高考二轮复习知识点：有机化合物中碳的成键特征1

试卷更新日期：2023-07-31 类型：二轮复习

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一、多选题

1. 化合物“E7974”具有抗肿痛活性，结构简式如下，下列有关该化合物说法正确的是（）

A、能使 $B r_{2}$ 的 $C C l_{4}$ 溶液褪色 B、分子中含有4种官能团 C、分子中含有4个手性碳原子 D、1mol该化合物最多与2molNaOH反应

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2. 蒿甲醚是一种抗疟疾药物，由青蒿素制备蒿甲醚的一种路线如图所示。下列说法错误的是（）

A、蒿甲醚分子中所有碳原子可能共平面 B、能用NaHCO₃溶液鉴别青蒿素和蒿甲醚 C、反应I和反应II分别为还原反应和取代反应 D、青蒿素、双氢青蒿素、蒿甲醚均具有较强氧化性

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3. Julius利用辣椒素来识别皮肤神经末梢中对热有反应的传感器，获得了2021年诺贝尔化学奖。有机物M是合成辣椒紫的原料，结构简式如图所示。关于M下列说法正确的是（）

A、既存在顺反异构体，又存在对映异构体 B、分子中一定共平面的原子有6个 C、分子中有醛基且含三种化学环境氢的同分异构体仅有一种 D、分子中含六元环且能被氧化成醛的同分异构体有4种

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4. 甲氧苄啶是一种广谱抗菌药，其合成路线中的一步反应如下。下列说法错误的是（）

A、X与足量 $H_{2}$ 加成所得的有机物分子中含有4个手性碳原子 B、Y分子中碳原子有2种杂化方式 C、Z分子存在顺反异构体 D、Z可发生加成反应、取代反应、氧化反应

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5. 可的松(M)属于肾上腺皮质激素类药物，具有抗炎、抗过敏、抗风湿、免疫抑制作用，其结构简式如图所示。下列有关说法正确的是（）

A、M的分子式为C₂₁H₃₀O₅ B、M分子的结构中有6个手性碳原子 C、1molM与足量H₂反应最多可消耗3molH₂ D、1molM分别与足量Na与NaHCO₃反应时，消耗二者物质的量之比为3：1

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6. 一种能抑制病毒活性的有机物X的结构如下图所示。下列关于X的说法正确的是（）

A、X分子中所有原子可能共平面 B、能与 $N a H C O_{3}$ 溶液反应生成 $C O_{2}$ C、能与甲醛发生缩聚反应 D、与足量 $H_{2}$ 加成后所得分子中含7个手性碳原子

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二、选择题

7. 七叶亭是一种植物抗菌素，适用于细菌性痢疾，其结构如图，下列说法正确的是

A、分子中存在2种官能团 B、分子中所有碳原子共平面 C、 $1 m o l$ 该物质与足量溴水反应，最多可消耗 $2 m o l B r_{2}$ D、 $1 m o l$ 该物质与足量 $N a O H$ 溶液反应，最多可消耗 $3 m o l N a O H$

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8. 下列关于苯丙氨酸甲酯的叙述，正确的是（）

A、具有碱性 B、不能发生水解 C、分子中不含手性碳原子 D、分子中采取 $s p^{2}$ 杂化的碳原子数目为6

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9. 关于M的说法正确的是（）

A、分子式为C₁₂H₁₆O₆ B、含三个手性碳原子 C、所有氧原子共平面 D、与(CH₃)₂C=O互为同系物

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10. 络塞维是中药玫瑰红景天中含有的一种天然产物，分子结构见下图。关于该化合物下列说法正确的是（）

A、不能发生消去反应 B、能与醋酸发生酯化反应 C、所有原子都处于同一平面 D、 $1 m o l$ 络塞维最多能与 $3 m o l H_{2}$ 反应

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11. 某有机物分子结构如图所示，下列说法正确的是

A、该分子中含有4种官能团 B、该分子一氯代物有12种 C、该分子中至少有7个碳原子共直线 D、该有机物只能与碱溶液反应

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12. 脱氢醋酸常用于生产食品保鲜剂，脱氢醋酸的制备方法如图。下列说法错误的是

A、a分子中所有原子处于同一平面 B、a、 b均能使溴水、酸性KMnO₄溶液褪色 C、在一定条件下，a、b均能与H₂ ，发生加成反应 D、b与互为同分异构体

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13. 布洛芬(图丁)是一种解热镇痛类非处方药药品。下面是其一条高产率的合成路线。下列说法正确的是

