近三年高考化学真题分类汇编:有机化合物的组成与结构2

试卷更新日期:2023-07-24 类型:二轮复习

一、选择题

  • 1. 染料木黄酮的结构如图,下列说法正确的是(    )

    A、分子中存在3种官能团 B、可与HBr反应 C、1mol该物质与足量溴水反应,最多可消耗4mol Br2 D、1mol该物质与足量NaOH溶液反应,最多可消耗2mol NaOH
  • 2. 下列说法不正确的是(    )
    A、用标准液润洗滴定管后,应将润洗液从滴定管上口倒出 B、铝热反应非常剧烈,操作时要戴上石棉手套和护目镜 C、利用红外光谱法可以初步判断有机物中具有哪些基团 D、蒸发浓缩硫酸铵和硫酸亚铁(等物质的量)的混合溶液至出现晶膜,静置冷却,析出硫酸亚铁铵晶体
  • 3. 聚乳酸是一种新型的生物可降解高分子材料,其合成路线如下:

    下列说法错误的是(    )

    A、m=n−1 B、聚乳酸分子中含有两种官能团 C、1mol 乳酸与足量的 Na 反应生成 1mol H2 D、两分子乳酸反应能够生成含六元环的分子
  • 4. 一种实现二氧化碳固定及再利用的反应如下:

    下列叙述正确的是(   )

    A、化合物1分子中的所有原子共平面 B、化合物1与乙醇互为同系物 C、化合物2分子中含有羟基和酯基 D、化合物2可以发生开环聚合反应
  • 5. 关于化合物 ,下列说法正确的是(   )
    A、分子中至少有7个碳原子共直线 B、分子中含有1个手性碳原子 C、与酸或碱溶液反应都可生成盐 D、不能使酸性KMnO4稀溶液褪色
  • 6. 聚醚砜是一种性能优异的高分子材料。它由对苯二酚和4,4'—二氯二苯砜在碱性条件下反应,经酸化处理后得到。下列说法正确的是(   )

    A、聚醚砜易溶于水 B、聚醚砜可通过缩聚反应制备 C、对苯二酚的核磁共振氢谱有3组峰 D、对苯二酚不能与FeCl3溶液发生显色反应
  • 7. 氢化可的松乙酸酯是一种糖皮质激素,具有抗炎、抗病毒作用,其结构简式如图所示。有关该化合物叙述正确的是(   )

    A、分子式为C23H33O6 B、能使溴水褪色 C、不能发生水解反应 D、不能发生消去反应
  • 8. 最理想的“原子经济性反应”是指反应物的原子全部转化为期望的最终产物的反应。下列属于最理想的“原子经济性反应”的是(   )
    A、用电石与水制备乙炔的反应 B、用溴乙烷与NaOH的乙醇溶液共热制备乙烯的反应 C、用苯酚稀溶液与饱和溴水制备2,4,6-三溴苯酚的反应 D、用乙烯与氧气在Ag催化下制备环氧乙烷( )的反应
  • 9. 我国科技工作者发现某“小分子胶水”(结构如图)能助力自噬细胞“吞没”致病蛋白。下列说法正确的是(   )

    A、该分子中所有碳原子一定共平面 B、该分子能与蛋白质分子形成氢键 C、1mol 该物质最多能与 3molNaOH 反应 D、该物质能发生取代、加成和消去反应
  • 10. 可生物降解的高分子材料聚苯丙生(L)的结构片段如下图。

    已知:R1COOH+R2COOH +H2O

    下列有关L的说法错误的是(   )

    A、制备L的单体分子中都有两个羧基 B、制备L的反应是缩聚反应 C、L中的官能团是酯基和醚键 D、m、n、p和q的大小对L的降解速率有影响
  • 11. 我国科研人员发现中药成分黄芩素能明显抑制新冠病毒的活性。下列关于黄芩素的说法错误的是(   )

    A、分子中有3种官能团 B、能与Na2CO3溶液反应 C、在空气中可发生氧化反应 D、能和Br2发生取代反应和加成反应
  • 12. 18O标记的乙酸甲酯在足量NaOH溶液中发生水解,部分反应历程可表示为: +OH- +CH3O-能量变化如图所示。已知 为快速平衡,下列说法正确的是(   )

