2019年高考化学真题分类汇编专题11：有机化学

试卷更新日期：2019-06-14 类型：二轮复习

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一、单选题

  • 1. 关于化合物2−苯基丙烯（ ），下列说法正确的是（   ）
    A、不能使稀高锰酸钾溶液褪色 B、可以发生加成聚合反应 C、分子中所有原子共平面 D、易溶于水及甲苯

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  • 2. 交联聚合物P的结构片段如图所示。下列说法不正确的是（图中 表示链延长）（   ）

    A、聚合物P中有酯基，能水解 B、聚合物P的合成反应为缩聚反应 C、聚合物P的原料之一丙三醇可由油脂水解获得 D、邻苯二甲酸和乙二醇在聚合过程中也可形成类似聚合物P的交联结构

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  • 3. 下列化合物的分子中，所有原子可能共平面的是（   ）
    A、甲苯 B、乙烷 C、丙炔 D、1,3−丁二烯

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二、多选题

  • 4. 化合物Y具有抗菌、消炎作用，可由X制得。

    下列有关化合物X、Y的说法正确的是（   ）

    A、1 mol X最多能与2 mol NaOH反应 B、Y与乙醇发生酯化反应可得到X C、X、Y均能与酸性KMnO4溶液反应 D、室温下X、Y分别与足量Br2加成的产物分子中手性碳原子数目相等

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三、综合题

  • 5. 化合物F是合成一种天然茋类化合物的重要中间体，其合成路线如下：

    (1)、A中含氧官能团的名称为和。
    (2)、A→B的反应类型为。
    (3)、C→D的反应中有副产物X（分子式为C12H15O6Br）生成，写出X的结构简式：。
    (4)、C的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：。

    ①能与FeCl3溶液发生显色反应；

    ②碱性水解后酸化，含苯环的产物分子中不同化学环境的氢原子数目比为1∶1。

    (5)、已知： （R表示烃基，R'和R"表示烃基或氢）

    写出以 和CH3CH2CH2OH为原料制备 的合成路线流程图（无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干）。

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  • 6. 【选修五：有机化学基础】

    化合物G是一种药物合成中间体，其合成路线如下：


    回答下列问题：

    (1)、A中的官能团名称是。
    (2)、碳原子上连有4个不同的原子或基团时，该碳称为手性碳。写出B的结构简式，用星号(*)标出B中的手性碳。
    (3)、写出具有六元环结构、并能发生银镜反应的B的同分异构体的结构简式。(不考虑立体异构，只需写出3个)
    (4)、反应④所需的试剂和条件是。
    (5)、⑤的反应类型是。
    (6)、写出F到G的反应方程式。
    (7)、设计由甲苯和乙酰乙酸乙酯(CH3COCH2COOC2H5)制备 的合成路线(无机试剂任选)。

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  • 7. 抗癌药托瑞米芬的前体K的合成路线如下。

    已知：

        i.      

    ii. 有机物结构可用键线式表示，如 (CH3)2NCH2CH3 的键线式为

    (1)、有机物A能与 Na2CO3 溶液反应产生 CO2 ，其钠盐可用于食品防腐。有机物 B 能与 Na2CO3 溶液反应，但不产生 CO2 ；B加氢可得环己醇。A和B反应生成C的化学方程式是 ， 反应类型是。
    (2)、D中含有的官能团：。
    (3)、E的结构简式为。
    (4)、F是一种天然香料，经碱性水解、酸化，得G和J。J经还原可转化为G。J的结构简式为。
    (5)、M是J的同分异构体，符合下列条件的M的结构简式是。

    ① 包含2个六元环

    ② M可水解，与 NaOH 溶液共热时，1 mol M最多消耗 2 mol NaOH

    (6)、推测E和G反应得到K的过程中，反应物 LiAlH4 和H2O的作用是。
    (7)、由K合成托瑞米芬的过程：

    托瑞米芬具有反式结构，其结构简式是。

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  • 8. 我国化学家首次实现了膦催化的 (3+2) 环加成反应，并依据该反应，发展了一条合成中草药活性成分茅苍术醇的有效路线。

    已知 (3+2) 环加成反应： CH3C≡C−E1+E2−CH=CH2 →膦催化剂

    （ E1 、 E2 可以是 −COR 或 −COOR ）

    回答下列问题：

    (1)、茅苍术醇的分子式为 ， 所含官能团名称为 ， 分子中手性碳原子（连有四个不同的原子或原子团）的数目为。
    (2)、化合物B的核磁共振氢谱中有个吸收峰；其满足以下条件的同分异构体（不考虑手性异构）数目为。

    ①分子中含有碳碳三键和乙酯基 (−COOCH2CH3)

    ②分子中有连续四个碳原子在一条直线上

    写出其中碳碳三键和乙酯基直接相连的同分异构体的结构简式。

    (3)、C→D 的反应类型为。
    (4)、D→E 的化学方程式为 ， 除 E 外该反应另一产物的系统命名为。
    (5)、下列试剂分别与 F 和 G 反应，可生成相同环状产物的是（填序号）。

    a． Br2    b． HBr    c． NaOH 溶液

    (6)、参考以上合成路线及条件，选择两种链状不饱和酯，通过两步反应合成化合物 M ，在方框中写出路线流程图（其他试剂任选）。

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  • 9. 【选修五：有机化学基础】

    环氧树脂因其具有良好的机械性能、绝缘性能以及与各种材料的粘结性能，已广泛应用于涂料和胶黏剂等领域。下面是制备一种新型环氧树脂G的合成路线：

    已知以下信息：

    回答下列问题：

    (1)、A是一种烯烃，化学名称为 ， C中官能团的名称为、。
    (2)、由B生成C的反应类型为。
    (3)、由C生成D的反应方程式为。
    (4)、E的结构简式为。
    (5)、E的二氯代物有多种同分异构体，请写出其中能同时满足以下条件的芳香化合物的结构简式、。

    ①能发生银镜反应；②核磁共振氢谱有三组峰，且峰面积比为3∶2∶1。

    (6)、假设化合物D、F和NaOH恰好完全反应生成1 mol单一聚合度的G，若生成的NaCl和H2O的总质量为765g，则G的n值理论上应等于。

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  • 10. 【选修五：有机化学基础】氧化白藜芦醇W具有抗病毒等作用。下面是利用Heck反应合成W的一种方法：

    回答下列问题：

    (1)、A的化学名称为。
    (2)、 中的官能团名称是。
    (3)、反应③的类型为 ， W的分子式为。
    (4)、不同条件对反应④产率的影响见下表：

    实验

    碱

    溶剂

    催化剂

    产率/%

    ①

    KOH

    DMF

    Pd(OAc)2

    22.3

    ②

    K2CO3

    DMF

    Pd(OAc)2

    10.5

    ③

    Et3N

    DMF

    Pd(OAc)2

    12.4

    ④

    六氢吡啶

    DMF

    Pd(OAc)2

    31.2

    ⑤

    六氢吡啶

    DMA

    Pd(OAc)2

    38.6

    ⑥

    六氢吡啶

    NMP

    Pd(OAc)2

    24.5

    上述实验探究了和对反应产率的影响。此外，还可以进一步探究等对反应产率的影响。

    (5)、X为D的同分异构体，写出满足如下条件的X的结构简式。

    ①含有苯环；②有三种不同化学环境的氢，个数比为6∶2∶1；③1 mol的X与足量金属Na反应可生成2 g H2。

    (6)、利用Heck反应，由苯和溴乙烷为原料制备 ，写出合成路线。（无机试剂任选）

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