近三年高考化学真题分类汇编：烃1

试卷更新日期：2023-07-24 类型：二轮复习

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一、选择题

1. 葡萄糖酸钙是一种重要的补钙剂，工业上以葡萄糖、碳酸钙为原料，在溴化钠溶液中采用间接电氧化反应制备葡萄糖酸钙，其阳极区反应过程如下：

下列说法错误的是

A、溴化钠起催化和导电作用 B、每生成 $1 m o l$ 葡萄糖酸钙，理论上电路中转移了 $2 m o l$ 电子 C、葡萄糖酸能通过分子内反应生成含有六元环状结构的产物 D、葡萄糖能发生氧化、还原、取代、加成和消去反应

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2. 在光照下，螺呲喃发生开、闭环转换而变色，过程如下。下列关于开、闭环螺呲喃说法正确的是

A、均有手性 B、互为同分异构体 C、N原子杂化方式相同 D、闭环螺吡喃亲水性更好

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3. 湖北蕲春李时珍的《本草纲目》记载的中药丹参，其水溶性有效成分之一的结构简式如图。下列说法正确的是

A、该物质属于芳香烃 B、可发生取代反应和氧化反应 C、分子中有5个手性碳原子 D、1mol该物质最多消耗9molNaOH

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4. 下列反应得到相同的产物，相关叙述错误的是

A、①的反应类型为取代反应 B、反应②是合成酯的方法之一 C、产物分子中所有碳原子共平面 D、产物的化学名称是乙酸异丙酯

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5. 光学性能优良的高分子材料聚碳酸异山梨醇酯可由如下反应制备。

下列说法错误的是

A、该高分子材料可降解 B、异山梨醇分子中有3个手性碳 C、反应式中化合物X为甲醇 D、该聚合反应为缩聚反应

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6. 精细化学品Z是X与 $H B r$ 反应的主产物，X→Z的反应机理如下：
下列说法错误的是（）

A、X与互为顺反异构体 B、X能使溴的 $C C l_{4}$ 溶液褪色 C、X与HBr反应有副产物生成 D、Z分子中含有2个手性碳原子

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7. 利用有机分子模拟生物体内“醛缩酶”催化Diels-Alder反应取得重要进展，荣获2021年诺贝尔化学奖。某Diels-Alder反应催化机理如下，下列说法错误的是（）

A、总反应为加成反应 B、Ⅰ和Ⅴ互为同系物 C、Ⅵ是反应的催化剂 D、化合物X为 $H_{2} O$

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8. $H_{2} O (l)$ 、 $N H_{3} (l)$ 均可自耦电离： $2 H_{2} O (l) ⇌_{}^{} O H^{-} + H_{3} O^{+}$ 、 $2 N H_{3} (l) ⇌_{}^{} N H_{2}^{-} + N H_{4}^{+}$ 。下列反应与 $\overset{}{\to}$ CH₃CH₂OH+HBr原理不同的是（）

A、 $M g_{3} N_{2} + 6 H_{2} O = 3 M g (O H)_{2} + 2 N H_{3}$ B、 $S i C l_{4} + 8 N H_{3} (l) = S i {(N H_{2})}_{4} + 4 N H_{4} C l$ C、 $3 C l_{2} + 8 N H_{3} = 6 N H_{4} C l + N_{2}$ D、 $P C l_{3} + 3 H_{2} O = H_{3} P O_{3} + 3 H C l$

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9. 下列叙述错误的是（）

A、 $H_{2} O$ 是极性分子 B、 $_{8}^{18} O$ 原子的中子数为10 C、 $O_{2}$ 与 $O_{3}$ 互为同素异形体 D、和互为同系物

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10. “逐梦苍穹之上，拥抱星辰大海”，航天科技的发展与化学密切相关。下列选项正确的是（）

A、“北斗三号”导航卫星搭载计时铷原子钟，铷是第ⅠA族元素 B、“嫦娥五号”探测器配置砷化镓太阳能电池，太阳能电池将化学能直接转化为电能 C、“祝融号”火星车利用正十一烷储能，正十一烷属于不饱和烃 D、“神舟十三号”航天员使用塑料航天面窗，塑料属于无机非金属材料

