浙江省浙里卷天下2022-2023学年高三上学期10月联考化学试题

试卷更新日期：2022-10-20 类型：月考试卷

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一、选择题（本大题共25小题，每小题2分，共50分。每小题列出的四个选项中只有一个是符合题目要求的，不选、多选、错选均不得分）

1. 含有非极性键的离子化合物是（）

A、 $N a_{2} O_{2}$ B、 $H_{2} O_{2}$ C、 $B a C l_{2}$ D、NaOH

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2. 下列属于弱电解质的是（）

A、硫酸钡 B、二氧化硫 C、乙醇 D、乙酸

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3. 石油蒸馏实验中用不到的仪器是（）

A、蒸馏烧瓶 B、冷凝管 C、分液漏斗 D、陶土网

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4. 下列化学式对应的物质名称不正确的是（）

A、 $N a_{2} S O_{3} \cdot 7 H_{2} O$ ：芒硝 B、 $2 C a S O_{4} \cdot H_{2} O$ 熟石膏 C、：甘油 D、 $C H_{3} C H_{2} C H C H_{2} C H_{2} C H_{3}$ ：3-甲基己烷

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5. 下列表示不正确的是（）

A、羟基的电子式： $\cdot O_{\cdot \cdot}^{\cdot \cdot} ∶ H$ B、氯乙烯的结构简式： $C l C H = H C C l$ C、基态亚铁离子的电子排布式： $[A r] 3 d^{6}$ D、 $N H_{3}$ 分子的球棍模型：

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6. 下列说法不正确的是（）

A、浙糯4号糯米或赤霞珠葡萄都可以用来酿酒 B、福尔马林能使蛋白质变性，常用于浸制生物标本 C、油脂属于高分子化合物，可用于制造肥皂和油漆 D、食物中的纤维素能刺激肠道蠕动，有助于消化，但不能为运动时提供能量

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7. 下列说法不正确的是（）

A、可通过同位素示踪法来测定有机分子的官能团结构 B、核酸是一种生物大分子，可通过X射线衍射测定其晶体结构 C、组成蛋白质的氨基酸主要是α—氨基酸，人体内形成蛋白质的氨基酸有21种 D、有研究认为反式脂肪酸是引发动脉硬化和冠心病的因素之一，下图为顺式脂肪酸结构

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8. 下列说法不正确的是（）

A、二氧化硅能够发生光的全反射，可用于制造光导纤维 B、铱合金耐高温、耐腐蚀，可用于制造发动机的火花塞 C、萤石（主要成分为 $C a F_{2}$ ）不仅可制备氢氟酸，也可制备冰晶石 D、碳酸钡不仅可以作白色颜料，还可用于医疗内服药剂“钡餐”

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9. 下列说法不正确的是（）

A、工业制备高纯硅涉及的主要反应均为氧化还原反应 B、 $C u S O_{4}$ 可用于游泳池消毒，也可用于配制农业杀菌剂 C、NaClO溶液在蒸发皿中小心蒸干并灼烧，得到纯净NaClO D、钠与二氧化碳反应可生成氧化钠和炭黑，高压下能得到碳酸钠和金刚石

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10. 高铁酸钠（ $N a_{2} F e O_{4}$ ）是一种绿色消毒剂，可用于饮用水处理。制备高铁酸钠的离子方程式为 $3 C l O^{-} + 2 F e^{3 +} + 10 O H^{-}$ $= 2 F e O_{4}^{2 -} + 3 C l^{-} + 5 H_{2} O$ ，则下列说法不正确的是（）

A、在反应中 $F e^{3 +}$ 被还原，发生氧化反应 B、氧化剂与还原剂的物质的量之比为3：2 C、上述反应生成1mol高铁酸根离子，转移3mol电子 D、高铁酸根离子具有强氧化性，溶于水能生成氢氧化铁胶体和氧气

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11. 下列说法正确的是（）

A、将金属钠与硫粉在玻璃研钵中使劲研磨混匀，加热后才能剧烈反应并伴有浓烟 B、滴定实验中，一般将待测液置于锥形瓶中，待测液也可放在滴定管中滴定 C、区分 $C u S O_{4}$ 溶液和 $F e {(O H)}_{3}$ 胶体两瓶试剂，最佳方法是通过丁达尔效应 D、用pH计测定同温度同浓度的 $N a_{2} C O_{3}$ 溶液和NaCN溶液的pH，可比较 $H_{2} C O_{3}$ 、HCN的酸性强弱