A、甲的一氯代物有7种(不考虑立体异构) B、乙→丙为取代反应 C、丙可与金属钠反应放出H₂ D、丁分子中的碳原子一定处于同一平面

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14. 下列分子中，碳原子不共处于同一平面的是

A、甲苯 B、乙烯 C、2—甲基丙烷 D、2—甲基丙烯

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15. 下图为合成药物M工艺过程中的某一步转化关系(反应条件已省略)。
下列说法正确的是

A、上述反应为取代反应，生成物有化合物丙和乙酸 B、化合物甲分子中含有4个手性碳原子 C、化合物甲和化合物丙均含有的官能团为氨基、酰胺基和羧基 D、化合物丙在一定条件下可发生水解反应，水解产物中有化合物乙

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16. 奥司他韦可以用于治疗流行性感冒，其结构如图所示。下列关于奥司他韦的说法正确的是

A、分子中至少有7个碳原子共平面 B、存在芳香族化合物的同分异构体 C、1 mol奥司他韦最多能与3 mol $H_{2}$ 发生加成反应 D、含有4个手性碳原子

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17. 某抗癌、抗癫痫药物中间体M的结构如图所示。下列有关M的说法正确的是（）

A、碳原子和氧原子的杂化方式均有两种 B、分子中最多有9个碳原子共面 C、与溴水发生反应时，1 mol M最多消耗4 mol Br₂ D、可发生加成反应、氧化反应、水解反应

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18. “年年重午近佳辰，符艾一番新”，端午节常采艾草悬于门户上，艾叶中含有薄荷醇()，下列有关该物质的说法错误的是（）

A、环上的一氯代物为3种 B、与互为同系物 C、该物质能使酸性高锰酸钾溶液褪色 D、该分子中sp³杂化的原子数为11个

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19. 一定条件下，有机物M可以转化为N。下列说法正确的是（）
$\overset{一定条件}{\to}$

A、M的分子式是C₈H₁₂O₂ B、M能使酸性高锰酸钾溶液褪色 C、N的六元环上的一氯代物有6种(不考虑立体异构) D、N分子中所有碳原子可能共平面

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20. 化合物Q可用于合成药物，结构如图所示。下列有关说法正确的是

A、化合物Q中无手性碳原子 B、化合物Q中所有原子均处于同一平面 C、化合物Q苯环上的一溴代物有2种 D、1mol化合物Q最多能与3molH₂加成

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21. 合成某种药物路线中的某步骤如图所示，下列说法正确的是

A、X分子最多有15个原子共平面 B、用酸性高锰酸钾能检验Z中是否含有Y C、反应 $X + Y \to Z$ 只发生了加成反应和取代反应 D、Z有3种官能团且Z能与溴水、 $N a O H$ 溶液反应

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22. 3－O－咖啡酰奎尼酸是金银花抗菌、抗病毒的有效成分之一，其分子结构如图。
下列关于3－O－咖啡酰奎尼酸的说法错误的是

A、存在顺反异构现象 B、至少有7个碳原子在同一个平面内 C、能发生取代反应和消去反应 D、1mol3－O－咖啡酰奎尼酸能与7molNaOH恰好完全反应

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23. 有机物M是合成抗过敏药物色甘酸钠的中间体，结构简式如图。下列关于该有机物的说法正确的是

A、分子中只含有醚键、酯基两种官能团 B、能与NaOH溶液反应 C、苯环上的一氯取代物有4种 D、所有碳原子不可能共平面

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24. 一篇关于合成“纳米小人”的文章成为有机化学史上最受欢迎的文章之一，其中涉及的一个转化关系为：
下列说法正确的是

A、该反应的原子利用率为100% B、化合物M含有一个手性碳原子 C、化合物N的分子式为： $C_{17} H_{18} O$ D、化合物P能使酸性 $K M n O_{4}$ 溶液褪色，但不能使溴水褪色

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25. 下列分子中所有原子都处在同一平面上的是（）

A、 B、 C、 D、

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三、非选择题

26. 化合物G是一种重要的合成中间体，其合成路线如图：

(1)、A的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式。
①遇FeCl₃溶液显色
②能发生水解反应和银镜反应
③分子中不同化学环境的氢原子个数比是1∶1∶2∶6

(2)、A→B的转化分两步完成，该过程可表示为A→X→B，则X的结构简式为。

(3)、D→E的反应类型为。

(4)、G分子中采取sp²杂化的碳原子数目是。

(5)、设计以、CH₃CHO为原料制备的合成路线。(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线示例见本题题干)。

