光谱仪，红外光谱仪以及质谱仪都可用于研究有机物结构 D、石油工业中通过对轻质油进行裂化得到乙烯等气体

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二、非选择题

13. [化学——选修5：有机化学基础]
左旋米那普伦是治疗成人重度抑郁症的药物之一，以下是其盐酸盐（化合物K）的一种合成路线（部分反应条件已简化，忽略立体化学）：
已知：化合物F不能与饱和碳酸氢钠溶液反应产生二氧化碳。
回答下列问题：

(1)、A的化学名称是。

(2)、C的结构简式为。

(3)、写出由E生成F反应的化学方程式。

(4)、E中含氧官能团的名称为。

(5)、由G生成H的反应类型为。

(6)、I是一种有机物形成的盐，结构简式为。

(7)、在E的同分异构体中，同时满足下列条件的总数为种。
a）含有一个苯环和三个甲基；
b）与饱和碳酸氢钠溶液反应产生二氧化碳；
c）能发生银镜反应，不能发生水解反应。
上述同分异构体经银镜反应后酸化，所得产物中，核磁共振氢谱显示有四组氢（氢原子数量比为6∶3∶2∶1）的结构简式为。

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14. [化学-选修5：有机化学基础]
近年来，以大豆素(化合物C)为主要成分的大豆异黄酮及其衍生物，因其具有优良的生理活性而备受关注。大豆素的合成及其衍生化的一种工艺路线如下：

回答下列问题：

(1)、A的化学名称为。

(2)、 $1mol D$ 反应生成E至少需要 $mol$ 氢气。

(3)、写出E中任意两种含氧官能团的名称。

(4)、由E生成F的化学方程式为。

(5)、由G生成H分两步进行：反应1)是在酸催化下水与环氧化合物的加成反应，则反应2)的反应类型为。

(6)、化合物B的同分异构体中能同时满足下列条件的有_______(填标号)。
a.含苯环的醛、酮

b.不含过氧键( $-O-O-$ )

c.核磁共振氢谱显示四组峰，且峰面积比为3∶2∶2∶1

A、2个 B、3个 C、4个 D、5个

(7)、根据上述路线中的相关知识，以丙烯为主要原料用不超过三步的反应设计合成下图有机物，写出合成路线。

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15. 有机物A为无色液体，难溶于水，有特殊香味。它能够与浓硝酸发生硝化反应。其苯环上的一硝基代物有四种同分异构体，A的质谱图如图甲所示，它能够在一定条件下发生如图乙所示的转化关系。其中F能够发生银镜反应，K是一种白色沉淀。
已知：无水醋酸钠与碱石灰混合共热制甲烷：CH₃COONa+NaOH $\overset{△}{\to}$ CH₄+Na₂CO₃

请结合相关信息回答下列问题：

(1)、A中官能团的名称为：。

(2)、写出D、K的结构简式：D、K。

(3)、写出E→F、C+F→G的方程式并注明反应类型：
E→F：，反应类型：；
C+F→G：，反应类型：。

(4)、A的同分异构体中，属于芳香族化合物，不能与FeCl₃溶液发生显色反应，能够与碳酸氢钠溶液反应的气体的共有种，其中核磁共振氢谱为4组峰的物质的结构简式。（本题不考虑结构）。

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16. 某有机药物中间体J的合成路线(部分反应条件略去)如图：
已知：ROH $\overset{(C H_{3} C O)_{2} O}{\to}$ +CH₃COOH
试回答下列问题：

(1)、B的化学名称为；反应①的试剂和条件为。

(2)、反应③可以看作发生了两步反应，首先C与丙酮发生反应(填反应类型)，再发生消去反应得到D。

(3)、F的结构简式为；G的含氧官能团的名称是。

(4)、反应⑦的化学方程式为。

(5)、G的同分异构体中，能发生水解反应且分子中含有苯环的有种，其中核磁共振氢谱有5组吸收峰的结构简式为。

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17. 化合物G是合成药物盐酸沙格雷酯的重要中间体，其合成路线如下：
回答下列问题：

(1)、A的化学名称为(-OH为取代基)。

(2)、B中官能团的名称为；可用于鉴别 A与B的一种盐溶液的溶质为(填化学式)。

(3)、C→D的反应类型为。

(4)、下列关于C的相关说法正确的是____(填字母)。

A、分子中含有手性碳原子 B、苯环上一溴代物有7种(不含立体异构) C、能发生消去反应 D、最多能与6 mol H₂发生加成反应

(5)、已知F的分子式为C₂₂H₂₀O₂ ，其结构简式为。

(6)、能发生银镜反应和水解反应的的芳香化合物的同分异构体有种(不含立体异构) ，写出核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积之比为3： 2： 2： 1的结构简式：。