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12. $N_{A}$ 为阿伏加德罗常数的值，下列说法不正确的是（）

A、氢原子数为 $0.6 N_{A}$ 的乙醚分子中含有的极性键数为 $0.8 N_{A}$ B、 $S_{6}$ 与 $S_{8}$ 混合物6.4g所含S原子数一定为 $0.2 N_{A}$ C、10g ${D_{2}}^{16} O$ 含有质子数与中子数均为 $5 N_{A}$ D、0.1mol $H_{2}$ 和0.1mol $I_{2}$ 于密闭容器中充分反应，容器中分子总数为 $0.2 N_{A}$

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13. 下列有关离子方程式不正确的是（）

A、1L1mol $\cdot L^{- 1}$ 硫酸铝铵溶液滴加1L $4 m o l \cdot L^{- 1}$ 氢氧化钠溶液： $N H_{4}^{+} + A l^{3 +} + 4 O H^{-}$ $= A l {(O H)}_{3} ↓ + N H_{3} \cdot H_{2} O$ B、 $M g {(O H)}_{2}$ 溶于足量浓 $N H_{4} C l$ 溶液中： $M g {(O H)}_{2} + 2 N H_{4}^{+} = M g^{2 +} + 2 N H_{3} \cdot H_{2} O$ C、丙烯醛 $(C H_{2} = C H C H O)$ 与足量滇水反应： $C H_{2} = C H C H O + B r_{2} + H_{2} O \overset{}{\to}$ $C H_{2} = C H C O O H + 2 H^{+} + 2 B r^{-}$ D、将 $H_{2} O_{2}$ 溶液滴入酸性高锰酸钾溶液中： $5 H_{2} O_{2} + 2 M n O_{4}^{-} + 6 H^{+} = 2 M n^{2 +} + 8 H_{2} O +$ $5 O_{2} ↑$

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14. 下列说法不正确的是（）

A、植物油含有不饱和高级脂肪酸甘油酯，能使溴的四氯化碳溶液褪色 B、向某溶液中加入茚三酮溶液，加热煮沸出现蓝紫色，可判断该溶液含有蛋白质 C、麦芽糖、葡萄糖都能发生银镜反应 D、将天然10种氨基酸混合，在一定条件下形成十肽，理论上可达 $1 0^{10}$ 种或更多种

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15. 已知苯并唑酮（）可转化为X（），下列说法正确的是（）

A、1mol X与足量NaOH溶液充分反应，最多可消耗4mol NaOH B、X能使酸性高锰酸钾溶液褪色，但不能使溴水褪色 C、X与足量 $H_{2}$ 加成后所得有机物分子中手性碳原子数目为3个 D、1mol苯并唑酮完全燃烧需要消耗6.25mol氧气

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16. 短周期元素X、Y、Z、M、W的原子序数依次增大，X、Z、M的原子序数之和与Y、W的原子序数之和相等。X的原子半径比Y的小，X与W同主族，Z是地壳中含量最高的元素，则下列说法正确的是（）

A、Y与W形成的化合物只能是 $W Y_{3}$ B、X、Y、Z三种元素组成的酸只能是强酸 C、元素Y的简单气态氢化物的热稳定性比Z的简单气态氢化物强 D、Z的氢化物的熔沸，点比M的氢化物高的主要原因是两者形成的氢键数目不同

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17. 下列叙述正确的是（）

A、常温下，将pH=1的稀盐酸与pH=13的BOH溶液等体积混合，所得溶液pH一定为7 B、常温下，将pH=9的 $C H_{3} C O O N a$ 溶液与pH=9的NaOH溶液混合，混合溶液pH一定为9 C、常温时， $K_{a} (H F) = 3.6 \times 1 0^{- 4}$ ， $K_{a} (C H_{3} C O O H) = 1.75 \times 1 0^{- 5}$ ，等浓度的上述两种酸分别与NaOH固体反应后呈中性，忽略溶液体积变化则溶液中： $c (F^{-}) = c (C H_{3} C O O^{-})$ D、已知 $I_{3}^{-} ⇌ I_{2} + I^{-}$ ，向盛有 $K I_{3}$ 溶液的试管中加入适量 $C C l_{4}$ ，振荡静置后 $C C l_{4}$ 层显紫红色，说明 $K I_{3}$ 在 $C C l_{4}$ 中的溶解度比在水中的大

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18. 甲烷与氯气发生取代反应分别生成1mol相关有机物的能量变化如图所示：
已知 $C l — C l$ 、 $C — C l$ 键能分别为 $243 k J \cdot m o l^{- 1}$ 、 $327 k J \cdot m o l^{- 1}$ ，下列说法不正确的是（）