    A、反应Ⅱ、Ⅲ为决速步 B、反应结束后,溶液中存在18OH- C、反应结束后,溶液中存在CH318OH D、反应Ⅰ与反应Ⅳ活化能的差值等于图示总反应的焓变
  • 13. 制备苯甲酸甲酯的一种反应机理如图(其中Ph-代表苯基)。下列说法不正确的是(   )

    A、可以用苯甲醛和甲醇为原料制备苯甲酸甲酯 B、反应过程涉及氧化反应 C、化合物3和4互为同分异构体 D、化合物1直接催化反应的进行
  • 14. 昆虫信息素是昆虫之间传递信号的化学物质。人工合成信息素可用于诱捕害虫、测报虫情等。一种信息素的分子结构简式如图所示,关于该化合物说法不正确的是(   )


    A、属于烷烃 B、可发生水解反应 C、可发生加聚反应 D、具有一定的挥发性
  • 15. 已二酸是一种重要的化工原料,科学家在现有工业路线基础上,提出了一条“绿色”合成路线:

    下列说法正确的是(   )

    A、苯与溴水混合,充分振荡后静置,下层溶液呈橙红色 B、环己醇与乙醇互为同系物 C、已二酸与 NaHCO3 溶液反应有 CO2 生成 D、环己烷分子中所有碳原子共平面
  • 16. 苯并降冰片烯是一种重要的药物合成中间体,结构简式如图。关于该化合物,下列说法正确的是(   )

    A、是苯的同系物 B、分子中最多8个碳原子共平面 C、一氯代物有6种(不考虑立体异构) D、分子中含有4个碳碳双键
  • 17. 有关 的说法错误的是(   )
    A、分子中至少有12个原子共平面 B、完全水解后所得有机物分子中手性碳原子数目为1个 C、与FeCl3溶液作用显紫色 D、与足量NaOH溶液完全反应后生成的钠盐只有1种

二、多选题

  • 18. 1-丁醇、溴化钠和70%的硫酸共热反应,经过回流、蒸馏、萃取分液制得1-溴丁烷粗产品,装置如图所示:

    已知: CH3(CH2)3OH+NaBr+H2SO4ΔCH3(CH2)3Br+NaHSO4+H2O

    下列说法正确的是(   )

    A、装置I中回流的目的是为了减少物质的挥发,提高产率 B、装置Ⅱ中a为进水口,b为出水口 C、用装置Ⅲ萃取分液时,将分层的液体依次从下放出 D、经装置Ⅲ得到的粗产品干燥后,使用装置Ⅱ再次蒸馏,可得到更纯的产品
  • 19. 番木鳖酸具有一定的抗炎、抗菌活性,结构简式如图。下列说法错误的是(   )

    A、1mol该物质与足量饱和NaHCO3溶液反应,可放出22.4L(标准状况)CO2 B、一定量的该物质分别与足量Na、NaOH反应,消耗二者物质的量之比为5:1 C、1mol该物质最多可与2molH2发生加成反应 D、该物质可被酸性KMnO4溶液氧化

三、非选择题

  • 20. 某研究小组按下列路线合成药物氯氮平。

    已知:①

    请回答:

    (1)、下列说法不正确的是____。
    A、硝化反应的试剂可用浓硝酸和浓硫酸 B、化合物A中的含氧官能团是硝基和羧基 C、化合物B具有两性 D、CE的反应推测,化合物D中硝基间位氯原子比邻位的活泼
    (2)、化合物C的结构简式是;氯氮平的分子式是;化合物H成环得氯氮平的过程中涉及两步反应,其反应类型依次为
    (3)、写出EG的化学方程式
    (4)、设计以CH2=CH2CH3NH2为原料合成的路线(用流程图表示,无机试剂任选)
    (5)、写出同时符合下列条件的化合物F的同分异构体的结构简式

