高考二轮复习知识点：有机化合物中碳的成键特征2
试卷更新日期：2023-07-31 类型：二轮复习
一、选择题
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1. 崖柏素具天然活性，有酚的通性，结构如图。关于崖柏素的说法错误的是（ ）
A、可与溴水发生取代反应 B、可与溶液反应 C、分子中的碳原子不可能全部共平面 D、与足量加成后，产物分子中含手性碳原子2. 已二酸是一种重要的化工原料，科学家在现有工业路线基础上，提出了一条“绿色”合成路线：
下列说法正确的是（ ）
A、苯与溴水混合，充分振荡后静置，下层溶液呈橙红色 B、环己醇与乙醇互为同系物 C、已二酸与 溶液反应有 生成 D、环己烷分子中所有碳原子共平面3. 苯并降冰片烯是一种重要的药物合成中间体，结构简式如图。关于该化合物，下列说法正确的是（ ）
A、是苯的同系物 B、分子中最多8个碳原子共平面 C、一氯代物有6种(不考虑立体异构) D、分子中含有4个碳碳双键4. 有关
的说法错误的是（ ） A、分子中至少有12个原子共平面 B、完全水解后所得有机物分子中手性碳原子数目为1个 C、与FeCl3溶液作用显紫色 D、与足量NaOH溶液完全反应后生成的钠盐只有1种5. 有机物M具有一定的抗炎、抗菌活性，其结构简式如图，下列说法错误的是
A、该有机物含有4种官能团 B、该有机物存在手性碳原子 C、该有机物能发生取代反应、加成反应和消去反应 D、该有机物不能使溴的四氯化碳溶液褪色，但能使酸性溶液褪色6. 小分子物质a通过选择性催化聚合可分别得到聚合物b、c.下列说法正确的是
A、a难溶于水 B、a分子中所有碳原子一定共平面 C、a与足量H2加成后的产物中含有两个手性碳原子 D、反应①和②均属于加聚反应7. 对乙酰氨基酚为非甾体类抗炎药，具有解热镇痛作用，在本次放开的疫情中发挥重要作用。其结构简式如图所示，下列有关说法错误的是
A、分子式为 B、能与浓溴水发生取代反应 C、分子内所有原子可能处于同一平面 D、其苯环上的一氯代物有两种8. 布洛芬为解热镇痛类化学药物，直接服用会对胃肠等造成强烈刺激，故化学家进行如图所示的分子修饰，以缓刺激。下列说法正确的是
A、布洛芬修饰分子中不含手性碳原子 B、1mol布洛芬分子最多可与4molH2反应 C、布洛芬修饰分子中所有的碳原子可能共平面 D、在胃肠内布洛芬修饰分子会转化为布洛芬分子9. 关于化合物
， 下列说法正确的是（ ） A、分子中至少有6个碳原子共直线 B、与酸或碱溶液反应都可生成盐和水 C、1mol该物质最多与3molNaOH反应 D、加入足量溴水产生白色沉淀10. 关于下列化合物，说法错误的是（ ）
A、在碱性条件下，分子中比苯环上直接连接的原子易水解 B、分子中存在一个手性碳原子 C、与酸或碱反应都能生成盐 D、在一定条件下，1mol分子最多能消耗11. 某烃的结构简式为
， 若分子中共线碳原子数为a，可能共面的碳原子数最多为b，含四面体结构的碳原子数为c，则a、b、c分别是（ ） A、3、4、5 B、3、10、4 C、3、14、4 D、4、10、412. 关于有机物
(A)和
(B)的说法正确的是（ ） A、两种有机物均能与氢氧化钠溶液发生化学反应 B、两种有机物互为同分异构体 C、有机物B中所有碳原子可能处于同一平面上 D、有机物A能发生酯化、加成、氧化、水解等反应13. a、b表示两种化合物，其结构简式分别如图所示。下列有关说法正确的是（ ）
A、a、b与苯是同分异构体 B、a、b中6个碳原子均处于同一平面 C、a的二氯代物有五种 D、b能使溴的四氯化碳、溶液褪色，且褪色原理相同14. 聚乙二醇具有优良的润滑性、保湿性，在化妆品、制药等行业中有着广泛的应用。工业上通过以下途径可以制备聚乙二醇。下列说法中错误的是（ ）乙烯