A、1mol $C H_{4} (g)$ 的能量比1mol $C H_{2} C l_{2} (g)$ 的能量多197kJ B、 $C H_{4}$ 与 $C l_{2}$ 的取代反应是放热反应 C、 $\frac{1}{4} Δ H_{4} \approx \frac{1}{3}$ $Δ H_{3} \approx \frac{1}{2}$ $Δ H_{2} \approx Δ H_{1}$ ，说明 $C H_{4}$ 与 $C l_{2}$ 的四步取代反应，难易程度相当 D、 $C H_{4} (g) + C l \cdot (g) \overset{}{\to} C H_{3} \cdot (g) + H C l (g)$ $Δ H = - 15 k J \cdot m o l^{- 1}$

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19. 以酚酞为指示剂，用 $0.1000 m o l \cdot L^{- 1}$ 的NaOH溶液滴定20.00mL未知浓度的二元酸 $H_{2} A$ 溶液。溶液中，pH、分布系数 $δ$ 随滴加NaOH溶液体积 $V_{N a O H}$ 的变化关系如图所示。
［比如 $A^{2 -}$ 的分布系数： $δ (A^{2 -}) = \frac{c (A^{2 -})}{c (H_{2} A) + c (H A^{-}) + c (A^{2 -})}$ ］
下列叙述正确的是（）

A、 $H_{2} A$ 第一步电离方程式为 $H_{2} A ⇌ H^{+} + H A^{-}$ ，曲线②代表 $δ (H A^{-})$ B、加入20.00mLNaOH溶液显酸性的原因是 $H A^{-}$ 能水解，且水解能力明显小于 $H A^{-}$ 电离 C、滴定终点时，溶液中 $c (N a^{+}) < 2 c (A^{2 -}) + c (H A^{-})$ D、 $H A^{-}$ 的电离常数 $K_{a} \approx 1.0 \times 1 0^{- 2}$

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20. 已知： $[C u {(N H_{3})}_{4}] S O_{4}$ 易溶于水，难溶于乙醇。溶液中存在如下平衡：
Ⅰ． ${[C u {(N H_{3})}_{4}]}^{2 +} ⇌ C u^{2 +} + 4 N H_{3}$ ；Ⅱ．铜离子的水解平衡。下列说法不正确的是（）

A、 $[C u {(N H_{3})}_{4}] S O_{4}$ 可通过 $C u S O_{4}$ 溶液与过量氨水作用得到，其水溶液呈碱性 B、加热 $[C u {(N H_{3})}_{4}] S O_{4}$ 溶液，上述平衡Ⅰ正向移动， $C u^{2 +}$ 浓度增大 C、加热浓缩 $[C u {(N H_{3})}_{4}] S O_{4}$ 溶液，再冷却结晶，获得产品中只有 $C u S O_{4}$ 晶体 D、向 $[C u {(N H_{3})}_{4}] S O_{4}$ 溶液中，缓慢逐滴加入乙醇，可析出大颗粒 $[C u {(N H_{3})}_{4}] S O_{4}$ 晶体

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21. 金属钠可溶于水银形成合金“钠汞齐” $N a \cdot n H g$ ，利用这一性质可通过电解饱和食盐水得到金属钠，实验装置如图所示（电键、电压计、电流计等已略去），洗气瓶中有白烟产生，下列说法不正确的是（）

A、铁丝起导电作用，水银充当阴极 B、阴极电极反应式： $N a^{+} + e^{-} + n H g = N a \cdot n H g$ C、白烟产生的方程式为 $8 N H_{3} + 3 C l_{2} = 6 N H_{4} C l + N_{2}$ D、电解开始后，石墨棒表面立即产生大量气泡，水银表面始终无气泡产生

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22. 很多含巯基（-SH）的有机化合物是重金属元素汞的解毒剂。如解毒剂化合物Ⅰ可与氧化汞生成化合物Ⅱ。化合物Ⅲ也是一种汞解毒剂，在碱性环境中不稳定。化合物Ⅳ是一种强氧化性酸。下列说法不正确的是（）

A、I中S原子采取 $s p^{3}$ 杂化 B、Ⅱ中Hg元素的电负性最大 C、Ⅲ是两性化合物 D、Ⅳ能溶解铜

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23. 氨的催化氧化是工业制硝酸的基础，其反应机理如图1；在1L密闭容器中充入1mol $N H_{3}$ 和2mol $O_{2}$ ，测得有关产物的物质的量与温度的关系如图2。
下列说法不正确的是（）

