近三年高考化学真题分类汇编:有机化合物的组成与结构2
试卷更新日期:2023-07-24 类型:二轮复习
一、选择题
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1. 染料木黄酮的结构如图,下列说法正确的是( )A、分子中存在3种官能团 B、可与反应 C、该物质与足量溴水反应,最多可消耗 D、该物质与足量溶液反应,最多可消耗2. 下列说法不正确的是( )A、用标准液润洗滴定管后,应将润洗液从滴定管上口倒出 B、铝热反应非常剧烈,操作时要戴上石棉手套和护目镜 C、利用红外光谱法可以初步判断有机物中具有哪些基团 D、蒸发浓缩硫酸铵和硫酸亚铁(等物质的量)的混合溶液至出现晶膜,静置冷却,析出硫酸亚铁铵晶体3. 聚乳酸是一种新型的生物可降解高分子材料,其合成路线如下:
下列说法错误的是( )
A、m=n−1 B、聚乳酸分子中含有两种官能团 C、 乳酸与足量的 反应生成 D、两分子乳酸反应能够生成含六元环的分子4. 一种实现二氧化碳固定及再利用的反应如下:下列叙述正确的是( )
A、化合物1分子中的所有原子共平面 B、化合物1与乙醇互为同系物 C、化合物2分子中含有羟基和酯基 D、化合物2可以发生开环聚合反应5. 关于化合物,下列说法正确的是( )
A、分子中至少有7个碳原子共直线 B、分子中含有1个手性碳原子 C、与酸或碱溶液反应都可生成盐 D、不能使酸性KMnO4稀溶液褪色6. 聚醚砜是一种性能优异的高分子材料。它由对苯二酚和4,4'—二氯二苯砜在碱性条件下反应,经酸化处理后得到。下列说法正确的是( )A、聚醚砜易溶于水 B、聚醚砜可通过缩聚反应制备 C、对苯二酚的核磁共振氢谱有3组峰 D、对苯二酚不能与FeCl3溶液发生显色反应7. 氢化可的松乙酸酯是一种糖皮质激素,具有抗炎、抗病毒作用,其结构简式如图所示。有关该化合物叙述正确的是( )A、分子式为C23H33O6 B、能使溴水褪色 C、不能发生水解反应 D、不能发生消去反应8. 最理想的“原子经济性反应”是指反应物的原子全部转化为期望的最终产物的反应。下列属于最理想的“原子经济性反应”的是( )A、用电石与水制备乙炔的反应 B、用溴乙烷与NaOH的乙醇溶液共热制备乙烯的反应 C、用苯酚稀溶液与饱和溴水制备2,4,6-三溴苯酚的反应 D、用乙烯与氧气在Ag催化下制备环氧乙烷()的反应
9. 我国科技工作者发现某“小分子胶水”(结构如图)能助力自噬细胞“吞没”致病蛋白。下列说法正确的是( )A、该分子中所有碳原子一定共平面 B、该分子能与蛋白质分子形成氢键 C、 该物质最多能与 反应 D、该物质能发生取代、加成和消去反应10. 可生物降解的高分子材料聚苯丙生(L)的结构片段如下图。已知:R1COOH+R2COOH
+H2O
下列有关L的说法错误的是( )
A、制备L的单体分子中都有两个羧基 B、制备L的反应是缩聚反应 C、L中的官能团是酯基和醚键 D、m、n、p和q的大小对L的降解速率有影响11. 我国科研人员发现中药成分黄芩素能明显抑制新冠病毒的活性。下列关于黄芩素的说法错误的是( )A、分子中有3种官能团 B、能与Na2CO3溶液反应 C、在空气中可发生氧化反应 D、能和Br2发生取代反应和加成反应12. 18O标记的乙酸甲酯在足量NaOH溶液中发生水解,部分反应历程可表示为:+OH-
+CH3O-能量变化如图所示。已知
为快速平衡,下列说法正确的是( )
A、反应Ⅱ、Ⅲ为决速步 B、反应结束后,溶液中存在18OH- C、反应结束后,溶液中存在CH318OH D、反应Ⅰ与反应Ⅳ活化能的差值等于图示总反应的焓变13. 制备苯甲酸甲酯的一种反应机理如图(其中Ph-代表苯基)。下列说法不正确的是( )A、可以用苯甲醛和甲醇为原料制备苯甲酸甲酯 B、反应过程涉及氧化反应 C、化合物3和4互为同分异构体 D、化合物1直接催化反应的进行14. 昆虫信息素是昆虫之间传递信号的化学物质。人工合成信息素可用于诱捕害虫、测报虫情等。一种信息素的分子结构简式如图所示,关于该化合物说法不正确的是( )
A、属于烷烃 B、可发生水解反应 C、可发生加聚反应 D、具有一定的挥发性15. 已二酸是一种重要的化工原料,科学家在现有工业路线基础上,提出了一条“绿色”合成路线:下列说法正确的是( )
