近三年高考化学真题分类汇编：烃2

试卷更新日期：2023-07-24 类型：二轮复习

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一、选择题

1. 某课题组设计一种固定CO₂的方法。下列说法不正确的是（）

A、反应原料中的原子100%转化为产物 B、该过程在化合物X和I^-催化下完成 C、该过程仅涉及加成反应 D、若原料用，则产物为

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2. 下列说法不正确的是（）

A、³²S和³⁴S互为同位素 B、C₇₀和纳米碳管互为同素异形体 C、CH₂ClCH₂Cl和CH₃CHCl₂互为同分异构体 D、C₃H₆和C₄H₈一定互为同系物

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3. 有机物a、b、c的结构如图。下列说法正确的是（）

A、a的一氯代物有3种 B、b是的单体 C、c中碳原子的杂化方式均为 ${sp}^{2}$ D、a、b、c互为同分异构体

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4. 我国科技工作者发现某“小分子胶水”(结构如图)能助力自噬细胞“吞没”致病蛋白。下列说法正确的是（）

A、该分子中所有碳原子一定共平面 B、该分子能与蛋白质分子形成氢键 C、 $1mol$ 该物质最多能与 $3molNaOH$ 反应 D、该物质能发生取代、加成和消去反应

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5. 生活中处处有化学。下列说法错误的是（）

A、天然橡胶的主要成分是聚苯乙烯 B、天然气的主要成分是甲烷 C、乙烯可用作水果催熟剂 D、苯酚可用作消毒剂

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6. 可生物降解的高分子材料聚苯丙生(L)的结构片段如下图。

已知：R¹COOH+R²COOH +H₂O

下列有关L的说法错误的是（）

A、制备L的单体分子中都有两个羧基 B、制备L的反应是缩聚反应 C、L中的官能团是酯基和醚键 D、m、n、p和q的大小对L的降解速率有影响

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7. 用电石（主要成分为CaC₂ ，含CaS和Ca₃P₂等）制取乙炔时，常用CuSO₄溶液除去乙炔中的杂质。反应为：
①CuSO₄+H₂S=CuS↓+H₂SO₄

②11PH₃+24CuSO₄+12H₂O=3H₃PO₄+24H₂SO₄+8Cu₃P↓

下列分析错误的是（）

A、CaS、Ca₃P₂发生水解反应的化学方程式：CaS+2H₂O=Ca(OH)₂+H₂S↑、Ca₃P₂+6H₂O=3Ca(OH)₂+2PH₃↑ B、不能依据反应①比较硫酸与氢硫酸的酸性强弱 C、反应②中每24 mol CuSO₄氧化11 mol PH₃ D、用酸性KMnO₄溶液验证乙炔还原性时，H₂S、PH₃有干扰

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8. 我国科研人员发现中药成分黄芩素能明显抑制新冠病毒的活性。下列关于黄芩素的说法错误的是（）

A、分子中有3种官能团 B、能与Na₂CO₃溶液反应 C、在空气中可发生氧化反应 D、能和Br₂发生取代反应和加成反应

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9. 有利于实现“碳达峰、碳中和”的是（）

A、风能发电 B、粮食酿酒 C、燃煤脱硫 D、石油裂化

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10. ¹⁸O标记的乙酸甲酯在足量NaOH溶液中发生水解，部分反应历程可表示为： +OH^- $⇌_{Ⅱ}^{Ⅰ}$ $⇌_{Ⅳ}^{Ⅲ}$ +CH₃O^-能量变化如图所示。已知 $⇌_{}^{}$ 为快速平衡，下列说法正确的是（）

A、反应Ⅱ、Ⅲ为决速步 B、反应结束后，溶液中存在¹⁸OH^- C、反应结束后，溶液中存在CH₃¹⁸OH D、反应Ⅰ与反应Ⅳ活化能的差值等于图示总反应的焓变

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11. 制备苯甲酸甲酯的一种反应机理如图(其中Ph-代表苯基)。下列说法不正确的是（）