乙二醇聚乙二醇A、环氧乙烷与乙醛互为同分异构体 B、步骤①的原子利用率为100% C、环氧乙烷中所有原子可能共平面 D、乙烯和乙二醇都可以使酸性高锰酸钾溶液褪色15. 某天然有机物具有抗肿瘤等生物活性，其结构简式如下。下列关于该有机物的叙述错误的是（ ）
A、分子式为C15H18O3 B、能使酸性高锰酸钾溶液褪色 C、能够发生水解反应 D、该有机物中所有碳原子可以共面16. 北京冬奥会“冰墩墩”“雪容融”成为顶流，由PVC、PC、ABS和亚克力等环保材料制作而成。下列说法错误的是（ ）
A、PVC(
）的单体为氯乙烯
B、PC(
）中所有碳原子均可共面
C、ABS的单体之一苯乙烯能使溴水褪色
D、亚克力(
)可通过加聚反应制备
17. 丙三醇无色、无臭、味甜，外观呈澄明黏稠液态，是一种有机物，俗称甘油。下列是合成甘油的一条路线：
下列说法正确的是（ ）
A、甘油的化学式为C3H7O3 B、丙三醇与2-丁醇互为同系物 C、环丙烷的同分异构体所有碳原子共平面 D、
转化成
消耗3molNaOH
18. 有机化合物Z可用于治疗阿尔茨海默症，其合成路线如下：
下列说法错误的是（ ）
A、该反应为加成反应。 B、X、Y分子中含有的手性碳原子个数不同 C、Z的消去反应产物具有顺反异构体 D、Z的同分异构体不可能含两个苯环19. 某有机物M是合成阿比朵尔的中间体，其结构简式如图所示，下列说法正确的是（ ）
A、该有机物苯环上的一氯代物有4种 B、该有机物的分子式为C14H17NO4 C、分子中所有原子一定处于同一平面 D、该物质不能发生加成反应20. 己二酸是一种重要的化工原料，科学家在现有工业路线基础上，提出了一条“绿色”合成路线：
关于路线中涉及的有机物，下列说法错误的是（ ）
A、环己烷分子中所有碳原子不可能共平面 B、己二酸与NaHCO3溶液反应有CO2生成 C、环己醇分子中有4种不同类型的氢原子 D、苯与液溴在FeBr3作用下生成溴苯二、多选题
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21. 化合物M(
)是合成一种抑菌药物的中间体。下列关于M的说法错误的是（ ） A、分子式为 B、分子中所有碳原子可能共平面 C、完全水解后只生成一种有机产物 D、一氯代物有5种(不考虑立体异构)22. 某有机物的结构简式为 ， 下列关于该有机物的说法中错误的是（ ）A、可与乙醇发生酯化反应，也可与乙酸发生酯化反应 B、等物质的量的该有机物分别与金属钠和碳酸氢钠反应产生气体的体积相等 C、既能使溴水褪色，又能使酸性高锰酸钾溶液褪色 D、在一定条件下能发生加聚反应生成
23. Yves Chauvin、Robert H·Grubbs和Richard R·Schrock三名科学家因在有机合成的复分解反应研究方面做出重大贡献面获得2005年诺贝尔化学奖。一种利用该类型反应生产乙烯和2-丁烯的有机合成路线如下图所示。下列说法中正确的是（ ）
A、通过煤的干馏也可以获得 B、 中最多有6个原子共平面 C、 和 均存在顺反异构现象 D、该反应可表示为24. 纳米分子机器日益受到关注，机器的“车轮”常用组件如图。下列说法正确的是（ ）
A、三蝶烯分子中所有的原子都处于同一平面 B、扭曲烷的一氯代物只有3种 C、富勒烯和 互为同分异构体 D、金刚烷分子中有4个六元环25. 有机物M的结构简式如图所示，下列关于M的说法正确的是（ ）
A、M中最多有10个碳原子在同一平面上 B、可以利用红外光谱鉴定M中含有的官能团 C、M能与氢氰酸、氨、醇类等发生加成反应 D、1 mol M最多能与1 mol NaOH反应三、非选择题
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26. 化合物H是一种有机光电材料中间体。实验室由芳香族化合物A制备H的一种合成路线如图：
已知：
①RCHO+CH3CHO
RCH=CHCHO+H2O②
回答下列问题：
