2017年高考化学备考复习专题十六：有机合成与推断

试卷更新日期：2017-02-20 类型：二轮复习

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一、单选题

1. 由2﹣氯丙烷制取少量的1，2﹣丙二醇时，需要经过下列哪几步反应（）

A、消去、加成、取代 B、加成、消去、取代 C、取代、消去、加成 D、消去、加成、消去

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2.
化合物A（）可由环戊烷经三步反应合成：
则下列说法错误的是（　　）

A、反应1可用试剂是氯气 B、反应3可用的试剂是氧气和铜 C、反应1为取代反应，反应2为消去反应 D、A可通过加成反应合成Y

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3.
以2010年诺贝尔化学奖获得者的名字命名的赫克反应、根岸反应和铃木反应已成为化学家们制造复杂化学分子的“精致工具”，在科研、医药和电子等领域已经广泛应用．下例生成物就是由铃木反应合成出来的一种联苯的衍生物：
下列叙述正确的是（　　）

A、该反应为加成反应，且原子利用率达100% B、该联苯的衍生物属于芳香烃 C、该联苯的衍生物苯环上的一硝基取代产物有5种 D、该联苯的衍生物不可使溴水褪色

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4.
已知酸性：＞H₂CO₃＞，将转变为的方法是（　　）

A、与足量的NaOH溶液共热，再通入足量的CO₂ B、与稀H₂SO₄共热后，加入足量的NaOH溶液 C、加热溶液，通入足量的CO₂ D、与稀H₂SO₄共热后，加入足量的Na₂CO₃溶液

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5. 链状高分子化合物可由有机化工原料R和其他有机试剂，通过加成、水解、氧化、缩聚反应得到，则R是（）

A、l﹣丁烯 B、乙炔 C、1，3﹣丁二烯 D、乙烯

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6. 已知酸性：＞H₂CO₃＞，综合考虑反应物的转化率和原料成本等因素，将转变为的最佳方法是（）

A、与稀H₂SO₄共热后，加入足量的NaOH溶液 B、与稀H₂SO₄共热后，加入足量的NaHCO₃溶液 C、与足量的NaOH溶液共热后，再通入足量CO₂ D、与足量的NaOH溶液共热后，再加入适量H₂SO₄

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二、综合题

7.
以乙炔为原料在不同条件下可以合成多种有机物．
已知：①CH₂═CH﹣OH（不稳定）CH₃CHO
②一定条件下，醇与酯会发生交换反应：RCOOR′+R″OHRCOOR″+R′OH
完成下列填空：

(1)、B 中官能团名称；④的反应类型

(2)、⑤的反应条件

(3)、③的化学方程式

(4)、D 的同分异构体中含碳碳双键、能发生银镜反应且属于酯的共有　种

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8. 异戊二烯是重要的有机化工原料，其结构简式为CH₂=C（CH₃）CH=CH₂ ．
完成下列填空：

(1)、化合物X与异戊二烯具有相同的分子式，与Br₂/CCl₄反应后得到3﹣甲基﹣1，1，2，2﹣四溴丁烷．X的结构简式为．

(2)、
异戊二烯的一种制备方法如图所示：

A能发生的反应有．（填反应类型）
B的结构简式为．

(3)、
设计一条由异戊二烯制得有机合成中间体的合成路线．（合成路线常用的表示方式为：A B… 目标产物）

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9. 图示中物质转化最终生成乙酸和高分子涂料胶黏剂Y的合成路线如下（部分反应条件已省略）：

(1)、化合物CH₂═CHCOOH中所含官能团名称为和．

(2)、正丁烷的一种同分异构体的结构简式为；Y的结构简式为．

(3)、图中8步反应中，原子利用率没有达到100%的为（填序号）．

(4)、写出下列反应的化学方程式（注明反应条件）：反应⑥为；反应⑧为（同时有水生成）．

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10.
聚戊二酸丙二醇酯（PPG）是一种可降解的聚酯类高分子材料，在材枓的生物相容性方面有很好的应用前景。 PPG的一种合成路线如下：

已知：
①烃A的相对分子质量为70，核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢；
②化合物B为单氯代烃：化合物C的分子式为C₅H₈；
        ③E、F为相对分子质量差14的同系物，F是福尔马林的溶质