A、可以用苯甲醛和甲醇为原料制备苯甲酸甲酯 B、反应过程涉及氧化反应 C、化合物3和4互为同分异构体 D、化合物1直接催化反应的进行

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12. 下列说法正确的是（）

A、C₆₀和C₇₀互为同位素 B、C₂H₆和C₆H₁₄互为同系物 C、CO和CO₂互为同素异形体 D、CH₃COOH和CH₃OOCH是同一种物质

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13. 关于有机反应类型，下列判断不正确的是（）

A、 $CH \equiv CH+HCl \to_{催化剂}^{Δ} {CH}_{2} =CHCl$ (加成反应) B、 ${CH}_{3} {CH(Br)CH}_{3} +KOH \to_{Δ}^{醇} {CH}_{2} {=CHCH}_{3} {↑+KBr+H}_{2} O$ (消去反应) C、 ${2CH}_{3} {CH}_{2} {OH+O}_{2} \to_{Δ}^{催化剂} {2CH}_{3} {CHO+2H}_{2} O$ (还原反应) D、 ${CH}_{3} {COOH+CH}_{3} {CH}_{2} OH ⇌_{Δ}^{浓硫酸} {CH}_{3} {COOCH}_{2} {CH}_{3} {+H}_{2} O$ (取代反应)

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14. 昆虫信息素是昆虫之间传递信号的化学物质。人工合成信息素可用于诱捕害虫、测报虫情等。一种信息素的分子结构简式如图所示，关于该化合物说法不正确的是（）

A、属于烷烃 B、可发生水解反应 C、可发生加聚反应 D、具有一定的挥发性

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15. 下列叙述正确的是（）

A、甲醇既可发生取代反应也可发生加成反应 B、用饱和碳酸氢纳溶液可以鉴别乙酸和乙醇 C、烷烃的沸点高低仅取决于碳原子数的多少 D、戊二烯与环戊烷互为同分异构体

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16. 化学与人体健康及环境保护息息相关。下列叙述正确的是（）

A、食品加工时不可添加任何防腐剂 B、掩埋废旧电池不会造成环境污染 C、天然气不完全燃烧会产生有毒气体 D、使用含磷洗涤剂不会造成水体污染

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17. 已二酸是一种重要的化工原料，科学家在现有工业路线基础上，提出了一条“绿色”合成路线：

下列说法正确的是（）

A、苯与溴水混合，充分振荡后静置，下层溶液呈橙红色 B、环己醇与乙醇互为同系物 C、已二酸与 ${NaHCO}_{3}$ 溶液反应有 ${CO}_{2}$ 生成 D、环己烷分子中所有碳原子共平面

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18. 一种活性物质的结构简式为，下列有关该物质的叙述正确的是（）

A、能发生取代反应，不能发生加成反应 B、既是乙醇的同系物也是乙酸的同系物 C、与互为同分异构体 D、1mol该物质与碳酸钠反应得44 g ${CO}_{2}$

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19. 下列说法正确的是（）

A、¹⁴N₂和¹⁵N₂互为同位素 B、间二甲苯和苯互为同系物 C、Fe₂C和Fe₃C互为同素异形体 D、乙醚和乙醇互为同分异构体

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20. 下列说法错误的是（）

A、联苯( )属于芳香烃，其一溴代物有2种 B、甲烷与氯气在光照下发生自由基型链反应 C、沥青来自于石油经减压分馏后的剩余物质 D、煤的气化产物中含有CO、H₂和CH₄等

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二、多选题

21. 我国化工专家吴蕴初自主破解了“味精”的蛋白质水解工业生产方式。味精的主要成分为谷氨酸单钠盐。 $X$ 是谷氨酸(结构简式如下)的同分异构体，与谷氨酸具有相同的官能团种类与数目。下列有关说法正确的是（）

A、谷氨酸分子式为 $C_{5} H_{8} {NO}_{4}$ B、谷氨酸分子中有2个手性碳原子 C、谷氨酸单钠能溶于水 D、 $X$ 的数目(不含立体异构)有8种

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22. 立体异构包括顺反异构、对映异构等。有机物M(2-甲基-2-丁醇)存在如图转化关系，下列说法错误的是（）

A、N分子可能存在顺反异构 B、L的任一同分异构体最多有1个手性碳原子 C、M的同分异构体中，能被氧化为酮的醇有4种 D、L的同分异构体中，含两种化学环境氢的只有1种

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三、非选择题

23. [化学——选修5：有机化学基础]
左旋米那普伦是治疗成人重度抑郁症的药物之一，以下是其盐酸盐（化合物K）的一种合成路线（部分反应条件已简化，忽略立体化学）：
已知：化合物F不能与饱和碳酸氢钠溶液反应产生二氧化碳。
回答下列问题：