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11. 关于M的说法正确的是（）

A、分子式为C₁₂H₁₆O₆ B、含三个手性碳原子 C、所有氧原子共平面 D、与(CH₃)₂C=O互为同系物

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12. 下列高分子材料制备方法正确的是（）

A、聚乳酸()由乳酸经加聚反应制备 B、聚四乙烯()由四氟乙烯经加聚反应制备 C、尼龙 $- 66$ ()由己胺和己酸经缩聚反应制备 D、聚乙烯醇()由聚乙酸乙烯酯()经消去反应制备

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13. 下列说法不正确的是（）

A、乙醇和丙三醇互为同系物 B、 $^{35} C l$ 和 $^{37} C l$ 互为同位素 C、 $O_{2}$ 和 $O_{3}$ 互为同素异形体 D、丙酮（ $H_{3} C - \overset{\underset{| |}{O}}{C} - C H_{3}$ ）和环氧丙烷（）互为同分异构体

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14. 聚乳酸是一种新型的生物可降解高分子材料，其合成路线如下：
下列说法错误的是（）

A、m=n−1 B、聚乳酸分子中含有两种官能团 C、 $1 m o l$ 乳酸与足量的 $N a$ 反应生成 $1 m o l H_{2}$ D、两分子乳酸反应能够生成含六元环的分子

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15. 我国科学家进行了如图所示的碳循环研究。下列说法正确的是（）

A、淀粉是多糖，在一定条件下能水解成葡萄糖 B、葡萄糖与果糖互为同分异构体，都属于烃类 C、 $1mol CO$ 中含有 $6.02 \times 10^{24}$ 个电子 D、 $22 {.4L CO}_{2}$ 被还原生成 $1mol CO$

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16. 一种实现二氧化碳固定及再利用的反应如下：
下列叙述正确的是（）

A、化合物1分子中的所有原子共平面 B、化合物1与乙醇互为同系物 C、化合物2分子中含有羟基和酯基 D、化合物2可以发生开环聚合反应

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二、多选题

17. 在EY沸石催化下，萘与丙烯反应主要生成二异丙基萘M和N。
下列说法正确的是（）

A、M和N互为同系物 B、M分子中最多有12个碳原子共平面 C、N的一溴代物有5种 D、萘的二溴代物有10种

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三、非选择题

18. 含有吡喃萘醌骨架的化合物常具有抗菌、抗病毒等生物活性，一种合成该类化合物的路线如下(部分反应条件已简化)：

回答下列问题：

(1)、B的结构简式为；

(2)、从F转化为G的过程中所涉及的反应类型是、；

(3)、物质G所含官能团的名称为、；

(4)、依据上述流程提供的信息，下列反应产物J的结构简式为；

(5)、下列物质的酸性由大到小的顺序是(写标号)：
① ② ③

(6)、(呋喃)是一种重要的化工原料，其能够发生银镜反应的同分异构体中。除H₂C=C=CH-CHO外，还有种；

(7)、甲苯与溴在FeBr₃催化下发生反应，会同时生成对溴甲苯和邻溴甲苯，依据由C到D的反应信息，设计以甲苯为原料选择性合成邻溴甲苯的路线(无机试剂任选)。

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19. 加兰他敏是一种天然生物碱，可作为阿尔茨海默症的药物，其中间体的合成路线如下。


回答下列问题：

(1)、A中与卤代烃成醚活性高的羟基位于酯基的位(填“间”或“对”)。

(2)、C发生酸性水解，新产生的官能团为羟基和(填名称)。

(3)、用O₂代替PCC完成D→E的转化，化学方程式为。

(4)、F的同分异构体中，红外光谱显示有酚羟基、无N-H键的共有种。

(5)、H→I的反应类型为。

(6)、某药物中间体的合成路线如下(部分反应条件已略去)，其中M和N的结构简式分别为和。


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20. 碳骨架的构建是有机合成的重要任务之一。某同学从基础化工原料乙烯出发，针对二酮H设计了如下合成路线：