A、加入Pt—Rh合金的目的是提高反应的速率 B、氨的催化氧化最佳温度应控制在840℃左右 C、520℃时， $N H_{3}$ 的转化率为40% D、840℃以上，发生了反应： $2 N O (g) ⇌ O_{2} (g) + N_{2} (g)$ $Δ H > 0$

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24. 尖晶石矿的主要成分为 $M g A l_{2} O_{4}$ （含 $S i O_{2}$ 杂质）。已知： $M g A l_{2} O_{4} (s) + 4 C l_{2} (g) = M g C l_{2} (s)$ $+ 2 A l C l_{3} (g) + 2 O_{2} (g)$ $Δ H > 0$ 。该反应难以发生，但采用“加炭氯化法”可以制备 $M g C l_{2}$ 和 $A l C l_{3}$ ，同时还可得到副产物 $S i C l_{4}$ （ $S i C l_{4}$ 沸点为58℃， $A l C l_{3}$ 在180℃升华）： $M g A l_{2} O_{4} (s) + 4 C (s) + 4 C l_{2} (g) =$ $M g C l_{2} (s) + 2 A l C l_{3} (g) + 4 C O (g)$ 。下列说法不正确的是（）

A、制备时要保持无水环境 B、输送气态产物的管道温度要保持在180℃以上 C、氯化时加炭，既增大了反应的趋势，又为氯化提供了能量 D、为避免产生大量 $C O_{2}$ ，反应过程中需保持炭过量

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25. 下列实验的现象和结论均正确的是（）

选项	实验操作	现象	结论
A	铁粉加入一定量的稀硝酸中，充分反应后取上层清液于试管中，滴加几滴KSCN溶液	振荡后溶液颜色没出现红色	稀硝酸与铁反应过程中没有生成 $F e^{3 +}$
B	向KI溶液中滴入少量新制氯水和四氯化碳，振荡、静置	溶液分层，下层呈紫红色	$I^{-}$ 的还原性强于 $C l^{-}$
C	向紫色石蕊溶液中通入 $S O_{2}$	溶液先变红后褪色	$S O_{2}$ 具有酸性和漂白性
D	检验卧室内空气是否含甲醛，用注射器抽取一针管气体慢慢注入盛有酸性高锰酸钾稀溶液的试管中	溶液没有完全褪色	说明空气中肯定不含甲醛

A、A B、B C、C D、D

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二、非选择题（本大题共5小题，共50分）

26. 非金属氟化物在生产、生活和科研中应用广泛。回答下列问题：

(1)、基态F原子核外电子的运动状态有种。

(2)、第三周期部分元素氟化物的熔点见下表，解释表中氟化物熔点差异的原因：。
氟化物
NaF
$M g F_{2}$
$S i F_{4}$
熔点/K
1266
1534
183

(3)、Xe是第五周期的稀有气体元素， $X e O F_{4}$ 是一种比较稳定的氙化合物，它在常温下是一种无色液体，分子形状是四方锥形，则 $X e O F_{4}$ 中心原子的价层电子对数为。

(4)、Xe与F能形成 $X e F_{2}$ ，室温下易升华。 $X e F_{2}$ 晶体属四方晶系，晶胞参数如图所示，晶胞棱边夹角均为90°，该晶胞中有个 $X e F_{2}$ 分子。以晶胞参数为单位长度建立的坐标系可以表示晶胞中各原子的位置，称为原子的分数坐标，如A点原子的分数坐标为 $(\frac{1}{2} ， \frac{1}{2} ， \frac{1}{2})$ 。已知Xe—F键长为r pm，则B点原子的分数坐标为；晶胞中A、B间距离d=pm。

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27. 某研究小组为了探究固体甲（二元化合物）和固体乙（无机矿物盐，含五种元素）的组成和性质，设计并完成了如下实验：
已知：向溶液1中连续滴加盐酸，先产生白色沉淀，后沉淀溶解；向溶液2中连续通入气体2，也是先产生白色沉淀，后沉淀溶解。请回答下列问题：

(1)、甲的化学式为，气体1的电子式为。

(2)、加热条件下，气体1与固体2反应，可产生三种产物，其中一种为常温下的液体，该反应的化学方程式为。

(3)、乙的化学式为。

(4)、足量气体2与溶液1反应的离子方程式为。有人认为，判断该反应的气体2是否过量较难，应对其中一种产物是“正盐”还是“酸式盐”进行检验，请设计实验证明这一产物的成分：。（可选的试剂为氨水、NaOH溶液、稀硫酸、 $C a C l_{2}$ 溶液）