(1)、A的化学名称是。

(2)、C的结构简式为。

(3)、写出由E生成F反应的化学方程式。

(4)、E中含氧官能团的名称为。

(5)、由G生成H的反应类型为。

(6)、I是一种有机物形成的盐，结构简式为。

(7)、在E的同分异构体中，同时满足下列条件的总数为种。
a）含有一个苯环和三个甲基；
b）与饱和碳酸氢钠溶液反应产生二氧化碳；
c）能发生银镜反应，不能发生水解反应。
上述同分异构体经银镜反应后酸化，所得产物中，核磁共振氢谱显示有四组氢（氢原子数量比为6∶3∶2∶1）的结构简式为。

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24. 化合物H是一种具有多种生物活性的天然化合物。某课题组设计的合成路线如图(部分反应条件已省略)：
已知：R₁Br $\to_{乙醚}^{M g}$ R₁MgBr
$\to_{乙醚}^{R_{1} M g B r}$ $\overset{H_{3} O^{+}}{\to}$
+ $\to_{A g S b F_{6}}^{A u C l_{2}}$

(1)、下列说法不正确的是____。

A、化合物A不易与NaOH溶液反应 B、化合物E和F可通过红外光谱区别 C、化合物F属于酯类物质 D、化合物H的分子式是C₂₀H₁₂O₅

(2)、化合物M的结构简式是；化合物N的结构简式是；化合物G的结构简式是。

(3)、补充完整C→D的化学方程式：2+2+2Na→。

(4)、写出2种同时符合下列条件的化合物B的同分异构体的结构简式(不包括立体异构体)。
①有两个六元环(不含其他环结构)，其中一个为苯环；
②除苯环外，结构中只含2种不同的氢；
③不含—O—O—键及—OH

(5)、以化合物苯乙炔()、溴苯和环氧乙烷()为原料，设计如图所示化合物的合成路线(用流程图表示，无机试剂、有机溶剂任选)。

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25. 甲氧苄啶(G)是磺胺类抗菌药物的增效剂，其合成路线如图：

回答下列问题：

(1)、E中的官能团名称是、。

(2)、B→C的反应类型为；试剂X的结构简式为。

(3)、若每分子F的碳碳双键加上了一分子Br₂ ，产物中手性碳个数为。

(4)、B的同分异构体中能同时满足以下三个条件的有种(不考虑立体异构)。
①属于A的同系物；②苯环上有4个取代基；③苯环上一氯代物只有一种。

(5)、以异烟醛( )和乙醇为原料，制备抗结核杆菌药异烟肼的合成路线如图：
$\to_{催化剂}^{O_{2}}$ Y $\to_{{浓H}_{} {SO}_{4} ， Δ}^{{CH}_{3} {CH}_{2} OH}$ $\overset{H_{2} {N-NH}_{2} \cdot H_{2} O}{\to}$ 异烟肼

写出生成Y的化学反应方程式；异烟肼的结构简式为。

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26. 中华裸蒴中含有一种具有杀菌活性的化合物J，其合成路线如下：

已知：

回答下列问题：

(1)、D中含氧官能团的名称为；J的分子式为。

(2)、A的两种同分异构体结构分别为和，其熔点MN(填“高于”或“低于”)。

(3)、由A生成B的化学方程式为。

(4)、由B生成C的反应类型为。

(5)、G的结构简式为。

(6)、F的同分异构体中，含有苯环、 ${-NH}_{2}$ ，且能发生银镜反应的有种；其中核磁共振氢谱峰面积之比为2∶2∶2∶2∶1的同分异构体的结构简式为。

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27. 二甲双酮是一种抗惊厥药，以丙烯为起始原料的合成路线如下：
回答问题：

(1)、A的名称是， A与金属钠反应的产物为和。

(2)、B的核磁共振氢谱有组峰。

(3)、 $A \to B$ 、 $B \to C$ 的反应类型分别为、。

(4)、D中所含官能团名称为、。

(5)、D→E的反应方程式为。

(6)、设计以为原料合成乌头酸( )的路线(无机试剂任选)。
已知：① $R-Br \begin{matrix} \underset{\to}{NaCN} \end{matrix} R-CN$ ②

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28. 治疗抑郁症的药物帕罗西汀的合成路线如下。

已知：

i.R₁CHO+CH₂(COOH)₂ $\to_{{②H}^{+}}^{①吡啶，Δ}$ R₁CH=CHCOOH

ii.R₂OH $\to_{三乙胺}^{{CH}_{3} {SO}_{2} Cl}$ $\to_{NaH}^{R_{3} OH}$ R₂OR₃

(1)、A分子含有的官能团是。

(2)、已知：B为反式结构，下列有关B的说法正确的是（填序号）。
a．核磁共振氢谱有5组峰

b．能使酸性KMnO₄溶液褪色

c．存在2个六元环的酯类同分异构体

d．存在含苯环、碳碳三键的羧酸类同分异构体

(3)、E→G的化学方程式是。

(4)、J分子中有3个官能团，包括1个酯基。J的结构简式是。

(5)、L的分子式为C₇H₆O₃。L的结构简式是。

(6)、从黄樟素经过其同分异构体N可制备L。
已知：

i.R¹CH=CHR² $\to_{① O_{3}}^{② Zn ， H_{2} O}$ R¹CHO+R²CHO

ii.