(7)、照上述合成路线，设计以和为原料制备的合成路线：(其他无机试剂和两碳以下的有机试剂任用)。

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18. 苯酚合成生物可降解聚酯材料G和利用SuFEx反应合成聚硫酸酯材料L的路线如图所示：(L比G材料有更好的化学稳定性和优异的力学性能)

已知：①(即)

②TBSCl为

(1)、G中官能团名称；物质B的化学名称；

(2)、J的结构简式为；K与J生成L的反应类型为；

(3)、A→I的反应方程式为；

(4)、M与E互为同分异构体，请写出满足下列条件的M的结构简式(写出一种即可)
①有1个六元环和1个醚键
②有两个羟基且不在同一个碳上
③核磁共振氢谱有四组峰，且峰面积比为 $3 ： 2 ： 1 ： 1$

(5)、根据上述合成路线，写出由和 $C H_{3} O H$ 为原料制备的合成路线。

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19. 某药物合成中间体F的合成路线如下：

已知：

回答下列问题：

(1)、A中的含氧官能团有羟基和(填名称)；A→B的反应条件为。

(2)、B→C的化学方程式为；该反应的目的是。

(3)、C→D的反应类型为。

(4)、F的芳香族同分异构体中，符合下列条件的有种。
①苯环上有2个取代基

②与NaHCO₃溶液反应产生气体

③遇FeCl₃溶液发生显色反应

上述同分异构体中，核磁共振氢谱显示五组峰的结构简式为。

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20. 有机物H是一种新型药物的合成中间体。其一种合成路线如下图所示：
回答下列问题：

(1)、C的化学式为， D中含氧官能团的名称为。

(2)、D→E的化学方程式为，其反应类型为。

(3)、设计D→E和F→G两步反应的目的为。

(4)、H中手性碳原子的数目为。

(5)、化合物M比C在组成上多1个 $C H_{2}$ ，则同时满足下列条件的M有种，写出一种核磁共振氢谱有2组峰的结构简式。
I.M为芳香类化合物；
II．只含有一种官能团；
III．能发生银镜反应。

(6)、参照上述合成路线，设计以1，4-丁二醇和苯胺()为原料制备的合成路线(无机试剂任选)。

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21. 苯基环丁烯酮()(PCBO)是一种十分活跃的反应物，可利用它的开环反应合成一系列多官能团化合物。我国科学家利用PCBO与醛或酮发生[4+ 2]环加成反应，合成了具有生物活性的多官能团化合物(E)，部分合成路线如图：

已知：① ；

② 。

回答下列问题：

(1)、Y的名称为， Z的结构简式为。

(2)、PCBO中的官能团名称为，化合物E中手性碳原子数为。

(3)、写出A→B的化学方程式：。

(4)、由C→D的反应类型为。

(5)、M是C的同分异构体，M分子中含有苯环且1 mol M与足量的NaHCO₃溶液反应生成2 mol CO₂ ，则M共有种，其中核磁共振氢谱有5组峰，且峰面积比为2 ： 2：2：1：1的结构简式为(写一种)。

(6)、以乙烯和PCBO为主要原料，无机试剂任选，写出合成的简单流程(注明反应条件)：。

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22. 化合物H是合成雌酮激素的中间体，科学家采用如图合成路线合成化合物H：
回答下列问题：

(1)、C中官能团的名称为。F的结构简式为，可用于鉴别E和F的试剂为。

(2)、B生成C的化学方程式为。

(3)、H分子和H₂在一定条件下充分反应，所得产物中含有手性碳原子的个数为个。

(4)、E的同分异构体中符合下列条件的有种，其中核磁共振氢谱有5组峰，且峰面积之比为6∶2∶2∶1∶1的结构简式为。
①能发生银镜反应
②苯环上有三个取代基且其中两个为酚羟基

(5)、写出以苯和为原料制备化合物的合成路线(参照以上合成路线，其他试剂任选)。

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23. 化合物H是用于治疗慢性特发性便秘药品普卡必利的合成中间体，其合成路线如下：
回答下列问题：

(1)、有机物C中含有的官能团为(填名称)。

(2)、A的结构简式为， F→G的反应类型为。

(3)、反应C→D的化学方程式为。

(4)、有机物M是A的同分异构体，其中满足下列条件的M共有种(不考虑立体异构)。
①含有氨基，且能使FeCl₃溶液显色
②能发生银镜反应和水解反应

(5)、若B的一种同分异构体为α-氨基酸，其中核磁共振氢谱有6组峰，且峰面积之比为2：2：2：1：1：1的为。( 写结构简式，同一个C上连有-OH和-NH₂的物质不稳定。)

(6)、结合以上流程，设计以苯酚和CH₂=CHCH₂Cl为原料合成的路线(其他无机试剂任选)：

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24. 有机物I是制备药物普鲁苯辛的中间体，I的一种合成路线如下图所示：