A、苯与溴水混合,充分振荡后静置,下层溶液呈橙红色 B、环己醇与乙醇互为同系物 C、已二酸与 溶液反应有 生成 D、环己烷分子中所有碳原子共平面16. 苯并降冰片烯是一种重要的药物合成中间体,结构简式如图。关于该化合物,下列说法正确的是( )A、是苯的同系物 B、分子中最多8个碳原子共平面 C、一氯代物有6种(不考虑立体异构) D、分子中含有4个碳碳双键17. 有关的说法错误的是( )
A、分子中至少有12个原子共平面 B、完全水解后所得有机物分子中手性碳原子数目为1个 C、与FeCl3溶液作用显紫色 D、与足量NaOH溶液完全反应后生成的钠盐只有1种二、多选题
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18. 1-丁醇、溴化钠和70%的硫酸共热反应,经过回流、蒸馏、萃取分液制得1-溴丁烷粗产品,装置如图所示:
已知:
下列说法正确的是( )
A、装置I中回流的目的是为了减少物质的挥发,提高产率 B、装置Ⅱ中a为进水口,b为出水口 C、用装置Ⅲ萃取分液时,将分层的液体依次从下放出 D、经装置Ⅲ得到的粗产品干燥后,使用装置Ⅱ再次蒸馏,可得到更纯的产品19. 番木鳖酸具有一定的抗炎、抗菌活性,结构简式如图。下列说法错误的是( )A、1mol该物质与足量饱和NaHCO3溶液反应,可放出22.4L(标准状况)CO2 B、一定量的该物质分别与足量Na、NaOH反应,消耗二者物质的量之比为5:1 C、1mol该物质最多可与2molH2发生加成反应 D、该物质可被酸性KMnO4溶液氧化三、非选择题
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20. 某研究小组按下列路线合成药物氯氮平。
已知:①
;
②
请回答:
(1)、下列说法不正确的是____。A、硝化反应的试剂可用浓硝酸和浓硫酸 B、化合物A中的含氧官能团是硝基和羧基 C、化合物B具有两性 D、从的反应推测,化合物D中硝基间位氯原子比邻位的活泼(2)、化合物C的结构简式是;氯氮平的分子式是;化合物H成环得氯氮平的过程中涉及两步反应,其反应类型依次为。(3)、写出的化学方程式。(4)、设计以和为原料合成的路线(用流程图表示,无机试剂任选)。
(5)、写出同时符合下列条件的化合物F的同分异构体的结构简式。①谱和谱检测表明:分子中共有3种不同化学环境的氢原子,有键。
②分子中含一个环,其成环原子数。
21. [选修5:有机化学基础]物质J是一种具有生物活性的化合物。该化合物的合成路线如下:
已知:①
②
回答下列问题:
(1)、A中官能团的名称为、;(2)、 、 的反应类型分别是、;(3)、B的结构简式为;(4)、 反应方程式为;(5)、是一种重要的化工原料,其同分异构体中能够发生银镜反应的有种(考虑立体异构),其中核磁共振氢谱有3组峰,且峰面积之比为 的结构简式为;
(6)、I中的手性碳原子个数为(连四个不同的原子或原子团的碳原子称为手性碳原子);(7)、参照上述合成路线,以和
为原料,设计合成
的路线(无机试剂任选)。
22. 基于生物质资源开发常见的化工原料,是绿色化学的重要研究方向。以化合物I为原料,可合成丙烯酸V、丙醇VII等化工产品,进而可制备聚丙烯酸丙酯类高分子材料。(1)、化合物I的分子式为 , 其环上的取代基是(写名称)。(2)、已知化合物II也能以 的形式存在。根据 的结构特征,分析预测其可能的化学性质,参考①的示例,完成下表。序号
结构特征
可反应的试剂
反应形成的新结构
反应类型
①
加成反应
②
氧化反应
③
(3)、化合物IV能溶于水,其原因是。(4)、化合物IV到化合物V的反应是原子利用率 的反应,且 与 化合物a反应得到 ,则化合物a为。(5)、化合物VI有多种同分异构体,其中含 结构的有种,核磁共振氢谱图上只有一组峰的结构简式为。(6)、选用含二个羧基的化合物作为唯一的含氧有机原料,参考上述信息,制备高分子化合物VIII的单体。写出VIII的单体的合成路线(不用注明反应条件)。
23. [化学——选修5:有机化学基础]左旋米那普伦是治疗成人重度抑郁症的药物之一,以下是其盐酸盐(化合物K)的一种合成路线(部分反应条件已简化,忽略立体化学):
已知:化合物F不能与饱和碳酸氢钠溶液反应产生二氧化碳。
回答下列问题:
(1)、A的化学名称是。(2)、C的结构简式为。(3)、写出由E生成F反应的化学方程式。(4)、E中含氧官能团的名称为。(5)、由G生成H的反应类型为。(6)、I是一种有机物形成的盐,结构简式为。(7)、在E的同分异构体中,同时满足下列条件的总数为种。a)含有一个苯环和三个甲基;
b)与饱和碳酸氢钠溶液反应产生二氧化碳;
c)能发生银镜反应,不能发生水解反应。
上述同分异构体经银镜反应后酸化,所得产物中,核磁共振氢谱显示有四组氢(氢原子数量比为6∶3∶2∶1)的结构简式为。
24. 化合物H是一种具有多种生物活性的天然化合物。某课题组设计的合成路线如图(部分反应条件已省略):已知:R1BrR1MgBr
+
(1)、下列说法不正确的是____。A、化合物A不易与NaOH溶液反应 B、化合物E和F可通过红外光谱区别 C、化合物F属于酯类物质 D、化合物H的分子式是C20H12O5(2)、化合物M的结构简式是;化合物N的结构简式是;化合物G的结构简式是。(3)、补充完整C→D的化学方程式:2+2
+2Na→。
(4)、写出2种同时符合下列条件的化合物B的同分异构体的结构简式(不包括立体异构体)。①有两个六元环(不含其他环结构),其中一个为苯环;
②除苯环外,结构中只含2种不同的氢;
③不含—O—O—键及—OH
(5)、以化合物苯乙炔()、溴苯和环氧乙烷(
)为原料,设计如图所示化合物的合成路线(用流程图表示,无机试剂、有机溶剂任选)。
25. 甲氧苄啶(G)是磺胺类抗菌药物的增效剂,其合成路线如图:回答下列问题:
(1)、E中的官能团名称是、。(2)、B→C的反应类型为;试剂X的结构简式为。(3)、若每分子F的碳碳双键加上了一分子Br2 , 产物中手性碳个数为。(4)、B的同分异构体中能同时满足以下三个条件的有种(不考虑立体异构)。①属于A的同系物;②苯环上有4个取代基;③苯环上一氯代物只有一种。
(5)、以异烟醛()和乙醇为原料,制备抗结核杆菌药异烟肼的合成路线如图:
Y
异烟肼
写出生成Y的化学反应方程式;异烟肼的结构简式为。
26. 普瑞巴林能用于治疗多种疾病,结构简式为,其合成路线如下:
(1)、普瑞巴林分子所含官能团的名称为。(2)、化合物A的命名为。(3)、B→C的有机反应类型为。(4)、写出D→E的化学反应方程式。(5)、E~G中,含手性碳原子的化合物有(填字母)。(6)、E→F反应所用的化合物X的分子式为 ,该化合物能发生银镜反应,写出其结构简式 , 化合物X的含有碳氧双键()的同分异构体(不包括X、不考虑立体异构)数目为 , 其中核磁共振氢谱中有两组峰的为(写结构简式)。
(7)、参考以上合成路线及反应条件,以和必要的无机试剂为原料,合成
,在方框中写出路线流程图。
27. 中华裸蒴中含有一种具有杀菌活性的化合物J,其合成路线如下:已知:
回答下列问题:
(1)、D中含氧官能团的名称为;J的分子式为。(2)、A的两种同分异构体结构分别为和
,其熔点MN(填“高于”或“低于”)。
(3)、由A生成B的化学方程式为。(4)、由B生成C的反应类型为。(5)、G的结构简式为。(6)、F的同分异构体中,含有苯环、 ,且能发生银镜反应的有种;其中核磁共振氢谱峰面积之比为2∶2∶2∶2∶1的同分异构体的结构简式为。28. 二甲双酮是一种抗惊厥药,以丙烯为起始原料的合成路线如下:回答问题:
(1)、A的名称是 , A与金属钠反应的产物为和。(2)、B的核磁共振氢谱有组峰。(3)、 、 的反应类型分别为、。(4)、D中所含官能团名称为、。(5)、D→E的反应方程式为。(6)、设计以为原料合成乌头酸(
)的路线(无机试剂任选)。
已知:① ②
29. 治疗抑郁症的药物帕罗西汀的合成路线如下。
已知:i.R1CHO+CH2(COOH)2 R1CH=CHCOOH
ii.R2OH R2OR3
(1)、A分子含有的官能团是。(2)、已知:B为反式结构,下列有关B的说法正确的是(填序号)。a.核磁共振氢谱有5组峰
b.能使酸性KMnO4溶液褪色
c.存在2个六元环的酯类同分异构体
d.存在含苯环、碳碳三键的羧酸类同分异构体
(3)、E→G的化学方程式是。(4)、J分子中有3个官能团,包括1个酯基。J的结构简式是。(5)、L的分子式为C7H6O3。L的结构简式是。(6)、从黄樟素经过其同分异构体N可制备L。已知:
i.R1CH=CHR2 R1CHO+R2CHO
ii.
