专题29：有机合成与推断
试卷更新日期：2019-11-12 类型：一轮复习
一、综合题
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1. 化合物F是一种食品保鲜剂，可按如下途径合成：
已知：RCHO＋CH3CHO RCH(OH)CH2CHO。
试回答：
(1)、A的化学名称是 ， A→B的反应类型是。(2)、B→C反应的化学方程式为。(3)、C→D所用试剂和反应条件分别是。(4)、E的结构简式是。F中官能团的名称是。(5)、连在双键碳上的羟基不稳定，会转化为羰基，则D的同分异构体中，只有一个环的芳香族化合物有种。其中苯环上只有一个取代基，核磁共振氢谱有5个峰，峰面积比为2∶1∶2∶2∶1的同分异构体的结构简式为。(6)、写出用乙醇为原料制备2-丁烯醛的合成路线（其他试剂任选）：。合成路线流程图示例如下：
2. 化合物F是合成一种天然茋类化合物的重要中间体，其合成路线如下：
(1)、A中含氧官能团的名称为和。(2)、A→B的反应类型为。(3)、C→D的反应中有副产物X（分子式为C12H15O6Br）生成，写出X的结构简式：。(4)、C的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：。①能与FeCl3溶液发生显色反应；
②碱性水解后酸化，含苯环的产物分子中不同化学环境的氢原子数目比为1∶1。
(5)、已知：
（R表示烃基，R'和R"表示烃基或氢） 写出以
和CH3CH2CH2OH为原料制备 
的合成路线流程图（无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干）。3. 【选修五：有机化学基础】化合物G是一种药物合成中间体，其合成路线如下：
回答下列问题：
(1)、A中的官能团名称是。(2)、碳原子上连有4个不同的原子或基团时，该碳称为手性碳。写出B的结构简式，用星号(*)标出B中的手性碳。(3)、写出具有六元环结构、并能发生银镜反应的B的同分异构体的结构简式。(不考虑立体异构，只需写出3个)(4)、反应④所需的试剂和条件是。(5)、⑤的反应类型是。(6)、写出F到G的反应方程式。(7)、设计由甲苯和乙酰乙酸乙酯(CH3COCH2COOC2H5)制备
的合成路线(无机试剂任选)。 4. 某研究小组拟合成染料X和医药中间体Y。
已知：①
② 
③ 
④ 
。(1)、下列说法正确的是_________。A、化合物A能与能与NaHCO3反应产生气体 B、X的分子式是C15H14Cl2O3N2 C、化合物C能发生取代、还原、加成反应 D、A→B，B→C的反应类型均为取代反应(2)、化合物D的结构简式是。(3)、写出E+H→F 的化学反应方程式。(4)、写出化合物B（C10H10O4）同时符合下列条件的两种同分异构体的结构简式。①与NaHCO3溶液反应，0.1mol该同分异构体能产生4.48L（标准状况下）CO2气体；②苯环上的一氯代物只有两种且苯环上的取代基不超过三个；③核磁共振氢谱有五种不同化学环境的氢，且峰面积比为1：2：2：2：3。
(5)、设计以乙烯为原料合成制备Y（
）的合成路线（用流程图表示，无机试剂任选）。 5. 由碳、氢、氧3种元素组成的有机物A，氧元素的质量分数为16%，A的种同分异构体的质谱图如下图所示。(已知有机物中双键碳原子不能与-OH直接相连)
回答下列问题：
(1)、A的相对分子质量是(2)、由A生成高分子化合物E的一种流程如下图所示：
①A的化学名称为
②生成E的化学方程式为
(3)、A有多种同分异构体能与金属钠反应放出H2。其中分子内所有碳原子在同一个平面上的A的结构简式为分子中存在 ，且存在顺反异构体的A的反式异构体的结构简式为