回答下列问题：

(1)、B的名称是。

(2)、反应②的类型是， D中官能团的名称是。

(3)、M为醇类，其分子式是；H的结构简式是。

(4)、反应④的化学方程式是。

(5)、X为F的同分异构体，满足下列条件的X的结构简式是。
i．能发生银镜反应

ii．分子中含有两个苯环，不含其它环状结构

iii．核磁共振氢谱显示苯环上有4组峰，且峰面积之比为1∶1∶1∶1

(6)、根据上述路线中的相关知识，以丙酮为主要原料用不超过三步的反应设计合成的路线(无机试剂任选) 。

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25. W是合成某种抗疟疾药物的中间体类似物
已知信息：+R²CH₂COOH $\to_{(C H_{3} C O)_{2} O}^{C H_{3} C O O N a}$ (R¹=芳基)
回答下列问题：

(1)、相同温度和压强下，烃A蒸气的密度是氢气的46倍。且烃A的中含碳91.3%，A的化学名称为。

(2)、C的结构简式为F中含氧官能团的名称

(3)、C到D的反应类型和反应条件分别为、

(4)、写出D到E的化学方程式。

(5)、W的核磁共振氢谱有组峰，最多有个原子共平面

(6)、D有多种同分异构体，其中能同时满足下列条件的芳香族化合物的结构简式为、。
①能与FeCl₃溶液发生显色反应；
②苯环上只有一种氢

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26. 化合物H是合成雌酮激素的中间体，科学家们采用如下合成路线：回答下列问题：

(1)、A生成B的反应类型为。

(2)、B生成C的化学方程式为。

(3)、D中官能团的名称为， F的结构简式为， H的分子式为。

(4)、E的同分异构体中符合下列条件的有种，其中核磁共振氢谱有5组峰，且峰面积之比为6：2：2：1：1的结构简式为。
①发生银镜反应
②苯环上有三个取代基且其中两个为酚羟基

(5)、写出以苯和为原料制备化合物的合成路线(其他试剂任选)。

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27. 请回答下列问题：

(1)、质谱仪的基本原理是用高能电子束轰击有机物分子，使之分离成带电的“碎片”，并根据“碎片”的特征谱分析有机物的结构。利用质谱仪测定某有机物分子的结构得到如图所示质谱图，该有机物的相对分子质量是。

(2)、离子化合物KSCN各原子均满足8电子稳定结构，写出其电子式。

(3)、正戊烷与乙醚沸点相近，但正戊烷难溶于水，乙醚的溶解度为8g/100g水，从结构上解释出现这两种情况的原因。

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28. 化合物K是一种有机光电材料中间体。实验室由芳香化合物A制备K的一种合成路线如下：

已知：①在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定，易脱水形成羰基。

②RCHO+CH₃CHO $\to_{Δ}^{N a O H / H_{2} O}$ RCH=CHCHO+H₂O

③

回答下列问题：

(1)、B的分子式为；E中官能团的名称为。

(2)、D→E第一步的化学反应方程式为。

(3)、F→G第一步的化学反应方程式为。

(4)、J的结构简式为。

(5)、芳香化合物X是E的同分异构体，X具有以下特点：①只有一个环状结构；②具有两个相同的官能团；③能发生银镜反应，X共有种(不考虑立体异构)。其中核磁共振氢谱有四种不同化学环境的氢，且峰面积之比为3：2：2：1，写出满足条件的所有结构 (写结构简式)。

(6)、根据上述路线中的相关知识，以乙醇为原料用不超过三步的反应设计合成1－丁醇(其他无机试剂任选)

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29. 有机物M()是一种合成镇痛药的主要成分。某小组设计如图的合成路线：
已知：①RCN $\to_{H_{2} O}^{H^{+}}$ R—COOH
②RX+ $\overset{N a N O_{3}}{\to}$ +HX

(1)、B的化学名称；A→B的原子利用率为；M中含氧官能团的名称为。

(2)、D的结构简式为。

(3)、F→M的化学反应方程式为。

(4)、的同分异构体有多种，其中同时含有苯环结构和碳碳三键的结构有种，写出其同分异构体中满足核磁共振氢谱有四组峰，峰面积之比为1：2：2：2的结构简式。(写出一种即可)

(5)、参照上述合成路线，设计以、CH₃—CN、CH₃CH₂NH₂为原料制备的合成路线(无机试剂任选)。

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30. 桥环化合物是指共用两个或两个以上碳原子的多环烃，广泛应用于药物合成。囧烷是结构类似我国汉字“囧”的一种桥环化合物，其合成路线如下：