写出制备L时中间产物N、P、Q的结构简式：、、。

$\overset{异构化}{\to}$ N→P→Q $\to_{① 水解}^{② H^{+}}$ L

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29. 一种利胆药物F的合成路线如图：
已知：Ⅰ. $\overset{Δ}{\to}$ +

Ⅱ. $\to_{R^{″} － {NH}_{2}}^{Δ}$

回答下列问题：

(1)、A的结构简式为；符合下列条件的A的同分异构体有种。
①含有酚羟基 ②不能发生银镜反应 ③含有四种化学环境的氢

(2)、检验B中是否含有A的试剂为；B→C的反应类型为。

(3)、C→D的化学方程式为；E中含氧官能团共种。

(4)、已知：，综合上述信息，写出由和制备的合成路线。

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30. 某课题组研制了一种具有较高玻璃化转变温度的聚合物P，合成路线如下：

已知：

请回答：

(1)、化合物A的结构简式是；化合物E的结构简式是。

(2)、下列说法不正确的是_______。

A、化合物B分子中所有的碳原子共平面 B、化合物D的分子式为 $C_{12} H_{12} N_{6} O_{4}$ C、化合物D和F发生缩聚反应生成P D、聚合物P属于聚酯类物质

(3)、化合物C与过量 $NaOH$ 溶液反应的化学方程式是。

(4)、在制备聚合物P的过程中还生成了一种分子式为 $C_{20} H_{18} N_{6} O_{8}$ 的环状化合物。用键线式表示其结构。

(5)、写出3种同时满足下列条件的化合物F的同分异构体的结构简式(不考虑立体异构体)：。
① $H - NMR$ 谱显示只有2种不同化学环境的氢原子

②只含有六元环

③含有结构片段，不含 $- C \equiv C -$ 键

(6)、以乙烯和丙炔酸为原料，设计如下化合物的合成路线(用流程图表示，无机试剂、有机溶剂任选)。

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31. [选修5：有机化学基础]
天然产物Ⅴ具有抗疟活性，某研究小组以化合物Ⅰ为原料合成Ⅴ及其衍生物Ⅵ的路线如下(部分反应条件省略，Ph表示-C₆H₅)：

已知：

(1)、化合物Ⅰ中含氧官能团有(写名称)。

(2)、反应①的方程式可表示为：I+II=III+Z，化合物Z的分子式为。

(3)、化合物IV能发生银镜反应，其结构简式为。

(4)、反应②③④中属于还原反应的有，属于加成反应的有。

(5)、化合物Ⅵ的芳香族同分异构体中，同时满足如下条件的有种，写出其中任意一种的结构简式：。
条件：a.能与NaHCO₃反应；b. 最多能与2倍物质的量的NaOH反应；c. 能与3倍物质的量的Na发生放出H₂的反应；d.核磁共振氢谱确定分子中有6个化学环境相同的氢原子；e.不含手性碳原子(手性碳原子是指连有4个不同的原子或原子团的饱和碳原子)。

(6)、根据上述信息，写出以苯酚的一种同系物及HOCH₂CH₂Cl为原料合成的路线(不需注明反应条件)。

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32. [化学-选修5：有机化学基础]
近年来，以大豆素(化合物C)为主要成分的大豆异黄酮及其衍生物，因其具有优良的生理活性而备受关注。大豆素的合成及其衍生化的一种工艺路线如下：