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28. 化学在绿色发展、循环发展、低碳发展及推进生态文明建设中正发挥着积极作用。因此，研发 $C O_{2}$ 利用技术，降低空气中 $C O_{2}$ 含量成为研究热点。以 $C O_{2}$ 、 $H_{2}$ 为原料同时发生反应Ⅰ、Ⅱ如下：
反应Ⅰ． $C O_{2} (g) + 3 H_{2} (g) ⇌ C H_{3} O H (g) + H_{2} O (g)$    $Δ H_{1}$    $K_{1}$
反应Ⅱ． $C O_{2} (g) + H_{2} (g) ⇌ C O (g) + H_{2} O (g)$    $Δ H_{2}$    $K_{2}$

(1)、如图1所示，则 $Δ H_{1} - Δ H_{2}$ 0（填“>”、“<”或“=”）。

(2)、在5MPa压强下，恒压反应器中通入3mol $H_{2}$ 、1mol $C O_{2}$ 气体， $C O_{2}$ 的平衡转化率及 $C H_{3} O H$ 的平衡产率随温度变化关系如图2。
已知： $C H_{3} O H$ 的产率= $\frac{C H_{3} O H 的物质的量}{C O_{2} 起始物质的量}$ ×100%。
①下列说法正确的是。
A．反应过程中，容器内压强不再变化，说明反应Ⅰ达到平衡
B．反应过程中，气体密度维持不变，说明反应Ⅰ达到平衡
C．改用高效催化剂，可增大反应的平衡常数
D．加入对反应Ⅰ催化效果更佳的催化剂，可以提高 $C H_{3} O H$ 的产率
②475K时，反应Ⅱ的压强平衡常数 $K_{p} =$ （压强平衡常数：用平衡分压代替平衡浓度，分压=总压×气体物质的量分数）。
③图2中525K以后， $C O_{2}$ 平衡转化率随温度升高而增大的原因是。

(3)、已知漂白粉需要密封保存，露置在空气中其有效成分易与 $C O_{2}$ 反应而变质。
低温时： $2 C l_{2} (g) + 2 C a {(O H)}_{2} (a q) = C a C l_{2} (a q) + C a {(C l O)}_{2} (a q) + 2 H_{2} O (l)$    $Δ H_{1} < 0$
高温时： $6 C l_{2} (g) + 6 C a {(O H)}_{2} (a q) = 5 C a C l_{2} (a q) + C a {(C l O_{3})}_{2} (a q) + 6 H_{2} O (l)$    $Δ H_{2} < 0$
有研究表明，生成 $C l O_{3}^{-}$ 的反应分两步进行：
ⅰ． $2 C l O^{-} = C l O_{2}^{-} + C l^{-}$    $Δ H > 0$
ⅱ． $C l O_{2}^{-} + C l O^{-} = C l O_{3}^{-} + C l^{-}$    $Δ H < 0$
常温下，反应ii能快速进行，但氯气与 $C a {(O H)}_{2}$ 反应很难得到 $C a {(C l O_{3})}_{2}$ 。请画出上述过程中 $C l_{2}$ 、 $C l O^{-}$ 、 $C l O_{2}^{-}$ 、 $C l O_{3}^{-}$ 的四种物质在反应过程中的能量图。

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29. $K_{3} [F e {(C_{2} O_{4})}_{3}] \cdot 3 H_{2} O$ ［三草酸合铁（Ⅲ）酸钾晶体］易溶于水，难溶于乙醇，具有光敏性，光照分解，可作为有机反应的雔化剂。实验室可用铁屑为原料制备，相关反应的化学方程式为：
$F e + H_{2} S O_{4} = F e S O_{4} + H_{2} ↑$
$F e S O_{4} + H_{2} C_{2} O_{4} + 2 H_{2} O = F e C_{2} O_{4} \cdot 2 H_{2} O ↓ + H_{2} S O_{4}$
$2 F e C_{2} O_{4} \cdot 2 H_{2} O + H_{2} O_{2} + H_{2} C_{2} O_{4} + 3 K_{2} C_{2} O_{4} = 2 K_{3} [F e {(C_{2} O_{4})}_{3}] + 6 H_{2} O$
$2 M n O_{4}^{-} + 5 C_{2} O_{4}^{2 -} + 16 H^{+} = 2 M n^{2 +} + 10 C O_{2} ↑ + 8 H_{2} O$
回答下列问题：