(4)、碳原子上连有4个不同的原子或基团时，该碳原子称为手性碳原子。若A分子中存在“-OH”、“
”和两个“ ”，且分子中存在两个手性碳原子。则A的结构简式为6. 化合物H 是一种仿生高聚物(
)的单体。由化合物A(C4H8)制备H的一种合成路 线如下 ： 
已知： A 与M 互为同系物。回答下列问题：
(1)、A的系统命名为。D分子中含有的官能团名称为。(2)、F→G的反应条件为。反应②、⑦的反应类型分别为、。(3)、反应⑧的化学方程式为。(4)、化合物X 为H 的同分异构体，X 能与新制的氢氧化铜悬浊液反应生成砖红色沉淀，还能与Na2CO3饱和溶液反应放出气体，其核磁共振氢谱有4 种峰。写出两种符合要求的X 的结构简式。(5)、根据上述合成中的信息，试推写出以乙烯、乙酸为原料经三步制备CH3-COOCH=CH2的合成路线(其他试剂任选，用结构简式表示有机物，用箭头表示转化关系，箭头上注明试剂和反应条件)。二、推断题
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7. 烃A是一种重要的化工原料，A完全燃烧后生成m(CO2)∶m(H2O)＝22∶9，A在同系物中相对分子质量最小，C→E为加成反应。现有如图转化关系：
请回答：
(1)、有机物B中含有的官能团名称为。(2)、有机物B和C生成F的反应类型是。(3)、有机物C→E的化学方程式为。(4)、下列说法正确的是____。A、可用饱和Na2CO3溶液鉴别B，C，F三种物质 B、将绿豆大小的钠投入到B中，钠块浮在液面上，并产生气泡 C、有机物A与B在一定条件下可反应生成乙醚[(CH3CH2)2O] D、为制备干燥的F，可在分离出F后，选用碱石灰作干燥剂8. 【化学一选修5：有机化学基础】具有抗菌作用的白头翁素衍生物M的合成路线如下图所示：
已知：i．RCH2Br R-HC=CH-R‘
ii．R-HC=CH-R'
iii．R-HC=CH-R’
(以上R、R'、R"代表氢、烷基或芳基等)(1)、D中官能团名称为 ， A的化学名称为 。(2)、F的结构简式 为 ，则与F具有相同官能团的同分异构体共种(考虑顺反异构，不包含F)(3)、由G生成H的化学方程式为 ，反应类型为 。(4)、下列说法不正确的是 （选填字母序号）。A、可用硝酸银溶液鉴别B，C两种物质 B、由H生成M的反应是加成反应 C、1molE最多可以与4molH2发生加成反应 D、1molM与足量NaOH溶液反应，消耗4 mol NaOH(5)、以乙烯为起始原料，结合已知信息选用必要的无机试剂，写出合成
的路线（用结构简式表示有机物，用箭头表示转化关系，箭头上注明试剂和反应条件) 9. 有机物A是来自石油的重要有机化工原料，此物质可以用来衡量一个国家石油化工发展水平。D能与碳酸钠反应产生气体，E是具有果香味的有机物，F是一种高聚物，可制成多种包装材料。
(1)、A的结构简式为。(2)、B分子中的官能团名称是 ， F的结构简式为。(3)、写出下列反应的化学方程式并指出反应类型：②：反应类型是；
③；反应类型是；
10. 聚乳酸E在服装、卫生医疗制品等行业具有广泛的应用。某有机化合物A在一定条件下通过一系列反应可合成E；同时还可得到C和D等重要有机化合物。转化关系如下图：
完成下列填空：
(1)、B→E反应类型： ， D→G实验室中反应条件：。(2)、A的分子式：。(3)、与F同类别的同分异构体还有HCOOCH(CH3)2、HCOOCH2CH2CH3和 (用结构简式表示)。(4)、写出实验室中判断D中有G生成的方法。(5)、石油产品丙烯及必要的无机试剂可合成丙烯酸，设计合成路线如下：
。 已知：
i. 请完成合成路线中的：ClCH2CH=CH2→甲→乙→丙。