④
回答下列问题：

(1)、A的结构简式为。

(2)、由B生成C的化学方程式为。

(3)、由E和F生成G的反应类型为  ，G的化学名称为。

(4)、①由D和H生成PPG的化学方程式为
②若PPG平均相对分子质量为10000，则其平均聚合度约为    (填标号)。
a.48 b.58 c.76 d.122

(5)、                  D的同分异构体中能同时满足下列条件的共有     种（不含立体异构）：
①能与饱和NaHCO₃溶液反应产生气体 ②既能发生银镜反应，又能发生皂化反应
其中核磁共振氢谱显示为3组峰，且峰面积比为6：1：1的是  （写结构简式)：
D的所有同分异构体在下列—种表征仪器中显示的信号（或数据）完全相同，该仪器是 (填标号)。
a．质谱仪 b．红外光谱仪c．元素分析仪d．核磁共振仪

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11.
己烯醛（D）是一种重要的合成香料，下列合成路线是制备D的方法之一，根据该合成路线回答下列问题：

已知 RCHO+R′OH+R″OH

(1)、A的名称是；B分子中的共面原子数目最多为；C分子中与环相连的三个基团中，不同化学环境的氢原子共有种．

(2)、D中含氧官能团的名称是．写出检验该官能团的化学反应方程式：．

(3)、E为有机物，能发生的反应有：
a．聚合反应 b．加成反应 c．消去反应 d．取代反应

(4)、B的同分异构体F与B有完全相同的官能团，写出F所有可能的结构：

(5)、
以D为主要原料制备己醛（目标化合物），在方框中将合成路线的后半部分补充完整．

(6)、问题（5）的合成路线中的第一步反应的目的是．

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12.
高血脂严重影响人体健康，化合物E是一种临床治疗高血脂症的药物，E的合成路线如图（部分反应条件和试剂略）：

已知：（R¹和R²代表烷基）
请回答下列问题：

(1)、试剂Ⅰ的名称是，试剂Ⅱ中官能团的名称是，第②步的反应类型是．

(2)、第①步反应的化学方程式是．

(3)、第⑥步反应的化学方程式是．

(4)、第⑦步反应中，试剂Ⅲ为单碘代烷烃，其结构简式是．

(5)、C的同分异构体在酸性条件下水解，生成X、Y和CH₃（CH₂）₄OH．若X含有羧基和苯环，且X和Y的核磁共振氢谱都只有两种类型的吸收峰，则X和Y发生缩聚反应所得缩聚物的结构简式是．

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13.
【化学-选修5：有机化学基础】端炔烃在催化剂存在下可发生偶联反应，成为Glaser反应.2R﹣C≡C﹣H R﹣C≡C﹣C≡C﹣R+H₂
该反应在研究新型发光材料、超分子化学等方面具有重要价值．下面是利用Glaser反应制备化合物E的一种合成路线：

回答下列问题：

(1)、B的结构简式为， D的化学名称为．

(2)、①和③的反应类型分别为、．

(3)、E的结构简式为．用1mol E合成1，4﹣二苯基丁烷，理论上需要消耗氢气mol．

(4)、化合物（）也可发生Glaser偶联反应生成聚合物，该聚合反应的化学方程式为．

(5)、芳香化合物F是C的同分异构体，其分子中只有两种不同化学环境的氢，数目比为3：1，写出其中3种的结构简式．

(6)、写出用2﹣苯基乙醇为原料（其他无机试剂任选）制备化合物D的合成路线．

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14.
[化学--选修5：有机化学基础]秸秆（含多糖物质）的综合应用具有重要的意义．下面是以秸秆为原料合成聚酯类高分子化合物的路线：
回答下列问题：

(1)、下列关于糖类的说法正确的是．（填标号）
a．糖类都有甜味，具有C_nH_2mO_m的通式
b．麦芽糖水解生成互为同分异构体的葡萄糖和果糖
c．用银镜反应不能判断淀粉水解是否完全
d．淀粉和纤维素都属于多糖类天然高分子化合物

(2)、B生成C的反应类型为．

(3)、D中官能团名称为， D生成E的反应类型为．

(4)、F的化学名称是，由F生成G的化学方程式为．

(5)、具有一种官能团的二取代芳香化合物W是E的同分异构体，0.5mol W与足量碳酸氢钠溶液反应生成44gCO₂ ， W共有种（不含立体结构），其中核磁共振氢谱为三组峰的结构简式为．