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27. 有机物Z为是合成某药物的重要中间体，可由下列反应制得。

下列有关化合物X、Y和Z的说法正确的是（）

A、1molX中含有6mol碳氧σ键 B、Y分子含有三种官能团 C、X、Y可用酸性KMnO₄溶液鉴别 D、Z分子与足量H₂加成后的产物中含有3个手性碳原子

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28. 他米巴罗汀(I)可用于治疗急性白血病，其合成研究具有重要意义，合成路线如图所示。
+-

已知：i.HC $\equiv$ CH+

ii.R—NO₂ R—NH₂

iii.R₁—NH₂+ +HCl

(1)、A中官能团名称是。

(2)、B的结构简式是。

(3)、D→E的化学方程式是。

(4)、试剂a是。

(5)、已知H在合成I的同时，还生成甲醇，G→H所加物质L的结构简式是。

(6)、B的一种同分异构体符合下列条件，其结构简式是。
①能发生银镜反应

②核磁共振氢谱只有两组吸收峰

(7)、D→E的过程中有多种副产物，其中属于高分子化合物的结构简式是。

(8)、也是合成他米巴罗汀(I)的一种原料，合成路线如图所示。利用题中所给信息，中间产物的结构简式是。

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29. 功能高分子P的合成路线如下：

(1)、A的分子式是C₇H₈ ，其结构简式是。

(2)、试剂a是。

(3)、反应③的化学方程式：。

(4)、E的分子式是C₆H₁₀O₂。E中含有的官能团：。

(5)、反应④的反应类型是。

(6)、反应⑤的化学方程式：。

(7)、已知：2CH₃CHO 。
以乙烯为起始原料，选用必要的无机试剂合成E，写出合成路线（用结构简式表示有机物），用箭头表示转化关系，箭头上注明试剂和反应条件）。。

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30. 化合物W在医药和新材料等领域有广泛应用，其合成路线如图所示：

已知以下信息：

①1molY完全反应生成2molZ，且在加热条件下Z不能和新制的氢氧化铜反应

② +R₁COOH

③R₁CH₂NH₂ +H₂O（R₁、R₂、R₃代表烃基）

回答下列问题：

(1)、Y的化学名称是， Z中的官能团名称是。

(2)、中（填“有”或“无”）手性碳原子，①的反应类型是。

(3)、反应③所需的试剂和条件是。

(4)、反应⑤的化学方程式为。

(5)、G是对硝基乙苯的同分异构体，G能和碳酸氢钠反应产生气体且分子中含有氨基（－NH₂），G的可能结构共有种（不考虑立体结构）；其中核磁共振氢谱为五组峰，峰面积比为2：2：2：2：1的结构简式为。

(6)、已知氨基（－NH₂）易被酸性KMnO₄溶液氧化。设计由甲苯和丙酮为原料制备药物中间体的合成路线：（无机试剂任选）。

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31. 一种可降解聚合物P的合成路线如图：

已知：ⅰ.

ⅱ. +2ROH +2HCl(R为烃基)

回答下列问题：

(1)、路线图中C的还原产物的官能团名称是。

(2)、E→F中反应①和②的反应类型分别是__；D→E的第①步化学方程式为__。

(3)、F的结构简式为。

(4)、聚合物P的结构简式是。

(5)、A的同分异构体中，含苯环的共有__种。

(6)、参照上述合成路线，设计以乙醇为原料，制备C₆H₁₀N₂O₂(含有1个六元环，核磁共振氢谱显示有3组峰，峰面积之比为3：1：1)的合成路线(无机试剂任选)。

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32. 肉桂酸是生产冠心病药物“心可安”的重要中间体。其酯类衍生物是配制香精和食品香料的重要原料。它在农用塑料和感光树脂等精细化工产品的生产中也有着广泛的应用。实验室合成肉桂酸的反应原理如下

部分物质的相关性质如下表所示：

名称	相对分子质量	熔点/℃	沸点/℃	主要性质
苯甲醛	106.0	-26	179	纯品为无色液体，微溶于水；空气中加热易被缓慢氧化
乙酸酐	102.0	-73.1	138.6	无色透明液体；有剌激性气味；其蒸气为催泪毒气，遇水强烈水解生成乙酸，产生大量酸雾
肉桂酸	148.0	133	300	白色至淡黄色粉末；微有桂皮香气
石蜡	/	50-70	300-550	主要由烷烃组成，性质稳定