回答下列问题：

(1)、A的化学名称为。

(2)、 $1mol D$ 反应生成E至少需要 $mol$ 氢气。

(3)、写出E中任意两种含氧官能团的名称。

(4)、由E生成F的化学方程式为。

(5)、由G生成H分两步进行：反应1)是在酸催化下水与环氧化合物的加成反应，则反应2)的反应类型为。

(6)、化合物B的同分异构体中能同时满足下列条件的有_______(填标号)。
a.含苯环的醛、酮

b.不含过氧键( $-O-O-$ )

c.核磁共振氢谱显示四组峰，且峰面积比为3∶2∶2∶1

A、2个 B、3个 C、4个 D、5个

(7)、根据上述路线中的相关知识，以丙烯为主要原料用不超过三步的反应设计合成下图有机物，写出合成路线。

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33. [选修5：有机化学基础]
叶酸拮抗剂 $Alimta(M)$ 是一种多靶向性抗癌药物。以苯和丁二酸酐为原料合成该化合物的路线如下：

回答下列问题：

已知：①

②

(1)、A的结构简式为；

(2)、 $A \to B$ ， $D \to E$ 的反应类型分别是，；

(3)、M中虚线框内官能团的名称为a ， b；

(4)、B有多种同分异构体，同时满足下列条件的同分异构体有种(不考虑立体异构)
①苯环上有2个取代基②能够发生银镜反应③与 ${FeCl}_{3}$ 溶液发生显色发应

其中核磁共振氢谱有五组峰，且峰面积之比为6：2：2：1：1的结构简式为；

(5)、结合上述信息，写出丁二酸酐和乙二醇合成聚丁二酸乙二醇酯的反应方程式；

(6)、参照上述合成路线，以乙烯和为原料，设计合成的路线(其他试剂任选)。

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34. [选修5：有机化学基础]
丁苯酞(NBP)是我国拥有完全自主知识产权的化学药物，临床上用于治疗缺血性脑卒中等疾病。ZJM—289是一种NBP开环体(HPBA)衍生物，在体内外可经酶促或化学转变成NBP和其它活性成分，其合成路线如图：

已知信息： +R²CH₂COOH $\to_{{{(CH}_{3} CO)}_{2} O}^{\begin{array}{l} {CH}_{3} COONa \\ Δ \end{array}}$ (R¹=芳基)

回答下列问题：

(1)、A的化学名称为。

(2)、D有多种同分异构体，其中能同时满足下列条件的芳香族化合物的结构简式为、。
①可发生银镜反应，也能与FeCl₃溶液发生显色反应；

②核磁共振氢谱有四组峰，峰面积比为1∶2∶2∶3。

(3)、E→F中(步骤1)的化学方程式为。

(4)、G→H的反应类型为。若以NaNO₃代替AgNO₃ ，则该反应难以进行，AgNO₃对该反应的促进作用主要是因为。

(5)、HPBA的结构简式为。通常酯化反应需在酸催化、加热条件下进行，对比HPBA和NBP的结构，说明常温下HPBA不稳定、易转化为NBP的主要原因。

(6)、W是合成某种抗疟疾药物的中间体类似物。设计由2，4—二氯甲苯( )和对三氟甲基苯乙酸( )制备W的合成路线__。(无机试剂和四个碳以下的有机试剂任选)。

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35. 卤沙唑仑W是一种抗失眠药物，在医药工业中的一种合成方法如下

回答下列问题：

(1)、A的化学名称是。

(2)、写出反应③的化学方程式。

(3)、D具有的官能团名称是。（不考虑苯环）

(4)、反应④中，Y的结构简式为。

(5)、反应⑤的反应类型是。

(6)、C的同分异构体中，含有苯环并能发生银镜反应的化合物共有种。

(7)、写出W的结构简式。

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36. 某课题组合成了一种非天然氨基酸X，合成路线如下(Ph—表示苯基)：

已知：R₁—CH=CH—R₂ $\to_{NaOH}^{{CHBr}_{3}}$

R₃Br $\to_{{{(C}_{2} H_{5})}_{2} O}^{Mg}$ R₃MgBr

请回答：

(1)、下列说法正确的是______。

A、化合物B的分子结构中含有亚甲基和次甲基 B、¹H-NMR谱显示化合物F中有2种不同化学环境的氢原子 C、G→H的反应类型是取代反应 D、化合物X的分子式是C₁₃H₁₅NO₂

(2)、化合物A的结构简式是；化合物E的结构简式是。

(3)、C→D的化学方程式是。

(4)、写出3种同时符合下列条件的化合物H的同分异构体的结构简式(不包括立体异构体)。
①包含；

②包含 (双键两端的C不再连接H)片段；

③除②中片段外只含有1个-CH₂-

(5)、以化合物F、溴苯和甲醛为原料，设计下图所示化合物的合成路线(用流程图表示，无机试剂、有机溶剂任选)。
(也可表示为 )

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