    1HNMR谱和IR谱检测表明:分子中共有3种不同化学环境的氢原子,有NH键。

    ②分子中含一个环,其成环原子数4

  • 21. [选修5:有机化学基础]

    物质J是一种具有生物活性的化合物。该化合物的合成路线如下:

    已知:①

    回答下列问题:

    (1)、A中官能团的名称为
    (2)、FGGH 的反应类型分别是
    (3)、B的结构简式为
    (4)、CD 反应方程式为
    (5)、 是一种重要的化工原料,其同分异构体中能够发生银镜反应的有种(考虑立体异构),其中核磁共振氢谱有3组峰,且峰面积之比为 411 的结构简式为
    (6)、I中的手性碳原子个数为(连四个不同的原子或原子团的碳原子称为手性碳原子);
    (7)、参照上述合成路线,以 为原料,设计合成 的路线(无机试剂任选)。
  • 22. 基于生物质资源开发常见的化工原料,是绿色化学的重要研究方向。以化合物I为原料,可合成丙烯酸V、丙醇VII等化工产品,进而可制备聚丙烯酸丙酯类高分子材料。

    (1)、化合物I的分子式为 , 其环上的取代基是(写名称)。
    (2)、已知化合物II也能以 II' 的形式存在。根据 II' 的结构特征,分析预测其可能的化学性质,参考①的示例,完成下表。

    序号

    结构特征

    可反应的试剂

    反应形成的新结构

    反应类型

    CH=CH

    H2

    CH2CH2

    加成反应

         

    氧化反应

           
    (3)、化合物IV能溶于水,其原因是
    (4)、化合物IV到化合物V的反应是原子利用率 100% 的反应,且 1mol IV1mol 化合物a反应得到 2mol V ,则化合物a为
    (5)、化合物VI有多种同分异构体,其中含 C/\=O 结构的有种,核磁共振氢谱图上只有一组峰的结构简式为
    (6)、选用含二个羧基的化合物作为唯一的含氧有机原料,参考上述信息,制备高分子化合物VIII的单体。

    写出VIII的单体的合成路线(不用注明反应条件)。

  • 23. [化学——选修5:有机化学基础]

    左旋米那普伦是治疗成人重度抑郁症的药物之一,以下是其盐酸盐(化合物K)的一种合成路线(部分反应条件已简化,忽略立体化学):

    已知:化合物F不能与饱和碳酸氢钠溶液反应产生二氧化碳。

    回答下列问题:

    (1)、A的化学名称是
    (2)、C的结构简式为
    (3)、写出由E生成F反应的化学方程式
    (4)、E中含氧官能团的名称为
    (5)、由G生成H的反应类型为
    (6)、I是一种有机物形成的盐,结构简式为
    (7)、在E的同分异构体中,同时满足下列条件的总数为种。

    a)含有一个苯环和三个甲基;

    b)与饱和碳酸氢钠溶液反应产生二氧化碳;

    c)能发生银镜反应,不能发生水解反应。

    上述同分异构体经银镜反应后酸化,所得产物中,核磁共振氢谱显示有四组氢(氢原子数量比为6∶3∶2∶1)的结构简式为

  • 24. 化合物H是一种具有多种生物活性的天然化合物。某课题组设计的合成路线如图(部分反应条件已省略):

    已知:R1BrMgR1MgBr

    R1MgBrH3O+

    +AgSbF6AuCl2

    (1)、下列说法正确的是____。
    A、化合物A不易与NaOH溶液反应 B、化合物E和F可通过红外光谱区别 C、化合物F属于酯类物质 D、化合物H的分子式是C20H12O5
    (2)、化合物M的结构简式是;化合物N的结构简式是;化合物G的结构简式是
    (3)、补充完整C→D的化学方程式:2+2+2Na→
    (4)、写出2种同时符合下列条件的化合物B的同分异构体的结构简式(不包括立体异构体)

    ①有两个六元环(不含其他环结构),其中一个为苯环;

    ②除苯环外,结构中只含2种不同的氢;

    ③不含—O—O—键及—OH

    (5)、以化合物苯乙炔()、溴苯和环氧乙烷()为原料,设计如图所示化合物的合成路线(用流程图表示,无机试剂、有机溶剂任选)