回答下列问题：

(1)、由A→B的反应中，乙烯的碳碳键断裂(填“π”或“σ”)。

(2)、D的同分异构体中，与其具有相同官能团的有种(不考虑对映异构)，其中核磁共振氢谱有三组峰，峰面积之比为 $9 ： 2 ： 1$ 的结构简式为。

(3)、E与足量酸性 ${KMnO}_{4}$ 溶液反应生成的有机物的名称为、。

(4)、G的结构简式为。

(5)、已知：，H在碱性溶液中易发生分子内缩合从而构建双环结构，主要产物为I()和另一种α，β-不饱和酮J，J的结构简式为。若经此路线由H合成I，存在的问题有(填标号)。
a．原子利用率低 b．产物难以分离 c．反应条件苛刻 d．严重污染环境

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21. 莫西赛利(化合物K)是一种治疗脑血管疾病的药物，可改善脑梗塞或脑出血后遗症等症状。以下为其合成路线之一。

回答下列问题：

(1)、A的化学名称是。

(2)、C中碳原子的轨道杂化类型有种。

(3)、D中官能团的名称为、。

(4)、E与F反应生成G的反应类型为。

(5)、F的结构简式为。

(6)、I转变为J的化学方程式为。

(7)、在B的同分异构体中，同时满足下列条件的共有种(不考虑立体异构)；
①含有手性碳；②含有三个甲基；③含有苯环。

其中，核磁共振氢谱显示为6组峰，且峰面积比为 $3 ： 3 ： 3 ： 2 ： 2 ： 1$ 的同分异构体的结构简式为。

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22. 阿佐塞米(化合物L)是一种可用于治疗心脏、肝脏和肾脏病引起的水肿的药物。L的一种合成路线如下(部分试剂和条件略去)。

已知：R-COOH $\overset{{SOCl}_{2}}{\to}$ R-COCl $\overset{{NH}_{3} \cdot H_{2} O}{\to}$ R-CONH₂

回答下列问题：

(1)、A的化学名称是。

(2)、由A生成B的化学方程式为。

(3)、反应条件D应选择(填标号)。
a．HNO₃/H₂SO₄ b．Fe/HCl c．NaOH/C₂H₅OH d．AgNO₃/NH₃

(4)、F中含氧官能团的名称是。

(5)、H生成I的反应类型为。

(6)、化合物J的结构简式为。

(7)、具有相同官能团的B的芳香同分异构体还有种(不考虑立体异构，填标号)。
a.10 b.12 c.14 d.16

其中，核磁共振氢谱显示4组峰，且峰面积比为2：2：1：1的同分异构体结构简式为。

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23. 某研究小组按下列路线合成抗癌药物盐酸苯达莫司汀。
已知：①
②
请回答：

(1)、化合物A的官能团名称是。

(2)、化合物B的结构简式是。

(3)、下列说法正确的是____。

A、 $B \to C$ 的反应类型为取代反应 B、化合物D与乙醇互为同系物 C、化合物I的分子式是 $C_{18} H_{25} N_{3} O_{4}$ D、将苯达莫司汀制成盐酸盐有助于增加其水溶性

(4)、写出 $G \to H$ 的化学方程式。

(5)、设计以D为原料合成E的路线(用流程图表示，无机试剂任选)。

(6)、写出3种同时符合下列条件的化合物C的同分异构体的结构简式。
①分子中只含一个环，且为六元环；② $^{1} H - N M R$ 谱和 $I R$ 谱检测表明：分子中共有2种不同化学环境的氢原子，无氮氮键，有乙酰基 $(C H_{3} - \overset{\underset{| |}{O}}{C} -)$ 。

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24. 某药物成分H具有抗炎、抗病毒、抗氧化等生物活性，其合成路线如下：
已知：
回答下列问题：

