近三年高考化学真题分类汇编：有机化合物的组成与结构1

试卷更新日期：2023-07-24 类型：二轮复习

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一、选择题

1. 冠醚因分子结构形如皇冠而得名，某冠醚分子c可识别 $K^{+}$ ，其合成方法如下。下列说法错误的是

A、该反应为取代反应 B、a、b均可与 $NaOH$ 溶液反应 C、c核磁共振氢谱有3组峰 D、c可增加 $KI$ 在苯中的溶解度

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2. 湖北蕲春李时珍的《本草纲目》记载的中药丹参，其水溶性有效成分之一的结构简式如图。下列说法正确的是

A、该物质属于芳香烃 B、可发生取代反应和氧化反应 C、分子中有5个手性碳原子 D、1mol该物质最多消耗9molNaOH

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3. 下列事实不涉及烯醇式与酮式互变异构原理的是

A、 $HC \equiv CH$ 能与水反应生成 ${CH}_{3} CHO$ B、可与 $H_{2}$ 反应生成 C、水解生成 D、中存在具有分子内氢键的异构体

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4. 下列反应得到相同的产物，相关叙述错误的是

A、①的反应类型为取代反应 B、反应②是合成酯的方法之一 C、产物分子中所有碳原子共平面 D、产物的化学名称是乙酸异丙酯

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5. 藿香蓟具有清热解毒功效，其有效成分结构如下。下列有关该物质的说法错误的是

A、可以发生水解反应 B、所有碳原子处于同一平面 C、含有2种含氧官能团 D、能与溴水发生加成反应

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6. 七叶亭是一种植物抗菌素，适用于细菌性痢疾，其结构如图，下列说法正确的是

A、分子中存在2种官能团 B、分子中所有碳原子共平面 C、 $1 m o l$ 该物质与足量溴水反应，最多可消耗 $2 m o l B r_{2}$ D、 $1 m o l$ 该物质与足量 $N a O H$ 溶液反应，最多可消耗 $3 m o l N a O H$

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7. 精细化学品Z是X与 $H B r$ 反应的主产物，X→Z的反应机理如下：
下列说法错误的是（）

A、X与互为顺反异构体 B、X能使溴的 $C C l_{4}$ 溶液褪色 C、X与HBr反应有副产物生成 D、Z分子中含有2个手性碳原子

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8. 下列关于苯乙炔()的说法正确的是（）

A、不能使酸性 $K M n O_{4}$ 溶液褪色 B、分子中最多有5个原子共直线 C、能发生加成反应和取代反应 D、可溶于水

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9. 下列关于苯丙氨酸甲酯的叙述，正确的是（）

A、具有碱性 B、不能发生水解 C、分子中不含手性碳原子 D、分子中采取 $s p^{2}$ 杂化的碳原子数目为6

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10. 茯苓新酸DM是从中药茯苓中提取的一种化学物质，具有一定生理活性，其结构简式如图。关于该化合物下列说法错误的是（）

A、可使酸性 $K M n O_{4}$ 溶液褪色 B、可发生取代反应和加成反应 C、可与金属钠反应放出 $H_{2}$ D、分子中含有3种官能团

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11. PEEK是一种特种高分子材料，可由X和Y在一定条件下反应制得，相应结构简式如图。下列说法正确的是（）

A、PEEK是纯净物 B、X与Y经加聚反应制得PEEK C、X苯环上H被Br所取代，一溴代物只有一种 D、1molY与H₂发生加成反应，最多消耗6molH₂

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12. 关于M的说法正确的是（）

A、分子式为C₁₂H₁₆O₆ B、含三个手性碳原子 C、所有氧原子共平面 D、与(CH₃)₂C=O互为同系物

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13. 络塞维是中药玫瑰红景天中含有的一种天然产物，分子结构见下图。关于该化合物下列说法正确的是（）

A、不能发生消去反应 B、能与醋酸发生酯化反应 C、所有原子都处于同一平面 D、 $1 m o l$ 络塞维最多能与 $3 m o l H_{2}$ 反应

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14. 莲藕含多酚类物质，其典型结构简式如图所示。下列有关该类物质的说法错误的是（）