  • 25. 甲氧苄啶(G)是磺胺类抗菌药物的增效剂,其合成路线如图:

    回答下列问题:

    (1)、E中的官能团名称是
    (2)、B→C的反应类型为;试剂X的结构简式为
    (3)、若每分子F的碳碳双键加上了一分子Br2 , 产物中手性碳个数为
    (4)、B的同分异构体中能同时满足以下三个条件的有种(不考虑立体异构)。

    ①属于A的同系物;②苯环上有4个取代基;③苯环上一氯代物只有一种。

    (5)、以异烟醛( )和乙醇为原料,制备抗结核杆菌药异烟肼的合成路线如图:

    催化剂O2 Y 浓HSO4 , ΔCH3CH2OH H2N-NH2·H2O 异烟肼

    写出生成Y的化学反应方程式;异烟肼的结构简式为

  • 26. 普瑞巴林能用于治疗多种疾病,结构简式为 ,其合成路线如下:

    (1)、普瑞巴林分子所含官能团的名称为
    (2)、化合物A的命名为
    (3)、B→C的有机反应类型为
    (4)、写出D→E的化学反应方程式
    (5)、E~G中,含手性碳原子的化合物有(填字母)。
    (6)、E→F反应所用的化合物X的分子式为 C5H10O ,该化合物能发生银镜反应,写出其结构简式 , 化合物X的含有碳氧双键( )的同分异构体(不包括X、不考虑立体异构)数目为 , 其中核磁共振氢谱中有两组峰的为(写结构简式)。
    (7)、参考以上合成路线及反应条件,以 和必要的无机试剂为原料,合成 ,在方框中写出路线流程图。

  • 27. 中华裸蒴中含有一种具有杀菌活性的化合物J,其合成路线如下:

    已知:

    回答下列问题:

    (1)、D中含氧官能团的名称为;J的分子式为
    (2)、A的两种同分异构体结构分别为 ,其熔点MN(填“高于”或“低于”)。
    (3)、由A生成B的化学方程式为
    (4)、由B生成C的反应类型为
    (5)、G的结构简式为
    (6)、F的同分异构体中,含有苯环、 -NH2 ,且能发生银镜反应的有种;其中核磁共振氢谱峰面积之比为2∶2∶2∶2∶1的同分异构体的结构简式为
  • 28. 二甲双酮是一种抗惊厥药,以丙烯为起始原料的合成路线如下:

    回答问题:

    (1)、A的名称是 , A与金属钠反应的产物为
    (2)、B的核磁共振氢谱有组峰。
    (3)、ABBC 的反应类型分别为
    (4)、D中所含官能团名称为
    (5)、D→E的反应方程式为
    (6)、设计以 为原料合成乌头酸( )的路线(无机试剂任选)

    已知:① R-BrNaCNR-CN

  • 29. 治疗抑郁症的药物帕罗西汀的合成路线如下。


    已知:

    i.R1CHO+CH2(COOH)2 ②H+①吡啶,Δ R1CH=CHCOOH

    ii.R2OH 三乙胺CH3SO2Cl NaHR3OH R2OR3

    (1)、A分子含有的官能团是
    (2)、已知:B为反式结构,下列有关B的说法正确的是(填序号)

    a.核磁共振氢谱有5组峰

    b.能使酸性KMnO4溶液褪色

    c.存在2个六元环的酯类同分异构体

    d.存在含苯环、碳碳三键的羧酸类同分异构体

    (3)、E→G的化学方程式是
    (4)、J分子中有3个官能团,包括1个酯基。J的结构简式是
    (5)、L的分子式为C7H6O3。L的结构简式是
    (6)、从黄樟素经过其同分异构体N可制备L。

    已知:

    i.R1CH=CHR2 O3ZnH2O R1CHO+R2CHO

    ii.