(6)、参照上述合成路线，以（反，反）﹣2，4﹣己二烯和C₂H₄为原料（无机试剂任选），设计制备对二苯二甲酸的合成路线．

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15.
M是聚合物胶黏剂、涂料等的单体，其一条合成路线如下（部分试剂及反应条件省略）：

完成下列填空：

(1)、反应①的反应类型是．反应④的反应条件是．

(2)、
除催化氧化法外，由A得到所需试剂为．

(3)、已知B能发生银镜反应．由反应②、反应③说明：在该条件下，．

(4)、写出结构简式，C；M

(5)、 D与1﹣丁醇反应的产物与氯乙烯共聚可提高聚合物性能，写出该共聚物的结构简式．

(6)、写出一种满足下列条件的丁醛的同分异构体的结构简式．
①不含羰基②含有3种不同化学环境的氢原子
已知：双键碳上连有羟基的结构不稳定．

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16. 金刚烷是一种重要的化工原料，工业上可通过下列途径制备：
请回答下列问题：

(1)、环戊二烯分子中最多有个原子共平面；

(2)、金刚烷的分子式为，其分子中的CH₂基团有个；

(3)、下面是以环戊烷为原料制备环戊二烯的合成路线：
其中，反应①的产物名称是，反应③的反应类型是；

(4)、已知烯烃能发生如下反应：
$\overset{O_{3}}{\to}$ $\overset{H_{2} O / Z_{n}}{\to}$ RCHO+R′CHO
请写出下列反应产物的结构简式： $\overset{O_{3}}{\to}$ $\overset{H_{2} O / Z_{n}}{\to}$ ．

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17. 化合物C是一种医药中间体，可通过下列方法合成：

(1)、A中含氧官能团的名称为和．

(2)、B的结构简式为．

(3)、B→C的反应类型为．

(4)、C的同分异构体D能发生银镜反应，能与FeCl₃溶液发生显色反应，且1molD最多能与2molNaOH反应．D分子中有4种不同化学环境的氢．请写出D的一种结构简式：．

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18. 丹参酮ⅡA是一种治疗心血管疾病的药物，其中的一种合成路线如下：

(1)、丹参酮ⅡA中含氧官能团为和（写名称）．

(2)、试剂X的分子式为C₅H₁₁N，则X的结构简式为．

(3)、C→D的反应类型为．

(4)、写出同时满足下列条件的E的一种同分异构体的结构简式：．

(5)、写出以CH₃CH=CHCH₃和CH₂=CHCHO为原料制备的合成路线流程图（无机试剂可任选）．合成路线流程图示例如下：CH₃CHO $\to_{催化剂， Δ}^{O_{2}}$ CH₃COOH $\to_{浓 H_{2} S O_{4} ， Δ}^{C H_{3} C H_{2} O H}$ CH₃COOCH₂CH₃ ．

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19. 1，4﹣环己二醇可通过下列路线合成（某些反应的反应物和反应条件未列出）：

(1)、写出反应④、⑦的化学方程式：④；
⑦ ．

(2)、②的反应类型是，上述七个反应中属于加成反应的有（填反应序号）．

(3)、反应⑤中可能产生一定量的副产物，其可能的结构简式为．

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20. 根据下面的反应路线及所给信息填空．

(1)、A的结构简式是，名称是．

(2)、①的反应类型是， ②的反应类型是．

(3)、反应④的化学方程式是．

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21. 端炔烃在催化剂存在下可发生偶联反应，成为Glaser反应．
2R﹣C≡C﹣H $\overset{催化剂}{\to}$ R﹣C≡C﹣C≡C﹣R+H₂
该反应在研究新型发光材料、超分子化学等方面具有重要价值．下面是利用Glaser反应制备化合物E的一种合成路线：
回答下列问题：

(1)、B的结构简式为， D的化学名称为．

(2)、①和③的反应类型分别为、．

(3)、E的结构简式为．用1mol E合成1，4﹣二苯基丁烷，理论上需要消耗氢气 mol．

(4)、化合物（）也可发生Glaser偶联反应生成聚合物，该聚合反应的化学方程式为

(5)、芳香化合物F是C的同分异构体，其分子中只有两种不同化学环境的氢，数目比为3：1，写出其中3种的结构简式．

(6)、写出用2﹣苯基乙醇为原料（其他无机试剂任选）制备化合物D的合成路线．

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