A、不能与溴水反应 B、可用作抗氧化剂 C、有特征红外吸收峰 D、能与 $F e^{3 +}$ 发生显色反应

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15. 高分子Y是一种人工合成的多肽，其合成路线如下。
下列说法错误的是（）

A、F中含有2个酰胺基 B、高分子Y水解可得到E和G C、高分子X中存在氢键 D、高分子Y的合成过程中进行了官能团保护

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16. 我国科学家提出的聚集诱导发光机制已成为研究热点之一、一种具有聚集诱导发光性能的物质，其分子结构如图所示。下列说法错误的是（）

A、分子中N原子有 $s p^{2}$ 、 $s p^{3}$ 两种杂化方式 B、分子中含有手性碳原子 C、该物质既有酸性又有碱性 D、该物质可发生取代反应、加成反应

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17. $γ -$ 崖柏素具天然活性，有酚的通性，结构如图。关于 $γ -$ 崖柏素的说法错误的是（）

A、可与溴水发生取代反应 B、可与 $N a H C O_{3}$ 溶液反应 C、分子中的碳原子不可能全部共平面 D、与足量 $H_{2}$ 加成后，产物分子中含手性碳原子

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二、多选题

18. 在EY沸石催化下，萘与丙烯反应主要生成二异丙基萘M和N。
下列说法正确的是（）

A、M和N互为同系物 B、M分子中最多有12个碳原子共平面 C、N的一溴代物有5种 D、萘的二溴代物有10种

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19. 化合物“E7974”具有抗肿痛活性，结构简式如下，下列有关该化合物说法正确的是（）

A、能使 $B r_{2}$ 的 $C C l_{4}$ 溶液褪色 B、分子中含有4种官能团 C、分子中含有4个手性碳原子 D、1mol该化合物最多与2molNaOH反应

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三、非选择题

20. 含有吡喃萘醌骨架的化合物常具有抗菌、抗病毒等生物活性，一种合成该类化合物的路线如下(部分反应条件已简化)：

回答下列问题：

(1)、B的结构简式为；

(2)、从F转化为G的过程中所涉及的反应类型是、；

(3)、物质G所含官能团的名称为、；

(4)、依据上述流程提供的信息，下列反应产物J的结构简式为；

(5)、下列物质的酸性由大到小的顺序是(写标号)：
① ② ③

(6)、(呋喃)是一种重要的化工原料，其能够发生银镜反应的同分异构体中。除H₂C=C=CH-CHO外，还有种；

(7)、甲苯与溴在FeBr₃催化下发生反应，会同时生成对溴甲苯和邻溴甲苯，依据由C到D的反应信息，设计以甲苯为原料选择性合成邻溴甲苯的路线(无机试剂任选)。

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21. 2—噻吩乙醇( $M_{r} = 128$ )是抗血栓药物氯吡格雷的重要中间体，其制备方法如下：