实验步骤如下：

步骤1：适量无水醋酸钾、14.5mL乙酸酐(过量)和5.0mL苯甲醛(密度为1.06g/cm³)依次加入150mL三颈烧瓶中摇匀，放入磁子，搭好回流装置，用带磁力搅拌功能的电炉(图A)加热至微沸后保持加热回流1小时；

步骤2：取下三口烧瓶，冷却至100度以下后，加入少量饱和碳酸钠溶液调节pH8-9；

步骤3：如图B连接好水蒸气蒸馏装置（加热装置略去），进行水蒸气蒸馏，直至馏出物无油滴；

步骤4：将三口烧瓶中的残余液冷却后加入活性炭，煮沸，____往滤液中边搅拌边滴加浓盐酸至pH=3，大量固体析出；

步骤5：减压过滤，洗涤，烘干，称量，测熔点。

回答下列问题：

(1)、步骤1中，若用酒精灯加热，可能存在的安全隐患是。

(2)、步骤2中，加饱和碳酸钠溶液的目的是，可观察到的明显现象是。

(3)、步骤3中，水蒸气蒸馏的目的是除去。(填物质名称)

(4)、步骤4中，缺失的操作名称是。

(5)、步骤5中，若称量得到的产品质量为4.800g，则本实验的产率为 %(保留4位有效数字)。

(6)、有机物都有固定的熔点，因此测量产品的熔点可以初步判定所得的产品是不是预期产物。测产品熔点的装置如图C所示：将产品装入一端封口的毛细玻璃管中，与温度计绑在一起，插入b形管（图D）中，用火焰持续加热b形管右侧，观察毛细管中样品的状态以及相应温度计的示数，即可测得样品的熔程（刚开始出现液滴至恰好完全熔化的温度范围）。测定过程中，温度计的水银球应位于（填“m”、“n”或“p”），b形管中所装的热浴液可选用（填相应字母编号）。

A．蒸馏水 B．浓硫酸 C．石蜡

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33. 有机合成在化工医药领域应用广泛，下图是一种新型药物合成路线。

回答下列问题：

(1)、A 的系统命名法（CCS）名称为， D 中官能团的名称为。

(2)、B→C 的反应类型为，从反应所得液态有机混合物中提纯 B 的常用方法为。

(3)、C→D 的化学方程式为。C 和 D 在下列哪种检测仪上显示出的信号峰是完全相同的
A．元素分析仪 b．红外光谱仪 c．核磁共振仪 d．质谱仪

(4)、C 的同分异构体 W（不考虑手性异构）可发生银镜反应，且 1 mol W 最多与 2 molNaOH 发生反应，产物之一可被氧化成二元醛，满足上述条件的 W 有种。若 W 的核磁共振氢谱具有四组峰，则其结构简式为。

(5)、F 与 G 的关系为（填序号）。
A．碳链异构 b．官能团类别异构 c．顺反异构 d．官能团位置异构

(6)、M 的结构简式为。

(7)、参照上述合成路线，以和为原料制备医药中间体，写出合成路线流程图。

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34. 可卡醛是一种食用香料，其一种合成方法如下：

完成下列填空：

(1)、实验室制取A的化学方程式是。

(2)、在一定条件下，环氧乙烷（）可以开环与氢气、水等试剂发生类似加成反应的反应，它与氢气反应的产物是，写出它与水反应的化学方程式。

(3)、C→D的反应条件是；写出含有四种不同化学环境氢原子，且与D同类别的同分异构体的结构简式。

(4)、E→可卡醛的反应类型是。

(5)、设计一条由石油裂解气乙烯、丙烯合成的流程。（合成路线常用的表示方式为：A B…… 目标产物）

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35. 已知： $\begin{matrix} OHR^{'} \\ R - CHO + R^{'} - {CH}_{2} - CHO \overset{{OH}^{-}}{\to} R - \overset{|}{C} H - \overset{|}{C} H - CHO \end{matrix}$ 有机物G（ $C_{20} H_{18} O_{4}$ ）是一种酯，合成路线如下：

试回答下列问题：

(1)、指出反应类型：反应①；反应②的条件。

(2)、A的结构简式是：。F的结构简式是：。

(3)、B转化为C的化学方程式是（有机物用结构简式表示）：。

(4)、写出有机物的2种同分异构体（同时含碳碳双键、苯环和羧基）。

(5)、根据已有知识并结合相关信息，写出以为原料制备C的一种同分异构体，合成路线流程图（无机试剂任用）。合成路线流程图示例如下：
。

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