    写出制备L时中间产物N、P、Q的结构简式:

    异构化 N→P→Q H+ L

  • 30. 一种利胆药物F的合成路线如图:

    已知:Ⅰ. Δ +

    Ⅱ. R NH2Δ

    回答下列问题:

    (1)、A的结构简式为;符合下列条件的A的同分异构体有种。

    ①含有酚羟基     ②不能发生银镜反应     ③含有四种化学环境的氢

    (2)、检验B中是否含有A的试剂为;B→C的反应类型为
    (3)、C→D的化学方程式为;E中含氧官能团共种。
    (4)、已知: ,综合上述信息,写出由 制备 的合成路线
  • 31. 某课题组研制了一种具有较高玻璃化转变温度的聚合物P,合成路线如下:

    已知:

    请回答:

    (1)、化合物A的结构简式是;化合物E的结构简式是
    (2)、下列说法不正确的是_______。
    A、化合物B分子中所有的碳原子共平面 B、化合物D的分子式为 C12H12N6O4 C、化合物D和F发生缩聚反应生成P D、聚合物P属于聚酯类物质
    (3)、化合物C与过量 NaOH 溶液反应的化学方程式是
    (4)、在制备聚合物P的过程中还生成了一种分子式为 C20H18N6O8 的环状化合物。用键线式表示其结构
    (5)、写出3种同时满足下列条件的化合物F的同分异构体的结构简式(不考虑立体异构体):

    HNMR 谱显示只有2种不同化学环境的氢原子

    ②只含有六元环

    ③含有 结构片段,不含 CC

    (6)、以乙烯和丙炔酸为原料,设计如下化合物的合成路线(用流程图表示,无机试剂、有机溶剂任选)

  • 32. [选修5:有机化学基础]

    天然产物Ⅴ具有抗疟活性,某研究小组以化合物Ⅰ为原料合成Ⅴ及其衍生物Ⅵ的路线如下(部分反应条件省略,Ph表示-C6H5):

    已知:

    (1)、化合物Ⅰ中含氧官能团有(写名称)。
    (2)、反应①的方程式可表示为:I+II=III+Z,化合物Z的分子式为
    (3)、化合物IV能发生银镜反应,其结构简式为
    (4)、反应②③④中属于还原反应的有 , 属于加成反应的有
    (5)、化合物Ⅵ的芳香族同分异构体中,同时满足如下条件的有种,写出其中任意一种的结构简式:

    条件:a.能与NaHCO3反应;b. 最多能与2倍物质的量的NaOH反应;c. 能与3倍物质的量的Na发生放出H2的反应;d.核磁共振氢谱确定分子中有6个化学环境相同的氢原子;e.不含手性碳原子(手性碳原子是指连有4个不同的原子或原子团的饱和碳原子)。

    (6)、根据上述信息,写出以苯酚的一种同系物及HOCH2CH2Cl为原料合成 的路线(不需注明反应条件)。
  • 33. [化学-选修5:有机化学基础]

    近年来,以大豆素(化合物C)为主要成分的大豆异黄酮及其衍生物,因其具有优良的生理活性而备受关注。大豆素的合成及其衍生化的一种工艺路线如下:

    回答下列问题:

    (1)、A的化学名称为
    (2)、1mol D 反应生成E至少需要 mol 氢气。
    (3)、写出E中任意两种含氧官能团的名称
    (4)、由E生成F的化学方程式为
    (5)、由G生成H分两步进行:反应1)是在酸催化下水与环氧化合物的加成反应,则反应2)的反应类型为
    (6)、化合物B的同分异构体中能同时满足下列条件的有_______(填标号)。

    a.含苯环的醛、酮

    b.不含过氧键( -O-O- )

    c.核磁共振氢谱显示四组峰,且峰面积比为3∶2∶2∶1

    A、2个 B、3个 C、4个 D、5个
    (7)、根据上述路线中的相关知识,以丙烯为主要原料用不超过三步的反应设计合成下图有机物,写出合成路线

  • 34. [选修5:有机化学基础]

    叶酸拮抗剂 Alimta(M)  是一种多靶向性抗癌药物。以苯和丁二酸酐为原料合成该化合物的路线如下:

    回答下列问题:

    已知:①

    (1)、A的结构简式为
    (2)、ABDE 的反应类型分别是
    (3)、M中虚线框内官能团的名称为a , b
    (4)、B有多种同分异构体,同时满足下列条件的同分异构体有种(不考虑立体异构)

    ①苯环上有2个取代基②能够发生银镜反应③与 FeCl3 溶液发生显色发应

    其中核磁共振氢谱有五组峰,且峰面积之比为6:2:2:1:1的结构简式为

    (5)、结合上述信息,写出丁二酸酐和乙二醇合成聚丁二酸乙二醇酯的反应方程式
    (6)、参照上述合成路线,以乙烯和 为原料,设计合成 的路线(其他试剂任选)。
  • 35. [选修5:有机化学基础]

    丁苯酞(NBP)是我国拥有完全自主知识产权的化学药物,临床上用于治疗缺血性脑卒中等疾病。ZJM—289是一种NBP开环体(HPBA)衍生物,在体内外可经酶促或化学转变成NBP和其它活性成分,其合成路线如图:

    已知信息: +R2CH2COOH (CH3CO)2OCH3COONaΔ (R1=芳基)

    回答下列问题:

    (1)、A的化学名称为
    (2)、D有多种同分异构体,其中能同时满足下列条件的芳香族化合物的结构简式为

    ①可发生银镜反应,也能与FeCl3溶液发生显色反应;

    ②核磁共振氢谱有四组峰,峰面积比为1∶2∶2∶3。

    (3)、E→F中(步骤1)的化学方程式为
    (4)、G→H的反应类型为。若以NaNO3代替AgNO3 , 则该反应难以进行,AgNO3对该反应的促进作用主要是因为
    (5)、HPBA的结构简式为。通常酯化反应需在酸催化、加热条件下进行,对比HPBA和NBP的结构,说明常温下HPBA不稳定、易转化为NBP的主要原因
    (6)、W是合成某种抗疟疾药物的中间体类似物。设计由2,4—二氯甲苯( )和对三氟甲基苯乙酸( )制备W的合成路线__。(无机试剂和四个碳以下的有机试剂任选)。

  • 36. 卤沙唑仑W是一种抗失眠药物,在医药工业中的一种合成方法如下

    回答下列问题:

    (1)、A的化学名称是
    (2)、写出反应③的化学方程式
    (3)、D具有的官能团名称是。(不考虑苯环)
    (4)、反应④中,Y的结构简式为
    (5)、反应⑤的反应类型是
    (6)、C的同分异构体中,含有苯环并能发生银镜反应的化合物共有种。
    (7)、写出W的结构简式
  • 37. 某课题组合成了一种非天然氨基酸X,合成路线如下(Ph—表示苯基):

    已知:R1—CH=CH—R2 NaOHCHBr3  

    R3Br (C2H5)2OMg R3MgBr

    请回答:

    (1)、下列说法正确的是______。
    A、化合物B的分子结构中含有亚甲基和次甲基 B、1H-NMR谱显示化合物F中有2种不同化学环境的氢原子 C、G→H的反应类型是取代反应 D、化合物X的分子式是C13H15NO2
    (2)、化合物A的结构简式是 ;化合物E的结构简式是
    (3)、C→D的化学方程式是
    (4)、写出3种同时符合下列条件的化合物H的同分异构体的结构简式(不包括立体异构体)

    ①包含

    ②包含 (双键两端的C不再连接H)片段;

    ③除②中片段外只含有1个-CH2-

    (5)、以化合物F、溴苯和甲醛为原料,设计下图所示化合物的合成路线(用流程图表示,无机试剂、有机溶剂任选)

     (也可表示为 )

  • 38.                
    (1)、用质谱仪检测气态乙酸时,谱图中出现质荷比(相对分子质量)为120的峰,原因是
    (2)、金属镓(Ga)位于元素周期表中第4周期IIIA族,其卤化物的熔点如下表:

    GaF3

    GaCl3

    GaBr3

    熔点/℃

    > 1000

    77. 75

    122. 3

    GaF3熔点比GaCl3熔点高很多的原因是