Ⅰ．制钠砂。向烧瓶中加入 $300 mL$ 液体A和 $4.60 g$ 金属钠，加热至钠熔化后，盖紧塞子，振荡至大量微小钠珠出现。

Ⅱ．制噻吩钠。降温至 $10 ℃$ ，加入 $25 mL$ 噻吩，反应至钠砂消失。

Ⅲ．制噻吩乙醇钠。降温至 $- 10 ℃$ ，加入稍过量的环氧乙烷的四氢呋喃溶液，反应 $30 min$ 。

Ⅳ．水解。恢复室温，加入 $70 mL$ 水，搅拌 $30 min$ ；加盐酸调 $pH$ 至4~6，继续反应 $2 h$ ，分液；用水洗涤有机相，二次分液。

Ⅴ．分离。向有机相中加入无水 ${MgSO}_{4}$ ，静置，过滤，对滤液进行蒸馏，蒸出四氢呋喃、噻吩和液体A后，得到产品 $17 .92g$ 。

回答下列问题：

(1)、步骤Ⅰ中液体A可以选择。
a．乙醇     b．水     c．甲苯     d．液氨

(2)、噻吩沸点低于吡咯()的原因是。

(3)、步骤Ⅱ的化学方程式为。

(4)、步骤Ⅲ中反应放热，为防止温度过高引发副反应，加入环氧乙烷溶液的方法是。

(5)、步骤Ⅳ中用盐酸调节 $pH$ 的目的是。

(6)、下列仪器在步骤Ⅴ中无需使用的是(填名称)：无水 ${MgSO}_{4}$ 的作用为。


(7)、产品的产率为(用 $Na$ 计算，精确至0.1%)。

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22. 加兰他敏是一种天然生物碱，可作为阿尔茨海默症的药物，其中间体的合成路线如下。


回答下列问题：

(1)、A中与卤代烃成醚活性高的羟基位于酯基的位(填“间”或“对”)。

(2)、C发生酸性水解，新产生的官能团为羟基和(填名称)。

(3)、用O₂代替PCC完成D→E的转化，化学方程式为。

(4)、F的同分异构体中，红外光谱显示有酚羟基、无N-H键的共有种。

(5)、H→I的反应类型为。

(6)、某药物中间体的合成路线如下(部分反应条件已略去)，其中M和N的结构简式分别为和。


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23. 碳骨架的构建是有机合成的重要任务之一。某同学从基础化工原料乙烯出发，针对二酮H设计了如下合成路线：

回答下列问题：

(1)、由A→B的反应中，乙烯的碳碳键断裂(填“π”或“σ”)。

(2)、D的同分异构体中，与其具有相同官能团的有种(不考虑对映异构)，其中核磁共振氢谱有三组峰，峰面积之比为 $9 ： 2 ： 1$ 的结构简式为。

(3)、E与足量酸性 ${KMnO}_{4}$ 溶液反应生成的有机物的名称为、。

(4)、G的结构简式为。

(5)、已知：，H在碱性溶液中易发生分子内缩合从而构建双环结构，主要产物为I()和另一种α，β-不饱和酮J，J的结构简式为。若经此路线由H合成I，存在的问题有(填标号)。
a．原子利用率低 b．产物难以分离 c．反应条件苛刻 d．严重污染环境

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24. 奥培米芬(化合物J)是一种雌激素受体调节剂，以下是一种合成路线(部分反应条件己简化)。

已知：

回答下列问题：

(1)、A中含氧官能团的名称是。

(2)、C的结构简式为。

(3)、D的化学名称为。

(4)、F的核磁共振谱显示为两组峰，峰面积比为1∶1，其结构简式为。

(5)、H的结构简式为。

(6)、由I生成J的反应类型是。

(7)、在D的同分异构体中，同时满足下列条件的共有种；
①能发生银镜反应；②遇FeCl₃溶液显紫色；③含有苯环。

其中，核磁共振氢谱显示为五组峰、且峰面积比为2∶2∶2∶1∶1的同分异构体的结构简式为。

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25. 莫西赛利(化合物K)是一种治疗脑血管疾病的药物，可改善脑梗塞或脑出血后遗症等症状。以下为其合成路线之一。

回答下列问题：

(1)、A的化学名称是。

(2)、C中碳原子的轨道杂化类型有种。

(3)、D中官能团的名称为、。

(4)、E与F反应生成G的反应类型为。

(5)、F的结构简式为。

(6)、I转变为J的化学方程式为。

(7)、在B的同分异构体中，同时满足下列条件的共有种(不考虑立体异构)；
①含有手性碳；②含有三个甲基；③含有苯环。

其中，核磁共振氢谱显示为6组峰，且峰面积比为 $3 ： 3 ： 3 ： 2 ： 2 ： 1$ 的同分异构体的结构简式为。

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26. 实验室由安息香制备二苯乙二酮的反应式如下：

相关信息列表如下：

物质	性状	熔点/℃	沸点/℃	溶解性
安息香	白色固体	133	344	难溶于冷水溶于热水、乙醇、乙酸
二苯乙二酮	淡黄色固体	95	347	不溶于水溶于乙醇、苯、乙酸
冰乙酸	无色液体	17	118	与水、乙醇互溶