(1)、A的分子式为。

(2)、在 $N a O H$ 溶液中，苯酚与 $C H_{3} O C H_{2} C l$ 反应的化学方程式为。

(3)、 $D \overset{}{\to} E$ 中对应碳原子杂化方式由变为， $P C C$ 的作用为。

(4)、 $F \overset{}{\to} G$ 中步骤ⅱ实现了由到的转化(填官能团名称)。

(5)、I的结构简式为。

(6)、化合物I的同分异构体满足以下条件的有种(不考虑立体异构)；
i．含苯环且苯环上只有一个取代基
ii．红外光谱无醚键吸收峰
其中，苯环侧链上有3种不同化学环境的氢原子，且个数比为6∶2∶1的结构简式为(任写一种)。

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25. 化合物G可用于药用多肽的结构修饰，其人工合成路线如下：

(1)、A分子中碳原子的杂化轨道类型为。

(2)、B→C的反应类型为。

(3)、D的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：。
①分子中含有4种不同化学环境的氢原子；②碱性条件水解，酸化后得2种产物，其中一种含苯环且有2种含氧官能团，2种产物均能被银氨溶液氧化。

(4)、F的分子式为 $C_{12} H_{17} N O_{2}$ ，其结构简式为。

(5)、已知：(R和 $D^{'}$ 表示烃基或氢， $R^{″}$ 表示烃基)；
写出以和 $C H_{3} M g B r$ 为原料制备的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。

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26. 【选修5：有机化学基础】
舍曲林(Sertraline)是一种选择性 $5 -$ 羟色胺再摄取抑制剂，用于治疗抑郁症，其合成路线之一如下：
已知：
(ⅰ)手性碳原子是指连有四个不同原子或原子团的碳原子
(ⅱ)
(ⅲ)
回答下列问题：

(1)、①的反应类型为。

(2)、B的化学名称为。

(3)、写出一种能同时满足下列条件的D的芳香族同分异构体的结构简式。
(a)红外光谱显示有 $C = O$ 键；(b)核磁共振氢谱有两组峰，峰面积比为1∶1。

(4)、合成路线中，涉及手性碳原子生成的反应路线为、(填反应路线序号)。

(5)、H→I的化学方程式为，反应还可生成与I互为同分异构体的两种副产物，其中任意一种的结构简式为(不考虑立体异构)。

(6)、W是一种姜黄素类似物，以香兰素()和环己烯()为原料，设计合成W的路线(无机及两个碳以下的有机试剂任选)。

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27. 【选考题】光伏组件封装胶膜是太阳能电池的重要材料，经由如图反应路线可分别制备封装胶膜基础树脂Ⅰ和Ⅱ(部分试剂及反应条件略)。
反应路线Ⅰ：
反应路线Ⅱ：
已知以下信息：
① $\overset{互变异构}{⇌}$ $\overset{稀 O H^{-}}{\to}$ (R、R₁、R₂为H或烃基)
②+2ROH $\overset{H^{+}}{\to}$ +H₂O

(1)、A+B→D的反应类型为。

(2)、基础树脂Ⅰ中官能团的名称为。

(3)、F的结构简式为。

(4)、从反应路线Ⅰ中选择某种化合物作为原料H，且H与H₂O反应只生成一种产物Ⅰ，则H的化学名称为。

(5)、K与银氨溶液反应的化学方程式为；K可发生消去反应，其有机产物R的分子式为C₄H₆O，R及R的同分异构体同时满足含有碳碳双键和碳氧双键的有个(不考虑立体异构)，其中核磁共振氢谱只有一组峰的结构简式为。

(6)、L与G反应制备非体型结构的Q的化学方程式为。

(7)、为满足性能要求，实际生产中可控制反应条件使F的支链不完全水解，生成的产物再与少量L发生反应，得到含三种链节的基础树脂Ⅱ，其结构简式可表示为。

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28. 光固化是高效、环保、节能的材料表面处理技术。化合物E是一种广泛应用于光固化产品的光引发剂，可采用异丁酸(A)为原料，按如图路线合成：
回答下列问题：