(1)、 $A$ 的名称是， $B$ 中所含官能团名称为， $F$ 的分子式为。

(2)、 $D \to E$ 、 $E \to F$ 的反应类型分别是、。

(3)、一定条件下， $C$ 可以氧化为 $M$ ：， $M$ 发生酯化反应可以形成分子内含有两个五元环的酯，该酯化反应的化学方程式为。

(4)、 $D$ 的同分异构体有很多种，写出同时满足下列条件的结构简式。
①与 $F e C l_{3}$ 溶液反应显紫色 ② $1 m o l$ 该物质最多消耗 $2 m o l N a O H$
③核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积比为 $9 ： 2 ： 2 ： 1$

(5)、参照题中的合成路线并结合所学知识，以、和 $C H_{3} C O O H$ 为主要原料，设计的合成路线。(其他无机试剂任选)

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31. 1962年G.Y.Lesber等发现1，8-萘啶衍生物有抗菌作用分子中类似于苯环性质。罗素沙星就是其中一种药物，以下是合成罗素沙星的路线：

回答下列问题

(1)、E的化学名称是

(2)、D所含官能团的名称

(3)、B→C的化学反应方程式

(4)、D与E反应生成F外还有水生成，推测F的键线式为

(5)、C利F生成G的反应类型为

(6)、满足下列条件的B的同分并构体有种，
①分子中含一个六元环

②分子中不含—C≡N

③核磁共振氢谱中峰面积之比为3：1：1，写出其中六元环上只有一个取代基的结构简式为。

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32. 科学家们特别关注两种吸收紫外线的化学物质X和Y。其合成路线分别如下：

已知： +H₂O

回答下列问题：

(1)、A为单一官能团化合物，其中含氧官能团名称为。C具有两个相同官能团，C的化学名称为。X的分子式为。

(2)、鉴别A和D可以选用的试剂为(填序号)。
①NaOH溶液 ②FeCl₃溶液 ③NaHCO₃溶液

(3)、醛E的核磁共振氢谱显示吸收峰面积为3：2：2：1，写出E的结构简式为。F生成饱和一元醇G的反应类型为， G中含有个手性碳(注：连接四个各不相同的基团和原子的碳)。

(4)、写出饱和一元醇G与乙酸生成H的化学方程式。

(5)、Y吸收紫外线后形成双聚体等多种异构体，请指出这样的双聚体共有种(不考虑手性异构)。

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33. 某有机玻璃M( )具有广泛用途。某化学小组设计两条合成路线：

试回答下列问题：

(1)、有机玻璃M的单体化学名称是。

(2)、反应②是在500℃并有催化剂存在下发生反应，则反应类型为。

(3)、工业上将A和甲醇及过量H₂SO₄一起，一步反应生成C和一种无机盐，该反应的化学方程式为。

(4)、发生反应①的条件是。

(5)、写出反应③的化学方程式。

(6)、F为的同分异构体，且满足下列条件
①能发生银镜反应②核磁共振氢谱只有两种吸收峰。F的结构简式为。

(7)、根据题中流程里提供的信息写出由制备化合物：的合成路线。(无机试剂任选)。。

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34. 化合物M是一种医药中间体，有抗菌作用.实验室制备M的一种合成路线如图：

已知：

① $\overset{NaOH溶液、Δ}{\to}$ H₂O+

② $RCN \overset{H_{3} O^{+}}{\to} RCOOH$

③

回答下列问题：

(1)、A的化学名称为；由B生成C的反应类型为。

(2)、D中的含氧官能团的名称为；F的结构简式为。

(3)、G能发生缩聚反应，写出其反应方程式。

(4)、下列关于M的说法正确的是_______(填选项字母)。

A、处于同一平面的碳原子最多有13个 B、能发生酯化反应和银镜反应 C、含有手性碳(连有四个不同原子或基团的碳) D、1mol M最多与5mol H₂发生加成反应

(5)、Q为E的同分异构体，写出同时满足下列条件的一种Q的结构简式。
①除苯环外无其他环状结构，属于氨基酸

②核磁共振氢谱中有4组吸收峰，且峰面积之比为6∶2∶2∶1

(6)、参照上述合成路线和信息，以苯酚和HOCH₂CH₂COCl为原料(无机试剂任选)，设计制备的合成路线。

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35. 化合物H是一种新型抗癌药物的中间体，其一种合成路线如下：

回答下列问题：

(1)、A的名称为， F所含官能团的名称为。

(2)、④的反应类型为， G的结构简式为。

(3)、反应③的化学方程式为。

(4)、反应⑤可能产生与E互为同分异构体的副产物，其结构简式为。

(5)、芳香化合物M是H的同分异构体。已知M的苯环上只有3个取代基且分子结构中不含-OH，M的核磁共振氢谱仅有四组峰，则M的结构简式为。(任写一种)。

(6)、参照上述合成路线，设计由合成的路线(乙醇、乙酸及无机试剂任选)。

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