装置示意图如下图所示，实验步骤为：

①在圆底烧瓶中加入 $10mL$ 冰乙酸、 $5mL$ 水及 $9 .0g$ ${FeCl}_{3} \cdot {6H}_{2} O$ ，边搅拌边加热，至固体全部溶解。

②停止加热，待沸腾平息后加入 $2 .0g$ 安息香，加热回流 $45~60min$ 。

③加入 $50mL$ 水，煮沸后冷却，有黄色固体析出。

④过滤，并用冷水洗涤固体3次，得到粗品。

⑤粗品用 $75%$ 的乙醇重结晶，干燥后得淡黄色结晶 $1 .6g$ 。

回答下列问题：

(1)、仪器A中应加入(填“水”或“油”)作为热传导介质。

(2)、仪器B的名称是；冷却水应从(填“a”或“b”)口通入。

(3)、实验步骤②中，安息香必须待沸腾平息后方可加入，其主要目的是。

(4)、在本实验中，

{FeCl}_{3}

为氧化剂且过量，其还原产物为；某同学尝试改进本实验：采用催化量的

{FeCl}_{3}

并通入空气制备二苯乙二酮。该方案是否可行？简述判断理由。

(5)、本实验步骤①~③在乙酸体系中进行，乙酸除作溶剂外，另一主要作用是防止。

(6)、若粗品中混有少量未氧化的安息香，可用少量洗涤的方法除去(填标号)。若要得到更高纯度的产品，可用重结晶的方法进一步提纯。

a．热水 b．乙酸 c．冷水 d．乙醇

(7)、本实验的产率最接近于(填标号)。

a． $85 %$ b． $80 %$ c． $75 %$ d． $70 %$

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27. 阿佐塞米(化合物L)是一种可用于治疗心脏、肝脏和肾脏病引起的水肿的药物。L的一种合成路线如下(部分试剂和条件略去)。

已知：R-COOH $\overset{{SOCl}_{2}}{\to}$ R-COCl $\overset{{NH}_{3} \cdot H_{2} O}{\to}$ R-CONH₂

回答下列问题：

(1)、A的化学名称是。

(2)、由A生成B的化学方程式为。

(3)、反应条件D应选择(填标号)。
a．HNO₃/H₂SO₄ b．Fe/HCl c．NaOH/C₂H₅OH d．AgNO₃/NH₃

(4)、F中含氧官能团的名称是。

(5)、H生成I的反应类型为。

(6)、化合物J的结构简式为。

(7)、具有相同官能团的B的芳香同分异构体还有种(不考虑立体异构，填标号)。
a.10 b.12 c.14 d.16

其中，核磁共振氢谱显示4组峰，且峰面积比为2：2：1：1的同分异构体结构简式为。

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28. 某研究小组按下列路线合成抗癌药物盐酸苯达莫司汀。
已知：①
②
请回答：

(1)、化合物A的官能团名称是。

(2)、化合物B的结构简式是。

(3)、下列说法正确的是____。

A、 $B \to C$ 的反应类型为取代反应 B、化合物D与乙醇互为同系物 C、化合物I的分子式是 $C_{18} H_{25} N_{3} O_{4}$ D、将苯达莫司汀制成盐酸盐有助于增加其水溶性

(4)、写出 $G \to H$ 的化学方程式。

(5)、设计以D为原料合成E的路线(用流程图表示，无机试剂任选)。

(6)、写出3种同时符合下列条件的化合物C的同分异构体的结构简式。
①分子中只含一个环，且为六元环；② $^{1} H - N M R$ 谱和 $I R$ 谱检测表明：分子中共有2种不同化学环境的氢原子，无氮氮键，有乙酰基 $(C H_{3} - \overset{\underset{| |}{O}}{C} -)$ 。

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29. 某药物成分H具有抗炎、抗病毒、抗氧化等生物活性，其合成路线如下：
已知：
回答下列问题：