(1)、写出化合物E的分子式：，其含氧官能团名称为。

(2)、用系统命名法对A命名：；在异丁酸的同分异构体中，属于酯类的化合物数目为，写出其中含有4种处于不同化学环境氢原子的异构体的结构简式：。

(3)、为实现C→D的转化，试剂X为(填序号)。
a．HBr b．NaBr c． $B r_{2}$

(4)、D→E的反应类型为。

(5)、在紫外光照射下，少量化合物E能引发甲基丙烯酸甲酯()快速聚合，写出该聚合反应的方程式：。

(6)、已知： R=烷基或羧基
参照以上合成路线和条件，利用甲苯和苯及必要的无机试剂，在方框中完成制备化合物F的合成路线。

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29. 3-氧代异紫杉二酮是从台湾杉中提取的具有抗痛活性的天然产物。最近科学家完成了该物质的全合成，其关键中间体(F)的合成路线如下：

已知：

回答下列问题：

(1)、A的含氧官能团有醛基和。

(2)、B的结构简式为。

(3)、Ⅳ的反应类型为；由D转化为E不能使用 $H B r$ 的原因是。

(4)、反应Ⅴ的化学方程式为。

(5)、化合物Y是A的同分异构体，同时满足下述条件：
①Y的核磁共振氢谱有4组峰，峰面积之比为 $3 ： 3 ： 2 ： 2$ 。

②Y在稀硫酸条件下水解，其产物之一(分子式为 $C_{7} H_{8} O_{2}$ )遇 $F e C l_{3}$ 溶液显紫色。则Y的结构简式为。

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30. 化合物F是制备某种改善睡眠药物的中间体，其合成路线如下：
回答下列问题：

(1)、 $A \to B$ 的反应类型是。

(2)、化合物B核磁共振氢谱的吸收峰有组。

(3)、化合物C的结构简式为。

(4)、 $D \to E$ 的过程中，被还原的官能团是，被氧化的官能团是。

(5)、若只考虑氟的位置异构，则化合物F的同分异构体有种。

(6)、已知 $A \to D$ 、 $D \to E$ 和 $E \to F$ 的产率分别为70%、82%和80%，则 $A \to F$ 的总产率为。

(7)、 $P d$ 配合物可催化 $E \to F$ 转化中 $C - B r$ 键断裂，也能催化反应①：
反应①：
为探究有机小分子催化反应①的可能性，甲、乙两个研究小组分别合成了有机小分子 $S - 1$ (结构如下图所示)。在合成 $S - 1$ 的过程中，甲组使用了 $P d$ 催化剂，并在纯化过程中用沉淀剂除 $P d$ ；乙组未使用金属催化剂。研究结果显示，只有甲组得到的产品能催化反应①。
根据上述信息，甲、乙两组合成的 $S - 1$ 产品催化性能出现差异的原因是。

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31. 碘番酸是一种口服造影剂，用于胆部X—射线检查。其合成路线如下：
已知：R¹COOH+R²COOH $\to_{}^{催化剂}$ +H₂O

(1)、A可发生银镜反应，A分子含有的官能团是。

(2)、B无支链，B的名称是。B的一种同分异构体，其核磁共振氢谱只有一组峰，结构简式是。

(3)、E为芳香族化合物，E→F的化学方程式是。

(4)、G中含有乙基，G的结构简式是。

(5)、碘番酸分子中的碘位于苯环上不相邻的碳原子上。碘番酸的相对分子质量为571，J的相对分子质量为193，碘番酸的结构简式是。

(6)、口服造影剂中碘番酸含量可用滴定分析法测定，步骤如下。
步骤一：称取amg口服造影剂，加入Zn粉、NaOH溶液，加热回流，将碘番酸中的碘完全转化为I^- ，冷却、洗涤、过滤，收集滤液。
步骤二：调节滤液pH，用bmol∙L^-1AgNO₃标准溶液滴定至终点，消耗AgNO₃溶液的体积为cmL。
已知口服造影剂中不含其它含碘物质。计算口服造影剂中碘番酸的质量分数。

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32. 黄酮哌酯是一种解痉药，可通过如下路线合成：
回答问题：

(1)、A→B的反应类型为。

(2)、已知B为一元强酸，室温下B与NaOH溶液反应的化学方程式为。

(3)、C的化学名称为， D的结构简式为。

(4)、E和F可用(写出试剂)鉴别。

(5)、X是F的分异构体，符合下列条件。X可能的结构简式为(任马一种)。
①含有酯基 ②含有苯环 ③核磁共振氢谱有两组峰

(6)、已知酸酐能与羟基化合物反应生成酯。写出下列F→G反应方程式中M和N的结构简式、。

(7)、设计以为原料合成的路线(其他试剂任选)。已知： $\to_{Δ}^{碱}$ +CO₂

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33. 支气管扩张药物特布他林(H)的一种合成路线如下：

已知：

Ⅰ.