(1)、铁屑中常含硫元素，因而在制备 $F e S O_{4}$ 时会产生有毒的 $H_{2} S$ 气体，该气体可用氢氧化钠溶液吸收。下列吸收装置正确的是。

(2)、向草酸亚铁沉淀中加入饱和 $K_{2} C_{2} O_{4}$ 溶液，保持温度为40℃，恒温搅拌下逐滴滴加 $H_{2} O_{2}$ 溶液，最后逐滴加入饱和 $H_{2} C_{2} O_{4}$ 溶液至溶液变成亮绿色，将溶液浓缩后，冷却析出三草酸合铁（Ⅲ）酸钾晶体。其实验装置如图：
①反应保持为40℃的原因是。
②逐滴滴加 $H_{2} O_{2}$ 溶液和 $H_{2} C_{2} O_{4}$ 溶液的目的是，为了达到该实验目的，还可以进行的实验操作为。

(3)、得到 $K_{3} [F e {(C_{2} O_{4})}_{3}]$ 溶液后，加入乙醇的理由是。

(4)、晶体中所含结晶水可通过重量分析法测定，主要步骤有：①称量，②置于烘箱中脱结晶水，③冷却，④称量，⑤重复②~④至恒重，⑥计算。步骤⑤的目的是。

(5)、晶体中 $C_{2} O_{4}^{2 -}$ 含量的测定可用酸性 $K M n O_{4}$ 标准溶液滴定。滴定过程中发现，开始时滴入 $K M n O_{4}$ 标准溶液，紫红色褪去慢，滴入一定量后紫红色很快褪去，其原因是。

(6)、下列关于酸式滴定管的使用，正确的是____。

A、图中应将凡士林涂在旋塞的a端和旋塞套内的c端 B、将标准溶液装入滴定管时，应借助烧杯或漏斗等玻璃仪器转移 C、装入标准溶液后，把滴定管夹在滴定管夹上，轻轻转动活塞，放出少量酸液，使尖嘴充满酸液 D、接近终点时，需用蒸馏水冲洗瓶壁和滴定管尖端悬挂的液滴 E、滴定管中溶液体积应读数至小数点后第二位

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30. 美替拉酮是一类治疗抗抑郁类药物，某研究小组以3-乙基吡啶（其结构简式为）为原料，其合成路径如图：

已知：① $R_{1} X \to_{乙醚}^{M g} R_{1} -X \to_{H_{2} O}^{R_{2} — \overset{O}{\overset{∥}{C}} — R_{3}} R_{2} - \overset{O H}{\overset{|}{\underset{R_{1}}{\underset{|}{C}}}} {-R}_{3}$

② $R_{1} - \overset{O}{\overset{∥}{C}} -O R_{2} \to_{C H_{3} C H_{2} O N a}^{C H_{3} — \overset{O}{\overset{∥}{C}} — O R_{3}} R_{1} - \overset{O}{\overset{∥}{C}} -C H_{2} \overset{O}{\overset{∥}{C}} O R_{3} \to_{H_{2} O / H^{+}}^{一定条件}$ $R_{1} - \overset{O}{\overset{∥}{C}} -C H_{3}$

(1)、A的结构简式是；C中含氧官能团的名称是。

(2)、下列说法正确的是____。

A、3—乙基吡啶具有芳香性，易取代，难加成 B、反应①中条件为光照，X为乙酸乙酯 C、美替拉酮（Ⅰ）分子中所有碳原子共平面 D、A→B反应中浓硫酸的作用是催化剂和吸水剂

(3)、写出C→D的化学方程式：。

(4)、在制备美替拉酮（Ⅰ）过程中还生成了一种相同分子式，且原环结构与支链位置保持不变的副产物，用键线式表示其结构：。

(5)、化合物C有多种同分异构体，写出4种满足下列条件的同分异构体的结构简式：。
①只含苯环且无其他环状结构，且为苯的四取代物，无-O-O-、等结构；

② $^{1} H - N M R$ 谱表明分子中含有4种氢原子；

③能够发生银镜反应。

(6)、螺环化合物（）可以由中间体M（）制得，请以1-氯环戊烷（）为原料，设计合成中间体M的路线：（用流程图表示，无机试剂、有机溶剂任选）。

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氟化物	NaF	$M g F_{2}$	$S i F_{4}$
熔点/K	1266	1534	183