(1)、A的分子式为。

(2)、在 $N a O H$ 溶液中，苯酚与 $C H_{3} O C H_{2} C l$ 反应的化学方程式为。

(3)、 $D \overset{}{\to} E$ 中对应碳原子杂化方式由变为， $P C C$ 的作用为。

(4)、 $F \overset{}{\to} G$ 中步骤ⅱ实现了由到的转化(填官能团名称)。

(5)、I的结构简式为。

(6)、化合物I的同分异构体满足以下条件的有种(不考虑立体异构)；
i．含苯环且苯环上只有一个取代基
ii．红外光谱无醚键吸收峰
其中，苯环侧链上有3种不同化学环境的氢原子，且个数比为6∶2∶1的结构简式为(任写一种)。

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30. 化合物G可用于药用多肽的结构修饰，其人工合成路线如下：

(1)、A分子中碳原子的杂化轨道类型为。

(2)、B→C的反应类型为。

(3)、D的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：。
①分子中含有4种不同化学环境的氢原子；②碱性条件水解，酸化后得2种产物，其中一种含苯环且有2种含氧官能团，2种产物均能被银氨溶液氧化。

(4)、F的分子式为 $C_{12} H_{17} N O_{2}$ ，其结构简式为。

(5)、已知：(R和 $D^{'}$ 表示烃基或氢， $R^{″}$ 表示烃基)；
写出以和 $C H_{3} M g B r$ 为原料制备的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。

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31. 【选考题】光伏组件封装胶膜是太阳能电池的重要材料，经由如图反应路线可分别制备封装胶膜基础树脂Ⅰ和Ⅱ(部分试剂及反应条件略)。
反应路线Ⅰ：
反应路线Ⅱ：
已知以下信息：
① $\overset{互变异构}{⇌}$ $\overset{稀 O H^{-}}{\to}$ (R、R₁、R₂为H或烃基)
②+2ROH $\overset{H^{+}}{\to}$ +H₂O

(1)、A+B→D的反应类型为。

(2)、基础树脂Ⅰ中官能团的名称为。

(3)、F的结构简式为。

(4)、从反应路线Ⅰ中选择某种化合物作为原料H，且H与H₂O反应只生成一种产物Ⅰ，则H的化学名称为。

(5)、K与银氨溶液反应的化学方程式为；K可发生消去反应，其有机产物R的分子式为C₄H₆O，R及R的同分异构体同时满足含有碳碳双键和碳氧双键的有个(不考虑立体异构)，其中核磁共振氢谱只有一组峰的结构简式为。

(6)、L与G反应制备非体型结构的Q的化学方程式为。

(7)、为满足性能要求，实际生产中可控制反应条件使F的支链不完全水解，生成的产物再与少量L发生反应，得到含三种链节的基础树脂Ⅱ，其结构简式可表示为。

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32. 光固化是高效、环保、节能的材料表面处理技术。化合物E是一种广泛应用于光固化产品的光引发剂，可采用异丁酸(A)为原料，按如图路线合成：
回答下列问题：

(1)、写出化合物E的分子式：，其含氧官能团名称为。

(2)、用系统命名法对A命名：；在异丁酸的同分异构体中，属于酯类的化合物数目为，写出其中含有4种处于不同化学环境氢原子的异构体的结构简式：。

(3)、为实现C→D的转化，试剂X为(填序号)。
a．HBr b．NaBr c． $B r_{2}$

(4)、D→E的反应类型为。

(5)、在紫外光照射下，少量化合物E能引发甲基丙烯酸甲酯()快速聚合，写出该聚合反应的方程式：。

(6)、已知： R=烷基或羧基
参照以上合成路线和条件，利用甲苯和苯及必要的无机试剂，在方框中完成制备化合物F的合成路线。

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33. 3-氧代异紫杉二酮是从台湾杉中提取的具有抗痛活性的天然产物。最近科学家完成了该物质的全合成，其关键中间体(F)的合成路线如下：

已知：

回答下列问题：

(1)、A的含氧官能团有醛基和。

(2)、B的结构简式为。

(3)、Ⅳ的反应类型为；由D转化为E不能使用 $H B r$ 的原因是。

(4)、反应Ⅴ的化学方程式为。

(5)、化合物Y是A的同分异构体，同时满足下述条件：
①Y的核磁共振氢谱有4组峰，峰面积之比为 $3 ： 3 ： 2 ： 2$ 。

②Y在稀硫酸条件下水解，其产物之一(分子式为 $C_{7} H_{8} O_{2}$ )遇 $F e C l_{3}$ 溶液显紫色。则Y的结构简式为。

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34. 化合物F是制备某种改善睡眠药物的中间体，其合成路线如下：
回答下列问题：