(1)、有机物A的名称是。E所含官能团的名称是。(2)、已知②中物质“||”的同系物丙烯是一种医疗卫生用布——聚丙烯无纺布的原材料，用化学符号表示丙烯的结构简式为。(3)、H能发生的反应类型分别是。a.聚合反应 b.加成反应 c.消去反应 d.取代反应
(4)、D→E的反应，若只把条件（1）改为KOH/H2O，则生成物E的结构简式是。(5)、写出E→F的化学方程式。(6)、G为甲苯的同分异构体，G的结构简式是。(7)、参照如图合成路线，写出用A和CH3CHO为原料经以上合成路线制备化合物C(C9H8O2)的合成路线（其它试剂任选）。
(8)、芳香化合物X是F的同分异构体，X能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2 ， 苯环上的烃基为乙基，其核磁共振氢谱显示苯环上有4种不同化学环境的氢，峰面积比为1：1：1：1。写出一种符合要求的X的结构简式：。27. 有机物F可用于某抗凝血药的制备，工业生成F的一种路线图如下（其中H与FeCl3溶液能发生显色反应）：
回答下列问题：
(1)、A的名称是 ， E中的官能团是名称是。(2)、B→C的反应类型是 ， F的分子式为。(3)、H的结构简式为 。(4)、E与NaOH溶液反应的化学方程式为 。(5)、同时满足下列条件的D的同分异构体共有种，写出核磁共振氢谱有5组峰的物质的结构简式①是芳香族化合物
②能与NaHCO3溶液反应
③遇到FeCl3溶液不显色
④1mol该物质与钠反应时最多可得到1molH2
(6)、以2−氯丙酸、苯酚为原料制备聚丙烯酸苯酚酯(
)，写出合成路线图（无机试剂自选）。 28. 三氯乙醛(CCl3CHO)是生产农药、医药的重要中间体，实验室制备三氯乙醛的反应装置示意图(加热装置未画出)和有关数据如下：
①制备反应原理：C2H5OH＋4Cl2→CCl3CHO＋5HCl
②相关物质的相对分子质量及部分物理性质：
相对分子质量
熔点/℃
沸点/℃
溶解性
C2H5OH
46
－114.1
78.3
与水互溶
CCl3CHO
147.5
－57.5
97.8
可溶于水、乙醇
CCl3COOH
163.5
58
198
可溶于水、乙醇、三氯乙醛
C2H5Cl
64.5
－138.7
12.3
微溶于水，可溶于乙醇
(1)、恒压漏斗中盛放的试剂的名称是 ， 盛放KMnO4仪器的名称是。(2)、反应过程中C2H5OH和HCl可能会生成副产物C2H5Cl，同时CCl3CHO(三氯乙醛)也能被次氯酸继续氧化生成CCl3COOH(三氯乙酸)，写出三氯乙醛被次氯酸氧化生成三氯乙酸的化学方程式：。(3)、该设计流程中存在一处缺陷是 ， 导致引起的后果是 ， 装置B的作用是。(4)、反应结束后，有人提出先将C中的混合物冷却到室温，再用分液的方法分离出三氯乙酸。你认为此方案是否可行(填是或否)，原因是。(5)、测定产品纯度：称取产品0.36g配成待测溶液，加入0.1000mol•L−1碘标准溶液20.00mL，再加入适量Na2CO3溶液，反应完全后，加盐酸调节溶液的pH，立即用0.02000mol•L−1Na2S2O3溶液滴定至终点。进行三次平行实验，测得平均消耗Na2S2O3溶液20.00mL。则产品的纯度为(计算结果保留四位有效数字)。滴定原理：CCl3CHO+OH-=CHCl3+HCOO-、HCOO-+I2=H++2I-+CO2、I2+2S2O32-=2I-+S4O62-29. 某医药中间体F的制备流程如图(部分产物已略去)。
已知： ( 表示烃基)
(1)、F中含有官能团的名称是羧基和。(2)、实验室制取乙炔的化学方程式为。(3)、A不能发生银镜反应，则A的结构简式为。(4)、反应①～④中，属于加成反应的是(填序号)。(5)、反应⑥的化学方程式为。(6)、E的结构简式为。(7)、某聚合物 的单体与 互为同分异构体，该单体核磁共振氢谱有三个峰，峰面积之比为 ，且能与 溶液反应，则聚合物 的结构简式是。(8)、已知：i.