Ⅱ.、

Ⅲ.

回答下列问题：

(1)、A→B反应条件为；B中含氧官能团有种。

(2)、B→C反应类型为，该反应的目的是。

(3)、D结构简式为；E→F的化学方程式为。

(4)、H的同分异构体中，仅含有 $- O C H_{2} C H_{3}$ 、 $- N H_{2}$ 和苯环结构的有种。

(5)、根据上述信息，写出以 $4 -$ 羟基邻苯二甲酸二乙酯为主要原料制备合成的路线。

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34. 某研究小组按下列路线合成药物氯氮平。

已知：① ；

②

请回答：

(1)、下列说法不正确的是____。

A、硝化反应的试剂可用浓硝酸和浓硫酸 B、化合物A中的含氧官能团是硝基和羧基 C、化合物B具有两性 D、从 $C \to E$ 的反应推测，化合物D中硝基间位氯原子比邻位的活泼

(2)、化合物C的结构简式是；氯氮平的分子式是；化合物H成环得氯氮平的过程中涉及两步反应，其反应类型依次为。

(3)、写出 $E \to G$ 的化学方程式。

(4)、设计以 $C H_{2} = C H_{2}$ 和 $C H_{3} N H_{2}$ 为原料合成的路线（用流程图表示，无机试剂任选）。

(5)、写出同时符合下列条件的化合物F的同分异构体的结构简式。
① $^{1} H - N M R$ 谱和 $I R$ 谱检测表明：分子中共有3种不同化学环境的氢原子，有 $N - H$ 键。

②分子中含一个环，其成环原子数 $\geq 4$ 。

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35. [选修5：有机化学基础]
物质J是一种具有生物活性的化合物。该化合物的合成路线如下：

已知：①

②

回答下列问题：

(1)、A中官能团的名称为、；

(2)、 $F \to G$ 、 $G \to H$ 的反应类型分别是、；

(3)、B的结构简式为；

(4)、 $C \to D$ 反应方程式为；

(5)、是一种重要的化工原料，其同分异构体中能够发生银镜反应的有种（考虑立体异构），其中核磁共振氢谱有3组峰，且峰面积之比为 $4 ： 1 ： 1$ 的结构简式为；

(6)、I中的手性碳原子个数为（连四个不同的原子或原子团的碳原子称为手性碳原子）；

(7)、参照上述合成路线，以和为原料，设计合成的路线（无机试剂任选）。

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36. 基于生物质资源开发常见的化工原料，是绿色化学的重要研究方向。以化合物I为原料，可合成丙烯酸V、丙醇VII等化工产品，进而可制备聚丙烯酸丙酯类高分子材料。

(1)、化合物I的分子式为，其环上的取代基是（写名称）。

(2)、已知化合物II也能以

{II}^{'}

的形式存在。根据

{II}^{'}

的结构特征，分析预测其可能的化学性质，参考①的示例，完成下表。

序号	结构特征	可反应的试剂	反应形成的新结构	反应类型
①	$- CH = CH -$	$H_{2}$	$- {CH}_{2} - {CH}_{2} -$	加成反应
②				氧化反应
③

(3)、化合物IV能溶于水，其原因是。

(4)、化合物IV到化合物V的反应是原子利用率

100 %

的反应，且

1 mol IV

与

1 mol

化合物a反应得到

2 mol V

，则化合物a为。

(5)、化合物VI有多种同分异构体，其中含

C_{/}^{\} =O

结构的有种，核磁共振氢谱图上只有一组峰的结构简式为。

(6)、选用含二个羧基的化合物作为唯一的含氧有机原料，参考上述信息，制备高分子化合物VIII的单体。

写出VIII的单体的合成路线（不用注明反应条件）。

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