(1)、 $A \to B$ 的反应类型是。

(2)、化合物B核磁共振氢谱的吸收峰有组。

(3)、化合物C的结构简式为。

(4)、 $D \to E$ 的过程中，被还原的官能团是，被氧化的官能团是。

(5)、若只考虑氟的位置异构，则化合物F的同分异构体有种。

(6)、已知 $A \to D$ 、 $D \to E$ 和 $E \to F$ 的产率分别为70%、82%和80%，则 $A \to F$ 的总产率为。

(7)、 $P d$ 配合物可催化 $E \to F$ 转化中 $C - B r$ 键断裂，也能催化反应①：
反应①：
为探究有机小分子催化反应①的可能性，甲、乙两个研究小组分别合成了有机小分子 $S - 1$ (结构如下图所示)。在合成 $S - 1$ 的过程中，甲组使用了 $P d$ 催化剂，并在纯化过程中用沉淀剂除 $P d$ ；乙组未使用金属催化剂。研究结果显示，只有甲组得到的产品能催化反应①。
根据上述信息，甲、乙两组合成的 $S - 1$ 产品催化性能出现差异的原因是。

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35. 碘番酸是一种口服造影剂，用于胆部X—射线检查。其合成路线如下：
已知：R¹COOH+R²COOH $\to_{}^{催化剂}$ +H₂O

(1)、A可发生银镜反应，A分子含有的官能团是。

(2)、B无支链，B的名称是。B的一种同分异构体，其核磁共振氢谱只有一组峰，结构简式是。

(3)、E为芳香族化合物，E→F的化学方程式是。

(4)、G中含有乙基，G的结构简式是。

(5)、碘番酸分子中的碘位于苯环上不相邻的碳原子上。碘番酸的相对分子质量为571，J的相对分子质量为193，碘番酸的结构简式是。

(6)、口服造影剂中碘番酸含量可用滴定分析法测定，步骤如下。
步骤一：称取amg口服造影剂，加入Zn粉、NaOH溶液，加热回流，将碘番酸中的碘完全转化为I^- ，冷却、洗涤、过滤，收集滤液。
步骤二：调节滤液pH，用bmol∙L^-1AgNO₃标准溶液滴定至终点，消耗AgNO₃溶液的体积为cmL。
已知口服造影剂中不含其它含碘物质。计算口服造影剂中碘番酸的质量分数。

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36. 黄酮哌酯是一种解痉药，可通过如下路线合成：
回答问题：

(1)、A→B的反应类型为。

(2)、已知B为一元强酸，室温下B与NaOH溶液反应的化学方程式为。

(3)、C的化学名称为， D的结构简式为。

(4)、E和F可用(写出试剂)鉴别。

(5)、X是F的分异构体，符合下列条件。X可能的结构简式为(任马一种)。
①含有酯基 ②含有苯环 ③核磁共振氢谱有两组峰

(6)、已知酸酐能与羟基化合物反应生成酯。写出下列F→G反应方程式中M和N的结构简式、。

(7)、设计以为原料合成的路线(其他试剂任选)。已知： $\to_{Δ}^{碱}$ +CO₂

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37. 支气管扩张药物特布他林(H)的一种合成路线如下：

已知：

Ⅰ.

Ⅱ.、

Ⅲ.

回答下列问题：

(1)、A→B反应条件为；B中含氧官能团有种。

(2)、B→C反应类型为，该反应的目的是。

(3)、D结构简式为；E→F的化学方程式为。

(4)、H的同分异构体中，仅含有 $- O C H_{2} C H_{3}$ 、 $- N H_{2}$ 和苯环结构的有种。

(5)、根据上述信息，写出以 $4 -$ 羟基邻苯二甲酸二乙酯为主要原料制备合成的路线。

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