+ 
ii.RCH=CHR′ RCHO+R′CHO(R，R′表示烃基)
以 和 为起始原料合成 ，选用必要的无机试剂，写出合成路线流程图： 。合成路流程图例：
30. 有机物H（
）是一种用于合成健脾，祛风，散寒药物的中间体，其合成路线如下： 
已知：①
+H2O（R， 是H或烃基）②
（ 可以是 
或 
）回答下列问题：
(1)、A含有的官能团是；(2)、B的结构简式为；(3)、将下列B→C的多步反应流程图补充完整（标明反应条件）：；
(4)、由C和D生成E的化学方程式为；(5)、下列说法正确的是；a．物质D的核磁共振氢谱有2组吸收峰；
b．物质F可与FeCl3溶液发生显色反应；
c．G→H的反应为加成反应；
(6)、E和F反应生成G的化学方程式为。31. 扎来普隆是一种短期治疗失眠症的药物，其合成路线如下：
回答下列问题：
(1)、A中的官能团名称是。(2)、 所需的试剂和条件分别为。(3)、 、 的反应类型依次为、。(4)、扎来普隆的分子式为。(5)、 的化学方程式为。(6)、属于芳香化合物，且含有硝基，并能发生银镜反应的B的同分异构体有种（不考虑立体异构），其中核磁共振氢谱有4组峰的结构简式有。(7)、已知： 有碱性且易被氧化。设计由
和乙醇制备 
的合成路线（无机试剂任选）。 32. 氯喹(
)可用于治疗新冠肺炎，氯喹的合成方法如图： 
已知：
+H2O。回答下列问题：
(1)、A中所含官能团的名称是 ， C的分子式为。(2)、A生成B的反应类型为 ， E生成F的反应类型为。(3)、碳原子上连有4个不同的原子或基团时，该碳称为手性碳。氯喹中的手性碳有个。(4)、由C生成D的过程中，加入NaOH溶液时发生反应的化学方程式为。(5)、X为E的同分异构体，写出一种满足如下条件的X的结构简式：。①遇FeCl3溶液发生显色反应
②除苯环外不含其他环，且苯环上只有2个取代基
③含有—CN
④核磁共振氢谱中只有4组峰，且峰面积之比为1：2：2：1
(6)、设计以
、CH3CH2CH2Br、CH3CH2ONa、CH3CH2OH为原料合成 
的合成路线(无机试剂任选)。 已知：R1CH2COOR2
R1CH(R3)COOR233. 某新型药物G合成路线如图所示：
已知：Ⅰ.RCHO
（R为烃基）；Ⅱ.RCOOH
；Ⅲ.
+RNH2 
请回答下列问题：
(1)、A的名称为 ， 合成路线图中反应③所加的试剂和反应条件分别是。(2)、下列有关说法正确的是 （填字母代号）。A、反应①的反应类型为取代反应 B、C可以发生的反应类型有取代、加成、消去、加聚 C、D中所有碳原子可能在同一平面上 D、一定条件下1 mol G可以和2 mol NaOH或者9 mol H2反应(3)、F的结构简式为。(4)、C在一定条件下可以发生聚合反应生成高分子化合物，写出该反应的化学方程式 。(5)、D有多种同分异构体，同时满足下列条件的同分异构体有 种。①属于芳香族化合物，且分子中含有的环只有苯环
②能发生银镜反应和水解反应
(6)、参照G的上述合成路线，设计一条由乙醛和H2NCH（CH3）2为起始原料制备医药中间体CH3CONHCH（CH3）2的合成路线。34. 已知偶氮化合物茜草黄(
)是常用植物染色剂和消炎类药物，其一种合成路线如图： 
(1)、茜草黄中含氧官能团的名称为 ， E的分子式为。(2)、已知A的系统名称为苯胺，则D的名称为 ， ①的反应类型为；写出反应②的化学方程式：。(3)、1molC与NaOH溶液混合，最多消耗molNaOH；已知一NH2和一OH对苯环有相似的影响作用，请写出A遇浓溴水发生的化学反应方程式为。(4)、写出符合下列条件的F的所有同分异构体： ， 其中核磁共振氢谱吸收峰最少的有种。①芳香族类化合物；②在酸或碱性环境下均可水解；③可以和甲醛发生缩聚反应
(5)、参照上述合成路线，设计一条以对甲基苯胺和苯酚及必要试剂合成偶氮化合物
的路线：。 35. A（C2H2）是基本有机化工原料。由A制备聚乙烯醇缩丁醛和顺式异戊二烯的合成路线（部分反应条件略去）如下所示：
回答下列问题：
(1)、A的名称是 ， B含有的官能团是。(2)、①的反应类型是 ， ⑦的反应类型是。(3)、C和D的结构简式分别为、。(4)、异戊二烯分子中最多有个原子共平面，顺式聚异戊二烯的结构简式为。(5)、写出与A具有相同官能团的异戊二烯的所有同分异构体（填结构简式）。(6)、参照异戊二烯的上述合成路线，设计一条由A和乙醛为起始原料制备1，3-丁二烯的合成路线。