写出制备L时中间产物N、P、Q的结构简式:、、。
N→P→Q L
30. 一种利胆药物F的合成路线如图:已知:Ⅰ.
+
Ⅱ.
回答下列问题:
(1)、A的结构简式为;符合下列条件的A的同分异构体有种。①含有酚羟基 ②不能发生银镜反应 ③含有四种化学环境的氢
(2)、检验B中是否含有A的试剂为;B→C的反应类型为。(3)、C→D的化学方程式为;E中含氧官能团共种。(4)、已知:,综合上述信息,写出由
和
制备
的合成路线。
31. 某课题组研制了一种具有较高玻璃化转变温度的聚合物P,合成路线如下:已知:
请回答:
(1)、化合物A的结构简式是;化合物E的结构简式是。(2)、下列说法不正确的是_______。A、化合物B分子中所有的碳原子共平面 B、化合物D的分子式为 C、化合物D和F发生缩聚反应生成P D、聚合物P属于聚酯类物质(3)、化合物C与过量 溶液反应的化学方程式是。(4)、在制备聚合物P的过程中还生成了一种分子式为 的环状化合物。用键线式表示其结构。(5)、写出3种同时满足下列条件的化合物F的同分异构体的结构简式(不考虑立体异构体):。① 谱显示只有2种不同化学环境的氢原子
②只含有六元环
③含有
结构片段,不含 键
(6)、以乙烯和丙炔酸为原料,设计如下化合物的合成路线(用流程图表示,无机试剂、有机溶剂任选)。32. [选修5:有机化学基础]天然产物Ⅴ具有抗疟活性,某研究小组以化合物Ⅰ为原料合成Ⅴ及其衍生物Ⅵ的路线如下(部分反应条件省略,Ph表示-C6H5):
已知:
(1)、化合物Ⅰ中含氧官能团有(写名称)。(2)、反应①的方程式可表示为:I+II=III+Z,化合物Z的分子式为。(3)、化合物IV能发生银镜反应,其结构简式为。(4)、反应②③④中属于还原反应的有 , 属于加成反应的有。(5)、化合物Ⅵ的芳香族同分异构体中,同时满足如下条件的有种,写出其中任意一种的结构简式:。条件:a.能与NaHCO3反应;b. 最多能与2倍物质的量的NaOH反应;c. 能与3倍物质的量的Na发生放出H2的反应;d.核磁共振氢谱确定分子中有6个化学环境相同的氢原子;e.不含手性碳原子(手性碳原子是指连有4个不同的原子或原子团的饱和碳原子)。
(6)、根据上述信息,写出以苯酚的一种同系物及HOCH2CH2Cl为原料合成的路线(不需注明反应条件)。
33. [化学-选修5:有机化学基础]近年来,以大豆素(化合物C)为主要成分的大豆异黄酮及其衍生物,因其具有优良的生理活性而备受关注。大豆素的合成及其衍生化的一种工艺路线如下:
回答下列问题:
(1)、A的化学名称为。(2)、 反应生成E至少需要 氢气。(3)、写出E中任意两种含氧官能团的名称。(4)、由E生成F的化学方程式为。(5)、由G生成H分两步进行:反应1)是在酸催化下水与环氧化合物的加成反应,则反应2)的反应类型为。(6)、化合物B的同分异构体中能同时满足下列条件的有_______(填标号)。a.含苯环的醛、酮
b.不含过氧键( )
c.核磁共振氢谱显示四组峰,且峰面积比为3∶2∶2∶1
A、2个 B、3个 C、4个 D、5个(7)、根据上述路线中的相关知识,以丙烯为主要原料用不超过三步的反应设计合成下图有机物,写出合成路线。34. [选修5:有机化学基础]叶酸拮抗剂 是一种多靶向性抗癌药物。以苯和丁二酸酐为原料合成该化合物的路线如下:
回答下列问题:
已知:①
②
(1)、A的结构简式为;(2)、 , 的反应类型分别是 , ;(3)、M中虚线框内官能团的名称为a , b;(4)、B有多种同分异构体,同时满足下列条件的同分异构体有种(不考虑立体异构)①苯环上有2个取代基②能够发生银镜反应③与 溶液发生显色发应
其中核磁共振氢谱有五组峰,且峰面积之比为6:2:2:1:1的结构简式为;
(5)、结合上述信息,写出丁二酸酐和乙二醇合成聚丁二酸乙二醇酯的反应方程式;(6)、参照上述合成路线,以乙烯和为原料,设计合成
的路线(其他试剂任选)。
35. [选修5:有机化学基础]丁苯酞(NBP)是我国拥有完全自主知识产权的化学药物,临床上用于治疗缺血性脑卒中等疾病。ZJM—289是一种NBP开环体(HPBA)衍生物,在体内外可经酶促或化学转变成NBP和其它活性成分,其合成路线如图:
已知信息:
+R2CH2COOH
(R1=芳基)
回答下列问题:
(1)、A的化学名称为。(2)、D有多种同分异构体,其中能同时满足下列条件的芳香族化合物的结构简式为、。①可发生银镜反应,也能与FeCl3溶液发生显色反应;
②核磁共振氢谱有四组峰,峰面积比为1∶2∶2∶3。
(3)、E→F中(步骤1)的化学方程式为。(4)、G→H的反应类型为。若以NaNO3代替AgNO3 , 则该反应难以进行,AgNO3对该反应的促进作用主要是因为。(5)、HPBA的结构简式为。通常酯化反应需在酸催化、加热条件下进行,对比HPBA和NBP的结构,说明常温下HPBA不稳定、易转化为NBP的主要原因。(6)、W是合成某种抗疟疾药物的中间体类似物。设计由2,4—二氯甲苯()和对三氟甲基苯乙酸(
)制备W的合成路线__。(无机试剂和四个碳以下的有机试剂任选)。
36. 卤沙唑仑W是一种抗失眠药物,在医药工业中的一种合成方法如下回答下列问题:
(1)、A的化学名称是。(2)、写出反应③的化学方程式。(3)、D具有的官能团名称是。(不考虑苯环)(4)、反应④中,Y的结构简式为。(5)、反应⑤的反应类型是。(6)、C的同分异构体中,含有苯环并能发生银镜反应的化合物共有种。(7)、写出W的结构简式。37. 某课题组合成了一种非天然氨基酸X,合成路线如下(Ph—表示苯基):已知:R1—CH=CH—R2
R3Br R3MgBr
请回答:
(1)、下列说法正确的是______。A、化合物B的分子结构中含有亚甲基和次甲基 B、1H-NMR谱显示化合物F中有2种不同化学环境的氢原子 C、G→H的反应类型是取代反应 D、化合物X的分子式是C13H15NO2(2)、化合物A的结构简式是 ;化合物E的结构简式是。(3)、C→D的化学方程式是 。(4)、写出3种同时符合下列条件的化合物H的同分异构体的结构简式(不包括立体异构体)。①包含
;
②包含
(双键两端的C不再连接H)片段;
③除②中片段外只含有1个-CH2-
(5)、以化合物F、溴苯和甲醛为原料,设计下图所示化合物的合成路线(用流程图表示,无机试剂、有机溶剂任选)。(也可表示为
)
38.(1)、用质谱仪检测气态乙酸时,谱图中出现质荷比(相对分子质量)为120的峰,原因是。(2)、金属镓(Ga)位于元素周期表中第4周期IIIA族,其卤化物的熔点如下表:GaF3
GaCl3
GaBr3
熔点/℃
> 1000
77. 75
122. 3
GaF3熔点比GaCl3熔点高很多的原因是。